Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
This invention relates to electroluminescent metal complexes with benzotriazoles of the formula (I), a process for their preparation, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.
1. A compound of formulae shown below:
wherein
Cpd.
R 2
R 3
R 6
A-2
H
H
OCH 3
A-3
H
H
OCH 2 CH 3
A-4
H
H
O-n-butyl
A-5
H
H
O-iso-butyl
A-6
H
H
O-2-butyl
A-7
H
H
O-2-ethylhexyl
A-8
H
H
N(CH 3 ) 2
A-9
H
H
NPh 2
A-10
H
CF 3
H
A-11
CF 3
H
H
A-12
H
CF 3
OCH 3
A-13
CF 3
H
OCH 3
A-14
H
CF 3
OCH 2 CH 3
A-15
CF 3
H
OCH 2 CH 3
A-16
H
CF 3
O-n-butyl
A-17
CF 3
H
O-n-butyl
A-18
H
CF 3
O-iso-butyl
A-19
CF 3
H
O-iso-butyl
A-20
H
CF 3
O-2-butyl
A-21
CF 3
H
O-2-butyl
A-22
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
A-23
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
A-24
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
A-25
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
A-26
H
CF 3
NPh 2
A-27
CF 3
H
NPh 2
A-28
H
CN
H
A-29
CN
H
H
A-30
H
CN
OCH 3
A-31
CN
H
OCH 2 CH 3
A-32
H
CN
OCH 2 CH 3
A-33
CN
H
O-n-butyl
A-34
H
CN
O-n-butyl
A-35
CN
H
O-iso-butyl
A-36
H
CN
O-iso-butyl
A-37
CN
H
O-2-butyl
A-38
H
CN
O-2-butyl
A-39
CN
H
O-2-ethylhexyl
A-40
H
CN
O-2-ethylhexyl
A-41
CN
H
N(CH 3 ) 2
A-42
H
CN
N(CH 3 ) 2
A-43
CN
H
NPh 2
A-44
H
CN
NPh 2
wherein
Cpd.
L′
R 2
R 3
R 6
B-1
A 1)
H
H
H
B-2
A 1)
H
H
OCH 3
B-3
A 1)
H
H
OCH 2 CH 3
B-4
A 1)
H
H
O-n-butyl
B-5
A 1)
H
H
O-iso-butyl
B-6
A 1)
H
H
O-2-butyl
B-7
A 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
B-8
A 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
B-9
A 1)
H
H
NPh 2
B-10
A 1)
H
CF 3
H
B-11
A 1)
CF 3
H
H
B-12
A 1)
H
CF 3
OCH 3
B-13
A 1)
CF 3
H
OCH 3
B-14
A 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
B-15
A 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
B-16
A 1)
H
CF 3
O-n-butyl
B-17
A 1)
CF 3
H
O-n-butyl
B-18
A 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
B-19
A 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
B-20
A 1)
H
CF 3
O-2-butyl
B-21
A 1)
CF 3
H
O-2-butyl
B-22
A 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
B-23
A 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
B-24
A 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
B-25
A 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
B-26
A 1)
H
CF 3
NPh 2
B-27
A 1)
CF 3
H
NPh 2
B-28
A 1)
H
CN
H
B-29
A 1)
CN
H
H
B-30
A 1)
CN
H
OCH 3
B-31
A 1)
H
CN
OCH 3
B-32
A 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
B-33
A 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
B-34
A 1)
CN
H
O-n-butyl
B-35
A 1)
H
CN
O-n-butyl
B-36
A 1)
CN
H
O-iso-butyl
B-37
A 1)
H
CN
O-iso-butyl
B-38
A 1)
CN
H
O-2-butyl
B-39
A 1)
H
CN
O-2-butyl
B-40
A 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
B-41
A 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
B-42
A 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
B-43
A 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
B-44
A 1)
CN
H
NPh 2
B-45
A 1)
H
CN
NPh 2
B-46
B 1)
H
H
H
B-47
B 1)
H
H
OCH 3
B-48
B 1)
H
H
OCH 2 CH 3
B-49
B 1)
H
H
O-n-butyl
B-50
B 1)
H
H
O-iso-butyl
B-51
B 1)
H
H
O-2-butyl
B-52
B 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
B-53
B 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
B-54
B 1)
H
H
NPh 2
B-55
B 1)
H
CF 3
H
B-56
B 1)
CF 3
H
H
B-57
B 1)
H
CF 3
OCH 3
B-58
B 1)
CF 3
H
OCH 3
B-59
B 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
B-60
B 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
B-61
B 1)
H
CF 3
O-n-butyl
B-62
B 1)
CF 3
H
O-n-butyl
B-63
B 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
B-64
B 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
B-65
B 1)
H
CF 3
O-2-butyl
B-66
B 1)
CF 3
H
O-2-butyl
B-67
B 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
B-68
B 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
B-69
B 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
B-70
B 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
B-71
B 1)
H
CF 3
NPh 2
B-72
B 1)
CF 3
H
NPh 2
B-73
B 1)
H
CN
H
B-74
B 1)
CN
H
H
B-75
B 1)
CN
H
OCH 3
B-76
B 1)
H
CN
OCH 3
B-77
B 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
B-78
B 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
B-79
B 1)
CN
H
O-n-butyl
B-80
B 1)
H
CN
O-n-butyl
B-81
B 1)
CN
H
O-iso-butyl
B-82
B 1)
H
CN
O-iso-butyl
B-83
B 1)
CN
H
O-2-butyl
B-84
B 1)
H
CN
O-2-butyl
B-85
B 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
B-86
B 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
B-87
B 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
B-88
B 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
B-89
B 1)
CN
H
NPh 2
B-99
B 1)
H
CN
NPh 2
B-100
C 1)
H
H
H
B-101
C 1)
H
H
OCH 3
B-102
C 1)
H
H
OCH 2 CH 3
B-103
C 1)
H
H
O-n-butyl
B-104
C 1)
H
H
O-iso-butyl
B-105
C 1)
H
H
O-2-butyl
B-106
C 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
B-107
C 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
B-108
C 1)
H
H
NPh 2
B-109
C 1)
H
CF 3
H
B-110
C 1)
CF 3
H
H
B-111
C 1)
H
CF 3
OCH 3
B-112
C 1)
CF 3
H
OCH 3
B-113
C 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
B-114
C 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
B-115
C 1)
H
CF 3
O-n-butyl
B-116
C 1)
CF 3
H
O-n-butyl
B-117
C 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
B-118
C 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
B-119
C 1)
H
CF 3
O-2-butyl
B-120
C 1)
CF 3
H
O-2-butyl
B-121
C 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
B-122
C 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
B-123
C 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
B-124
C 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
B-125
C 1)
H
CF 3
NPh 2
B-126
C 1)
CF 3
H
NPh 2
B-127
C 1)
H
CN
H
B-128
C 1)
CN
H
H
B-129
C 1)
CN
H
OCH 3
B-130
C 1)
H
CN
OCH 3
B-131
C 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
B-132
C 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
B-133
C 1)
CN
H
O-n-butyl
B-134
C 1)
H
CN
O-n-butyl
B-135
C 1)
CN
H
O-iso-butyl
B-136
C 1)
H
CN
O-iso-butyl
B-137
C 1)
CN
H
O-2-butyl
B-138
C 1)
H
CN
O-2-butyl
B-139
C 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
B-140
C 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
B-141
C 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
B-142
C 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
B-143
C 1)
H
CN
NPh 2
B-144
C 1)
CN
H
NPh 2
B-145
D 1)
H
H
H
B-146
D 1)
H
H
OCH 3
B-147
D 1)
H
H
OCH 2 CH 3
B-148
D 1)
H
H
O-n-butyl
B-149
D 1)
H
H
O-iso-butyl
B-150
D 1)
H
H
O-2-butyl
B-151
D 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
B-152
D 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
B-153
D 1)
H
H
NPh 2
B-154
D 1)
H
CF 3
H
B-155
D 1)
CF 3
H
H
B-156
D 1)
H
CF 3
OCH 3
B-157
D 1)
CF 3
H
OCH 3
B-158
D 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
B-159
D 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
B-160
D 1)
H
CF 3
O-n-butyl
B-161
D 1)
CF 3
H
O-n-butyl
B-162
D 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
B-163
D 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
B-164
D 1)
H
CF 3
O-2-butyl
B-165
D 1)
CF 3
H
O-2-butyl
B-166
D 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
B-167
D 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
B-168
D 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
B-169
D 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
B-170
D 1)
H
CF 3
NPh 2
B-171
D 1)
CF 3
H
NPh 2
B-172
D 1)
H
CN
H
B-173
D 1)
CN
H
H
B-174
D 1)
CN
H
OCH 3
B-175
D 1)
H
CN
OCH 3
B-176
D 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
B-177
D 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
B-178
D 1)
CN
H
O-n-butyl
B-179
D 1)
H
CN
O-n-butyl
B-180
D 1)
CN
H
O-iso-butyl
B-181
D 1)
H
CN
O-iso-butyl
B-182
D 1)
CN
H
O-2-butyl
B-183
D 1)
H
CN
O-2-butyl
B-184
D 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
B-185
D 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
B-186
D 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
B-187
D 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
B-188
D 1)
CN
H
NPh 2
B-189
D 1)
H
CN
NPh 2
B-190
E 1)
H
H
H
B-191
E 1)
H
H
OCH 3
B-192
E 1)
H
H
OCH 2 CH 3
B-193
E 1)
H
H
O-n-butyl
B-194
E 1)
H
H
O-iso-butyl
B-195
E 1)
H
H
O-2-butyl
B-196
E 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
B-197
E 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
B-198
E 1)
H
H
NPh 2
B-199
E 1)
H
CF 3
H
B-200
E 1)
CF 3
H
H
B-201
E 1)
H
CF 3
OCH 3
B-202
E 1)
CF 3
H
OCH 3
B-203
E 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
B-204
E 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
B-205
E 1)
H
CF 3
O-n-butyl
B-206
E 1)
CF 3
H
O-n-butyl
B-207
E 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
B-208
E 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
B-209
E 1)
H
CF 3
O-2-butyl
B-210
E 1)
CF 3
H
O-2-butyl
B-211
E 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
B-212
E 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
B-213
E 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
B-214
E 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
B-215
E 1)
H
CF 3
NPh 2
B-216
E 1)
CF 3
H
NPh 2
B-217
E 1)
H
CN
H
B-218
E 1)
CN
H
H
B-219
E 1)
CN
H
OCH 3
B-220
E 1)
H
CN
OCH 3
B-221
E 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
B-222
E 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
B-223
E 1)
CN
H
O-n-butyl
B-224
E 1)
H
CN
O-n-butyl
B-225
E 1)
CN
H
O-iso-butyl
B-226
E 1)
H
CN
O-iso-butyl
B-227
E 1)
CN
H
O-2-butyl
B-228
E 1)
H
CN
O-2-butyl
B-229
E 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
B-230
E 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
B-231
E 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
B-232
E 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
B-233
E 1)
CN
H
NPh 2
B-234
E 1)
H
CN
NPh 2
wherein
Cpd.
R 2
R 3
R 6
C-1
H
H
H
C-2
H
H
OCH 3
C-3
H
H
OCH 2 CH 3
C-4
H
H
O-n-butyl
C-5
H
H
O-iso-butyl
C-6
H
H
O-2-butyl
C-7
H
H
O-2-ethylhexyl
C-8
H
H
N(CH 3 ) 2
C-9
H
H
NPh 2
C-10
H
CF 3
H
C-11
CF 3
H
H
C-12
H
CF 3
OCH 3
C-13
CF 3
H
OCH 3
C-14
H
CF 3
OCH 2 CH 3
C-15
CF 3
H
OCH 2 CH 3
C-16
H
CF 3
O-n-butyl
C-17
CF 3
H
O-n-butyl
C-18
H
CF 3
O-iso-butyl
C-19
CF 3
H
O-iso-butyl
C-20
H
CF 3
O-2-butyl
C-21
CF 3
H
O-2-butyl
C-22
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
C-23
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
C-24
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
C-25
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
C-26
H
CF 3
NPh 2
C-27
CF 3
H
NPh 2
C-28
H
CN
H
C-29
CN
H
H
C-30
H
CN
OCH 3
C-31
CN
H
OCH 2 CH 3
C-32
H
CN
OCH 2 CH 3
C-33
CN
H
O-n-butyl
C-34
H
CN
O-n-butyl
C-35
CN
H
O-iso-butyl
C-36
H
CN
O-iso-butyl
C-37
CN
H
O-2-butyl
C-38
H
CN
O-2-butyl
C-39
CN
H
O-2-ethylhexyl
C-40
H
CN
O-2-ethylhexyl
C-41
CN
H
N(CH 3 ) 2
C-42
H
CN
N(CH 3 ) 2
C-43
CN
H
NPh 2
C-44
H
CN
NPh 2
wherein
Cpd.
L′
R 2
R 3
R 6
D-1
A 1)
H
H
H
D-2
A 1)
H
H
OCH 3
D-3
A 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-4
A 1)
H
H
O-n-butyl
D-5
A 1)
H
H
O-iso-butyl
D-6
A 1)
H
H
O-2-butyl
D-7
A 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-8
A 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-9
A 1)
H
H
NPh 2
D-10
A 1)
H
CF 3
H
D-11
A 1)
CF 3
H
H
D-12
A 1)
H
CF 3
OCH 3
D-13
A 1)
CF 3
H
OCH 3
D-14
A 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-15
A 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-16
A 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-17
A 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-18
A 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-19
A 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-20
A 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-21
A 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-22
A 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-23
A 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-24
A 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-25
A 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-26
A 1)
H
CF 3
NPh 2
D-27
A 1)
CF 3
H
NPh 2
D-28
A 1)
H
CN
H
D-29
A 1)
CN
H
H
D-30
A 1)
CN
H
OCH 3
D-31
A 1)
H
CN
OCH 3
D-32
A 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-33
A 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-34
A 1)
CN
H
O-n-butyl
D-35
A 1)
H
CN
O-n-butyl
D-36
A 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-37
A 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-38
A 1)
CN
H
O-2-butyl
D-39
A 1)
H
CN
O-2-butyl
D-40
A 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-41
A 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-42
A 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-43
A 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-44
A 1)
CN
H
NPh 2
D-45
A 1)
H
CN
NPh 2
D-46
B 1)
H
H
H
D-47
B 1)
H
H
OCH 3
D-48
B 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-49
B 1)
H
H
O-n-butyl
D-50
B 1)
H
H
O-iso-butyl
D-51
B 1)
H
H
O-2-butyl
D-52
B 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-53
B 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-54
B 1)
H
H
NPh 2
D-55
B 1)
H
CF 3
H
D-56
B 1)
CF 3
H
H
D-57
B 1)
H
CF 3
OCH 3
D-58
B 1)
CF 3
H
OCH 3
D-59
B 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-60
B 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-61
B 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-62
B 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-63
B 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-64
B 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-65
B 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-66
B 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-67
B 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-68
B 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-69
B 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-70
B 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-71
B 1)
H
CF 3
NPh 2
D-72
B 1)
CF 3
H
NPh 2
D-73
B 1)
H
CN
H
D-74
B 1)
CN
H
H
D-75
B 1)
CN
H
OCH 3
D-76
B 1)
H
CN
OCH 3
D-77
B 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-78
B 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-79
B 1)
CN
H
O-n-butyl
D-80
B 1)
H
CN
O-n-butyl
D-81
B 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-82
B 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-83
B 1)
CN
H
O-2-butyl
D-84
B 1)
H
CN
O-2-butyl
D-85
B 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-86
B 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-87
B 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-88
B 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-89
B 1)
CN
H
NPh 2
D-99
B 1)
H
CN
NPh 2
D-100
C 1)
H
H
H
D-101
C 1)
H
H
OCH 3
D-102
C 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-103
C 1)
H
H
O-n-butyl
D-104
C 1)
H
H
O-iso-butyl
D-105
C 1)
H
H
O-2-butyl
D-106
C 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-107
C 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-108
C 1)
H
H
NPh 2
D-109
C 1)
H
CF 3
H
D-110
C 1)
CF 3
H
H
D-111
C 1)
H
CF 3
OCH 3
D-112
C 1)
CF 3
H
OCH 3
D-113
C 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-114
C 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-115
C 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-116
C 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-117
C 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-118
C 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-119
C 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-120
C 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-121
C 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-122
C 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-123
C 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-124
C 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-125
C 1)
H
CF 3
NPh 2
D-126
C 1)
CF 3
H
NPh 2
D-127
C 1)
H
CN
H
D-128
C 1)
CN
H
H
D-129
C 1)
CN
H
OCH 3
D-130
C 1)
H
CN
OCH 3
D-131
C 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-132
C 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-133
C 1)
CN
H
O-n-butyl
D-134
C 1)
H
CN
O-n-butyl
D-135
C 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-136
C 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-137
C 1)
CN
H
O-2-butyl
D-138
C 1)
H
CN
O-2-butyl
D-139
C 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-140
C 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-141
C 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-142
C 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-143
C 1)
H
CN
NPh 2
D-144
C 1)
CN
H
NPh 2
D-145
D 1)
H
H
H
D-146
D 1)
H
H
OCH 3
D-147
D 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-148
D 1)
H
H
O-n-butyl
D-149
D 1)
H
H
O-iso-butyl
D-150
D 1)
H
H
O-2-butyl
D-151
D 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-152
D 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-153
D 1)
H
H
NPh 2
D-154
D 1)
H
CF 3
H
D-155
D 1)
CF 3
H
H
D-156
D 1)
H
CF 3
OCH 3
D-157
D 1)
CF 3
H
OCH 3
D-158
D 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-159
D 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-160
D 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-161
D 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-162
D 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-163
D 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-164
D 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-165
D 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-166
D 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-167
D 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-168
D 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-169
D 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-170
D 1)
H
CF 3
NPh 2
D-171
D 1)
CF 3
H
NPh 2
D-172
D 1)
H
CN
H
D-173
D 1)
CN
H
H
D-174
D 1)
CN
H
OCH 3
D-175
D 1)
H
CN
OCH 3
D-176
D 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-177
D 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-178
D 1)
CN
H
O-n-butyl
D-179
D 1)
H
CN
O-n-butyl
D-180
D 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-181
D 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-182
D 1)
CN
H
O-2-butyl
D-183
D 1)
H
CN
O-2-butyl
D-184
D 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-185
D 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-186
D 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-187
D 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-188
D 1)
CN
H
NPh 2
D-189
D 1)
H
CN
NPh 2
D-190
F 1)
H
H
H
D-191
F 1)
H
H
OCH 3
D-192
F 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-193
F 1)
H
H
O-n-butyl
D-194
F 1)
H
H
O-iso-butyl
D-195
F 1)
H
H
O-2-butyl
D-196
F 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-197
F 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-198
F 1)
H
H
NPh 2
D-199
F 1)
H
CF 3
H
D-200
F 1)
CF 3
H
H
D-201
F 1)
H
CF 3
OCH 3
D-202
F 1)
CF 3
H
OCH 3
D-203
F 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-204
F 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-205
F 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-206
F 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-207
F 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-208
F 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-209
F 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-210
F 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-211
F 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-212
F 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-213
F 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-214
F 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-215
F 1)
H
CF 3
NPh 2
D-216
F 1)
CF 3
H
NPh 2
D-217
F 1)
H
CN
H
D-218
F 1)
CN
H
H
D-219
F 1)
CN
H
OCH 3
D-220
F 1)
H
CN
OCH 3
D-221
F 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-222
F 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-223
F 1)
CN
H
O-n-butyl
D-224
F 1)
H
CN
O-n-butyl
D-225
F 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-226
F 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-227
F 1)
CN
H
O-2-butyl
D-228
F 1)
H
CN
O-2-butyl
D-229
F 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-230
F 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-231
F 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-232
F 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-233
F 1)
CN
H
NPh 2
D-234
F 1)
H
CN
NPh 2
D-235
E 1)
H
H
H
D-236
E 1)
H
H
OCH 3
D-237
E 1)
H
H
OCH 2 CH 3
D-238
E 1)
H
H
O-n-butyl
D-239
E 1)
H
H
O-iso-butyl
D-240
E 1)
H
H
O-2-butyl
D-241
E 1)
H
H
O-2-ethylhexyl
D-242
E 1)
H
H
N(CH 3 ) 2
D-243
E 1)
H
H
NPh 2
D-244
E 1)
H
CF 3
H
D-245
E 1)
CF 3
H
H
D-246
E 1)
H
CF 3
OCH 3
D-247
E 1)
CF 3
H
OCH 3
D-248
E 1)
H
CF 3
OCH 2 CH 3
D-249
E 1)
CF 3
H
OCH 2 CH 3
D-250
E 1)
H
CF 3
O-n-butyl
D-251
E 1)
CF 3
H
O-n-butyl
D-252
E 1)
H
CF 3
O-iso-butyl
D-253
E 1)
CF 3
H
O-iso-butyl
D-254
E 1)
H
CF 3
O-2-butyl
D-255
E 1)
CF 3
H
O-2-butyl
D-256
E 1)
H
CF 3
O-2-ethylhexyl
D-257
E 1)
CF 3
H
O-2-ethylhexyl
D-258
E 1)
H
CF 3
N(CH 3 ) 2
D-259
E 1)
CF 3
H
N(CH 3 ) 2
D-260
E 1)
H
CF 3
NPh 2
D-261
E 1)
CF 3
H
NPh 2
D-262
E 1)
H
CN
H
D-263
E 1)
CN
H
H
D-264
E 1)
CN
H
OCH 3
D-265
E 1)
H
CN
OCH 3
D-266
E 1)
CN
H
OCH 2 CH 3
D-267
E 1)
H
CN
OCH 2 CH 3
D-268
E 1)
CN
H
O-n-butyl
D-269
E 1)
H
CN
O-n-butyl
D-270
E 1)
CN
H
O-iso-butyl
D-271
E 1)
H
CN
O-iso-butyl
D-272
E 1)
CN
H
O-2-butyl
D-273
E 1)
H
CN
O-2-butyl
D-274
E 1)
CN
H
O-2-ethylhexyl
D-275
E 1)
H
CN
O-2-ethylhexyl
D-276
E 1)
CN
H
N(CH 3 ) 2
D-277
E 1)
H
CN
N(CH 3 ) 2
D-278
E 1)
CN
H
NPh 2
D-279
E 1)
H
CN
NPh 2
B-235
A 1)
CH 3
H
H
B-236
A 1)
H
CH 3
H
B-237
E 1)
CH 3
H
H
B-238
E 1)
H
CH 3
H
B-239
E 1)
H
H
OCH 3
B-240
A 1)
H
H
2-propoxy
B-241
E 1)
H
H
2-propoxy
B-242
D 1)
H
H
2-propoxy
B-243
F 1)
CF 3
H
H
B-244
F 1)
H
CF 3
H
B-245
F 1)
H
H
H
B-246
F 1)
H
H
OCH 3
2. An organic electronic device comprising an emitting layer wherein the emitting layer comprises a compound according to claim 1 .
3. The device of claim 1 , further comprising a hole transport layer selected from polyvinyl-carbazol, N,N′-diphenyl-N,N′-bis(3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (TPD), 1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane (TAPC), N,N′-bis(4-methylphenyl)-N,N′-bis(4-ethylphenyl)-[1,1′-(3,3′-dimethyl)biphenyl]4,4′-diamine (ETPD), tetrakis-(3-methylphenyl)-N,N,N′,N′-2,5-phenylenediamine (PDA), a-phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrene (TPS), p-(diethylamino)benzaldehydediphenylhydrazone (DEH), triphenylamine (TPA), bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl](4-methylphenyl)methane (MPMP), 1-phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino)phenyl]pyrazoline (PPR or DEASP), 1,2-trans-bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutane (DCZB), N,N,N′,N′-tetrakis(4-methylphenyl)-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine (TTB), N,N′-di-α-naphthyl-N,N′-diphenyl-4,4′-diphenyldiamine (α-NPD), porphyrinic compounds, and combinations thereof.
4. An organic light emitting diode, oxygen sensitive indicator, phosphorescent indicator or catalyst comprises a compound according to claim 1 .
5. The compound of claim 1 , having a structure shown below:
6. A compound of formula (Va), (Vb), (VIIa), or (VIIb) shown below:
wherein
M 2 is Rh, Re or Ir,
M 4 is Pd, or Pt,
R 2 and R 3 are independently of each other H, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 perfluoroalkyl or CN,
R 6 is H, —NR 25 R 26 , or C 1 -C 18 alkoxy, wherein R 25 and R 26 are independently of each other C 1 -C 18 alkyl, or C 6 -C 10 aryl, which may be substituted by one, or more groups C 1 -C 18 alkoxy, or C 1 -C 18 alkyl,
L is a bidentate ligand selected from
or L is a bidentate ligand L′ selected from
wherein
R 11 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 2 -C 10 heteroaryl, or C 1 -C 8 perfluoroalkyl,
R 12 is hydrogen, C 6 -C 18 aryl, or C 1 -C 8 alkyl, and
R 13 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 6 -C 18 aryl, C 2 -C 10 heteroaryl, C 1 -C 8 perfluoroalkyl, or C 1 -C 8 alkoxy, and
R 18 is C 6 -C 10 aryl,
R 19 is C 1 -C 8 alkyl, or C 1 -C 8 perfluoroalkyl, and
R 21 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, or C 1 -C 8 alkoxy, which may be partially or fully fluorinated.