Cannabinoid receptor antagonists/inverse agonists useful for treating obesity
View Patent ↗The present invention provides novel pyrazoles that are useful as cannabinoid receptor antagonists and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders.
1. A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the disease is selected from obesity, diabetes, cardiometabolic disorders, and a combination thereof:
wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
A is selected from H, C 1-6 alkyl, (CH 2 ) m C 3-6 -cycloalkyl, (CH 2 ) m -heteroaryl, and (CH 2 ) m -aryl, wherein each aryl and heteroaryl is substituted with 0-1 groups selected from CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, CONR 2 , NO 2 , NR 2 , and OR;
R′ is
R″ is selected from H, C 1-6 alkyl and (CH 2 ) 0-6 aryl;
Z is selected from H, C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , OR, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, NR a CH(A)CO 2 R, CH 2 NR a CH(A)CO 2 R, NR a (CH 2 ) n CO 2 RCH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole, and (CH 2 ) m tetrazole;
Q is selected from N, CH, and CQ′;
Q′ is selected from H, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , and (CH 2 ) m tetrazole;
V is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, CF 3 , aryl, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR 2 , (CH 2 ) m -tetrazole, (CH 2 ) m CONR a CH(A)-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole;
R is independently selected from H, C 1-6 alkyl;
R a is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
m is selected from 0, 1, 2, 3, and 4;
n is selected from 1, 2, 3, and 4; and,
p is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, and 12;
provided that at least one of the following is satisfied:
(a) at least one of X, Y, X′, and Y′ is other than H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , —CN, CF 3 , OR, and phenyl;
(b) Z is present and is other than H, —C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , and OR;
(c) Q is present and is CQ′ where Q′ is other than H; and/or
(d) V is other than H, —CN, CF 3 C 2-6 alkenyl, aryl, and C 1-6 alkyl.
2. The method of claim 1 , wherein the cardiometabolic disorder is selected from hypertension, dyslipidemia, high blood pressure, and insulin resistance.
3. The method of claim 2 , wherein the dyslipidemia is selected from elevated blood lipid levels and elevated cholesterol levels.
4. A method of treating a co-morbidity of obesity, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
A is selected from H, C 1-6 alkyl, (CH 2 ) m C 3-6 -cycloalkyl, (CH 2 ) m -heteroaryl, and (CH 2 ) m -aryl, wherein each aryl and heteroaryl is substituted with 0-1 groups selected from CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, CONR 2 , NO 2 , NR 2 , and OR;
R′ is
R″ is selected from H, C 1-6 alkyl and (CH 2 ) 0-6 aryl;
Z is selected from H, C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , OR, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, NR a CH(A)CO 2 R, CH 2 NR a CH(A)CO 2 R, NR a (CH 2 ) n CO 2 RCH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole, and (CH 2 ) m tetrazole;
Q is selected from N, CH, and CQ′;
Q′ is selected from H, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , and (CH 2 ) m tetrazole;
V is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, CF 3 , aryl, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR 2 , (CH 2 ) m -tetrazole, (CH 2 ) m CONR a CH(A)-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole;
R is independently selected from H, C 1-6 alkyl;
R a is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
m is selected from 0, 1, 2, 3, and 4;
n is selected from 1, 2, 3, and 4; and,
p is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, and 12;
provided that at least one of the following is satisfied:
(a) at least one of X, Y, X′, and Y′ is other than H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , —CN, CF 3 , OR, and phenyl;
(b) Z is present and is other than H, —C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , and OR;
(c) Q is present and is CQ′ where Q′ is other than H; and/or
(d) V is other than H, —CN, CF 3 , C 2-6 alkenyl, aryl, and C 1-6 alkyl.
5. The method of claim 4 , wherein the co-morbidity is selected from diabetes, Metabolic Syndrome, dementia, and heart disease.
6. The method of claim 4 , wherein the co-morbidity is selected from hypertension; gallbladder disease; gastrointestinal disorders; menstrual irregularities; degenerative arthritis; venous statis ulcers; pulmonary hypoventilation syndrome; sleep apnea; snoring; coronary artery disease; arterial sclerotic disease; pseudotumor cerebri; accident proneness; increased risks with surgeries; osteoarthritis; high cholesterol; and, increased incidence of malignancies of the ovaries, cervix, uterus, breasts, prostrate, and gallbladder.
7. The method of claim 1 , wherein the diabetes disorder is selected from: Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, and insulin resistance.
8. A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of
a. a compound of formula I or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, and
b. a second therapeutic agent;
wherein the disease is selected from obesity, diabetes, cardiometabolic disorders, and a combination thereof and the second therapeutic agent is useful for treating the disease:
wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 C 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
A is selected from H, C 1-6 alkyl, (CH 2 ) m —C 3-6 -cycloalkyl, (CH 2 ) m -heteroaryl, and (CH 2 ) m -aryl, wherein each aryl and heteroaryl is substituted with 0-1 groups selected from CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, CONR 2 , NO 2 , NR 2 , and OR;
R′ is
R″ is selected from H, C 1-6 alkyl and (CH 2 ) 0-6 aryl;
Z is selected from H, C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , OR, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , CO 2 R, (CH 2 ) n C 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 2 R, NR a CH(A)CO 2 R, CH 2 NR a CH(A)CO 2 R, NR a (CH 2 ) n CO 2 RCH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 ROCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole, and (CH 2 ) m tetrazole;
Q is selected from N, CH, and CQ′;
Q′ is selected from H, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 and (CH 2 ) m tetrazole;
V is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, CF 3 , aryl, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR 2 , (CH 2 ) m -tetrazole, (CH 2 ) m CONR a CH(A)-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole;
R is independently selected from H, C 1-6 alkyl;
R a is independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, and C 2-6 alkynyl;
m is selected from 0, 1, 2, 3, and 4;
n is selected from 1, 2, 3, and 4; and,
p is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, and 12;
provided that at least one of the following is satisfied:
(a) at least one of X, Y, X′, and Y′ is other than H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , —CN, CF 3 , OR, and phenyl;
(b) Z is present and is other than H, —C 1-6 alkyl, aryl, NR 2 , and OR;
(c) Q is present and is CQ′ where Q′ is other than H; and/or
(d) V is other than H, —CN, CF 3 , C 2-6 alkenyl, aryl, and C 1-6 alkyl.
9. The method of claim 8 , wherein the second component is selected from the appetite suppressant sibutramine and the gut lipase inhibitor orlistat.
10. The method of claim 9 , wherein the second component is useful for treating diabetes.
11. The method of claim 1 , wherein the compound is of formula II or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
12. The method of claim 1 , wherein the compound is of formula IIa or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof:
13. The method of claim 1 , wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-4 alkyl, CF 3 , —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-4 alkyl, CF 3 , —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
Z is selected from (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, NR a CH(A)CO 2 R, CH 2 NR a CH(A)CO 2 R, NR a (CH 2 ) n CO 2 RCH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 ROCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, (CH 2 ) m CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole, and (CH 2 ) m tetrazole;
Q is selected from N and CH;
V is selected from H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, CF 3 , aryl, and —CN;
R is selected from H, C 1-4 alkyl, and C 2-4 alkenyl; and,
n is selected from 1 and 2.
14. The method of claim 1 , wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, —CN, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m CO 2 R, O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R, O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
provided that at least one of X and Y is other than H, halogen, C 1-6 alkyl, —CN, NO 2 , CF 3 , and OR;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-4 alkyl, —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
Z is selected from H, C 1-4 alkyl, and aryl;
Q is selected from N and CH;
V is selected from H, C 1-4 alkyl, and aryl;
R is selected from H, C 1-4 alkyl, and C 2-4 alkenyl; and,
n is selected from 1 and 2.
15. The method of claim 1 , wherein:
X and Y are independently selected from H, halogen, C 1-4 alkyl, —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
X′ and Y′ are independently selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, —CN, NO 2 , CF 3 , NR 2 , OR, CO 2 R, (CH 2 ) n CO 2 R, (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , O(CH 2 ) n CO 2 R, OCH 2 CH═CHCO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 OCH 2 CH═CHCO 2 R,
O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , CH 2 O(CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a (CH 2 ) n CO 2 R, NR a (CH 2 ) n PO(OR) 2 , NR a CH 2 CH═CHCO 2 R, NR a SO 2 CH 3 , NR a CO(CH 2 ) n CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n CONH 2 , O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 O(CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, O(CH 2 ) n C 6 H 4 (CH 2 ) n -tetrazole, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CO 2 R, NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 CONH 2 , NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CH 2 NR a (CH 2 ) n C 6 H 4 -tetrazole, CONR 2 , (CH 2 ) n CONR 2 , O(CH 2 ) n CONR 2 , CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , NR a (CH 2 ) n CONR 2 , OCH 2 CH═CHCONR 2 , CH 2 OCH 2 CH═CHCONR 2 , NR a CH 2 CH═CHCONR 2 , -tetrazole, O(CH 2 CH 2 O) p R, NR a (CH 2 CH 2 O) p R, and SO 2 NR a CH 3 ;
provided that at least one of X′ and Y′ is other than halogen, C 1-4 alkyl, —CN, NO 2 , and OR;
Z is selected from H, C 1-4 alkyl, and aryl;
Q is selected from N and CH;
V is selected from H, C 1-4 alkyl, and aryl;
R is selected from H, C 1-4 alkyl, and C 2-4 alkenyl;
n is selected from 1 and 2; and,
p is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 and 12.
16. The method of claim 1 , wherein:
X and Y are independently selected from H, CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
X′ and Y′ are independently selected from H, CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, NO 2 , NR 2 , and OR;
Z is selected from H, C 1-4 alkyl, and aryl;
Q is selected from N and CH;
V is selected from (CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR 2 , (CH 2 ) m C(NH)NH 2 , (CH 2 ) m -tetrazole, (CH 2 ) m CONR a CH(A)-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m CO 2 R, (CH 2 ) m CONR a (CH 2 ) m -phenyl-(CH 2 ) m -tetrazole, CH 2 O(CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 NR a (CH 2 ) n CO 2 R, CH 2 O(CH 2 ) n CONH 2 , CH 2 NR a (CH 2 ) n CONH 2 , and CH 2 O(CH 2 ) n tetrazole;
A is selected from H, C 1-4 alkyl, and (CH 2 ) m -aryl, wherein each aryl is optionally substituted with 0-1 groups selected from CF 3 , halogen, C 1-4 alkyl, —CN, CONR 2 , NO 2 , NR 2 , and OR;
R is selected from H, C 1-4 alkyl, and C 2-4 alkenyl;
m is selected from 0, 1, and 2; and,
n is selected from 1 and 2.
17. The method of claim 1 , wherein the compound is selected from:
TABLE C
Number
Z
Y
C-1
3-CO 2 Et
Cl
C-2
3-CO 2 Et
Cl
C-3
3-CONH 2
Cl
C-4
4-CO 2 Et
OCH 3
TABLE D
Number
Q″
n
D-1
OEt
2
TABLE E
Number
Z
E-1
4-CO 2 Et
E-2
4-CONH 2
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
18. The method of claim 1 , wherein the compound is selected from the compounds of Table 1a, 1b, 1c, 2a, 2b, —3a, 3b, —and 4, or stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
TABLE 1a
Z (position on
Ex. #
Y
ring)
Q
n
1
Cl
2-CO 2 Et
N
1
2
Cl
2-CO 2 H
N
1
3
Cl
2-CH 2 CO 2 Et
N
1
4
Cl
2-CH 2 CO 2 H
N
1
5
CH 3
2-CO 2 Et
N
1
6
CH 3
2-CO 2 H
N
1
7
CH 3
2-CH 2 CO 2 Et
N
1
8
CH 3
2-CH 2 CO 2 H
N
1
9
OCH 3
2-CO 2 Et
N
1
10
OCH 3
2-CO 2 H
N
1
11
OCH 3
2-CH 2 CO 2 Et
N
1
12
OCH 3
2-CH 2 CO 2 H
N
1
13
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 Et
N
1
14
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 H
N
1
15
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 Et
N
1
16
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 H
N
1
17
Cl
2-CO 2 Et
N
2
18
Cl
2-CO 2 H
N
2
19
Cl
2-CH 2 CO 2 Et
N
2
20
Cl
2-CH 2 CO 2 H
N
2
21
CH 3
2-CO 2 Et
N
2
22
CH 3
2-CO 2 H
N
2
23
CH 3
2-CH 2 CO 2 Et
N
2
24
CH 3
2-CH 2 CO 2 H
N
2
25
OCH 3
2-CO 2 Et
N
2
26
OCH 3
2-CO 2 H
N
2
27
OCH 3
2-CH 2 CO 2 Et
N
2
28
OCH 3
2-CH 2 CO 2 H
N
2
29
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 Et
N
2
30
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 H
N
2
31
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 Et
N
2
32
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 H
N
2
33
Cl
3-CO 2 Et
N
1
34
Cl
3-CO 2 H
N
1
35
Cl
3-CH 2 CO 2 Et
N
1
36
Cl
3-CH 2 CO 2 H
N
1
37
CH 3
3-CO 2 Et
N
1
38
CH 3
3-CO 2 H
N
1
39
CH 3
3-CH 2 CO 2 Et
N
1
40
CH 3
3-CH 2 CO 2 H
N
1
41
OCH 3
3-CO 2 Et
N
1
42
OCH 3
3-CO 2 H
N
1
43
OCH 3
3-CH 2 CO 2 Et
N
1
44
OCH 3
3-CH 2 CO 2 H
N
1
45
CH(CH 3 ) 2
3-CO 2 Et
N
1
46
CH(CH 3 ) 2
3-CO 2 H
N
1
47
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CO 2 Et
N
1
48
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CO 2 H
N
1
49
Cl
3-CO 2 Et
N
2
50
Cl
3-CO 2 H
N
2
51
Cl
3-CH 2 CO 2 Et
N
2
52
Cl
3-CH 2 CO 2 H
N
2
53
CH 3
3-CO 2 Et
N
2
54
CH 3
3-CO 2 H
N
2
55
CH 3
3-CH 2 CO 2 Et
N
2
56
CH 3
3-CH 2 CO 2 H
N
2
57
OCH 3
3-CO 2 Et
N
2
58
OCH 3
3-CO 2 H
N
2
59
OCH 3
3-CH 2 CO 2 Et
N
2
60
OCH 3
3-CH 2 CO 2 H
N
2
61
CH(CH 3 ) 2
3-CO 2 Et
N
2
62
CH(CH 3 ) 2
3-CO 2 H
N
2
63
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CO 2 Et
N
2
64
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CO 2 H
N
2
65
Cl
4-CO 2 Et
N
2
66
Cl
4-CO 2 H
N
2
67
Cl
4-CH 2 CO 2 Et
N
2
68
Cl
4-CH 2 CO 2 H
N
2
69
CH 3
4-CO 2 Et
N
2
70
CH 3
4-CO 2 H
N
2
71
CH 3
4-CH 2 CO 2 Et
N
2
72
CH 3
4-CH 2 CO 2 H
N
2
73
OCH 3
4-CO 2 Et
N
2
74
OCH 3
4-CO 2 H
N
2
75
OCH 3
4-CH 2 CO 2 Et
N
2
76
OCH 3
4-CH 2 CO 2 H
N
2
77
CH(CH 3 ) 2
4-CO 2 Et
N
2
78
CH(CH 3 ) 2
4-CO 2 H
N
2
79
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 CO 2 Et
N
2
80
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 CO 2 H
N
2
81
Cl
1-CO 2 Et
C
1
82
Cl
1-CO 2 H
C
1
83
Cl
1-CH 2 CO 2 Et
C
1
84
Cl
1-CH 2 CO 2 H
C
1
85
CH 3
1-CO 2 Et
C
1
86
CH 3
1-CO 2 H
C
1
87
CH 3
1-CH 2 CO 2 Et
C
1
88
CH 3
1-CH 2 CO 2 H
C
1
89
OCH 3
1-CO 2 Et
C
1
90
OCH 3
1-CO 2 H
C
1
91
OCH 3
1-CH 2 CO 2 Et
C
1
92
OCH 3
1-CH 2 CO 2 H
C
1
93
CH(CH 3 ) 2
1-CO 2 Et
C
1
94
CH(CH 3 ) 2
1-CO 2 H
C
1
95
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CO 2 Et
C
1
96
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CO 2 H
C
1
97
Cl
1-CO 2 Et
C
2
98
Cl
1-CO 2 H
C
2
99
Cl
1-CH 2 CO 2 Et
C
2
100
Cl
1-CH 2 CO 2 H
C
2
101
CH 3
1-CO 2 Et
C
2
102
CH 3
1-CO 2 H
C
2
103
CH 3
1-CH 2 CO 2 Et
C
2
104
CH 3
2-CH 2 CO 2 H
C
2
105
OCH 3
2-CO 2 Et
C
2
105
OCH 3
1-CO 2 H
C
2
107
OCH 3
1-CH 2 CO 2 Et
C
2
108
OCH 3
1-CH 2 CO 2 H
C
2
109
CH(CH 3 ) 2
1-CO 2 Et
C
2
110
CH(CH 3 ) 2
1-CO 2 H
C
2
111
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CO 2 Et
C
2
112
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CO 2 H
C
2
113
Cl
2-CO 2 Et
CH
1
114
Cl
2-CO 2 H
CH
1
115
Cl
2-CH 2 CO 2 Et
CH
1
116
Cl
2-CH 2 CO 2 H
CH
1
117
CH 3
2-CO 2 Et
CH
1
118
CH 3
2-CO 2 H
CH
1
119
CH 3
2-CH 2 CO 2 Et
CH
1
120
CH 3
2-CH 2 CO 2 H
CH
1
121
OCH 3
2-CO 2 Et
CH
1
122
OCH 3
2-CO 2 H
CH
1
123
OCH 3
2-CH 2 CO 2 Et
CH
1
124
OCH 3
2-CH 2 CO 2 H
CH
1
125
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 Et
CH
1
126
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 H
CH
1
127
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 Et
CH
1
128
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 H
CH
1
129
Cl
2-CO 2 Et
CH
2
130
Cl
2-CO 2 H
CH
2
131
Cl
2-CH 2 CO 2 Et
CH
2
132
Cl
2-CH 2 CO 2 H
CH
2
133
CH 3
2-CO 2 Et
CH
2
134
CH 3
2-CO 2 H
CH
2
135
CH 3
2-CH 2 CO 2 Et
CH
2
136
CH 3
2-CH 2 CO 2 H
CH
2
137
OCH 3
2-CO 2 Et
CH
2
138
OCH 3
2-CO 2 H
CH
2
139
OCH 3
2-CH 2 CO 2 Et
CH
2
140
OCH 3
2-CH 2 CO 2 H
CH
2
141
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 Et
CH
2
142
CH(CH 3 ) 2
2-CO 2 H
CH
2
143
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 Et
CH
2
144
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CO 2 H
CH
2
TABLE 1b
Ex. #
Y
Z (position on ring)
Q
n
1
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
2
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
3
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
4
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
5
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
6
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
7
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
8
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
9
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
10
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
11
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
12
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
13
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
14
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
15
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
16
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
17
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
18
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
19
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
20
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
21
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
22
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
23
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
24
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
25
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
26
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
27
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
28
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
29
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
30
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
31
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
32
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
33
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
34
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
35
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
36
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
37
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
38
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
39
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
40
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
41
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
42
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
43
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
44
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
45
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
1
46
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
1
47
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
1
48
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
1
49
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
50
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
51
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
52
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
53
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
54
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
55
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
56
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
57
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
58
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
59
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
60
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
61
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
62
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
63
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
64
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
65
Cl
4-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
66
Cl
4-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
67
Cl
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
68
Cl
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
69
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
70
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
71
CH 3
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
72
CH 3
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
73
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
74
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
75
OCH 3
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
76
OCH 3
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
77
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
N
2
78
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CO 2 H
N
2
79
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
N
2
80
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
N
2
81
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
1
82
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
1
83
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
1
84
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
1
85
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
1
86
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
1
87
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
1
88
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
1
89
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
1
90
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
1
91
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
1
92
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
1
93
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
1
94
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
1
95
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
1
96
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
1
97
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
98
Cl
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
99
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
100
Cl
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
101
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
102
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
103
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
104
CH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
105
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
105
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
107
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
108
OCH 3
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
109
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
110
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
111
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
112
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
113
Cl
1-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
C
1
114
Cl
1CH 2 OCH 2 CO 2 H
C
1
115
Cl
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
C
1
116
Cl
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
C
1
117
CH 3
1-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
C
1
118
CH 3
1-CH 2 OCH 2 CO 2 H
C
1
119
CH 3
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
C
1
120
CH 3
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
C
1
121
OCH 3
1-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
C
1
122
OCH 3
1-CH 2 OCH 2 CO 2 H
C
1
123
OCH 3
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
C
1
124
OCH 3
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
C
1
125
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
C
1
126
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 OCH 2 CO 2 H
C
1
127
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
C
1
128
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
C
1
129
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
130
Cl
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
131
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
132
Cl
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
133
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
134
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
135
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
136
CH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
137
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
138
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
139
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
140
OCH 3
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
141
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 Et
CH
2
142
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CO 2 H
CH
2
143
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OEt) 2
CH
2
144
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 O(CH 2 ) 3 PO(OH) 2
CH
2
TABLE 1c
Ex. #
Y
Z (position on ring)
Q
n
1
Cl
2-CONH 2
N
1
2
Cl
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
3
Cl
2-CH 2 CONH 2
N
1
4
Cl
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
5
CH 3
2-CONH 2
N
1
6
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
7
CH 3
2-CH 2 CONH 2
N
1
8
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
9
OCH 3
2-CONH 2
N
1
10
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
11
OCH 3
2-CH 2 CONH 2
N
1
12
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
13
CH(CH 3 ) 2
2-CONH 2
N
1
14
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
15
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CONH 2
N
1
16
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
17
Cl
2-CONH 2
N
2
18
Cl
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
19
Cl
2-CH 2 CONH 2
N
2
20
Cl
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
21
CH 3
2-CONH 2
N
2
22
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
23
CH 3
2-CH 2 CONH 2
N
2
24
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
25
OCH 3
2-CONH 2
N
2
26
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
27
OCH 3
2-CH 2 CONH 2
N
2
28
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
29
CH(CH 3 ) 2
2-CONH 2
N
2
30
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
31
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CONH 2
N
2
32
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
33
Cl
3-CONH 2
N
1
34
Cl
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
35
Cl
3-CH 2 CONH 2
N
1
36
Cl
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
37
CH 3
3-CONH 2
N
1
38
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
39
CH 3
3-CH 2 CONH 2
N
1
40
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
41
OCH 3
3-CONH 2
N
1
42
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
43
OCH 3
3-CH 2 CONH 2
N
1
44
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
45
CH(CH 3 ) 2
3-CONH 2
N
1
46
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
1
47
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CONH 2
N
1
48
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
1
49
Cl
3-CONH 2
N
2
50
Cl
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
51
Cl
3-CH 2 CONH 2
N
2
52
Cl
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
53
CH 3
3-CONH 2
N
2
54
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
55
CH 3
3-CH 2 CONH 2
N
2
56
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
57
OCH 3
3-CONH 2
N
2
58
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
59
OCH 3
3-CH 2 CONH 2
N
2
60
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
61
CH(CH 3 ) 2
3-CONH 2
N
2
62
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
63
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CONH 2
N
2
64
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
65
Cl
4-CONH 2
N
2
66
Cl
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
67
Cl
4-CH 2 CONH 2
N
2
68
Cl
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
69
CH 3
4-CONH 2
N
2
70
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
71
CH 3
4-CH 2 CONH 2
N
2
72
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
73
OCH 3
4-CONH 2
N
2
74
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
75
OCH 3
4-CH 2 CONH 2
N
2
76
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
77
CH(CH 3 ) 2
4-CONH 2
N
2
78
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
N
2
79
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 CONH 2
N
2
80
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
N
2
81
Cl
1-CONH 2
C
1
82
Cl
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
1
83
Cl
1-CH 2 CONH 2
C
1
84
CH 3
1-CONH 2
C
1
85
CH 3
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
1
86
CH 3
1-CH 2 CONH 2
C
1
87
OCH 3
1-CONH 2
C
1
88
OCH 3
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
1
89
OCH 3
1-CH 2 CONH 2
C
1
90
CH(CH 3 ) 2
1-CONH 2
C
1
91
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
1
92
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CONH 2
C
1
93
Cl
1-CONH 2
C
2
94
Cl
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
2
95
Cl
1-CH 2 CONH 2
C
2
96
CH 3
1-CONH 2
C
2
97
CH 3
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
2
98
CH 3
1-CH 2 CONH 2
C
2
99
OCH 3
1-CONH 2
C
2
100
OCH 3
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
2
101
OCH 3
1-CH 2 CONH 2
C
2
102
CH(CH 3 ) 2
1-CONH 2
C
2
103
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 OCH 2 CONH 2
C
2
104
CH(CH 3 ) 2
1-CH 2 CONH 2
C
2
105
Cl
2-CONH 2
CH
1
105
Cl
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
107
Cl
2-CH 2 CONH 2
CH
1
108
Cl
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
109
CH 3
2-CONH 2
CH
1
110
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
111
CH 3
2-CH 2 CONH 2
CH
1
112
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
113
OCH 3
2-CONH 2
CH
1
114
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
115
OCH 3
2-CH 2 CONH 2
CH
1
116
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
117
CH(CH 3 ) 2
2-CONH 2
CH
1
118
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
119
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CONH 2
CH
1
120
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
121
Cl
2-CONH 2
CH
2
122
Cl
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
123
Cl
2-CH 2 CONH 2
CH
2
124
Cl
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
125
CH 3
2-CONH 2
CH
2
126
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
127
CH 3
2-CH 2 CONH 2
CH
2
128
CH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
129
OCH 3
2-CONH 2
CH
2
130
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
131
OCH 3
2-CH 2 CONH 2
CH
2
132
OCH 3
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
133
CH(CH 3 ) 2
2-CONH 2
CH
2
134
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
135
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 CONH 2
CH
2
136
CH(CH 3 ) 2
2-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
137
Cl
3-CONH 2
CH
1
138
Cl
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
139
Cl
3-CH 2 CONH 2
CH
1
140
Cl
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
141
CH 3
3-CONH 2
CH
1
142
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
143
CH 3
3-CH 2 CONH 2
CH
1
144
CH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
145
OCH 3
3-CONH 2
CH
1
146
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
147
OCH 3
3-CH 2 CONH 2
CH
1
148
OCH 3
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
149
CH(CH 3 ) 2
3-CONH 2
CH
1
150
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
1
151
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 CONH 2
CH
1
153
CH(CH 3 ) 2
3-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
1
154
Cl
4-CONH 2
CH
2
155
Cl
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
156
Cl
4-CH 2 CONH 2
CH
2
157
Cl
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
158
CH 3
4-CONH 2
CH
2
159
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
160
CH 3
4-CH 2 CONH 2
CH
2
161
CH 3
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
162
OCH 3
4-CONH 2
CH
2
163
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
164
OCH 3
4-CH 2 CONH 2
CH
2
165
OCH 3
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
166
CH(CH 3 ) 2
4-CONH 2
CH
2
176
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CONH 2
CH
2
168
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 CONH 2
CH
2
169
CH(CH 3 ) 2
4-CH 2 OCH 2 CH═CHCONH 2
CH
2
170
Cl
4-C(NH)NH 2
N
2
171
Cl
3-C(NH)NH 2
N
2
172
Cl
2-C(NH)NH 2
N
1
173
Cl
3-C(NH)NH 2
N
1
174
OCH 3
4-C(NH)NH 2
N
2
175
OCH 3
3-C(NH)NH 2
N
2
176
OCH 3
2-C(NH)NH 2
N
1
177
OCH 3
3-C(NH)NH 2
N
1
178
CH 3
4-C(NH)NH 2
N
2
179
CH 3
3-C(NH)NH 2
N
2
180
CH 3
2-C(NH)NH 2
N
1
181
CH 3
3-C(NH)NH 2
N
1
182
CH(CH 3 ) 2
4-C(NH)NH 2
N
2
183
CH(CH 3 ) 2
3-C(NH)NH 2
N
2
184
CH(CH 3 ) 2
2-C(NH)NH 2
N
1
185
CH(CH 3 ) 2
3-C(NH)NH 2
N
1
TABLE 2a
Ex.
#
X
Y
X′
1
CO 2 Et
H
H
2
CO 2 H
H
H
3
CH 2 CO 2 Et
H
H
4
CH 2 CO 2 H
H
H
5
OCH 2 CO 2 Et
H
H
6
OCH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
8
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
9
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
10
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
11
NHCH 2 CO 2 Et
H
H
12
NHCH 2 CO 2 H
H
H
13
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
14
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
15
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
16
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
17
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
H
18
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
19
NHSO 2 CH 3
H
H
20
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
H
21
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
22
CONH 2
H
H
23
CH 2 CONH 2
H
H
24
OCH 2 CONH 2
H
H
25
CN 4 H
H
H
26
H
CO 2 Et
H
27
H
CO 2 H
H
28
H
CH 2 CO 2 Et
H
29
H
CH 2 CO 2 H
H
30
H
OCH 2 CO 2 Et
H
31
H
OCH 2 CO 2 H
H
32
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
33
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
34
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
35
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
36
H
NHCH 2 CO 2 Et
H
37
H
NHCH 2 CO 2 H
H
38
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
39
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
40
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
41
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
42
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
43
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
44
H
NHSO 2 CH 3
H
45
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
46
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
47
H
CONH 2
H
48
H
CH 2 CONH 2
H
49
H
OCH 2 CONH 2
H
50
H
CN 4 H
H
51
CO 2 Et
H
Cl
52
CO 2 H
H
Cl
53
CH 2 CO 2 Et
H
Cl
54
CH 2 CO 2 H
H
Cl
55
OCH 2 CO 2 Et
H
Cl
56
OCH 2 CO 2 H
H
Cl
57
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
58
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
60
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
61
NHCH 2 CO 2 Et
H
Cl
62
NHCH 2 CO 2 H
H
Cl
63
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
64
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
65
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
66
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
67
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
Cl
68
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
Cl
69
NHSO 2 CH 3
H
Cl
70
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
Cl
71
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
Cl
72
CONH 2
H
Cl
73
CH 2 CONH 2
H
Cl
74
OCH 2 CONH 2
H
Cl
75
CN 4 H
H
Cl
76
H
CO 2 Et
Cl
77
H
CO 2 H
Cl
78
H
CH 2 CO 2 Et
Cl
79
H
CH 2 CO 2 H
Cl
80
H
OCH 2 CO 2 Et
Cl
81
H
OCH 2 CO 2 H
Cl
82
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
83
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
84
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
85
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
86
H
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
87
H
NHCH 2 CO 2 H
Cl
88
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
89
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
90
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
91
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
92
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
93
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
94
H
NHSO 2 CH 3
Cl
95
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
96
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
97
H
CONH 2
Cl
98
H
CH 2 CONH 2
Cl
99
H
OCH 2 CONH 2
Cl
100
H
CN 4 H
Cl
101
CO 2 Et
H
OCH 3
102
CO 2 H
H
OCH 3
103
CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
104
CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
105
OCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
106
OCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
107
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
108
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
109
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
110
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
111
NHCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
112
NHCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
113
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
114
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
115
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
116
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
117
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
118
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
119
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
120
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
OCH 3
121
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
OCH 3
122
CONH 2
H
OCH 3
123
CH 2 CONH 2
H
OCH 3
124
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
125
CN 4 H
H
OCH 3
126
H
CO 2 Et
OCH 3
127
H
CO 2 H
OCH 3
128
H
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
129
H
CH 2 CO 2 H
OCH 3
130
H
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
131
H
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
132
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
133
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
134
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
135
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
136
H
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
137
H
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
138
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
139
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
140
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
141
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
142
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
143
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
144
H
NHSO 2 CH 3
OCH 3
145
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
146
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
147
H
CONH 2
OCH 3
148
H
CH 2 CONH 2
OCH 3
149
H
OCH 2 CONH 2
OCH 3
150
H
CN 4 H
OCH 3
151
CO 2 Et
H
CH 3
152
CO 2 H
H
CH 3
153
CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
154
CH 2 CO 2 H
H
CH 3
155
OCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
156
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
157
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
158
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
159
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
160
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
161
NHCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
162
NHCH 2 CO 2 H
H
CH 3
163
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
164
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
165
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
166
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
167
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
168
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
169
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
170
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
CH 3
171
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
172
CONH 2
H
CH 3
173
CH 2 CONH 2
H
CH 3
174
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
175
CN 4 H
H
CH 3
176
H
CO 2 Et
CH 3
177
H
CO 2 H
CH 3
178
H
CH 2 CO 2 Et
CH 3
179
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
180
H
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
181
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
182
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
183
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
184
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
185
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
186
H
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
187
H
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
188
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
189
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
190
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
191
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
192
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
193
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
194
H
NHSO 2 CH 3
CH 3
195
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
196
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
197
H
CONH 2
CH 3
198
H
CH 2 CONH 2
CH 3
199
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
200
H
CN 4 H
CH 3
201
CO 2 Et
Cl
H
202
CO 2 H
Cl
H
203
CH 2 CO 2 Et
Cl
H
204
CH 2 CO 2 H
Cl
H
205
OCH 2 CO 2 Et
Cl
H
206
OCH 2 CO 2 H
Cl
H
207
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
208
OCH 2 CH 2 CH 2 PO (OH) 2
Cl
H
209
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
210
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
211
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
H
212
NHCH 2 CO 2 H
Cl
H
213
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
214
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
215
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
216
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
217
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
H
218
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
H
219
NHSO 2 CH 3
Cl
H
220
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
H
221
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
H
222
CONH 2
Cl
H
223
CH 2 CONH 2
Cl
H
224
OCH 2 CONH 2
Cl
H
225
CN 4 H
Cl
H
226
Cl
CO 2 Et
H
227
Cl
CO 2 H
H
228
Cl
CH 2 CO 2 Et
H
229
Cl
CH 2 CO 2 H
H
230
Cl
OCH 2 CO 2 Et
H
231
Cl
OCH 2 CO 2 H
H
232
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
233
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
234
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
235
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
236
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
H
237
Cl
NHCH 2 CO 2 H
H
238
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
239
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
240
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
241
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
242
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
243
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
244
Cl
NHSO 2 CH 3
H
245
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
246
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
247
Cl
CONH 2
H
248
Cl
CH 2 CONH 2
H
249
Cl
OCH 2 CONH 2
H
250
Cl
CN 4 H
H
251
CO 2 Et
Cl
Cl
252
CO 2 H
Cl
Cl
253
CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
254
CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
255
OCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
256
OCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
257
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
258
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
259
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
260
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
261
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
262
NHCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
263
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
264
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
265
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
266
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
267
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
268
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
269
NHSO 2 CH 3
Cl
Cl
270
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
Cl
271
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
Cl
272
CONH 2
Cl
Cl
273
CH 2 CONH 2
Cl
Cl
274
OCH 2 CONH 2
Cl
Cl
275
CN 4 H
Cl
Cl
276
Cl
CO 2 Et
Cl
277
Cl
CO 2 H
Cl
278
Cl
CH 2 CO 2 Et
Cl
279
Cl
CH 2 CO 2 H
Cl
280
Cl
OCH 2 CO 2 Et
Cl
281
Cl
OCH 2 CO 2 H
Cl
282
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
283
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
284
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
285
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
286
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
287
Cl
NHCH 2 CO 2 H
Cl
288
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
289
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
290
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
291
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
292
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
293
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
294
Cl
NHSO 2 CH 3
Cl
295
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
296
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
297
Cl
CONH 2
Cl
298
Cl
CH 2 CONH 2
Cl
299
Cl
OCH 2 CONH 2
Cl
300
Cl
CN 4 H
Cl
301
CO 2 Et
Cl
OCH 3
302
CO 2 H
Cl
OCH 3
303
CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
304
CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
305
OCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
306
OCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
307
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
308
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
309
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
310
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
311
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
312
NHCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
313
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
314
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
315
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
316
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
317
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
318
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
319
NHSO 2 CH 3
Cl
OCH 3
320
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
OCH 3
321
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
OCH 3
322
CONH 2
Cl
OCH 3
323
CH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
324
OCH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
325
CN 4 H
Cl
OCH 3
326
Cl
CO 2 Et
OCH 3
327
Cl
CO 2 H
OCH 3
328
Cl
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
329
Cl
CH 2 CO 2 H
OCH 3
330
Cl
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
331
Cl
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
332
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
333
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
334
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
335
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
336
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
337
Cl
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
338
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
339
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
340
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
341
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
342
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
343
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
344
Cl
NHSO 2 CH 3
OCH 3
345
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
346
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
347
Cl
CONH 2
OCH 3
348
Cl
CH 2 CONH 2
OCH 3
349
Cl
OCH 2 CONH 2
OCH 3
350
Cl
CN 4 H
OCH 3
351
CO 2 Et
Cl
CH 3
352
CO 2 H
Cl
CH 3
353
CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
354
CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
355
OCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
356
OCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
357
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
358
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
359
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
360
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
361
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
362
NHCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
363
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
364
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
365
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
366
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
367
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
368
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
369
NHSO 2 CH 3
Cl
CH 3
370
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
CH 3
371
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
CH 3
372
CONH 2
Cl
CH 3
373
CH 2 CONH 2
Cl
CH 3
374
OCH 2 CONH 2
Cl
CH 3
375
CN 4 H
Cl
CH 3
376
Cl
CO 2 Et
CH 3
377
Cl
CO 2 H
CH 3
378
Cl
CH 2 CO 2 Et
CH 3
379
Cl
CH 2 CO 2 H
CH 3
380
Cl
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
381
Cl
OCH 2 CO 2 H
CH 3
382
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
383
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
384
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
385
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
386
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
387
Cl
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
388
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
389
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
390
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
391
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
392
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
393
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
394
Cl
NHSO 2 CH 3
CH 3
395
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
396
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
397
Cl
CONH 2
CH 3
398
Cl
CH 2 CONH 2
CH 3
399
Cl
OCH 2 CONH 2
CH 3
400
Cl
CN 4 H
CH 3
TABLE 2b
Ex.
#
X
Y
X′
1
CO 2 Et
H
H
2
CO 2 H
H
H
3
CH 2 CO 2 Et
H
H
4
CH 2 CO 2 H
H
H
5
OCH 2 CO 2 Et
H
H
6
OCH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
8
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
9
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
10
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
11
NHCH 2 CO 2 Et
H
H
12
NHCH 2 CO 2 H
H
H
13
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
14
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
15
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
16
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
17
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
H
18
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
19
NHSO 2 CH 3
H
H
20
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
H
21
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
22
CONH 2
H
H
23
CH 2 CONH 2
H
H
24
OCH 2 CONH 2
H
H
25
CN 4 H
H
H
26
H
CO 2 Et
H
27
H
CO 2 H
H
28
H
CH 2 CO 2 Et
H
29
H
CH 2 CO 2 H
H
30
H
OCH 2 CO 2 Et
H
31
H
OCH 2 CO 2 H
H
32
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
33
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
34
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
35
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
36
H
NHCH 2 CO 2 Et
H
37
H
NHCH 2 CO 2 H
H
38
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
39
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
40
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
41
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
42
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
43
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
44
H
NHSO 2 CH 3
H
45
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
46
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
47
H
CONH 2
H
48
H
CH 2 CONH 2
H
49
H
OCH 2 CONH 2
H
50
H
CN 4 H
H
51
CO 2 Et
H
Cl
52
CO 2 H
H
Cl
53
CH 2 CO 2 Et
H
Cl
54
CH 2 CO 2 H
H
Cl
55
OCH 2 CO 2 Et
H
Cl
56
OCH 2 CO 2 H
H
Cl
57
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
58
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
60
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
61
NHCH 2 CO 2 Et
H
Cl
62
NHCH 2 CO 2 H
H
Cl
63
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
64
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
65
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
66
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
67
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
Cl
68
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
Cl
69
NHSO 2 CH 3
H
Cl
70
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
Cl
71
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
Cl
72
CONH 2
H
Cl
73
CH 2 CONH 2
H
Cl
74
OCH 2 CONH 2
H
Cl
75
CN 4 H
H
Cl
76
H
CO 2 Et
Cl
77
H
CO 2 H
Cl
78
H
CH 2 CO 2 Et
Cl
79
H
CH 2 CO 2 H
Cl
80
H
OCH 2 CO 2 Et
Cl
81
H
OCH 2 CO 2 H
Cl
82
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
83
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
84
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
85
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
86
H
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
87
H
NHCH 2 CO 2 H
Cl
88
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
89
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
90
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
91
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
92
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
93
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
94
H
NHSO 2 CH 3
Cl
95
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
96
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
97
H
CONH 2
Cl
98
H
CH 2 CONH 2
Cl
99
H
OCH 2 CONH 2
Cl
100
H
CN 4 H
Cl
101
CO 2 Et
H
OCH 3
102
CO 2 H
H
OCH 3
103
CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
104
CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
105
OCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
106
OCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
107
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
108
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
109
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
110
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
111
NHCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
112
NHCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
113
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
114
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
115
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
116
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
117
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
118
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
119
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
120
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
OCH 3
121
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
OCH 3
122
CONH 2
H
OCH 3
123
CH 2 CONH 2
H
OCH 3
124
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
125
CN 4 H
H
OCH 3
126
H
CO 2 Et
OCH 3
127
H
CO 2 H
OCH 3
128
H
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
129
H
CH 2 CO 2 H
OCH 3
130
H
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
131
H
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
132
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
133
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
134
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
135
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
136
H
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
137
H
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
138
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
139
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
140
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
141
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
142
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
143
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
144
H
NHSO 2 CH 3
OCH 3
145
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
146
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
147
H
CONH 2
OCH 3
148
H
CH 2 CONH 2
OCH 3
149
H
OCH 2 CONH 2
OCH 3
150
H
CN 4 H
OCH 3
151
CO 2 Et
H
CH 3
152
CO 2 H
H
CH 3
153
CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
154
CH 2 CO 2 H
H
CH 3
155
OCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
156
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
157
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
158
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
159
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
160
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
161
NHCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
162
NHCH 2 CO 2 H
H
CH 3
163
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
164
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
165
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
166
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
167
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
168
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
169
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
170
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
CH 3
171
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
172
CONH 2
H
CH 3
173
CH 2 CONH 2
H
CH 3
174
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
175
CN 4 H
H
CH 3
176
H
CO 2 Et
CH 3
177
H
CO 2 H
CH 3
178
H
CH 2 CO 2 Et
CH 3
179
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
180
H
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
181
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
182
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
183
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
184
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
185
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
186
H
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
187
H
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
188
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
189
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
190
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
191
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
192
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
193
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
194
H
NHSO 2 CH 3
CH 3
195
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
196
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
197
H
CONH 2
CH 3
198
H
CH 2 CONH 2
CH 3
199
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
200
H
CN 4 H
CH 3
201
CO 2 Et
Cl
H
202
CO 2 H
Cl
H
203
CH 2 CO 2 Et
Cl
H
204
CH 2 CO 2 H
Cl
H
205
OCH 2 CO 2 Et
Cl
H
206
OCH 2 CO 2 H
Cl
H
207
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
208
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
209
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
210
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
211
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
H
212
NHCH 2 CO 2 H
Cl
H
213
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
214
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
215
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
216
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
217
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
H
218
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
H
219
NHSO 2 CH 3
Cl
H
220
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
H
221
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
H
222
CONH 2
Cl
H
223
CH 2 CONH 2
Cl
H
224
OCH 2 CONH 2
Cl
H
225
CN 4 H
Cl
H
226
Cl
CO 2 Et
H
227
Cl
CO 2 H
H
228
Cl
CH 2 CO 2 Et
H
229
Cl
CH 2 CO 2 H
H
230
Cl
OCH 2 CO 2 Et
H
231
Cl
OCH 2 CO 2 H
H
232
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
233
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
234
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
235
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
236
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
H
237
Cl
NHCH 2 CO 2 H
H
238
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
239
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
240
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
241
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
242
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
243
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
244
Cl
NHSO 2 CH 3
H
245
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
246
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
247
Cl
CONH 2
H
248
Cl
CH 2 CONH 2
H
249
Cl
OCH 2 CONH 2
H
250
Cl
CN 4 H
H
251
CO 2 Et
Cl
Cl
252
CO 2 H
Cl
Cl
253
CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
254
CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
255
OCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
256
OCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
257
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
258
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
259
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
260
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
261
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
262
NHCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
263
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
264
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
265
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
266
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
267
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
268
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
269
NHSO 2 CH 3
Cl
Cl
270
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
Cl
271
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
Cl
272
CONH 2
Cl
Cl
273
CH 2 CONH 2
Cl
Cl
274
OCH 2 CONH 2
Cl
Cl
275
CN 4 H
Cl
Cl
276
Cl
CO 2 Et
Cl
277
Cl
CO 2 H
Cl
278
Cl
CH 2 CO 2 Et
Cl
279
Cl
CH 2 CO 2 H
Cl
280
Cl
OCH 2 CO 2 Et
Cl
281
Cl
OCH 2 CO 2 H
Cl
282
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
283
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
284
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
285
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
286
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
287
Cl
NHCH 2 CO 2 H
Cl
288
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
289
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
290
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
291
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
292
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
293
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
294
Cl
NHSO 2 CH 3
Cl
295
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
296
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
297
Cl
CONH 2
Cl
298
Cl
CH 2 CONH 2
Cl
299
Cl
OCH 2 CONH 2
Cl
300
Cl
CN 4 H
Cl
301
CO 2 Et
Cl
OCH 3
302
CO 2 H
Cl
OCH 3
303
CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
304
CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
305
OCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
306
OCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
307
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
308
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
309
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
310
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
311
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
312
NHCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
313
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
314
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
315
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
316
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
317
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
318
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
319
NHSO 2 CH 3
Cl
OCH 3
320
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
OCH 3
321
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
OCH 3
322
CONH 2
Cl
OCH 3
323
CH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
324
OCH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
325
CN 4 H
Cl
OCH 3
326
Cl
CO 2 Et
OCH 3
327
Cl
CO 2 H
OCH 3
328
Cl
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
329
Cl
CH 2 CO 2 H
OCH 3
330
Cl
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
331
Cl
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
332
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
333
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
334
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
335
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
336
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
337
Cl
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
338
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
339
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
340
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
341
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
342
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
343
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
344
Cl
NHSO 2 CH 3
OCH 3
345
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
346
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
347
Cl
CONH 2
OCH 3
348
Cl
CH 2 CONH 2
OCH 3
349
Cl
OCH 2 CONH 2
OCH 3
350
Cl
CN 4 H
OCH 3
351
CO 2 Et
Cl
CH 3
352
CO 2 H
Cl
CH 3
353
CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
354
CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
355
OCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
356
OCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
357
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
358
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
359
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
360
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
361
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
362
NHCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
363
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
364
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
365
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
366
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
367
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
368
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
369
NHSO 2 CH 3
Cl
CH 3
370
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
CH 3
371
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
CH 3
372
CONH 2
Cl
CH 3
373
CH 2 CONH 2
Cl
CH 3
374
OCH 2 CONH 2
Cl
CH 3
375
CN 4 H
Cl
CH 3
376
Cl
CO 2 Et
CH 3
377
Cl
CO 2 H
CH 3
378
Cl
CH 2 CO 2 Et
CH 3
379
Cl
CH 2 CO 2 H
CH 3
380
Cl
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
381
Cl
OCH 2 CO 2 H
CH 3
382
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
383
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
384
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
385
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
386
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
387
Cl
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
388
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
389
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
390
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
391
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
392
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
393
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
394
Cl
NHSO 2 CH 3
CH 3
395
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
396
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
397
Cl
CONH 2
CH 3
398
Cl
CH 2 CONH 2
CH 3
399
Cl
OCH 2 CONH 2
CH 3
400
Cl
CN 4 H
CH 3
TABLE 3a
Ex.
#
X′
Y′
X
1
CO 2 Et
H
H
2
CO 2 H
H
H
3
CH 2 CO 2 Et
H
H
4
CH 2 CO 2 H
H
H
5
OCH 2 CO 2 Et
H
H
6
OCH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
8
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
9
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
10
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
11
NHCH 2 CO 2 Et
H
H
12
NHCH 2 CO 2 H
H
H
13
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
14
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
15
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
16
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
17
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
H
18
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
19
NHSO 2 CH 3
H
H
20
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
H
21
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
22
CONH 2
H
H
23
CH 2 CONH 2
H
H
24
OCH 2 CONH 2
H
H
25
CN 4 H
H
H
26
H
CO 2 Et
H
27
H
CO 2 H
H
28
H
CH 2 CO 2 Et
H
29
H
CH 2 CO 2 H
H
30
H
OCH 2 CO 2 Et
H
31
H
OCH 2 CO 2 H
H
32
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
33
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
34
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
35
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
36
H
NHCH 2 CO 2 Et
H
37
H
NHCH 2 CO 2 H
H
38
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
39
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
40
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
41
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
42
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
43
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
44
H
NHSO 2 CH 3
H
45
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
46
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
47
H
CONH 2
H
48
H
CH 2 CONH 2
H
49
H
OCH 2 CONH 2
H
50
H
CN 4 H
H
51
CO 2 Et
H
Cl
52
CO 2 H
H
Cl
53
CH 2 CO 2 Et
H
Cl
54
CH 2 CO 2 H
H
Cl
55
OCH 2 CO 2 Et
H
Cl
56
OCH 2 CO 2 H
H
Cl
57
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
58
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
60
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
61
NHCH 2 CO 2 Et
H
Cl
62
NHCH 2 CO 2 H
H
Cl
63
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
64
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
65
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
66
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
67
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
Cl
68
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
Cl
69
NHSO 2 CH 3
H
Cl
70
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
Cl
71
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
Cl
72
CONH 2
H
Cl
73
CH 2 CONH 2
H
Cl
74
OCH 2 CONH 2
H
Cl
75
CN 4 H
H
Cl
76
H
CO 2 Et
Cl
77
H
CO 2 H
Cl
78
H
CH 2 CO 2 Et
Cl
79
H
CH 2 CO 2 H
Cl
80
H
OCH 2 CO 2 Et
Cl
81
H
OCH 2 CO 2 H
Cl
82
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
83
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
84
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
85
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
86
H
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
87
H
NHCH 2 CO 2 H
Cl
88
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
89
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
90
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
91
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
92
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
93
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
94
H
NHSO 2 CH 3
Cl
95
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
96
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
97
H
CONH 2
Cl
98
H
CH 2 CONH 2
Cl
99
H
OCH 2 CONH 2
Cl
100
H
CN 4 H
Cl
101
CO 2 Et
H
OCH 3
102
CO 2 H
H
OCH 3
103
CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
104
CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
105
OCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
106
OCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
107
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
108
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
109
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
110
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
111
NHCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
112
NHCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
113
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
114
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
115
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
116
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
117
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
118
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
119
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
120
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
OCH 3
121
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
OCH 3
122
CONH 2
H
OCH 3
123
CH 2 CONH 2
H
OCH 3
124
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
125
CN 4 H
H
OCH 3
126
H
CO 2 Et
OCH 3
127
H
CO 2 H
OCH 3
128
H
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
129
H
CH 2 CO 2 H
OCH 3
130
H
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
131
H
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
132
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
133
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
134
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
135
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
136
H
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
137
H
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
138
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
139
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
140
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
141
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
142
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
143
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
144
H
NHSO 2 CH 3
OCH 3
145
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
146
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
147
H
CONH 2
OCH 3
148
H
CH 2 CONH 2
OCH 3
149
H
OCH 2 CONH 2
OCH 3
150
H
CN 4 H
OCH 3
151
CO 2 Et
H
CH 3
152
CO 2 H
H
CH 3
153
CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
154
CH 2 CO 2 H
H
CH 3
155
OCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
156
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
157
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
158
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
159
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
160
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
161
NHCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
162
NHCH 2 CO 2 H
H
CH 3
163
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
164
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
165
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
166
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
167
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
168
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
169
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
170
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
CH 3
171
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
172
CONH 2
H
CH 3
173
CH 2 CONH 2
H
CH 3
174
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
175
CN 4 H
H
CH 3
176
H
CO 2 Et
CH 3
177
H
CO 2 H
CH 3
178
H
CH 2 CO 2 Et
CH 3
179
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
180
H
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
181
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
182
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
183
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
184
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
185
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
186
H
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
187
H
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
188
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
189
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
190
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
191
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
192
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
193
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
194
H
NHSO 2 CH 3
CH 3
195
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
196
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
197
H
CONH 2
CH 3
198
H
CH 2 CONH 2
CH 3
199
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
200
H
CN 4 H
CH 3
201
CO 2 Et
Cl
H
202
CO 2 H
Cl
H
203
CH 2 CO 2 Et
Cl
H
204
CH 2 CO 2 H
Cl
H
205
OCH 2 CO 2 Et
Cl
H
206
OCH 2 CO 2 H
Cl
H
207
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
208
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
209
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
210
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
211
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
H
212
NHCH 2 CO 2 H
Cl
H
213
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
214
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
215
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
216
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
217
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
H
218
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
H
219
NHSO 2 CH 3
Cl
H
220
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
H
221
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
H
222
CONH 2
Cl
H
223
CH 2 CONH 2
Cl
H
224
OCH 2 CONH 2
Cl
H
225
CN 4 H
Cl
H
226
Cl
CO 2 Et
H
227
Cl
CO 2 H
H
228
Cl
CH 2 CO 2 Et
H
229
Cl
CH 2 CO 2 H
H
230
Cl
OCH 2 CO 2 Et
H
231
Cl
OCH 2 CO 2 H
H
232
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
233
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
234
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
235
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
236
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
H
237
Cl
NHCH 2 CO 2 H
H
238
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
239
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
240
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
241
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
242
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
243
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
244
Cl
NHSO 2 CH 3
H
245
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
246
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
247
Cl
CONH 2
H
248
Cl
CH 2 CONH 2
H
249
Cl
OCH 2 CONH 2
H
250
Cl
CN 4 H
H
251
CO 2 Et
Cl
Cl
252
CO 2 H
Cl
Cl
253
CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
254
CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
255
OCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
256
OCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
257
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
258
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
259
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
260
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
261
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
262
NHCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
263
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
264
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
265
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
266
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
267
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
268
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
269
NHSO 2 CH 3
Cl
Cl
270
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
Cl
271
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
Cl
272
CONH 2
Cl
Cl
273
CH 2 CONH 2
Cl
Cl
274
OCH 2 CONH 2
Cl
Cl
275
CN 4 H
Cl
Cl
276
Cl
CO 2 Et
Cl
277
Cl
CO 2 H
Cl
278
Cl
CH 2 CO 2 Et
Cl
279
Cl
CH 2 CO 2 H
Cl
280
Cl
OCH 2 CO 2 Et
Cl
281
Cl
OCH 2 CO 2 H
Cl
282
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
283
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
284
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
285
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
286
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
287
Cl
NHCH 2 CO 2 H
Cl
288
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
289
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
290
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
291
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
292
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
293
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
294
Cl
NHSO 2 CH 3
Cl
295
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
296
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
297
Cl
CONH 2
Cl
298
Cl
CH 2 CONH 2
Cl
299
Cl
OCH 2 CONH 2
Cl
300
Cl
CN 4 H
Cl
301
CO 2 Et
Cl
OCH 3
302
CO 2 H
Cl
OCH 3
303
CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
304
CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
305
OCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
306
OCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
307
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
308
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
309
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
310
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
311
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
312
NHCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
313
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
314
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
315
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
316
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
317
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
318
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
319
NHSO 2 CH 3
Cl
OCH 3
320
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
OCH 3
321
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
OCH 3
322
CONH 2
Cl
OCH 3
323
CH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
324
OCH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
325
CN 4 H
Cl
OCH 3
326
Cl
CO 2 Et
OCH 3
327
Cl
CO 2 H
OCH 3
328
Cl
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
329
Cl
CH 2 CO 2 H
OCH 3
330
Cl
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
331
Cl
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
332
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
333
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
334
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
335
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
336
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
337
Cl
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
338
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
339
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
340
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
341
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
342
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
343
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
344
Cl
NHSO 2 CH 3
OCH 3
345
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
346
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
347
Cl
CONH 2
OCH 3
348
Cl
CH 2 CONH 2
OCH 3
349
Cl
OCH 2 CONH 2
OCH 3
350
Cl
CN 4 H
OCH 3
351
CO 2 Et
Cl
CH 3
352
CO 2 H
Cl
CH 3
353
CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
354
CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
355
OCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
356
OCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
357
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
358
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
359
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
360
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
361
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
362
NHCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
363
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
364
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
365
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
366
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
367
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
368
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
369
NHSO 2 CH 3
Cl
CH 3
370
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
CH 3
371
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
CH 3
372
CONH 2
Cl
CH 3
373
CH 2 CONH 2
Cl
CH 3
374
OCH 2 CONH 2
Cl
CH 3
375
CN 4 H
Cl
CH 3
376
Cl
CO 2 Et
CH 3
377
Cl
CO 2 H
CH 3
378
Cl
CH 2 CO 2 Et
CH 3
379
Cl
CH 2 CO 2 H
CH 3
380
Cl
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
381
Cl
OCH 2 CO 2 H
CH 3
382
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
383
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
384
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
385
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
386
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
387
Cl
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
388
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
389
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
390
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
391
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
392
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
393
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
394
Cl
NHSO 2 CH 3
CH 3
395
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
396
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
397
Cl
CONH 2
CH 3
398
Cl
CH 2 CONH 2
CH 3
399
Cl
OCH 2 CONH 2
CH 3
400
Cl
CN 4 H
CH 3
TABLE 3b
Ex.
#
X′
Y′
X
1
CO 2 Et
H
H
2
CO 2 H
H
H
3
CH 2 CO 2 Et
H
H
4
CH 2 CO 2 H
H
H
5
OCH 2 CO 2 Et
H
H
6
OCH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
8
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
9
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
10
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
11
NHCH 2 CO 2 Et
H
H
12
NHCH 2 CO 2 H
H
H
13
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
H
14
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
15
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
H
16
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
H
17
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
H
18
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
19
NHSO 2 CH 3
H
H
20
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
H
21
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
22
CONH 2
H
H
23
CH 2 CONH 2
H
H
24
OCH 2 CONH 2
H
H
25
CN 4 H
H
H
26
H
CO 2 Et
H
27
H
CO 2 H
H
28
H
CH 2 CO 2 Et
H
29
H
CH 2 CO 2 H
H
30
H
OCH 2 CO 2 Et
H
31
H
OCH 2 CO 2 H
H
32
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
33
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
34
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
35
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
36
H
NHCH 2 CO 2 Et
H
37
H
NHCH 2 CO 2 H
H
38
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
39
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
40
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
41
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
42
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
43
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
44
H
NHSO 2 CH 3
H
45
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
46
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
47
H
CONH 2
H
48
H
CH 2 CONH 2
H
49
H
OCH 2 CONH 2
H
50
H
CN 4 H
H
51
CO 2 Et
H
Cl
52
CO 2 H
H
Cl
53
CH 2 CO 2 Et
H
Cl
54
CH 2 CO 2 H
H
Cl
55
OCH 2 CO 2 Et
H
Cl
56
OCH 2 CO 2 H
H
Cl
57
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
58
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
60
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
61
NHCH 2 CO 2 Et
H
Cl
62
NHCH 2 CO 2 H
H
Cl
63
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
Cl
64
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
Cl
65
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
Cl
66
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
Cl
67
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
Cl
68
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
Cl
69
NHSO 2 CH 3
H
Cl
70
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
Cl
71
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
Cl
72
CONH 2
H
Cl
73
CH 2 CONH 2
H
Cl
74
OCH 2 CONH 2
H
Cl
75
CN 4 H
H
Cl
76
H
CO 2 Et
Cl
77
H
CO 2 H
Cl
78
H
CH 2 CO 2 Et
Cl
79
H
CH 2 CO 2 H
Cl
80
H
OCH 2 CO 2 Et
Cl
81
H
OCH 2 CO 2 H
Cl
82
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
83
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
84
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
85
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
86
H
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
87
H
NHCH 2 CO 2 H
Cl
88
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
89
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
90
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
91
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
92
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
93
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
94
H
NHSO 2 CH 3
Cl
95
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
96
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
97
H
CONH 2
Cl
98
H
CH 2 CONH 2
Cl
99
H
OCH 2 CONH 2
Cl
100
H
CN 4 H
Cl
101
CO 2 Et
H
OCH 3
102
CO 2 H
H
OCH 3
103
CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
104
CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
105
OCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
106
OCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
107
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
108
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
109
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
110
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
111
NHCH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
112
NHCH 2 CO 2 H
H
OCH 3
113
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
OCH 3
114
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
OCH 3
115
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
OCH 3
116
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
OCH 3
117
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
OCH 3
118
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
OCH 3
119
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
120
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
OCH 3
121
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
OCH 3
122
CONH 2
H
OCH 3
123
CH 2 CONH 2
H
OCH 3
124
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
125
CN 4 H
H
OCH 3
126
H
CO 2 Et
OCH 3
127
H
CO 2 H
OCH 3
128
H
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
129
H
CH 2 CO 2 H
OCH 3
130
H
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
131
H
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
132
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
133
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
134
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
135
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
136
H
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
137
H
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
138
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
139
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
140
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
141
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
142
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
143
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
144
H
NHSO 2 CH 3
OCH 3
145
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
146
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
147
H
CONH 2
OCH 3
148
H
CH 2 CONH 2
OCH 3
149
H
OCH 2 CONH 2
OCH 3
150
H
CN 4 H
OCH 3
151
CO 2 Et
H
CH 3
152
CO 2 H
H
CH 3
153
CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
154
CH 2 CO 2 H
H
CH 3
155
OCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
156
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
157
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
158
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
159
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
160
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
161
NHCH 2 CO 2 Et
H
CH 3
162
NHCH 2 CO 2 H
H
CH 3
163
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
CH 3
164
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
165
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
CH 3
166
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
CH 3
167
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
CH 3
168
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
169
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
170
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
CH 3
171
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
172
CONH 2
H
CH 3
173
CH 2 CONH 2
H
CH 3
174
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
175
CN 4 H
H
CH 3
176
H
CO 2 Et
CH 3
177
H
CO 2 H
CH 3
178
H
CH 2 CO 2 Et
CH 3
179
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
180
H
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
181
H
OCH 2 CO 2 H
CH 3
182
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
183
H
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
184
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
185
H
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
186
H
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
187
H
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
188
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
189
H
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
190
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
191
H
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
192
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
193
H
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
194
H
NHSO 2 CH 3
CH 3
195
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
196
H
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
197
H
CONH 2
CH 3
198
H
CH 2 CONH 2
CH 3
199
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
200
H
CN 4 H
CH 3
201
CO 2 Et
Cl
H
202
CO 2 H
Cl
H
203
CH 2 CO 2 Et
Cl
H
204
CH 2 CO 2 H
Cl
H
205
OCH 2 CO 2 Et
Cl
H
206
OCH 2 CO 2 H
Cl
H
207
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
208
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
209
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
210
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
211
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
H
212
NHCH 2 CO 2 H
Cl
H
213
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
H
214
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
H
215
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
H
216
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
H
217
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
H
218
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
H
219
NHSO 2 CH 3
Cl
H
220
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
H
221
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
H
222
CONH 2
Cl
H
223
CH 2 CONH 2
Cl
H
224
OCH 2 CONH 2
Cl
H
225
CN 4 H
Cl
H
226
Cl
CO 2 Et
H
227
Cl
CO 2 H
H
228
Cl
CH 2 CO 2 Et
H
229
Cl
CH 2 CO 2 H
H
230
Cl
OCH 2 CO 2 Et
H
231
Cl
OCH 2 CO 2 H
H
232
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
233
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
234
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
235
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
236
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
H
237
Cl
NHCH 2 CO 2 H
H
238
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
H
239
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
240
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
H
241
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
H
242
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
H
243
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
H
244
Cl
NHSO 2 CH 3
H
245
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
H
246
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
H
247
Cl
CONH 2
H
248
Cl
CH 2 CONH 2
H
249
Cl
OCH 2 CONH 2
H
250
Cl
CN 4 H
H
251
CO 2 Et
Cl
Cl
252
CO 2 H
Cl
Cl
253
CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
254
CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
255
OCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
256
OCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
257
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
258
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
259
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
260
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
261
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
262
NHCH 2 CO 2 H
Cl
Cl
263
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
Cl
264
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
Cl
265
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
Cl
266
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
Cl
267
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
Cl
268
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
Cl
269
NHSO 2 CH 3
Cl
Cl
270
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
Cl
271
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
Cl
272
CONH 2
Cl
Cl
273
CH 2 CONH 2
Cl
Cl
274
OCH 2 CONH 2
Cl
Cl
275
CN 4 H
Cl
Cl
276
Cl
CO 2 Et
Cl
277
Cl
CO 2 H
Cl
278
Cl
CH 2 CO 2 Et
Cl
279
Cl
CH 2 CO 2 H
Cl
280
Cl
OCH 2 CO 2 Et
Cl
281
Cl
OCH 2 CO 2 H
Cl
282
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
283
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
284
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
285
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
286
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
287
Cl
NHCH 2 CO 2 H
Cl
288
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
289
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
290
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
291
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
292
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
293
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
294
Cl
NHSO 2 CH 3
Cl
295
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
296
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
297
Cl
CONH 2
Cl
298
Cl
CH 2 CONH 2
Cl
299
Cl
OCH 2 CONH 2
Cl
300
Cl
CN 4 H
Cl
301
CO 2 Et
Cl
OCH 3
302
CO 2 H
Cl
OCH 3
303
CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
304
CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
305
OCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
306
OCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
307
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
308
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
309
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
310
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
311
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
312
NHCH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
313
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
OCH 3
314
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
OCH 3
315
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
OCH 3
316
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
OCH 3
317
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
OCH 3
318
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
OCH 3
319
NHSO 2 CH 3
Cl
OCH 3
320
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
OCH 3
321
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
OCH 3
322
CONH 2
Cl
OCH 3
323
CH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
324
OCH 2 CONH 2
Cl
OCH 3
325
CN 4 H
Cl
OCH 3
326
Cl
CO 2 Et
OCH 3
327
Cl
CO 2 H
OCH 3
328
Cl
CH 2 CO 2 Et
OCH 3
329
Cl
CH 2 CO 2 H
OCH 3
330
Cl
OCH 2 CO 2 Et
OCH 3
331
Cl
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
332
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
333
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
334
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
335
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
336
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
OCH 3
337
Cl
NHCH 2 CO 2 H
OCH 3
338
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
OCH 3
339
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
340
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
OCH 3
341
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
OCH 3
342
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
OCH 3
343
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
344
Cl
NHSO 2 CH 3
OCH 3
345
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
OCH 3
346
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
347
Cl
CONH 2
OCH 3
348
Cl
CH 2 CONH 2
OCH 3
349
Cl
OCH 2 CONH 2
OCH 3
350
Cl
CN 4 H
OCH 3
351
CO 2 Et
Cl
CH 3
352
CO 2 H
Cl
CH 3
353
CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
354
CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
355
OCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
356
OCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
357
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
358
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
359
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
360
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
361
NHCH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
362
NHCH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
363
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
Cl
CH 3
364
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
Cl
CH 3
365
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
Cl
CH 3
366
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
Cl
CH 3
367
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
Cl
CH 3
368
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
Cl
CH 3
369
NHSO 2 CH 3
Cl
CH 3
370
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
Cl
CH 3
371
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
Cl
CH 3
372
CONH 2
Cl
CH 3
373
CH 2 CONH 2
Cl
CH 3
374
OCH 2 CONH 2
Cl
CH 3
375
CN 4 H
Cl
CH 3
376
Cl
CO 2 Et
CH 3
377
Cl
CO 2 H
CH 3
378
Cl
CH 2 CO 2 Et
CH 3
379
Cl
CH 2 CO 2 H
CH 3
380
Cl
OCH 2 CO 2 Et
CH 3
381
Cl
OCH 2 CO 2 H
CH 3
382
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
383
Cl
OCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
384
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
385
Cl
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
386
Cl
NHCH 2 CO 2 Et
CH 3
387
Cl
NHCH 2 CO 2 H
CH 3
388
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OEt) 2
CH 3
389
Cl
NHCH 2 CH 2 CH 2 PO(OH) 2
CH 3
390
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 Et
CH 3
391
Cl
NHCH 2 C 6 H 4 CO 2 H
CH 3
392
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 Et
CH 3
393
Cl
NHCOCH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
394
Cl
NHSO 2 CH 3
CH 3
395
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 Et
CH 3
396
Cl
NHCH 2 CH═CHCO 2 H
CH 3
397
Cl
CONH 2
CH 3
398
Cl
CH 2 CONH 2
CH 3
399
Cl
OCH 2 CONH 2
CH 3
400
Cl
CN 4 H
CH 3
TABLE 4
Ex. #
Y
V
Q
n
1
Cl
CO 2 Et
N
1
2
Cl
CO 2 H
N
1
3
Cl
CONH 2
N
1
4
Cl
CN 4 H
N
1
5
CH 3
CO 2 Et
N
1
6
CH 3
CO 2 H
N
1
7
CH 3
CONH 2
N
1
8
CH 3
CN 4 H
N
1
9
OCH 3
CO 2 Et
N
1
10
OCH 3
CO 2 H
N
1
11
OCH 3
CONH 2
N
1
12
OCH 3
CN 4 H
N
1
13
CH(CH 3 ) 2
CO 2 Et
N
1
14
CH(CH 3 ) 2
CO 2 H
N
1
15
CH(CH 3 ) 2
CONH 2
N
1
16
CH(CH 3 ) 2
CN 4 H
N
1
17
Cl
CO 2 Et
N
2
18
Cl
CO 2 H
N
2
19
Cl
CONH 2
N
2
20
Cl
CN 4 H
N
2
21
CH 3
CO 2 Et
N
2
22
CH 3
CO 2 H
N
2
23
CH 3
CONH 2
N
2
24
CH 3
CN 4 H
N
2
25
OCH 3
CO 2 Et
N
2
26
OCH 3
CO 2 H
N
2
27
OCH 3
CONH 2
N
2
28
OCH 3
CN 4 H
N
2
29
CH(CH 3 ) 2
CO 2 Et
N
2
30
CH(CH 3 ) 2
CO 2 H
N
2
31
CH(CH 3 ) 2
CONH 2
N
2
32
CH(CH 3 ) 2
CN 4 H
N
2
33
Cl
CO 2 Et
CH
1
34
Cl
CO 2 H
CH
1
35
Cl
CONH 2
CH
1
36
Cl
CN 4 H
CH
1
37
CH 3
CO 2 Et
CH
1
38
CH 3
CO 2 H
CH
1
39
CH 3
CONH 2
CH
1
40
CH 3
CN 4 H
CH
1
41
OCH 3
CO 2 Et
CH
1
42
OCH 3
CO 2 H
CH
1
43
OCH 3
CONH 2
CH
1
44
OCH 3
CN 4 H
CH
1
45
CH(CH 3 ) 2
CO 2 Et
CH
1
46
CH(CH 3 ) 2
CO 2 H
CH
1
47
CH(CH 3 ) 2
CONH 2
CH
1
48
CH(CH 3 ) 2
CN 4 H
CH
1
49
Cl
CO 2 Et
CH
2
50
Cl
CO 2 H
CH
2
51
Cl
CONH 2
CH
2
52
Cl
CN 4 H
CH
2
53
CH 3
CO 2 Et
CH
2
54
CH 3
CO 2 H
CH
2
55
CH 3
CONH 2
CH
2
56
CH 3
CN 4 H
CH
2
57
OCH 3
CO 2 Et
CH
2
58
OCH 3
CO 2 H
CH
2
59
OCH 3
CONH 2
CH
2
60
OCH 3
CN 4 H
CH
2
61
CH(CH 3 ) 2
CO 2 Et
CH
2
62
CH(CH 3 ) 2
CO 2 H
CH
2
63
CH(CH 3 ) 2
CONH 2
CH
2
64
CH(CH 3 ) 2
CN 4 H
CH
2
19. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
20. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
21. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
22. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
23. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
24. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
25. The method of claim 1 , wherein the compound is:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.