MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY
The invention provides novel compounds of formulae I and II: that are monoamine oxidase-B inhibitors, which can be useful in treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance).
1 - 13 . (canceled)
14 . A method of treating a disease, comprising: administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound selected from Tables A, I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, IVc, IVd, V, VIIIa, VIIIb, VIIIc, VIIId, IXa, and IXb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the disease is selected from disease sets (a), (b), and (c):
(a) obesity, Type 2 diabetes, hypertension, dyslipidemia, high blood pressure, and insulin resistance:
(b) a co-morbidity of obesity selected from Type 2 diabetes, Metabolic Syndrome, dementia, hypertension, pulmonary hypoventilation syndrome, coronary artery disease, arterial sclerotic disease, and high cholesterol:
(c) a CNS disorder selected from Parkinson's disease, depression, anxiety, panic attack, social phobia, schizophrenia, anorexia, and neuropathic pain:
TABLE A
Ex #
X
Y
Z
1
OCH 2 C 6 H 5
H 2
H
2
OCH 2 C 6 H 4 —CO 2 CH 3 (3)
H 2
H
3
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (4)
H 2
H
4
OCH 2 C 6 H 4 —CONH 2 (3)
H 2
H
5
OCH 2 CH═CH—CO 2 CH 2 CH 3
H 2
H
6
OCH 2 C 6 H 5
O
OCH 3
7
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 2 CONH 2 (3)
H 2
H
8
OCH 2 C 6 H 4 —CH 2 CONH 2 (3)
H 2
H
9
H
H 2
OH
10
OCH 2 C 6 H 5
H 2
OH
11
OCH 2 C 6 H 5
O
OCH 3
13
OCH 2 C 6 H 4 CH 3 (3)
H 2
H
14
OCH 2 C 6 H 4 CF 3 (3)
H 2
H
15
OCH 2 C 6 H 4 CH 3 (4)
H 2
H
16
OCH 2 C 6 H 4 CN (4)
H 2
H
17
NHCH 2 C 6 H 4 CN (4)
H 2
H
18
NHCH 2 C 6 H 4 OH (4)
H 2
H
19
NHCH 2 C 6 H 4 OH (3)
H 2
H
TABLE I
Ex. #
X
X 1
R
R 1
1
H
H
CH 3
H
2
H
H
H
H
3
H
H
CH 3
CH 3
4
H
H
H
CH 3
5
OH
H
CH 3
H
6
OH
H
H
H
7
OH
H
CH 3
CH 3
8
OH
H
H
CH 3
9
OCH 3
H
CH 3
H
10
OCH 3
H
H
H
11
OCH 3
H
CH 3
CH 3
12
OCH 3
H
H
CH 3
13
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
H
14
OCH 2 C 6 H 5
H
H
H
15
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 3
16
OCH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
17
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
H
18
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
H
19
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 3
CH 3
20
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
H
CH 3
21
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
H
22
OCH 2 CH═CH 2
H
H
H
23
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 3
CH 3
24
OCH 2 CH═CH 2
H
H
CH 3
25
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
H
26
OCH 2 CONH 2
H
H
H
27
OCH 2 CONH 2
H
CH 3
CH 3
28
OCH 2 CONH 2
H
H
CH 3
29
Cl
H
CH 3
H
30
Cl
H
H
H
31
Cl
H
CH 3
CH 3
32
Cl
H
H
CH 3
33
NO 2
H
CH 3
H
34
NO 2
H
H
H
35
NO 2
H
CH 3
CH 3
36
NO 2
H
H
CH 3
41
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
H
42
NHSO 2 CH 3
H
H
H
43
NHSO 2 CH 3
H
CH 3
CH 3
44
NHSO 2 CH 3
H
H
CH 3
45
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 3
H
46
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
H
H
47
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 3
CH 3
48
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
H
CH 3
49
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 3
H
50
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
H
H
51
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 3
CH 3
52
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
H
CH 3
53
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 3
H
54
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
H
H
55
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 3
CH 3
56
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
H
CH 3
57
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 3
H
58
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
H
H
59
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 3
CH 3
60
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
H
CH 3
TABLE II
Ex. #
X
X 1
R 1
1
H
H
CO 2 CH 2 CH 3
2
H
H
CO 2 H
3
OH
H
CO 2 CH 2 CH 3
4
OH
H
CO 2 H
5
OCH 3
H
CO 2 CH 2 CH 3
6
OCH 3
H
CO 2 H
7
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
8
OCH 2 CH═CH 2
H
CO 2 H
9
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
10
OCH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
11
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 CH 2 CH 3
12
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CO 2 H
13
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
14
OCH 2 CONH 2
H
CO 2 H
15
Cl
H
CO 2 CH 2 CH 3
16
Cl
H
CO 2 H
17
NO 2
H
CO 2 CH 2 CH 3
18
NO 2
H
CO 2 H
21
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 CH 2 CH 3
22
NHSO 2 CH 3
H
CO 2 H
23
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 CH 2 CH 3
24
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 H
25
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 CH 2 CH 3
26
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 H
27
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 CH 2 CH 3
28
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CO 2 H
29
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 CH 2 CH 3
30
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 H
31
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 CH 2 CH 3
32
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 H
33
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 CH 2 CH 3
34
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CO 2 H
35
H
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
36
H
H
CH 2 CO 2 H
37
OH
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
38
OH
H
CH 2 CO 2 H
39
OCH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
40
OCH 3
H
CH 2 CO 2 H
41
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
42
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
43
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
44
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
45
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
46
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
47
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
48
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
49
Cl
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
50
Cl
H
CH 2 CO 2 H
51
NO 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
52
NO 2
H
CH 2 CO 2 H
55
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
56
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 H
57
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
58
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
59
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
60
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
61
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
62
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
63
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
64
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
65
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
66
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
67
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
68
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
69
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
70
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
71
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
72
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
73
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
74
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
75
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
76
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
77
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
78
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
79
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
80
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
81
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
82
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
83
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
84
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
85
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
86
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
89
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
90
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
91
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
92
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
93
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
94
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
95
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
96
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
97
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
98
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
99
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
100
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
101
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
102
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
103
H
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
104
H
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
105
OH
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
106
OH
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
107
OCH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
108
OCH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
109
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
110
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
111
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
112
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
113
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
114
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
115
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
116
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
117
Cl
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
118
Cl
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
119
NO 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
120
NO 2
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
123
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
124
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH═CHCO 2 H
125
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
126
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
127
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
128
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
129
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
130
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
131
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
132
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 H
133
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
134
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 H
135
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
136
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH═CHCO 2 H
137
H
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
138
H
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
139
OH
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
140
OH
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
141
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
142
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
143
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
144
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
145
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
146
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
147
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
148
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
149
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
150
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
151
Cl
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
152
Cl
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
153
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
154
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
157
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
158
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
159
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
160
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
161
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
162
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
163
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
164
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
165
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
166
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
167
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
168
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
169
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
170
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO(OH) 2
TABLE IIIa
Ex. #
X
X 1
Z 1
R 1
1
H
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
2
H
H
CH 2 CO 2 H
H
3
H
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
4
H
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
5
OH
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
6
OH
H
CH 2 CO 2 H
H
7
OH
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
8
OH
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
9
OCH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
10
OCH 3
H
CH 2 CO 2 H
H
11
OCH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
12
OCH 3
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
13
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
14
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
H
15
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
16
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
17
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
18
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
H
19
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
20
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
21
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
22
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
H
23
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
24
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
25
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
26
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
H
27
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
28
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
29
Cl
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
30
Cl
H
CH 2 CO 2 H
H
31
Cl
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
32
Cl
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
33
NO 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
34
NO 2
H
CH 2 CO 2 H
H
35
NO 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
36
NO 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
41
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
42
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 H
H
43
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
44
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
45
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
46
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
H
47
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
48
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
CH 3
49
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
50
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
H
51
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
52
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
CH 3
53
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
54
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
H
55
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
56
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CO 2 H
CH 3
57
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
58
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
H
59
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
60
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CO 2 H
CH 3
61
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
62
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
63
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
64
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
65
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
66
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
67
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
68
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
69
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
70
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
71
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
72
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
73
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
74
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
75
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
76
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
77
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
78
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
79
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
80
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
81
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
82
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
83
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
84
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
85
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
86
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
87
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
88
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
89
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
90
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
91
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
92
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
93
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
94
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
95
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
96
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
101
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
102
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
103
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
104
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
105
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
106
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
107
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
108
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
109
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
110
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
111
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
112
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
113
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
114
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
115
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
116
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
117
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
118
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
119
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
120
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
121
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
122
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
123
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
124
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
125
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
126
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
127
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
128
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
129
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
130
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
131
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
132
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
133
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
134
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
135
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
136
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
137
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
138
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
139
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
140
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
141
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
142
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
143
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
144
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
145
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
146
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
147
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
148
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
149
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
150
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
151
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
152
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
153
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
154
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
155
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
156
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
161
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
162
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
163
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
164
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
165
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
166
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
167
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
168
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
169
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
170
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
171
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
172
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
173
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
174
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
175
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
176
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
177
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
178
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
179
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
180
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
181
H
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
182
H
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
183
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
184
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
185
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
186
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
187
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
188
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
189
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
190
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
191
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
192
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
193
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
194
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
195
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
196
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
197
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
198
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
201
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
202
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
203
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
204
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
205
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
206
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
207
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
208
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
209
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
H
210
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—CH(OH)CO 2 H
CH 3
211
H
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
212
H
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
213
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
214
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
215
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
216
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
217
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
218
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
219
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
220
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
221
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
222
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
223
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
224
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
225
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
226
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
227
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
228
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
229
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
232
NHSO 2 CH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
233
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
234
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
235
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
236
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
237
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
238
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
239
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
H
240
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3 Cl −
CH 2 CH 2 CONH—C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
CH 3
TABLE IIIb
Ex. #
X
X 1
Z 1
R 1
1
H
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
2
H
H
CH 2 CO 2 H
H
3
H
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
4
H
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
5
OH
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
6
OH
H
CH 2 CO 2 H
H
7
OH
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
8
OH
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
9
OCH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
10
OCH 3
H
CH 2 CO 2 H
H
11
OCH 3
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
12
OCH 3
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
13
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
14
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
H
15
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
16
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
17
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
18
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
H
19
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
20
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
21
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
22
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
H
23
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
24
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
25
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
26
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
H
27
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
28
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
29
Cl
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
30
Cl
H
CH 2 CO 2 H
H
31
Cl
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
32
Cl
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
33
NO 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
34
NO 2
H
CH 2 CO 2 H
H
35
NO 2
H
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
36
NO 2
H
CH 2 CO 2 H
CH 3
37
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
38
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
39
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
40
H
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
41
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
42
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
43
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
44
OH
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
45
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
46
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
47
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
48
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
49
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
50
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
51
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
52
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
53
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
54
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
55
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
56
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
57
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
58
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
59
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
60
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
61
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
62
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
63
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
64
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
65
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
66
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
67
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
68
Cl
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
69
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
70
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
H
71
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
CH 3
72
NO 2
H
CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3
73
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
74
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
75
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
76
H
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
77
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
78
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
79
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
80
OH
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
81
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
82
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
83
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
84
OCH 3
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
85
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
86
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
87
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
88
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
89
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
90
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
91
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
92
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
93
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
94
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
95
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
96
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
97
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
98
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
99
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
100
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
101
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
102
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
103
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
104
Cl
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
105
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
H
106
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
H
107
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OCH 2 CH 3 ) 2
CH 3
108
NO 2
H
CH 2 CH 2 PO—(OH) 2
CH 3
109
H
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
110
H
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
111
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
112
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
113
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
114
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
115
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
116
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
117
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
118
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
119
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
120
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
121
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
122
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
123
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
124
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
125
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
CH(OH)CO 2 H
126
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
CH(OH)CO 2 H
127
H
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
128
H
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
129
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
130
OH
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
131
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
132
OCH 3
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
133
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
134
OCH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
135
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
136
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
137
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
138
OCH 2 CH═CH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
139
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
140
OCH 2 CONH 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
141
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
142
Cl
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
143
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
H
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
144
NO 2
H
CH 2 CH 2 CONH—
CH 3
C(CH 3 ) 2 CH 2 SO 3 H
TABLE IVa
Ex. #
X
Z
R 1
1
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
H
2
OCH 2 CO 2 H
H
H
3
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
4
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
5
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
H
6
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
8
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
9
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
10
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
11
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
CH 3
12
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
13
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
H
H
14
OCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
15
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
16
OCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
17
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
H
18
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
H
19
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
CH 3
20
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
CH 3
21
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
H
22
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
H
23
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
CH 3
24
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
CH 3
25
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
H
26
OCH 2 CO 2 H
OH
H
27
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
28
OCH 2 CO 2 H
OH
CH 3
29
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
H
30
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OH
H
31
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
32
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OH
CH 3
33
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OH
H
34
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OH
H
35
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OH
CH 3
36
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OH
CH 3
37
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OH
H
38
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OH
H
39
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
40
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OH
CH 3
41
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
H
42
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
H
43
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
CH 3
44
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
CH 3
45
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
H
46
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
H
47
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
CH 3
48
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
CH 3
49
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
50
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
H
51
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
52
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
CH 3
53
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
54
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
H
55
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
56
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
CH 3
57
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 3
H
58
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
H
59
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 3
CH 3
60
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
CH 3
61
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
62
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
H
63
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
64
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
CH 3
65
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
H
66
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
H
67
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
68
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
69
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
H
70
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
H
71
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
72
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
73
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
74
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
75
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
76
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
77
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
78
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
79
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
80
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
81
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
H
82
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CH═CH 2
H
83
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
84
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
85
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
86
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
87
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
88
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
89
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
90
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
91
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
92
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
93
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
94
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
95
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
96
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
97
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
98
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
99
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
100
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
101
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
102
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
103
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
104
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
105
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 CH 5
H
106
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 C 6 CH 5
H
107
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
108
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
109
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
110
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
111
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
112
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
113
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
114
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
115
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
116
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
117
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
118
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
119
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
120
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
121
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
H
122
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CONH 2
H
123
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
124
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
125
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
126
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
127
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
128
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
159
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
H
H
160
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
H
CH 3
161
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 3
H
162
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 3
CH 3
163
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 CH═CH 2
H
164
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
165
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 C 6 CH 5
H
166
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
TABLE IVb
Ex. #
X 1
Z
R 1
1
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
H
2
OCH 2 CO 2 H
H
H
3
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
4
OCH 2 CO 2 H
H
CH 3
5
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
H
6
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
H
7
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
8
OCH 2 CH 2 CO 2 H
H
CH 3
9
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
H
10
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
H
11
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
H
CH 3
12
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
H
CH 3
13
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
H
H
14
OCH 2 CH═CHCO 2 H
H
H
15
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
H
CH 3
16
OCH 2 CH═CHCO 2 H
H
CH 3
17
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
H
18
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
H
19
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
CH 3
20
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
CH 3
21
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
H
22
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
H
23
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
H
CH 3
24
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
H
CH 3
25
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
H
26
OCH 2 CO 2 H
OH
H
27
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
28
OCH 2 CO 2 H
OH
CH 3
29
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
H
30
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OH
H
31
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
32
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OH
CH 3
33
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OH
H
34
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OH
H
35
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OH
CH 3
36
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OH
CH 3
37
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OH
H
38
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OH
H
39
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OH
CH 3
40
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OH
CH 3
41
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
H
42
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
H
43
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
CH 3
44
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
CH 3
45
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
H
46
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
H
47
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OH
CH 3
48
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OH
CH 3
49
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
50
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
H
51
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
52
OCH 2 CO 2 H
OCH 3
CH 3
53
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
54
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
H
55
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
56
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 3
CH 3
57
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 3
H
58
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
H
59
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 3
CH 3
60
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 3
CH 3
61
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
H
62
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
H
63
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 3
CH 3
64
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 3
CH 3
65
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
H
66
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
H
67
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
68
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
69
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
H
70
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
H
71
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
72
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 3
CH 3
73
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
74
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
75
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
76
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
77
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
78
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
79
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
80
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
81
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
H
82
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CH═CH 2
H
83
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
84
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
85
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
H
86
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
H
87
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
88
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
89
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
90
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
91
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
92
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
93
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
94
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
H
95
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
96
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
97
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
98
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
99
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
100
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
101
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
102
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
103
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
104
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
105
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 CH 5
H
106
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 C 6 CH 5
H
107
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
108
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
109
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
H
110
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
H
111
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
112
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
113
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
114
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
115
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
116
OCH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
117
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
118
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
119
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
120
OCH 2 CH 2 CO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
121
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
H
122
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CONH 2
H
123
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
124
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
125
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
H
126
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CONH 2
H
127
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
128
OCH 2 CH═CHCO 2 H
OCH 2 CONH 2
CH 3
159
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
H
H
160
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
H
CH 3
161
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 3
H
162
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 3
CH 3
163
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 CH═CH 2
H
164
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
165
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 C 6 CH 5
H
166
OCH 2 CH 2 —N + (CH 3 ) 3 X −
OCH 2 C 6 CH 5
CH 3
TABLE IVc
Ex.
#
X
Z
R 1
1
OCH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
2
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
3
OCH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
4
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
H
5
OCH 2 CH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
6
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
7
OCH 2 CH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
8
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
H
9
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
N(CH 3 ) 2
H
10
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
CH 3
11
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
N(CH 3 ) 2
CH 3
12
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
H
13
OCH 2 CH═CHCO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
14
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
15
OCH 2 CH═CHCO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
16
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
17
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
18
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
19
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
20
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
21
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
22
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
23
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
24
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
25
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
26
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
27
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
28
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
29
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
30
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
31
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
32
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
H
33
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
H
34
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
35
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
36
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
37
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
38
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
39
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
40
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
41
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
42
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
43
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
44
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
45
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
46
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
47
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
48
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 CONH 2
H
49
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 CONH 2
H
50
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 CONH 2
CH 3
51
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 CONH 2
CH 3
52
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
53
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
54
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
55
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
56
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
57
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
58
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
60
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
61
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
62
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
63
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
TABLE IVd
Ex.
#
X 1
Z
R 1
1
OCH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
2
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
3
OCH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
4
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
H
5
OCH 2 CH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
6
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
7
OCH 2 CH 2 CO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
8
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
H
9
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
N(CH 3 ) 2
H
10
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
CH 3
11
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
N(CH 3 ) 2
CH 3
12
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
H
13
OCH 2 CH═CHCO 2 H
N(CH 3 ) 2
H
14
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
N(CH 3 ) 2
CH 3
15
OCH 2 CH═CHCO 2 H
N(CH 3 ) 2
CH 3
16
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
17
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
18
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
19
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
20
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
21
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
H
22
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
23
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
N(CH 3 ) 2
CH 3
24
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
25
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
26
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
27
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
28
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
29
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
30
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
31
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
32
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
H
33
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
H
34
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
35
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
36
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
H
37
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
H
38
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
39
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 C 6 CH 5
CH 3
40
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
41
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
42
OCH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
43
OCH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
44
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
45
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
46
OCH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
47
OCH 2 CH 2 CO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
48
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 CONH 2
H
49
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 CONH 2
H
50
OCH 2 CH 2 PO(OCH 2 CH 3 ) 2
NHCH 2 CONH 2
CH 3
51
OCH 2 CH 2 PO(OH) 2
NHCH 2 CONH 2
CH 3
52
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
H
53
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 CONH 2
H
54
OCH 2 CH═CHCO 2 CH 2 CH 3
NHCH 2 CONH 2
CH 3
55
OCH 2 CH═CHCO 2 H
NHCH 2 CONH 2
CH 3
56
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
57
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
58
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
59
OCH 2 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
60
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
61
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
H
62
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
63
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CO 2 H (2, 3 or 4)
NHCH 2 CONH 2
CH 3
TABLE V
Ex.
#
X
X 1
Z
R 1
1.
H
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
2.
H
H
OH
CO 2 H
3.
H
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
4.
H
H
OH
CH 2 CO 2 H
5.
H
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
6.
H
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
7.
H
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
8.
H
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
9.
H
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
10.
H
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
11.
OH
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
12.
OH
H
OH
CO 2 H
13.
OH
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
14.
OH
H
OH
CH 2 CO 2 H
15.
OH
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
16.
OH
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
17.
OH
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
18.
OH
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
19.
OH
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
20.
OH
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
21.
OCH 3
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
22.
OCH 3
H
OH
CO 2 H
23.
OCH 3
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
24.
OCH 3
H
OH
CH 2 CO 2 H
25.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
26.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
27.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
28.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
29.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
30.
OCH 3
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
31.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
32.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CO 2 H
33.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
34.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CO 2 H
35.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
36.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
37.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
38.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
39.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
40.
OCH 2 CH═CH 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
41.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
42.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CO 2 H
43.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
44.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CO 2 H
45.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
46.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
47.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
48.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
49.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
50.
OCH 2 C 6 H 5
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
51.
Cll
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
52.
Cl
H
OH
CO 2 H
53.
Cl
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
54.
Cl
H
OH
CH 2 CO 2 H
55.
Cl
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
56.
Cl
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
57.
Cl
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
58.
Cl
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
59.
Cl
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
60.
Cl
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
61.
NO 2
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
62.
NO 2
H
OH
CO 2 H
63.
NO 2
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
64.
NO 2
H
OH
CH 2 CO 2 H
65.
NO 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
66.
NO 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
67.
NO 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
68.
NO 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
69.
NO 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
70.
NO 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
71.
NHSO 2 CH 3
H
OH
H
72.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 3
73.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
74.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CO 2 H
75.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
76.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CO 2 H
77.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
78.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
79.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
80.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
81.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
82.
NHSO 2 CH 3
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
83.
OCH 2 CONH 2
H
OH
H
84.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 3
85.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CO 2 CH 2 CH 3
86.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CO 2 H
87.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
88.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CO 2 H
89.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
90.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
91.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
92.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
93.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
94.
OCH 2 CONH 2
H
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
95.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CO 2 CH 2 CH 3
96.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CO 2 H
97.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
98.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CO 2 H
99.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
100.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
101.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
102.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
103.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
104.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
105.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CO 2 CH 2 CH 3
106.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CO 2 H
107.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
108.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CO 2 H
109.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
110.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
111.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
112.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
113.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
114.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
115.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
H
Cl −
116.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 3
Cl −
117.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
118.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CO 2 H
Cl −
119.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
120.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CO 2 H
Cl −
121.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
122.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
123.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
124.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
125.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
126.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
127.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
H
Cl −
128.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 3
Cl −
129.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
130.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CO 2 H
Cl −
131.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
132.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CO 2 H
Cl −
133.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
134.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
135.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
136.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
137.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
138.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OH
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
139.
H
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
140.
H
H
OCH 3
CO 2 H
141.
H
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
142.
H
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
143.
H
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
144.
H
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
145.
H
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
146.
H
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
147.
H
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
148.
H
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
149.
OH
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
150.
OH
H
OCH 3
CO 2 H
151.
OH
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
152.
OH
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
153.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
154.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
155.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
156.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
157.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
158.
OH
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
159.
OCH 3
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
160.
OCH 3
H
OCH 3
CO 2 H
161.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
162.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
163.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
164.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
165.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
166.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
167.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
168.
OCH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
169.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
170.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CO 2 H
171.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
172.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
173.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
174.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
175.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
176.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
177.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
178.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
179.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
180.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CO 2 H
181.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
182.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
183.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
184.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
185.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
186.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
187.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
188.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
189.
Cl
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
190.
Cl
H
OCH 3
CO 2 H
191.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
192.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
193.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
194.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
195.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
196.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
197.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
198.
Cl
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
199.
NO 2
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
200.
NO 2
H
OCH 3
CO 2 H
201.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
202.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
203.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
204.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
205.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
206.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
207.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
208.
NO 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
209.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
H
210.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 3
211.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
212.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CO 2 H
213.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
214.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
215.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
216.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
217.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
218.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
219.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
220.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
221.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
H
222.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 3
223.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
224.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CO 2 H
225.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
226.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CO 2 H
227.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
228.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
229.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
230.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
231.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
232.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
233.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
234.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CO 2 H
235.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
236.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CO 2 H
237.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
238.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
239.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
240.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
241.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
242.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
243.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
244.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CO 2 H
245.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
246.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CO 2 H
247.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
248.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
249.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
250.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
251.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
252.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
253.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
H
Cl −
254.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 3
Cl −
255.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
256.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CO 2 H
Cl −
257.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
258.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CO 2 H
Cl −
259.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
260.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
261.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
262.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
263.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
264.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
265.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
H
Cl −
266.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 3
Cl −
267.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
268.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CO 2 H
Cl −
269.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
270.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CO 2 H
Cl −
271.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
272.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
273.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
274.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
275.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
276.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 3
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
277.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
278.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
279.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
280.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
281.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
282.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
283.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
284.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
285.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
286.
H
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
287.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
288.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
289.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
290.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
291.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
292.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
293.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
294.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
295.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
296.
OH
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
297.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
298.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
299.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
300.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
301.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
302.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
303.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
304.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
305.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
306.
OCH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
307.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
308.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
309.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
310.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
311.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
312.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
313.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
314.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
315.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
316.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
317.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
318.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
319.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
320.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
321.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
322.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
323.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
324.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
325.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
326.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
327.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
328.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
329.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
330.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
331.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
332.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
333.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
334.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
335.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
336.
Cl
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
337.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
338.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
339.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
340.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
341.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
342.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
343.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
344.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
345.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
346.
NO 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
347.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
H
348.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
349.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
350.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
351.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
352.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
353.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
354.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
355.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
356.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
357.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
358.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
359.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
H
360.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
361.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
362.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
363.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
364.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
365.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
366.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
367.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
368.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
369.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
370.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
371.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
372.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
373.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
374.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
375.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
376.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
377.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
378.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
379.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
380.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
381.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
382.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
383.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
384.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
385.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
386.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
387.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
388.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
389.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
390.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
391.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
H
Cl −
392.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
Cl −
393.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
394.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
Cl −
395.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
396.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
Cl −
397.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
398.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
399.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
400.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
401.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
402.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
403.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
H
Cl −
404.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
Cl −
405.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
406.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CO 2 H
Cl −
407.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
408.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CO 2 H
Cl −
409.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
410.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
411.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
412.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
413.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
414.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 C 6 H 5
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
415.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
416.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
417.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
418.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
419.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
420.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
421.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
422.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
423.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
424.
H
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
425.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
426.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
427.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
428.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
429.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
430.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
431.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
432.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
433.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
434.
OH
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
435.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
436.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
437.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
438.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
439.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
440.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
441.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
442.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
443.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
444.
OCH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
445.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
446.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
447.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
448.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
449.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
450.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
451.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
452.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
453.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
454.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
455.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
456.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
457.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
458.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
459.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
460.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
461.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
462.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
463.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
464.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
465.
Cll
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
466.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
467.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
468.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
469.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
470.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
471.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
472.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
473.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
474.
Cl
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
475.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
476.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
477.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
478.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
479.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
480.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
481.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
482.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
483.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
484.
NO 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
485.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
H
486.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
487.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
488.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
489.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
490.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
491.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
492.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
493.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
494.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
495.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
496.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
497.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
H
498.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
499.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
500.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
501.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
502.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
503.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
504.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
505.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
506.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
507.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
508.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
509.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
510.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
511.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
512.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
513.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
514.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
515.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
516.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
517.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
518.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
519.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
520.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
521.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
522.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
523.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
524.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
525.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
526.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
527.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
528.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
529.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
H
Cl −
530.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
Cl −
531.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
532.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
Cl −
533.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
534.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
Cl −
535.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
536.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
537.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
538.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
539.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
540.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
541.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
H
Cl −
542.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 3
Cl −
543.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
544.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CO 2 H
Cl −
545.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
546.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CO 2 H
Cl −
547.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
548.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
549.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
550.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
551.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
552.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CH═CH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
553.
H
H
OCH 2 CONH 2
H
554.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
555.
H
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
556.
H
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
557.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
558.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
559.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
560.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
561.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
562.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
563.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
564.
H
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
565.
OH
H
OCH 2 CONH 2
H
566.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
567.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
568.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
569.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
570.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
571.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
572.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
573.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
574.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
575.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
576.
OH
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
577.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
H
578.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
579.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
580.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
581.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
582.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
583.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
584.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
585.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
586.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
587.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
588.
OCH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
589.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
H
590.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
591.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
592.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
593.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
594.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
595.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
596.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
597.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
598.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
599.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
600.
OCH 2 CH═CH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
601.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
H
602.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
603.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
604.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
605.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
606.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
607.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
608.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
609.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
610.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
611.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
612.
OCH 2 C 6 H 5
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
613.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
H
614.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
615.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
616.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
617.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
618.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
619.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
620.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
621.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
622.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
623.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
624.
Cl
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
625.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
H
626.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
627.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
628.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
629.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
630.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
631.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
632.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
633.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
634.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
635.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
636.
NO 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
637.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
H
638.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
639.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
640.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
641.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
642.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
643.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
644.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
645.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
646.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
647.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
648.
NHSO 2 CH 3
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
649.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
H
650.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 3
651.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
652.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
653.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
654.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
655.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
656.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
657.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
658.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
659.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
660.
OCH 2 CONH 2
H
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
661.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
H
662.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
663.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
664.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
665.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
666.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
667.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
668.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
669.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
670.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
671.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
672.
OH
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
673.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
H
674.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 3
675.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
676.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
677.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
678.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
679.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
680.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
681.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
682.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
683.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
684.
OCH 3
CH 2 N(CH 3 ) 2
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
685.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
H
Cl −
686.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
Cl −
687.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
688.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
Cl −
689.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH2CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
690.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
Cl −
691.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
692.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
693.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
694.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
695.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
696.
OH
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
697.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
H
Cl −
698.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 3
Cl −
699.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
700.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CO 2 H
Cl −
701.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
702.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CO 2 H
Cl −
703.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH 3
Cl −
704.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 CO 2 H
Cl −
705.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
706.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH═CHCO 2 H
Cl −
707.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OCH 2 CH 3 ) 2
Cl −
708.
OCH 3
CH 2 N + (CH 3 ) 3
OCH 2 CONH 2
CH 2 CH 2 P—O(OH) 2
Cl −
TABLE VIIIa
Ex. #
X
R 1
1.
CN
H
2.
CN
CH 3
3.
CONH 2
H
4.
CONH 2
CH 3
5.
CO 2 H
H
6.
CO 2 H
CH 3
7.
NHSO 2 CH 3
H
8.
NHSO 2 CH 3
CH 3
9.
OCH 2 C 6 H 5
H
10.
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
11.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
H
12.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
CH 3
13.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
14.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
15.
OCH 2 C 6 H 4 Cl (2, 3, or 4)
H
16.
OCH 2 C 6 H 4 Cl (2, 3, or 4)
CH 3
17.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 3 (2, 3, or 4)
H
18.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
19.
OCH 2 C 6 H 4 F (2, 3, or 4)
H
20.
OCH 2 C 6 H 4 F (2, 3, or 4)
CH 3
21.
OCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
22.
OCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
23.
OCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
24.
OCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
25.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
H
26.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
27.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
28.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
29.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
H
30.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
31.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
32.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
33.
OCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
H
34.
OCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
CH 3
35.
OCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
H
36.
OCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
CH 3
37.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
H
38.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
CH 3
39.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
H
40.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
CH 3
41.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
H
42.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
43.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
H
44.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
45.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
46.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
47.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
48.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
49.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
H
50.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
CH 3
TABLE VIIIb
Ex. #
X′
R 1
1.
CN
H
2.
CN
CH 3
3.
CONH 2
H
4.
CONH 2
CH 3
5.
CO 2 H
H
6.
CO 2 H
CH 3
7.
NHSO 2 CH 3
H
8.
NHSO 2 CH 3
CH 3
9.
OCH 2 C 6 H 5
H
10.
OCH 2 C 6 H 5
CH 3
11.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
12.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
H
13.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
CH 3
14.
OCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
15.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
H
16.
OCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
CH 3
17.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
H
18.
OCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
19.
OCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
H
20.
OCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
CH 3
21.
OCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
22.
OCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
23.
OCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
24.
OCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
25.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
H
26.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
27.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
28.
OCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
29.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
H
30.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
31.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
32.
OCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
33.
OCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
H
34.
OCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
CH 3
35.
OCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
H
36.
OCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
CH 3
37.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
H
38.
OCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
CH 3
39.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
H
40.
OCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
CH 3
41.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
H
42.
OCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
43.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
H
44.
OCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
45.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
46.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
47.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
48.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
49.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
H
50.
OCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
CH 3
TABLE VIIIc
Ex. #
X
R 1
1.
NHCH 2 C 6 H 5
H
2.
NHCH 2 C 6 H 5
CH 3
3.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
H
4.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
CH 3
5.
NHCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
6.
NHCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
7.
NHCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
H
8.
NHCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
CH 3
9.
NHCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
H
10.
NHCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
11.
NHCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
H
12.
NHCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
CH 3
13.
NHCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
14.
NHCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
15.
NHCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
16.
NHCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
17.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
H
18.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
19.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
20.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
21.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
H
22.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
23.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
24.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
25.
NHCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
H
26.
NHCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
CH 3
27.
NHCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
H
28.
NHCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
CH 3
29.
NHCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
H
30.
NHCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
CH 3
31.
NHCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
H
32.
NHCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
CH 3
33.
NHCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
H
34.
NHCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
35.
NHCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
H
36.
NHCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
37.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
38.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
39.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
40.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
41.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
H
42.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
CH 3
TABLE VIIId
1.
NHCH 2 C 6 H 5
H
2.
NHCH 2 C 6 H 5
CH 3
3.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
H
4.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 5
CH 3
5.
NHCH 2 CH 2 C 6 H 5
H
6.
NHCH 2 CH 2 C 6 H 5
CH 3
7.
NHCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
H
8.
NHCH 2 C 6 H 4 —Cl (2, 3, or 4)
CH 3
9.
NHCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
H
10.
NHCH 2 C 6 H 4 —OCH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
11.
NHCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
H
12.
NHCH 2 C 6 H 4 —F (2, 3, or 4)
CH 3
13.
NHCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
14.
NHCH 2 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
15.
NHCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
16.
NHCH 2 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
17.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
H
18.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
19.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
20.
NHCH 2 C 6 H 4 CH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
21.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
H
22.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CN (2, 3, or 4)
CH 3
23.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
24.
NHCH 2 C 6 H 4 OCH 2 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
25.
NHCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
H
26.
NHCH 2 C 6 H 3 (CN) 2 (3, 5)
CH 3
27.
NHCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
H
28.
NHCH 2 C 6 H 3 (CONH 2 ) 2 (3, 5)
CH 3
29.
NHCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
H
30.
NHCH 2 C 6 H 4 —NO 2 (2, 3, or 4)
CH 3
31.
NHCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
H
32.
NHCH 2 C 6 H 4 —CF 3 (2, 3, or 4)
CH 3
33.
NHCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
H
34.
NHCH 2 C 6 H 4 —CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
35.
NHCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
H
36.
NHCH 2 C 6 H 4 —NHSO 2 CH 3 (2, 3, or 4)
CH 3
37.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
H
38.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CN (2, 3, or 4)
CH 3
39.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
H
40.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CONH 2 (2, 3, or 4)
CH 3
41.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
H
42.
NHCH 2 C 6 H 4 C 6 H 4 CO 2 H (2, 3, or 4)
CH 3
TABLE IXa
Ex #
X
R 1
1.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OH
H
2.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OH
CH 3
3.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OCH 3
H
4.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
5.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OH
H
6.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3
7.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OCH 3
H
8.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
9.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OH
H
10.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OH
CH 3
11.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OCH 3
H
12.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
13.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OH
H
14.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OH
CH 3
15.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OCH 3
H
16.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
17.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OH
H
18.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OH
CH 3
19.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OCH 3
H
20.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
21.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OH
H
22.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OH
CH 3
23.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OCH 3
H
24.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
TABLE IXb
Ex #
X
R 1
1.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OH
H
2.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OH
CH 3
3.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OCH 3
H
4.
O(CH 2 CH 2 O) 2 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
5.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OH
H
6.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3
7.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OCH 3
H
8.
O(CH 2 CH 2 O) 3 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
9.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OH
H
10.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OH
CH 3
11.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OCH 3
H
12.
O(CH 2 CH 2 O) 4 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
13.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OH
H
14.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OH
CH 3
15.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OCH 3
H
16.
O(CH 2 CH 2 O) 5 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
17.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OH
H
18.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OH
CH 3
19.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OCH 3
H
20.
O(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3
21.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OH
H
22.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OH
CH 3
23.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OCH 3
H
24.
O(CH 2 CH 2 O) 9 CH 2 CH 2 OCH 3
CH 3 .
15 - 19 . (canceled)
20 . The method of claim 14 , wherein the disease is selected from obesity, Type 2 diabetes, hypertension, dyslipidemia, high blood pressure, and insulin resistance.
21 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table A, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
22 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table I, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
23 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IIa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
24 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IIb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
25 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IIIa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
26 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IIIb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
27 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IVa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
28 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IVb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
29 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IVc, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
30 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IVd, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
31 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table V, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
32 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table VIIIa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
33 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table VIIIb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
34 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table VIIIc, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
35 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table VIIId, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
36 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IXa, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
37 . The method of claim 20 , wherein the compound is selected from Table IXb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
38 . The method of claim 14 , wherein the disease is a co-morbidity of obesity selected from Type 2 diabetes, Metabolic Syndrome, dementia, hypertension, pulmonary hypoventilation syndrome, coronary artery disease, arterial sclerotic disease, and high cholesterol.
39 . The method of claim 38 , wherein the compound is selected from Table A, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
40 . The method of claim 14 , wherein the disease is a CNS disorder selected from Parkinson's disease, depression, anxiety, panic attack, social phobia, schizophrenia, anorexia, and neuropathic pain.
41 . The method of claim 40 , wherein the compound is selected from Table A, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.