Organic electroluminescent materials and devices
A compound including a first ligand L A of Formula I, is disclosed. In Formula I, ring B is a 5- or 6-membered ring; X 1 , X 2 , and X 3 are each CR A or N; R is a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted; and (1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C; and (2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II, In this structure, the wavy line indicates the point of connection to ring A; Q 1 to Q 6 are each C or N; and, when proviso (2) applies, (I) at least one of X 1 , X 2 , and X 3 is N; or (II) R is two or more fused or unfused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, or (III) at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group.
1 . A compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;
X 1 , X 2 , and X 3 are each independently CR A or N;
R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;
provided that
(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C;
(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II;
wherein:
the wave line indicates the point of connection to ring A;
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 1 , Q 5 , and Q 6 are each independently C or N; and
when proviso (2) applies, no two R A are joined or fused to form a ring, and if X 3 is CR A , the R A is not CF 3 , and at least one of the following conditions is true:
(I) each of X 1 , X 2 , and X 3 is CR A ; or
(II) at least one of X 1 , X 2 , or X 3 is CR A , and the R A is other than H or D;
wherein R B and R C each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;
each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;
wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;
wherein M can be coordinated to other ligands;
wherein L A can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents can be joined or fused to form a ring.
2 . The compound of claim 1 , wherein each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, boryl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3 . The compound of claim 1 , wherein Ring B has the structure of Formula II; and wherein each of Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 is C; or at least one of Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 is N.
4 . The compound of claim 1 , wherein L A has a structure selected from the group consisting of
5 . The compound of claim 1 , wherein Ring B has a structure selected from the group consisting of:
wherein for each n, substituents R D , R E , R F , and R G are defined as follows:
n
R D
R E
R F
R G
1
R 1
R 1
R 1
R 1
2
R 2
R 1
R 1
R 1
3
R 3
R 1
R 1
R 1
4
R 4
R 1
R 1
R 1
5
R 5
R 1
R 1
R 1
6
R 6
R 1
R 1
R 1
7
R 7
R 1
R 1
R 1
8
R 8
R 1
R 1
R 1
9
R 9
R 1
R 1
R 1
10
R 10
R 1
R 1
R 1
11
R 11
R 1
R 1
R 1
12
R 12
R 1
R 1
R 1
13
R 13
R 1
R 1
R 1
14
R 14
R 1
R 1
R 1
15
R 15
R 1
R 1
R 1
16
R 16
R 1
R 1
R 1
17
R 17
R 1
R 1
R 1
18
R 18
R 1
R 1
R 1
19
R 19
R 1
R 1
R 1
20
R 20
R 1
R 1
R 1
21
R 21
R 1
R 1
R 1
22
R 22
R 1
R 1
R 1
23
R 23
R 1
R 1
R 1
24
R 24
R 1
R 1
R 1
25
R 25
R 1
R 1
R 1
26
R 26
R 1
R 1
R 1
27
R 27
R 1
R 1
R 1
28
R 28
R 1
R 1
R 1
29
R 29
R 1
R 1
R 1
30
R 30
R 1
R 1
R 1
31
R 1
R 3
R 1
R 1
32
R 2
R 3
R 1
R 1
33
R 3
R 3
R 1
R 1
34
R 4
R 3
R 1
R 1
35
R 5
R 3
R 1
R 1
36
R 6
R 3
R 1
R 1
37
R 7
R 3
R 1
R 1
38
R 8
R 3
R 1
R 1
39
R 9
R 3
R 1
R 1
40
R 10
R 3
R 1
R 1
41
R 11
R 3
R 1
R 1
42
R 12
R 3
R 1
R 1
43
R 13
R 3
R 1
R 1
44
R 14
R 3
R 1
R 1
45
R 15
R 3
R 1
R 1
46
R 16
R 3
R 1
R 1
47
R 17
R 3
R 1
R 1
48
R 18
R 3
R 1
R 1
49
R 19
R 3
R 1
R 1
50
R 20
R 3
R 1
R 1
51
R 21
R 3
R 1
R 1
52
R 22
R 3
R 1
R 1
53
R 23
R 3
R 1
R 1
54
R 24
R 3
R 1
R 1
55
R 25
R 3
R 1
R 1
56
R 26
R 3
R 1
R 1
57
R 27
R 3
R 1
R 1
58
R 28
R 3
R 1
R 1
59
R 29
R 3
R 1
R 1
60
R 30
R 3
R 1
R 1
61
R 1
R 1
R 3
R 1
62
R 2
R 1
R 3
R 1
63
R 3
R 1
R 3
R 1
64
R 4
R 1
R 3
R 1
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R 5
R 1
R 3
R 1
66
R 6
R 1
R 3
R 1
67
R 7
R 1
R 3
R 1
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R 8
R 1
R 3
R 1
69
R 9
R 1
R 3
R 1
70
R 10
R 1
R 3
R 1
71
R 11
R 1
R 3
R 1
72
R 12
R 1
R 3
R 1
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R 13
R 1
R 3
R 1
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R 1
R 3
R 1
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R 15
R 1
R 3
R 1
76
R 16
R 1
R 3
R 1
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R 1
R 3
R 1
78
R 18
R 1
R 3
R 1
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R 1
R 3
R 1
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R 20
R 1
R 3
R 1
81
R 21
R 1
R 3
R 1
82
R 22
R 1
R 3
R 1
83
R 23
R 1
R 3
R 1
84
R 24
R 1
R 3
R 1
85
R 25
R 1
R 3
R 1
86
R 26
R 1
R 3
R 1
87
R 27
R 1
R 3
R 1
88
R 28
R 1
R 3
R 1
89
R 29
R 1
R 3
R 1
90
R 30
R 1
R 3
R 1
91
R 1
R 1
R 1
R 3
92
R 2
R 1
R 1
R 3
93
R 3
R 1
R 1
R 3
94
R 4
R 1
R 1
R 3
95
R 5
R 1
R 1
R 3
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R 6
R 1
R 1
R 3
97
R 7
R 1
R 1
R 3
98
R 8
R 1
R 1
R 3
99
R 9
R 1
R 1
R 3
100
R 10
R 1
R 1
R 3
101
R 11
R 1
R 1
R 3
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R 1
R 1
R 3
103
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R 1
R 1
R 3
104
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R 1
R 1
R 3
105
R 15
R 1
R 1
R 3
106
R 16
R 1
R 1
R 3
107
R 17
R 1
R 1
R 3
108
R 18
R 1
R 1
R 3
109
R 19
R 1
R 1
R 3
110
R 20
R 1
R 1
R 3
111
R 21
R 1
R 1
R 3
112
R 22
R 1
R 1
R 3
113
R 23
R 1
R 1
R 3
114
R 24
R 1
R 1
R 3
115
R 25
R 1
R 1
R 3
116
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R 1
R 1
R 3
117
R 27
R 1
R 1
R 3
118
R 28
R 1
R 1
R 3
119
R 29
R 1
R 1
R 3
120
R 30
R 1
R 1
R 3
121
R 1
R 1
R 3
R 3
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R 2
R 1
R 3
R 3
123
R 3
R 1
R 3
R 3
124
R 4
R 1
R 3
R 3
125
R 5
R 1
R 3
R 3
126
R 6
R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
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R 8
R 1
R 3
R 3
129
R 9
R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
132
R 12
R 1
R 3
R 3
133
R 13
R 1
R 3
R 3
134
R 14
R 1
R 3
R 3
135
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R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
139
R 19
R 1
R 3
R 3
140
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R 1
R 3
R 3
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R 1
R 3
R 3
142
R 22
R 1
R 3
R 3
143
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R 1
R 3
R 3
144
R 24
R 1
R 3
R 3
145
R 25
R 1
R 3
R 3
146
R 26
R 1
R 3
R 3
147
R 27
R 1
R 3
R 3
148
R 28
R 1
R 3
R 3
149
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R 1
R 3
R 3
150
R 30
R 1
R 3
R 3
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R 1
R 2
R 1
R 1
152
R 2
R 2
R 1
R 1
153
R 3
R 2
R 1
R 1
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R 4
R 2
R 1
R 1
155
R 5
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R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 7
R 2
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
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R 1
R 1
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R 1
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R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
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R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
171
R 21
R 2
R 1
R 1
172
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R 2
R 1
R 1
173
R 23
R 2
R 1
R 1
174
R 24
R 2
R 1
R 1
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R 25
R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 1
R 4
R 1
R 1
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R 2
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R 1
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R 1
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R 4
R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 15
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 17
R 4
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 20
R 4
R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 2
R 3
R 1
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R 3
R 2
R 3
R 1
214
R 4
R 2
R 3
R 1
215
R 5
R 2
R 3
R 1
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R 6
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
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R 3
R 1
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R 3
R 1
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R 3
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 21
R 2
R 3
R 1
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R 22
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 24
R 2
R 3
R 1
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R 25
R 2
R 3
R 1
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R 26
R 2
R 3
R 1
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R 27
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 29
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 1
R 2
R 1
R 3
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R 2
R 2
R 1
R 3
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R 3
R 2
R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 31
565
R 55
R 2
R 1
R 31
566
R 56
R 2
R 1
R 31
567
R 57
R 2
R 1
R 31
568
R 58
R 2
R 1
R 31
569
R 59
R 2
R 1
R 31
570
R 60
R 2
R 1
R 31
571
R 31
R 2
R 31
R 31
572
R 32
R 2
R 31
R 31
573
R 33
R 2
R 31
R 31
574
R 34
R 2
R 31
R 31
575
R 35
R 2
R 31
R 31
576
R 36
R 2
R 31
R 31
577
R 37
R 2
R 31
R 31
578
R 38
R 2
R 31
R 31
579
R 39
R 2
R 31
R 31
580
R 40
R 2
R 31
R 31
581
R 41
R 2
R 31
R 31
582
R 42
R 2
R 31
R 31
583
R 43
R 2
R 31
R 31
584
R 44
R 2
R 31
R 31
585
R 45
R 2
R 31
R 31
586
R 46
R 2
R 31
R 31
587
R 47
R 2
R 31
R 31
588
R 48
R 2
R 31
R 31
589
R 49
R 2
R 31
R 31
590
R 50
R 2
R 31
R 31
591
R 51
R 2
R 31
R 31
592
R 52
R 2
R 31
R 31
593
R 53
R 2
R 31
R 31
594
R 54
R 2
R 31
R 31
595
R 55
R 2
R 31
R 31
596
R 56
R 2
R 31
R 31
597
R 57
R 2
R 31
R 31
598
R 58
R 2
R 31
R 31
599
R 59
R 2
R 31
R 31
600
R 60
R 2
R 31
R 31
wherein R 1 to R 60 have the following structures:
6 . The compound of claim 1 , wherein R has a structure selected from the group consisting of:
which can be further substituted;
wherein each Y is independently selected from the group consisting of S, O, Se, NR Cy1 , CR Cy2 R Cy3 , and SiR Cy4 R Cy5 ;
wherein each Q is independently CR Cy or N; and
wherein each of R Cy , R Cy1 , R Cy2 , R Cy3 , R Cy4 , and R Cy5 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
7 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai-m , wherein:
when m is an integer from 1 to 37, 132-141, 152 to 184, 244, 248 to 289, 298, 300, 302, and 304, then i is an integer selected from 1 to 198, 265 to 518, 585 to 844, and 911 to 1110, and
when m is an integer from 38 to 131, 142 to 151, 185 to 243, 245 to 247, 290 to 297, 299, 301, 303, and 305, then i is an integer from 67 to 198, 265 to 330, 387 to 518, 585 to 650, 713 to 844, 911 to 976, and 1043 to 1110;
wherein L Ai-1 to L Ai-305 have the following structures:
wherein, for each i, R L , R K , and G are defined as follows:
i
R K
R L
G
1
R 1
R 1
G 4
2
R 2
R 1
G 4
3
R 3
R 1
G 4
4
R 4
R 1
G 4
5
R 5
R 1
G 4
6
R 6
R 1
G 4
7
R 7
R 1
G 4
8
R 8
R 1
G 4
9
R 9
R 1
G 4
10
R 10
R 1
G 4
11
R 11
R 1
G 4
12
R 12
R 1
G 4
13
R 13
R 1
G 4
14
R 14
R 1
G 4
15
R 15
R 1
G 4
16
R 16
R 1
G 4
17
R 17
R 1
G 4
18
R 18
R 1
G 4
19
R 19
R 1
G 4
20
R 20
R 1
G 4
21
R 21
R 1
G 4
22
R 22
R 1
G 4
23
R 23
R 1
G 4
24
R 24
R 1
G 4
25
R 25
R 1
G 4
26
R 26
R 1
G 4
27
R 27
R 1
G 4
28
R 28
R 1
G 4
29
R 29
R 1
G 4
30
R 30
R 1
G 4
31
R 31
R 1
G 4
32
R 32
R 1
G 4
33
R 33
R 1
G 4
34
R 34
R 1
G 4
35
R 35
R 1
G 4
36
R 36
R 1
G 4
37
R 37
R 1
G 4
38
R 38
R 1
G 4
39
R 39
R 1
G 4
40
R 40
R 1
G 4
41
R 41
R 1
G 4
42
R 42
R 1
G 4
43
R 43
R 1
G 4
44
R 44
R 1
G 4
45
R 45
R 1
G 4
46
R 46
R 1
G 4
47
R 47
R 1
G 4
48
R 48
R 1
G 4
49
R 49
R 1
G 4
50
R 50
R 1
G 4
51
R 51
R 1
G 4
52
R 52
R 1
G 4
53
R 53
R 1
G 4
54
R 54
R 1
G 4
55
R 55
R 1
G 4
56
R 56
R 1
G 4
57
R 57
R 1
G 4
58
R 58
R 1
G 4
59
R 59
R 1
G 4
60
R 60
R 1
G 4
61
R 61
R 1
G 4
62
R 62
R 1
G 4
63
R 63
R 1
G 4
64
R 64
R 1
G 4
65
R 65
R 1
G 4
66
R 66
R 1
G 4
67
R 1
R 2
G 4
68
R 2
R 2
G 4
69
R 3
R 2
G 4
70
R 4
R 2
G 4
71
R 5
R 2
G 4
72
R 6
R 2
G 4
73
R 7
R 2
G 4
74
R 8
R 2
G 4
75
R 9
R 2
G 4
76
R 10
R 2
G 4
77
R 11
R 2
G 4
78
R 12
R 2
G 4
79
R 13
R 2
G 4
80
R 14
R 2
G 4
81
R 15
R 2
G 4
82
R 16
R 2
G 4
83
R 17
R 2
G 4
84
R 18
R 2
G 4
85
R 19
R 2
G 4
86
R 20
R 2
G 4
87
R 21
R 2
G 4
88
R 22
R 2
G 4
89
R 23
R 2
G 4
90
R 24
R 2
G 4
91
R 25
R 2
G 4
92
R 26
R 2
G 4
93
R 27
R 2
G 4
94
R 28
R 2
G 4
95
R 29
R 2
G 4
96
R 30
R 2
G 4
97
R 31
R 2
G 4
98
R 32
R 2
G 4
99
R 33
R 2
G 4
100
R 34
R 2
G 4
101
R 35
R 2
G 4
102
R 36
R 2
G 4
103
R 37
R 2
G 4
104
R 38
R 2
G 4
105
R 39
R 2
G 4
106
R 40
R 2
G 4
107
R 41
R 2
G 4
108
R 42
R 2
G 4
109
R 43
R 2
G 4
110
R 44
R 2
G 4
111
R 45
R 2
G 4
112
R 46
R 2
G 4
113
R 47
R 2
G 4
114
R 48
R 2
G 4
115
R 49
R 2
G 4
116
R 50
R 2
G 4
117
R 51
R 2
G 4
118
R 52
R 2
G 4
119
R 53
R 2
G 4
120
R 54
R 2
G 4
121
R 55
R 2
G 4
122
R 56
R 2
G 4
123
R 57
R 2
G 4
124
R 58
R 2
G 4
125
R 59
R 2
G 4
126
R 60
R 2
G 4
127
R 61
R 2
G 4
128
R 62
R 2
G 4
129
R 63
R 2
G 4
130
R 64
R 2
G 4
131
R 65
R 2
G 4
132
R 66
R 2
G 4
133
R 1
R 3
G 4
134
R 2
R 3
G 4
135
R 3
R 3
G 4
136
R 4
R 3
G 4
137
R 5
R 3
G 4
138
R 6
R 3
G 4
139
R 7
R 3
G 4
140
R 8
R 3
G 4
141
R 9
R 3
G 4
142
R 10
R 3
G 4
143
R 11
R 3
G 4
144
R 12
R 3
G 4
145
R 13
R 3
G 4
146
R 14
R 3
G 4
147
R 15
R 3
G 4
148
R 16
R 3
G 4
149
R 17
R 3
G 4
150
R 18
R 3
G 4
151
R 19
R 3
G 4
152
R 20
R 3
G 4
153
R 21
R 3
G 4
154
R 22
R 3
G 4
155
R 23
R 3
G 4
156
R 24
R 3
G 4
157
R 25
R 3
G 4
158
R 26
R 3
G 4
159
R 27
R 3
G 4
160
R 28
R 3
G 4
161
R 29
R 3
G 4
162
R 30
R 3
G 4
163
R 31
R 3
G 4
164
R 32
R 3
G 4
165
R 33
R 3
G 4
166
R 34
R 3
G 4
167
R 35
R 3
G 4
168
R 36
R 3
G 4
169
R 37
R 3
G 4
170
R 38
R 3
G 4
171
R 39
R 3
G 4
172
R 40
R 3
G 4
173
R 41
R 3
G 4
174
R 42
R 3
G 4
175
R 43
R 3
G 4
176
R 44
R 3
G 4
177
R 45
R 3
G 4
178
R 46
R 3
G 4
179
R 47
R 3
G 4
180
R 48
R 3
G 4
181
R 49
R 3
G 4
182
R 50
R 3
G 4
183
R 51
R 3
G 4
184
R 52
R 3
G 4
185
R 53
R 3
G 4
186
R 54
R 3
G 4
187
R 55
R 3
G 4
188
R 56
R 3
G 4
189
R 57
R 3
G 4
190
R 58
R 3
G 4
191
R 59
R 3
G 4
192
R 60
R 3
G 4
193
R 61
R 3
G 4
194
R 62
R 3
G 4
195
R 63
R 3
G 4
196
R 64
R 3
G 4
197
R 65
R 3
G 4
198
R 66
R 3
G 4
265
R 1
R 62
G 4
266
R 2
R 62
G 4
267
R 3
R 62
G 4
268
R 4
R 62
G 4
269
R 5
R 62
G 4
270
R 6
R 62
G 4
271
R 7
R 62
G 4
272
R 8
R 62
G 4
273
R 9
R 62
G 4
274
R 10
R 62
G 4
275
R 11
R 62
G 4
276
R 12
R 62
G 4
277
R 13
R 62
G 4
278
R 14
R 62
G 4
279
R 15
R 62
G 4
280
R 16
R 62
G 4
281
R 17
R 62
G 4
282
R 18
R 62
G 4
283
R 19
R 62
G 4
284
R 20
R 62
G 4
285
R 21
R 62
G 4
286
R 22
R 62
G 4
287
R 23
R 62
G 4
288
R 24
R 62
G 4
289
R 25
R 62
G 4
290
R 26
R 62
G 4
291
R 27
R 62
G 4
292
R 28
R 62
G 4
293
R 29
R 62
G 4
294
R 30
R 62
G 4
295
R 31
R 62
G 4
296
R 32
R 62
G 4
297
R 33
R 62
G 4
298
R 34
R 62
G 4
299
R 35
R 62
G 4
300
R 36
R 62
G 4
301
R 37
R 62
G 4
302
R 38
R 62
G 4
303
R 39
R 62
G 4
304
R 40
R 62
G 4
305
R 41
R 62
G 4
306
R 42
R 62
G 4
307
R 43
R 62
G 4
308
R 44
R 62
G 4
309
R 45
R 62
G 4
310
R 46
R 62
G 4
311
R 47
R 62
G 4
312
R 48
R 62
G 4
313
R 49
R 62
G 4
314
R 50
R 62
G 4
315
R 51
R 62
G 4
316
R 52
R 62
G 4
317
R 53
R 62
G 4
318
R 54
R 62
G 4
319
R 55
R 62
G 4
320
R 56
R 62
G 4
321
R 57
R 62
G 4
322
R 58
R 62
G 4
323
R 59
R 62
G 4
324
R 60
R 62
G 4
325
R 61
R 62
G 4
326
R 62
R 62
G 4
327
R 63
R 62
G 4
328
R 64
R 62
G 4
329
R 65
R 62
G 4
330
R 66
R 62
G 4
331
R 1
R 1
G 11
332
R 2
R 1
G 11
333
R 3
R 1
G 11
334
R 4
R 1
G 11
335
R 5
R 1
G 11
336
R 6
R 1
G 11
337
R 7
R 1
G 11
338
R 8
R 1
G 11
339
R 9
R 1
G 11
340
R 10
R 1
G 11
341
R 11
R 1
G 11
342
R 12
R 1
G 11
343
R 13
R 1
G 11
344
R 14
R 1
G 11
345
R 15
R 1
G 11
346
R 16
R 1
G 11
347
R 17
R 1
G 11
348
R 18
R 1
G 11
349
R 19
R 1
G 11
350
R 20
R 1
G 11
351
R 21
R 1
G 11
352
R 22
R 1
G 11
353
R 23
R 1
G 11
354
R 24
R 1
G 11
355
R 25
R 1
G 11
356
R 26
R 1
G 11
357
R 27
R 1
G 11
358
R 28
R 1
G 11
359
R 29
R 1
G 11
360
R 30
R 1
G 11
361
R 31
R 1
G 11
362
R 32
R 1
G 11
363
R 33
R 1
G 11
364
R 34
R 1
G 11
365
R 35
R 1
G 11
366
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R 9
R 3
G 24
788
R 10
R 3
G 24
789
R 11
R 3
G 24
790
R 12
R 3
G 24
791
R 13
R 3
G 24
792
R 14
R 3
G 24
793
R 15
R 3
G 24
794
R 16
R 3
G 24
795
R 17
R 3
G 24
796
R 18
R 3
G 24
797
R 19
R 3
G 24
798
R 20
R 3
G 24
799
R 21
R 3
G 24
800
R 22
R 3
G 24
801
R 23
R 3
G 24
802
R 24
R 3
G 24
803
R 25
R 3
G 24
804
R 26
R 3
G 24
805
R 27
R 3
G 24
806
R 28
R 3
G 24
807
R 29
R 3
G 24
808
R 30
R 3
G 24
809
R 31
R 3
G 24
810
R 32
R 3
G 24
811
R 33
R 3
G 24
812
R 34
R 3
G 24
813
R 35
R 3
G 24
814
R 36
R 3
G 24
815
R 37
R 3
G 24
816
R 38
R 3
G 24
817
R 39
R 3
G 24
818
R 40
R 3
G 24
819
R 41
R 3
G 24
820
R 42
R 3
G 24
821
R 43
R 3
G 24
822
R 44
R 3
G 24
823
R 45
R 3
G 24
824
R 46
R 3
G 24
825
R 47
R 3
G 24
826
R 48
R 3
G 24
827
R 49
R 3
G 24
828
R 50
R 3
G 24
829
R 51
R 3
G 24
830
R 52
R 3
G 24
831
R 53
R 3
G 24
832
R 54
R 3
G 24
833
R 55
R 3
G 24
834
R 56
R 3
G 24
835
R 57
R 3
G 24
836
R 58
R 3
G 24
837
R 59
R 3
G 24
838
R 60
R 3
G 24
839
R 61
R 3
G 24
840
R 62
R 3
G 24
841
R 63
R 3
G 24
842
R 64
R 3
G 24
843
R 65
R 3
G 24
844
R 66
R 3
G 24
911
R 1
R 62
G 24
912
R 2
R 62
G 24
913
R 3
R 62
G 24
914
R 4
R 62
G 24
915
R 5
R 62
G 24
916
R 6
R 62
G 24
917
R 7
R 62
G 24
918
R 8
R 62
G 24
919
R 9
R 62
G 24
920
R 10
R 62
G 24
921
R 11
R 62
G 24
922
R 12
R 62
G 24
923
R 13
R 62
G 24
924
R 14
R 62
G 24
925
R 15
R 62
G 24
926
R 16
R 62
G 24
927
R 17
R 62
G 24
928
R 18
R 62
G 24
929
R 19
R 62
G 24
930
R 20
R 62
G 24
931
R 21
R 62
G 24
932
R 22
R 62
G 24
933
R 23
R 62
G 24
934
R 24
R 62
G 24
935
R 25
R 62
G 24
936
R 26
R 62
G 24
937
R 27
R 62
G 24
938
R 28
R 62
G 24
939
R 29
R 62
G 24
940
R 30
R 62
G 24
941
R 31
R 62
G 24
942
R 32
R 62
G 24
943
R 33
R 62
G 24
944
R 34
R 62
G 24
945
R 35
R 62
G 24
946
R 36
R 62
G 24
947
R 37
R 62
G 24
948
R 38
R 62
G 24
949
R 39
R 62
G 24
950
R 40
R 62
G 24
951
R 41
R 62
G 24
952
R 42
R 62
G 24
953
R 43
R 62
G 24
954
R 44
R 62
G 24
955
R 45
R 62
G 24
956
R 46
R 62
G 24
957
R 47
R 62
G 24
958
R 48
R 62
G 24
959
R 49
R 62
G 24
960
R 50
R 62
G 24
961
R 51
R 62
G 24
962
R 52
R 62
G 24
963
R 53
R 62
G 24
964
R 54
R 62
G 24
965
R 55
R 62
G 24
966
R 56
R 62
G 24
967
R 57
R 62
G 24
968
R 58
R 62
G 24
969
R 59
R 62
G 24
970
R 60
R 62
G 24
971
R 61
R 62
G 24
972
R 62
R 62
G 24
973
R 63
R 62
G 24
974
R 64
R 62
G 24
975
R 65
R 62
G 24
976
R 66
R 62
G 24
977
R 1
R 1
G 1
978
R 2
R 1
G 1
979
R 3
R 1
G 1
980
R 4
R 1
G 1
981
R 5
R 1
G 1
982
R 6
R 1
G 1
983
R 7
R 1
G 1
984
R 8
R 1
G 1
985
R 9
R 1
G 1
986
R 10
R 1
G 1
987
R 11
R 1
G 1
988
R 12
R 1
G 1
989
R 13
R 1
G 1
990
R 14
R 1
G 1
991
R 15
R 1
G 1
992
R 16
R 1
G 1
993
R 17
R 1
G 1
994
R 18
R 1
G 1
995
R 19
R 1
G 1
996
R 20
R 1
G 1
997
R 21
R 1
G 1
998
R 22
R 1
G 1
999
R 23
R 1
G 1
1000
R 24
R 1
G 1
1001
R 25
R 1
G 1
1002
R 26
R 1
G 1
1003
R 27
R 1
G 1
1004
R 28
R 1
G 1
1005
R 29
R 1
G 1
1006
R 30
R 1
G 1
1007
R 31
R 1
G 1
1008
R 32
R 1
G 1
1009
R 33
R 1
G 1
1010
R 34
R 1
G 1
1011
R 35
R 1
G 1
1012
R 36
R 1
G 1
1013
R 37
R 1
G 1
1014
R 38
R 1
G 1
1015
R 39
R 1
G 1
1016
R 40
R 1
G 1
1017
R 41
R 1
G 1
1018
R 42
R 1
G 1
1019
R 43
R 1
G 1
1020
R 44
R 1
G 1
1021
R 45
R 1
G 1
1022
R 46
R 1
G 1
1023
R 47
R 1
G 1
1024
R 48
R 1
G 1
1025
R 49
R 1
G 1
1026
R 50
R 1
G 1
1027
R 51
R 1
G 1
1028
R 52
R 1
G 1
1029
R 53
R 1
G 1
1030
R 54
R 1
G 1
1031
R 55
R 1
G 1
1032
R 56
R 1
G 1
1033
R 57
R 1
G 1
1034
R 58
R 1
G 1
1035
R 59
R 1
G 1
1036
R 60
R 1
G 1
1037
R 61
R 1
G 1
1038
R 62
R 1
G 1
1039
R 63
R 1
G 1
1040
R 64
R 1
G 1
1041
R 65
R 1
G 1
1042
R 66
R 1
G 1
1043
R 1
R 2
G 1
1044
R 2
R 2
G 1
1045
R 3
R 2
G 1
1046
R 4
R 2
G 1
1047
R 5
R 2
G 1
1048
R 6
R 2
G 1
1049
R 7
R 2
G 1
1050
R 8
R 2
G 1
1051
R 9
R 2
G 1
1052
R 10
R 2
G 1
1053
R 11
R 2
G 1
1054
R 12
R 2
G 1
1055
R 13
R 2
G 1
1056
R 14
R 2
G 1
1057
R 15
R 2
G 1
1058
R 16
R 2
G 1
1059
R 17
R 2
G 1
1060
R 18
R 2
G 1
1061
R 19
R 2
G 1
1062
R 20
R 2
G 1
1063
R 21
R 2
G 1
1064
R 22
R 2
G 1
1065
R 23
R 2
G 1
1066
R 24
R 2
G 1
1067
R 25
R 2
G 1
1068
R 26
R 2
G 1
1069
R 27
R 2
G 1
1070
R 28
R 2
G 1
1071
R 29
R 2
G 1
1072
R 30
R 2
G 1
1073
R 31
R 2
G 1
1074
R 32
R 2
G 1
1075
R 33
R 2
G 1
1076
R 34
R 2
G 1
1077
R 35
R 2
G 1
1078
R 36
R 2
G 1
1079
R 37
R 2
G 1
1080
R 38
R 2
G 1
1081
R 39
R 2
G 1
1082
R 40
R 2
G 1
1083
R 41
R 2
G 1
1084
R 42
R 2
G 1
1085
R 43
R 2
G 1
1086
R 44
R 2
G 1
1087
R 45
R 2
G 1
1088
R 46
R 2
G 1
1089
R 47
R 2
G 1
1090
R 48
R 2
G 1
1091
R 49
R 2
G 1
1092
R 50
R 2
G 1
1093
R 51
R 2
G 1
1094
R 52
R 2
G 1
1095
R 53
R 2
G 1
1096
R 54
R 2
G 1
1097
R 55
R 2
G 1
1098
R 56
R 2
G 1
1099
R 57
R 2
G 1
1100
R 58
R 2
G 1
1101
R 59
R 2
G 1
1102
R 60
R 2
G 1
1103
R 61
R 2
G 1
1104
R 62
R 2
G 1
1105
R 1
R 3
G 1
1106
R 2
R 3
G 1
1107
R 3
R 3
G 1
1108
R 4
R 3
G 1
1109
R 5
R 3
G 1
1110
R 6
R 3
G 1
wherein R 1 to R 67 have the following structures:
wherein G 1 to G 27 have the following structures:
8 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
9 . The compound of claim 8 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein L A , L B , and L C are different from each other.
10 . The compound of claim 9 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R d independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; the general substituents defined herein; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
11 . The compound of claim 7 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
(a) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 3 , wherein i is an integer from 1 to 1110; m is an integer from 1 to 305, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 3 to Ir(L A1110-305 ) 3 ;
(b) compounds having formula Ir(L Ai-m )(L Bk ) 2 , wherein i is an integer from 1 to 1110; m is an integer from 1 to 305; k is an integer from 1 to 324, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) (L B1 ) 2 to Ir(L A1110-305 )(L B324 ) 2 ;
(c) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), wherein i is an integer from 1 to 1110; m is an integer from 1 to 305; k is an integer from 1 to 324, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L B1 ) to Ir(L A1110-305 ) 2 (L B324 );
(d) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-I ), wherein i is an integer from 1 to 1110; m is an integer from 1 to 305; j is an integer from 1 to 1416, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L Cj-I ) to Ir(L A1110-305 )(L C1416-I );
(e) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), wherein i is an integer from 1 to 1110; m is an integer from 1 to 305; j is an integer from 1 to 1416, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L C1-I ) to Ir(L A1110-305 )(L C1416-I );
wherein, when m is an integer from 1 to 37, 132-141, 152 to 184, 244, 248 to 289, 298, 300, 302, and 304, then i is an integer selected from 1 to 198, 265 to 518, 585 to 844, and 911 to 1110, and
when m is an integer from 38 to 131, 142 to 151, 185 to 243, 245 to 247, 290 to 297, 299, 301, 303, and 305, then i is an integer from 67 to 198, 265 to 330, 387 to 518, 585 to 650, 713 to 844, 911 to 976, and 1043 to 1110;
wherein L B1 to L B324 have the structures defined as follows:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and
each L Cj-II has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C193
R D1
R D3
L C385
R D17
R D40
L C577
R D143
R D120
L C2
R D2
R D2
L C194
R D1
R D4
L C386
R D17
R D41
L C578
R D143
R D133
L C3
R D3
R D3
L C195
R D1
R D5
L C387
R D17
R D42
L C579
R D143
R D134
L C4
R D4
R D4
L C196
R D1
R D9
L C388
R D17
R D43
L C580
R D143
R D135
L C5
R D5
R D5
L C197
R D1
R D10
L C389
R D17
R D48
L C581
R D143
R D136
L C6
R D6
R D6
L C198
R D1
R D17
L C390
R D17
R D49
L C582
R D143
R D144
L C7
R D7
R D7
L C199
R D1
R D18
L C391
R D17
R D50
L C583
R D143
R D145
L C8
R D8
R D8
L C200
R D1
R D20
L C392
R D17
R D54
L C584
R D143
R D146
L C9
R D9
R D9
L C201
R D1
R D22
L C393
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R D208
L C1378
R D143
R D208
L C1217
R D10
R D209
L C1271
R D55
R D209
L C1325
R D37
R D209
L C1379
R D143
R D209
L C1218
R D10
R D210
L C1272
R D55
R D210
L C1326
R D37
R D210
L C1380
R D143
R D210
L C1219
R D10
R D211
L C1273
R D55
R D211
L C1327
R D37
R D211
L C1381
R D143
R D211
L C1220
R D10
R D212
L C1274
R D55
R D212
L C1328
R D37
R D212
L C1382
R D143
R D212
L C1221
R D10
R D213
L C1275
R D55
R D213
L C1329
R D37
R D213
L C1383
R D143
R D213
L C1222
R D10
R D214
L C1276
R D55
R D214
L C1330
R D37
R D214
L C1384
R D143
R D214
L C1223
R D10
R D215
L C1277
R D55
R D215
L C1331
R D37
R D215
L C1385
R D143
R D215
L C1224
R D10
R D216
L C1278
R D55
R D216
L C1332
R D37
R D216
L C1386
R D143
R D216
L C1225
R D10
R D217
L C1279
R D55
R D217
L C1333
R D37
R D217
L C1387
R D143
R D217
L C1226
R D10
R D218
L C1280
R D55
R D218
L C1334
R D37
R D218
L C1388
R D143
R D218
L C1227
R D10
R D219
L C1281
R D55
R D219
L C1335
R D37
R D219
L C1389
R D143
R D219
L C1228
R D10
R D220
L C1282
R D55
R D220
L C1336
R D37
R D220
L C1390
R D143
R D220
L C1229
R D10
R D221
L C1283
R D55
R D221
L C1337
R D37
R D221
L C1391
R D143
R D221
L C1230
R D10
R D222
L C1284
R D55
R D222
L C1338
R D37
R D222
L C1392
R D143
R D222
L C1231
R D10
R D223
L C1285
R D55
R D223
L C1339
R D37
R D223
L C1393
R D143
R D223
L C1232
R D10
R D224
L C1286
R D55
R D224
L C1340
R D37
R D224
L C1394
R D143
R D224
L C1233
R D10
R D225
L C1287
R D55
R D225
L C1341
R D37
R D225
L C1395
R D143
R D225
L C1234
R D10
R D226
L C1288
R D55
R D226
L C1342
R D37
R D226
L C1396
R D143
R D226
L C1235
R D10
R D227
L C1289
R D55
R D227
L C1343
R D37
R D227
L C1397
R D143
R D227
L C1236
R D10
R D228
L C1290
R D55
R D228
L C1344
R D37
R D228
L C1398
R D143
R D228
L C1237
R D10
R D229
L C1291
R D55
R D229
L C1345
R D37
R D229
L C1399
R D143
R D229
L C1238
R D10
R D230
L C1292
R D55
R D230
L C1346
R D37
R D230
L C1400
R D143
R D230
L C1239
R D10
R D231
L C1293
R D55
R D231
L C1347
R D37
R D231
L C1401
R D143
R D231
L C1240
R D10
R D232
L C1294
R D55
R D232
L C1348
R D37
R D232
L C1402
R D143
R D232
L C1241
R D10
R D233
L C1295
R D55
R D233
L C1349
R D37
R D233
L C1403
R D143
R D233
L C1242
R D10
R D234
L C1296
R D55
R D234
L C1350
R D37
R D234
L C1404
R D143
R D234
L C1243
R D10
R D235
L C1297
R D55
R D235
L C1351
R D37
R D235
L C1405
R D143
R D235
L C1244
R D10
R D236
L C1298
R D55
R D236
L C1352
R D37
R D236
L C1406
R D143
R D236
L C1245
R D10
R D237
L C1299
R D55
R D237
L C1353
R D37
R D237
L C1407
R D143
R D237
L C1246
R D10
R D238
L C1300
R D55
R D238
L C1354
R D37
R D238
L C1408
R D143
R D238
L C1247
R D10
R D239
L C1301
R D55
R D239
L C1355
R D37
R D239
L C1409
R D143
R D239
L C1248
R D10
R D240
L C1302
R D55
R D240
L C1356
R D37
R D240
L C1410
R D143
R D240
L C1249
R D10
R D241
L C1303
R D55
R D241
L C1357
R D37
R D241
L C1411
R D143
R D241
L C1250
R D10
R D242
L C1304
R D55
R D242
L C1358
R D37
R D242
L C1412
R D143
R D242
L C1251
R D10
R D243
L C1305
R D55
R D243
L C1359
R D37
R D243
L C1413
R D143
R D243
L C1252
R D10
R D244
L C1306
R D55
R D244
L C1360
R D37
R D244
L C1414
R D143
R D244
L C1253
R D10
R D245
L C1307
R D55
R D245
L C1361
R D37
R D245
L C1415
R D143
R D245
L C1254
R D10
R D246
L C1308
R D55
R D246
L C1362
R D37
R D246
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the following structures:
12 . The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of
13 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode,
wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;
X 1 , X 2 , and X 3 are each independently CR A or N;
R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;
provided that
(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C;
(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II;
wherein:
the wave line indicates the point of connection to ring A;
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 are each independently C or N; and
when proviso (2) applies, no two R A are joined or fused to form a ring, and if X 3 is CR A , the R A is not CF 3 , and at least one of the following conditions is true:
(I) each of X 1 , X 2 , and X 3 is CR A ; or
(II) at least one of X 1 , X 2 , or X 3 is CR A , and the R A is other than H or D;
wherein R B and R C each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;
each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;
wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;
wherein M can be coordinated to other ligands;
wherein L A can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents can be joined or fused to form a ring.
14 . The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
15 . The OLED of claim 14 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
16 . A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;
X 1 , X 2 , and X 3 are each independently CR A or N;
R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;
provided that
(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C;
(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II;
wherein:
the wave line indicates the point of connection to ring A;
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 are each independently C or N; and
when proviso (2) applies, no two R A are joined or fused to form a ring, and if X 3 is CR A , the R A is not CF 3 , and at least one of the following conditions is true:
(I) each of X 1 , X 2 , and X 3 is CR A ; or
(II) at least one of X 1 , X 2 , or X 3 is CR A , and the R A is other than H or D;
wherein R B and R C each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;
each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;
wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;
wherein M can be coordinated to other ligands;
wherein L A can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents can be joined or fused to form a ring.
17 . The compound of claim 1 , wherein R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted.
18 . The compound of claim 1 , wherein each of X 1 , X 2 , and X 3 is CR A .
19 . The compound of claim 1 , wherein at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group.
20 . The compound of claim 1 , wherein at least one of X 1 , X 2 , or X 3 is CR A , and the R A is other than H or D.