MAO-B inhibitors useful for treating obesity
View Patent ↗The invention provides novel compounds of formulae I and II: that are monoamine oxidase-B inhibitors, which can be useful in treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance).
1. A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or II, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the disease is selected from obesity, Type 2 diabetes, hypertension, dyslipidemia, high blood pressure, insulin resistance, and a combination thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
R 1 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, (CH 2 ) m CO 2 R, C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 CH(NHR)CO 2 R, and, (CH 2 ), n PO(OR) 2 ;
A − is a counter ion;
V is selected from O − , C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
X, X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from H, OR, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) n CONR 2 , (CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n SO 2 OR, SO 2 NRCH 3 , OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 (CH 2 ) n N + (CH 3 ) 3 A − , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m ,CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NRC 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , and NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n PO(OR) 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OR, O—C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
Q is selected from H, OH, C 1-6 alkoxy, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl, O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, and O(CH 2 ) n -aryl;
W is selected from H, CO 2 R, CON(R) 2 , CH 2 OH, CH 2 OC 1-6 alkyl, CH 2 OC 2-6 alkenyl, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CON(R) 2 , CH 2 O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, CH 2 OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n SO 2 OR, CH 2 OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, CH 2 O—C 2-6 alkenyl, and CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n -aryl;
M is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, aryl, and (CH 2 ) n -aryl, wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
m is independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4; and,
n is independently selected from 1, 2, 3, and 4;
provided that at least one of X, X 1 , X 2 , and X 3 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
2. A method of treating of claim 1 , wherein the compound is of formula I 1 or II 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
3. A method of treating of claim 1 , wherein the compound is of formula Ia, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H and C 1-4 alkyl;
R 1 is selected from H and C 1-4 alkyl;
X and X 1 are independently selected from H, OR, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OH, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
n is independently selected from 1, 2, and 3;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
4. A method of of claim 3 , wherein:
one of X and X 1 is H and the other is selected from OH, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, C 1-4 alkoxy, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
5. A method of treating of claim 3 , wherein the compound is of formula Ia 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
6. A method of of claim 1 , wherein the compound is of formula Ib, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H and C 1-4 alkyl;
R 1 is selected from H, C 1-4 alkyl, (CH 2 ) m CO 2 R, C 2-4 alkenyl-CO 2 R, CH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 CH(NHR)CO 2 R, and, (CH 2 ),PO(OR) 2 ;
X and X 1 are independently selected from H, OR, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OH, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
W is selected from H, CH 2 OH, CH 2 OC 1-4 alkyl, CH 2 OC 2-4 alkenyl, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CON(R) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n -aryl;
m is independently selected from 0, 1, and 2; and,
n is independently selected from 1, 2, and 3;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
7. A method of treating of claim 6 , wherein:
one of X and X 1 is H and the other is selected from OH, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, C 1-4 alkoxy, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
8. A method of treating of claim 6 , wherein the compound is of formula Ib 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
9. A method of treating of claim 1 , wherein the compound is of formula Ic, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
R 1 is selected from H and C 1-4 alkyl;
X, X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from H, OR, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) n CONR 2 , (CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n SO 2 OR, SO 2 NRCH 3 , OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 (CH 2 ) n N + (CH 3 ) 3 A − , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NRC 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , and NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n PO(OR) 2 , wherein is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OR, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
A − is selected from Cl and Br;
M is independently selected from H, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, aryl, and (CH 2 ) n -aryl; and,
m is independently selected from 0, 1, and 2; and,
n is independently selected from 1, 2, and 3;
provided that at least one of X, X 1 , X 2 , and X 3 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
10. A method of treating of claim 9 , wherein:
three of X, X 1 , X 2 , and X 3 are H and the fourth is selected from OH, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , C 1-4 alkoxy, —CN, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) n CONR 2 , (CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n SO 2 OR, SO 2 NRCH 3 , OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 (CH 2 ) n N + (CH 3 ) 3 A − , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NRC 2-4 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) n ,CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , and NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n — wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
provided that at least one of X, X 1 , X 2 , and X 3 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
11. A method of treating of claim 9 , wherein the compound is of formula Ic 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
12. A method of treating of claim 1 , wherein the compound is of formula Id, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
R 1 is selected from H, C 1-4 alkyl, (CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) n PO(OR) 2 , C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
X, X 1 , and X 2 are independently selected from H, OR, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OH, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
Q is selected from OH, C 1-4 alkoxy, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, O—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, and O(CH 2 ) n -aryl;
M is independently selected from H, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, aryl, and (CH 2 ) n -aryl; and,
m is independently selected from 0, 1, and 2; and,
n is independently selected from 1, 2, and 3;
provided that at least one of X, X 1 , and X 2 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
13. A method of treating of claim 12 , wherein:
two of X, X 1 , and X 2 are H and the third is selected from OH, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , C 1-4 alkoxy, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 N(C 1-4 alkyl) 2 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
provided that at least one of X, X 1 , and X 2 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
14. A method of treating of claim 12 , wherein the compound is of formula Id 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
15. A method of treating of claim 1 , wherein the compound is of formula IIa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
R 1 is selected from H and C 1-4 alkyl;
A − is selected from Cl − and Br − ;
V is selected from O − , C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
X and X 1 are independently selected from H, OR, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OR, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
n is independently selected from 1, 2, and 3;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
16. A method of treating of claim 15 , wherein:
one of X and X 1 is H and the other is selected from OH, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halogen, CF 3 , C 1-4 alkoxy, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , SO 2 NRCH 3 , CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-CN, and NR(CH 2 ) n -biphenyl-CONH 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
provided that at least one of X and X 1 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
17. A method of treating of claim 15 , wherein the compound is of formula IIa 1 , or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
18. A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the disease is a co-morbidty of obesity selected from Type 2 diabetes, Metabolic Syndrome, dementia, hypertension, pulmonary hypoventilation syndrome, coronary artery disease, arterial sclerotic disease, and high cholesterol:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
R 1 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, (CH 2 ) m CO 2 R, C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 CH(NHR)CO 2 R, and, (CH 2 ) n PO(OR) 2 ;
A − is a counter ion;
V is selected from O − , C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
X, X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from H, OR, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) n CONR 2 , (CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n SO 2 OR, SO 2 NRCH 3 , OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 (CH 2 ) n N + (CH 3 ) 3 A − , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NRC 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , and NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n PO(OR) 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OR, O—C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
Q is selected from H, OH, C 1-6 alkoxy, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl, O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, and O(CH 2 ) n -aryl;
W is selected from H, CO 2 R, CON(R) 2 , CH 2 OH, CH 2 OC 1-6 alkyl, CH 2 OC 2-6 alkenyl, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CON(R) 2 , CH 2 O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, CH 2 OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n SO 2 OR, CH 2 OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, CH 2 O—C 2-6 alkenyl, and CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n -aryl;
M is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, aryl, and (CH 2 ) n -aryl, wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
m is independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4; and,
n is independently selected from 1, 2, 3, and 4;
provided that at least one of X, X 1 , X 2 , and X 3 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
19. A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the disease is a CNS disorder selected from Parkinson's disease, depression, anxiety, panic attack, social phobia, schizophrenia, anorexia, and neuropathic pain:
wherein:
R, at each occurrence, is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
R 1 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, (CH 2 ) m CO 2 R, C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 CH(NHR)CO 2 R, and, (CH 2 ) n PO(OR) 2 ;
A − is a counter ion;
V is selected from O − , C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, and C 2-4 alkynyl;
X, X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from H, OR, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , —CN, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) n CONR 2 , (CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR—C 2-4 alkenyl, NRSO 2 CH 3 , NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR—C 2-4 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n SO 2 OR, SO 2 NRCH 3 , OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 -aryl, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 (CH 2 ) n N + (CH 3 ) 3 A − , O(CH 2 ) n -biphenyl, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -biphenyl, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -biphenyl-(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl, NR(CH 2 ) n -aryl, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NRC 2-6 alkenyl-CO 2 R, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , O(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CN, NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl(CH 2 ) m -PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n CON(R) 2 , NR(CH 2 ) n -aryl-NR(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CO 2 R, NR(CH 2 ) n -aryl-O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n CN, NR(CH 2 ) n -aryl-O(CH 2 ) n CON(R) 2 , and NR(CH 2 ) n -arylO(CH 2 ) n PO(OR) 2 , wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
X 4 is selected from H, OR, O—C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halogen, CF 3 , nitro, —CN, C(O)NR 2 , NRSO 2 CH 3 , and, SO 2 N(R)C 1-6 alkyl;
Q is selected from H, OH, C 1-6 alkoxy, O(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CON(R) 2 , O—C 2-6 alkenyl, O-C 2-6 alkenyl-CO 2 R, OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n SO 2 OR, OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, and O(CH 2 ) n -aryl;
W is selected from H, CO 2 R, CON(R) 2 , CH 2 OH, CH 2 OC 1-6 alkyl, CH 2 OC 2-6 alkenyl, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CON(R) 2 , CH 2 O—C 2-6 alkenyl-CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH 2 CONRCH 2 CO 2 R, CH 2 OCH 2 CHMCONRCH 2 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n SO 2 OR, CH 2 OCH 2 CH(NHAc)CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH(NHR)CO 2 R, CH 2 O—C 2-6 alkenyl, and CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n -aryl;
M is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, aryl, and (CH 2 ) n -aryl, wherein aryl is substituted with 1-2 X 4 ;
m is independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4; and,
n is independently selected from 1, 2, 3, and 4;
provided that at least one of X, X 1 , X 2 , and X 3 is other than H, alkyl, alkoxy, hydroxyl, CF 3 , and halo.
20. The method of claim 1 , wherein the compound is a compound selected from Tables A-C or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
TABLE A
All compounds racemic
Number
X
R
1
CH 2 C 6 H 5
H
2
CH 2 CH 2 C 6 H 5
H
3
CH 2 CO 2 Et
CH 3
4
CH 2 CO 2 Et
H
TABLE B
All compounds racemic
Number
X
R
5
CH 2 C 6 H 5
H
6
CH 2 CH 2 C 6 H 5
H
7
CH 2 C 6 H 5
CH 3
8
CH 2 CO 2 Et
H
9
CH 2 CO 2 Et
CH 3
10
CH 2 CO 2 H
CH 3
11
(CH 2 ) 4 CO 2 Et
H
12
CH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
13
CH 2 CH═CHCO 2 Et
H
14
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(4)
CH 3
15
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(4)
H
16
CH 2 C 6 H 5 CONH 2 (4)
H
17
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(3)
CH 3
18
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(3)
H
19
CH 2 C 6 H 5 CO 2 H(3)
H
20
CH 2 C 6 H 5 CONH 2 (3)
H
21
CH 2 C 6 H 5 CH 2 CO 2 Me(4)
H
22
CH 2 C 6 H 5 CH 2 CO 2 H(4)
H
23
CH 2 C 6 H 5 OCH 2 CO 2 Et(4)
H
24
CH 2 C 6 H 5 OCH 2 CONH 2 (4)
H
26
CH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
TABLE C
All compounds racemic
Number
X
R
27
CH 2 C 6 H 5
H
28
CH 2 C 6 H 5
CH 3
29
CH 2 CH 2 C 6 H 5
H
30
CH 2 CO 2 Et
CH 3
31
CH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
32
CH 2 CH═CHCO 2 Et
H
33
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(4)
CH 3
34
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(4)
H
35
CH 2 C 6 H 5 CO 2 Me(3)
H
36
CH 2 C 6 H 5 OCH 2 CN(3)
H
37
CH 2 C 6 H 5 CN(3)
H
38
CH 2 C 6 H 5 CONH 2 (3)
H
21. The method of claim 1 , wherein the compound is a compound selected from Tables I-Vb and VIIa-VIIc or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
TABLE I
Ex. #
X
X 1
R
R 1
21
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
H
22
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
23
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 3
24
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
25
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
H
26
H
OCH 2 C 6 H 5
H
H
27
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 3
28
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
29
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
H
30
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
31
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 3
32
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
33
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
H
34
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
H
35
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 3
36
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
37
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
H
38
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
39
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 3
40
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
41
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
H
42
OCH 2 CH═CH 2
H
H
H
43
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 3
44
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 3
45
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
H
46
H
OCH 2 CH═CH 2
H
H
47
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 3
48
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
49
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
H
50
OCH 2 CONH 2
H
H
H
51
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
CH 3
52
OCH 2 CONH 2
H
H
CH 3
53
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
H
54
H
OCH 2 CONH 2
H
H
55
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
CH 3
56
H
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
69
NH 2
H
CH 3
H
70
NH 2
H
H
H
71
NH 2
H
CH 3
CH 3
72
NH 2
H
H
CH 3
73
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
H
74
NHSO 2 CH 3
H
H
H
75
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 3
76
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 3
TABLE IIa
Ex. #
X
X 1
R 1
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 H
3.
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
4.
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
5.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
6.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
7.
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
8.
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 H
9.
NH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
10.
NH 2
H
CO 2 H
11.
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 CH 2 CH 3
12.
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 H
13.
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
14.
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
15.
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
16.
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
17.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
18.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CO 2 H
19.
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
20.
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
21.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
22.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
23.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
24.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
25.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
26.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
27.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
28.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
29.
NH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
30.
NH 2
H
CH 2 CO 2 H
31.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
32.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 H
33.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
34.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
35.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
36.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
37.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
38.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
39.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
40.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
41.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
42.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
43.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
44.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
45.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
46.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
47.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
48.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
49.
NH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
50.
NH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
51.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
52.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
53.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
54.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
55.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
56.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
57.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
58.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
59.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
60.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
61.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
62.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
63.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
64.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
65.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
66.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
67.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
68.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
69.
NH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
70.
NH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
71.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
72.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
73.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
74.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
75.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
76.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
77.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
78.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
79.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
80.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
81.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
82.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
83.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
84.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
85.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
86.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
87.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
88.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
89.
NH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
90.
NH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
91.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
92.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
93.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
94.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
95.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
96.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
97.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
98.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
99.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
100.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
TABLE IIb
EX. #
X
X 1
R 1
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 H
3.
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
4.
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
5.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
6.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
7.
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
8.
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 H
9.
NH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
10.
NH 2
H
CO 2 H
11.
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 CH 2 CH 3
12.
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 H
13.
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
14.
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
15.
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
16.
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
17.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
18.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CO 2 H
19.
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
20.
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
21.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
22.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
23.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
24.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
25.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
26.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
27.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
28.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
29.
NH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
30.
NH 2
H
CH 2 CO 2 H
31.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
32.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 H
33.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
34.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
35.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
36.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
37.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
38.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
39.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
40.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
41.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
42.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
43.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
44.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
45.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
46.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
47.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
48.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
49.
NH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
50.
NH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
51.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
52.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
53.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
54.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
55.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
56.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
57.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 2 CH 3
58.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
59.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
60.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
61.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
62.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
63.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
64.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
65.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
66.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
67.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
68.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
69.
NH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
70.
NH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
71.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
72.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
73.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
74.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
75.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
76.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
77.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
78.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
79.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
80.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
81.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
82.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
83.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
84.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
85.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
86.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
87.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
88.
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
89.
NH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
90.
NH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
91.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
92.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
93.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
94.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
95.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
96.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
97.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
98.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
99.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
100.
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
TABLE III
Ex. #
X
X 1
R 1
R″
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
3.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
4.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
5.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
6.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
7.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
8.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
9.
NH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
10.
NH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
11.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
12.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
13.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
14.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 —CO 2 H
15.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
16.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 —CO 2 H
17.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
18.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 —CO 2 H
19.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
20.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 —CO 2 H
21.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
22.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
23.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
24.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
25.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
26.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
27.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
28.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
35.
NH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
36.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
37.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
38.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
39.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
40.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
41.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
42.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
43.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
44.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
45.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
46.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
47.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
48.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O (OH) 2
49.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
50.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
51.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
52.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
53.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
54.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
55.
NH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
56.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
57.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
58.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
59.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
60.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
61.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
62.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
63.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
64.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
65.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
66.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
67.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
68.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
69.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
70.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
71.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
72.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
73.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
74.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
75.
NH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
76.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
77.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
78.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
79.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
80.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
81.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
82.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
83.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
84.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
85.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
86.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
87.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
88.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
89.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
90.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
91.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
92.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
93.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
94.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
95.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
96.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
97.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
98.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
99.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
100.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 3
101.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
102.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 3
103.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
104.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 3
105.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
106.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 3
107.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
108.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
109.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
110.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
111.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
112.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
113.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
114.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
115.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
116.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
117.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
118.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
119.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
120.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
121.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
122.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
123.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
124.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
125.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
126.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
127.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
128.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
129.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
130.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
131.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
132.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
133.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
134.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
135.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
136.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
137.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
138.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
139.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
140.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
141.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
142.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
143.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
144.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
145.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
146.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
147.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
148.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
149.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
150.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
151.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
152.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
153.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
154.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
155.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
156.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
157.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
158.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
159.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
160.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
161.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
162.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
163.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
164.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
165.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
166.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
167.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
168.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
169.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
170.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
171.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
172.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
173.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
174.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
175.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
176.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
177.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
178.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
179.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
180.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
181.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
182.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
183.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
184.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
185.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
186.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
187.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
188.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
189.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
190.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
191.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
192.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
193.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
194.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
195.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
196.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
197.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
198.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
199.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
200.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
201.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
202.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
203.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
204.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
205.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
206.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
207.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
208.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
209.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
210.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
211.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
212.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
213.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
214.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
215.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
216.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
217.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
218.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
219.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
220.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
221.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
222.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
223.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
224.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
225.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
226.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
227.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
228.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
229.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
230.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
231.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
232.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
233.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
234.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
235.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
236.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
237.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
238.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
239.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
240.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
241.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
242.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
243.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
244.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
245.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
246.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
TABLE IV
Ex. #
X
X 1
R 1
R″
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
3.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
4.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
5.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
6.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
7.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
8.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
9.
NH 2
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
10.
NH 2
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
11.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
12.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 —CO 2 H
13.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
14.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 —CO 2 H
15.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
16.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 —CO 2 H
17.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
18.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 —CO 2 H
19.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
20.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 —CO 2 H
21.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
22.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
23.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
24.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
25.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
26.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
27.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
28.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
29.
NH 2
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
30.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
31.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
32.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
33.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
34.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
35.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
36.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
37.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
38.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
39.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
40.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH 2 —CO 2 H
41.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
42.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
43.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
44.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
45.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
46.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
47.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
48.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
49.
NH 2
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
50.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
51.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
52.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
53.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
54.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
55.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
56.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
57.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
58.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
59.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
60.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
61.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
62.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
63.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
64.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
65.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
66.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
67.
OCH 2 —CONH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
68.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
69.
NH 2
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
70.
NH 2
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
71.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
72.
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
73.
H
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
74.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
75.
H
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
76.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
77.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
78.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
79.
H
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
80.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 3
CH 2 CH═CH—CO 2 H
81.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
82.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
83.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
84.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
85.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
86.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
87.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
88.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
89.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
90.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
91.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
92.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 3
93.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
94.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 3
95.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
96.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 3
97.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
98.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 3
99.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
100.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 3
101.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
102.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
103.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
104.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
105.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
106.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
107.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
108.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
109.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
110.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
111.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
112.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
113.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
114.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
115.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
116.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
117.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
118.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
119.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
120.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 3
121.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
122.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
123.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
124.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
125.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
126.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
127.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
128.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
129.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
130.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
131.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
132.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
133.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
134.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
135.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
136.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
137.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
138.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
139.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH═CH 2
140.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 CH═CH 2
141.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
142.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
143.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
144.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
145.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
146.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
147.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
148.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
149.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
150.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
151.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
152.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
153.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
154.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
155.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
156.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
157.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
158.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
159.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 CH═CH 2
160.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 CH═CH 2
161.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
162.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
163.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
164.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
165.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
166.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
167.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
168.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
169.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
170.
NH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
171.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
172.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
173.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
174.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
175.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
176.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
177.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
178.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
179.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 —CONH 2
180.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 —CONH 2
181.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
182.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
183.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
184.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
185.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
186.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
187.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
188.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
189.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
190.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
191.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
192.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
193.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
194.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
195.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
196.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
197.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
198.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
199.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
200.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
201.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
202.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
203.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
204.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
205.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
206.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
207.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
208.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
209.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
210.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
211.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
212.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
213.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
214.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
215.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
216.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
217.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 2 C 6 H 5
218.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 —CO 2 H
CH 2 C 6 H 5
219.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
220.
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
221.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
222.
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
223.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
224.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
225.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
226.
OCH 2 —CONH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
227.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
228.
NH 2
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
229.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 C 6 H 5
230.
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 C 6 H 5
231.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
232.
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
233.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
234.
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
235.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
236.
H
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
237.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 2 —CONH 2
238.
H
OCH 2 —CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
CH 2 —CONH 2
TABLE Va
Ex.
#
X
X 1
X 2
X 3
R 1
1.
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
H
2.
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
3.
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
H
4.
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
CH 3
5.
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
H
6.
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
7.
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
H
H
8.
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
H
CH 3
9.
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
H
10.
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
11.
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
H
12.
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
CH 3
13.
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
H
14.
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
CH 3
15.
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
H
16.
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
CH 3
17.
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
18.
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
CH 3
19.
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
20.
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
CH 3
21.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
22.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
CH 3
23.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
H
24.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
CH 3
25.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
26.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
CH 3
27.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
28.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
CH 3
29.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
30.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
CH 3
31.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
32.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
CH 3
33.
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
34.
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
CH 3
35.
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
36.
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
37.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
38.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
39.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
40.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
CH 3
41.
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
42.
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
43.
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
H
44.
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
CH 3
45.
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
46.
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
CH 3
47.
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
48.
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
CH 3
49.
H
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
50.
H
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
CH 3
51.
H
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
52.
H
H
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
53.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
54.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
55.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
56.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
CH 3
57.
H
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
58.
H
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
59.
H
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
60.
H
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
CH 3
61.
H
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
62.
H
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
63.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
64.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
CH 3
TABLE Vb
Ex.
#
X
X 1
X 2
X 3
R 1
1.
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
H
2.
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
3.
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
H
4.
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
CH 3
5.
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
H
6.
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
7.
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
H
H
8.
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
H
CH 3
9.
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
H
10.
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
CH 3
11.
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
H
12.
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
CH 3
13.
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
H
14.
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
CH 3
15.
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
H
16.
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
CH 3
17.
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
18.
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
CH 3
19.
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
H
20.
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
CH 3
21.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
H
22.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
CH 3
23.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
H
24.
H
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
CH 3
25.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
H
26.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
CH 3
27.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
H
28.
H
OCH 2 CH═CH—CO 2 H
H
H
CH 3
29.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
H
30.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
CH 3
31.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
H
32.
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
CH 3
33.
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
H
34.
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
CH 3
35.
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
H
36.
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
37.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
H
38.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
39.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
H
40.
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
CH 3
41.
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
H
42.
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
43.
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
H
44.
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
CH 3
45.
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
46.
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
CH 3
47.
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
H
48.
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
CH 3
49.
H
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
H
50.
H
H
H
OCH 2 CO 2 —CH 2 CH 3
CH 3
51.
H
H
H
OCH 2 CO 2 H
H
52.
H
H
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
53.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
H
54.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
55.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
H
56.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —CO 2 H
CH 3
57.
H
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H
58.
H
H
H
OCH 2 —CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
59.
H
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
H
60.
H
H
H
OCH 2 —CH═CHCO 2 H
CH 3
61.
H
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
62.
H
H
H
OCH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
63.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
H
64.
H
H
H
OCH 2 CH 2 —PO(OH) 2
CH 3
TABLE VIIa
Ex. #
X
X 1
X 2
R
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
H
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 3
3.
NHSO 2 CH 3
H
H
H
4.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 3
5.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
6.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
7.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
H
8.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
CH 3
9.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
H
10.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
CH 3
11.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
H
12.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
CH 3
13.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
H
14.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
CH 3
15.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
H
16.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
CH 3
17.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
H
18.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
CH 3
19.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
H
20.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
CH 3
21.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
H
22.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
CH 3
23.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
H
24.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
CH 3
25.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
H
26.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
CH 3
27.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
H
28.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
CH 3
29.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
H
30.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
CH 3
31.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
H
32.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
CH 3
33.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
H
34.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
CH 3
35.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
H
36.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
CH 3
37.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
H
38.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
CH 3
39.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
40.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
41.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
42.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
43.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
H
44.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
CH 3
45.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
H
46.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
CH 3
47.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
48.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
49.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
50.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
51.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
52.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
53.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
54.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
55.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
56.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
57.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
58.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
59.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
H
60.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
61.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
H
62.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
CH 3
63.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
H
64.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
CH 3
TABLE VIIb
Ex. #
X 1
X
X 2
R
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
H
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 3
3.
NHSO 2 CH 3
H
H
H
4.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 3
5.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
6.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
7.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
H
8.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
CH 3
9.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
H
10.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
CH 3
11.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
H
12.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
CH 3
13.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
H
14.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
CH 3
15.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
H
16.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
CH 3
17.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
H
18.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
CH 3
19.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
H
20.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
CH 3
21.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
H
22.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
CH 3
23.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
H
24.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
CH 3
25.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
H
26.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
CH 3
27.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
H
28.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
CH 3
29.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
H
30.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
CH 3
31.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
H
32.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
CH 3
33.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
H
34.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
CH 3
35.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
H
36.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
CH 3
37.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
H
38.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
CH 3
39.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
40.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
41.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
42.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
43.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
H
44.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
CH 3
45.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
H
46.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
CH 3
47.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
48.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
49.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
50.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
51.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
52.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
53.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
54.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
55.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
56.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
57.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
58.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
59.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
H
60.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
61.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
H
62.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
CH 3
63.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
H
64.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
CH 3
TABLE VIIc
Ex. #
X 2
X
X 1
R
1.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
H
2.
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 3
3.
NHSO 2 CH 3
H
H
H
4.
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 3
5.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
6.
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
7.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
H
8.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(3)
H
H
CH 3
9.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
H
10.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl(4)
H
H
CH 3
11.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
H
12.
OCH 2 C 6 H 4 —F(3)
H
H
CH 3
13.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
H
14.
OCH 2 C 6 H 4 —F(4)
H
H
CH 3
15.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
H
16.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (3)
H
H
CH 3
17.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
H
18.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (4)
H
H
CH 3
19.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
H
20.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (3)
H
H
CH 3
21.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
H
22.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (4)
H
H
CH 3
23.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
H
24.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (3)
H
H
CH 3
25.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
H
26.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (4)
H
H
CH 3
27.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
H
28.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(3)
H
H
CH 3
29.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
H
30.
OCH 2 C 6 H 4 —CN(4)
H
H
CH 3
31.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
H
32.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H
H
CH 3
33.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
H
34.
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H
H
CH 3
35.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
H
36.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(3)
H
H
CH 3
37.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
H
38.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CN(4)
H
H
CH 3
39.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
40.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
41.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
42.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
43.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
H
44.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(3)
H
H
CH 3
45.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
H
46.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CN(4)
H
H
CH 3
47.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
H
48.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H
H
CH 3
49.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
H
50.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (4)
H
H
CH 3
51.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
52.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
53.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
H
54.
OCH 2 C 6 H 3 —(CN) 2 (3,5)
H
H
CH 3
55.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
56.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
57.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
H
58.
OCH 2 C 6 H 3 —(CONH 2 ) 2 (3,5)
H
H
CH 3
59.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
H
60.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
61.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
H
62.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN(2)
H
H
CH 3
63.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
H
64.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2)
H
H
CH 3