Organic electroluminescent materials and devices
Novel phosphorescent metal complexes containing ligands having the Formula I: bearing either a naphthalene or other fused heterocycle moieties such as benzofuran and benzothiophene useful as emitters in OLEDs and improve the device efficiency and the FWHM of the emission are disclosed.
1. A compound having a ligand L A having a structure of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein X 1 and X 2 are CR and the Rs are fused into a benzo ring;
wherein R 1 is CR 14 R 15 R 16 ;
wherein each of R 14 , R 15 , and R 16 is independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, combinations thereof, partially or fully deuterated variations thereof, and partially or fully fluorinated variations thereof;
wherein R, R 2 , and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 2 , and R 3 are optionally joined to form into a ring;
wherein any two substituents among R 14 , R 15 and R 16 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M at the positions indicated with dashed lines;
wherein M is coordinated to at least one other ligand that is different than ligand L A ;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
2. The compound of claim 1 , wherein M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, and Cu.
3. The compound of claim 1 , wherein M is Ir or Pt.
4. The compound of claim 1 ,
wherein each of R 14 , R 15 and R 16 is independently selected from the group consisting of methyl, partially or fully deuterated methyl, and partially or fully fluorinated methyl.
5. The compound of claim 1 , wherein R 2 is selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, and combinations thereof.
6. The compound of claim 1 , wherein the compound has formula (L A ) n Ir(L B ) 3-n ;
wherein n is 1 or 2; and
wherein L B is selected from the group consisting of:
L B1 through L B1260 are based on a structure of Formula XXVII,
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L B1
R D1
R D1
H
L B2
R D2
R D2
H
L B3
R D3
R D3
H
L B4
R D4
R D4
H
L B5
R D5
R D5
H
L B6
R D6
R D6
H
L B7
R D7
R D7
H
L B8
R D8
R D8
H
L B9
R D9
R D9
H
L B10
R D10
R D10
H
L B11
R D11
R D11
H
L B12
R D12
R D12
H
L B13
R D13
R D13
H
L B14
R D14
R D14
H
L B15
R D15
R D15
H
L B16
R D16
R D16
H
L B17
R D17
R D17
H
L B18
R D18
R D18
H
L B19
R D19
R D19
H
L B20
R D20
R D20
H
L B21
R D21
R D21
H
L B22
R D22
R D22
H
L B23
R D23
R D23
H
L B24
R D24
R D24
H
L B25
R D25
R D25
H
L B26
R D26
R D26
H
L B27
R D27
R D27
H
L B28
R D28
R D28
H
L B29
R D29
R D29
H
L B30
R D30
R D30
H
L B31
R D31
R D31
H
L B32
R D32
R D32
H
L B33
R D33
R D33
H
L B34
R D34
R D34
H
L B35
R D35
R D35
H
L B36
R D40
R D40
H
L B37
R D41
R D41
H
L B38
R D42
R D42
H
L B39
R D64
R D64
H
L B40
R D66
R D66
H
L B41
R D68
R D68
H
L B42
R D76
R D76
H
L B43
R D1
R D2
H
L B44
R D1
R D3
H
L B45
R D1
R D4
H
L B46
R D1
R D5
H
L B47
R D1
R D6
H
L B48
R D1
R D7
H
L B49
R D1
R D8
H
L B50
R D1
R D9
H
L B51
R D1
R D10
H
L B52
R D1
R D11
H
L B53
R D1
R D12
H
L B54
R D1
R D13
H
L B55
R D1
R D14
H
L B56
R D1
R D15
H
L B57
R D1
R D16
H
L B58
R D1
R D17
H
L B59
R D1
R D18
H
L B60
R D1
R D19
H
L B61
R D1
R D20
H
L B62
R D1
R D21
H
L B63
R D1
R D22
H
L B64
R D1
R D23
H
L B65
R D1
R D24
H
L B66
R D1
R D25
H
L B67
R D1
R D26
H
L B68
R D1
R D27
H
L B69
R D1
R D28
H
L B70
R D1
R D29
H
L B71
R D1
R D30
H
L B72
R D1
R D31
H
L B73
R D1
R D32
H
L B74
R D1
R D33
H
L B75
R D1
R D34
H
L B76
R D1
R D35
H
L B77
R D1
R D40
H
L B78
R D1
R D41
H
L B79
R D1
R D42
H
L B80
R D1
R D64
H
L B81
R D1
R D66
H
L B82
R D1
R D68
H
L B83
R D1
R D76
H
L B84
R D2
R D1
H
L B85
R D2
R D3
H
L B86
R D2
R D4
H
L B87
R D2
R D5
H
L B88
R D2
R D6
H
L B89
R D2
R D7
H
L B90
R D2
R D8
H
L B91
R D2
R D9
H
L B92
R D2
R D10
H
L B93
R D2
R D11
H
L B94
R D2
R D12
H
L B95
R D2
R D13
H
L B96
R D2
R D14
H
L B97
R D2
R D15
H
L B98
R D2
R D16
H
L B99
R D2
R D17
H
L B100
R D2
R D18
H
L B101
R D2
R D19
H
L B102
R D2
R D20
H
L B103
R D2
R D21
H
L B104
R D2
R D22
H
L B105
R D2
R D23
H
L B106
R D2
R D24
H
L B107
R D2
R D25
H
L B108
R D2
R D26
H
L B109
R D2
R D27
H
L B110
R D2
R D28
H
L B111
R D2
R D29
H
L B112
R D2
R D30
H
L B113
R D2
R D31
H
L B114
R D2
R D32
H
L B115
R D2
R D33
H
L B116
R D2
R D34
H
L B117
R D2
R D35
H
L B118
R D2
R D40
H
L B119
R D2
R D41
H
L B120
R D2
R D42
H
L B121
R D2
R D64
H
L B122
R D2
R D66
H
L B123
R D2
R D68
H
L B124
R D2
R D76
H
L B125
R D3
R D4
H
L B126
R D3
R D5
H
L B127
R D3
R D6
H
L B128
R D3
R D7
H
L B129
R D3
R D8
H
L B130
R D3
R D9
H
L B131
R D3
R D10
H
L B132
R D3
R D11
H
L B133
R D3
R D12
H
L B134
R D3
R D13
H
L B135
R D3
R D14
H
L B136
R D3
R D15
H
L B137
R D3
R D16
H
L B138
R D3
R D17
H
L B139
R D3
R D18
H
L B140
R D3
R D19
H
L B141
R D3
R D20
H
L B142
R D3
R D21
H
L B143
R D3
R D22
H
L B144
R D3
R D23
H
L B145
R D3
R D24
H
L B146
R D3
R D25
H
L B147
R D3
R D26
H
L B148
R D3
R D27
H
L B149
R D3
R D28
H
L B150
R D3
R D29
H
L B151
R D3
R D30
H
L B152
R D3
R D31
H
L B153
R D3
R D32
H
L B154
R D3
R D33
H
L B155
R D3
R D34
H
L B156
R D3
R D35
H
L B157
R D3
R D40
H
L B158
R D3
R D41
H
L B159
R D3
R D42
H
L B160
R D3
R D64
H
L B161
R D3
R D66
H
L B162
R D3
R D68
H
L B163
R D3
R D76
H
L B164
R D4
R D5
H
L B165
R D4
R D6
H
L B166
R D4
R D7
H
L B167
R D4
R D8
H
L B168
R D4
R D9
H
L B169
R D4
R D10
H
L B170
R D4
R D11
H
L B171
R D4
R D12
H
L B172
R D4
R D13
H
L B173
R D4
R D14
H
L B174
R D4
R D15
H
L B175
R D4
R D16
H
L B176
R D4
R D17
H
L B177
R D4
R D18
H
L B178
R D4
R D19
H
L B179
R D4
R D20
H
L B180
R D4
R D21
H
L B181
R D4
R D22
H
L B182
R D4
R D23
H
L B183
R D4
R D24
H
L B184
R D4
R D25
H
L B185
R D4
R D26
H
L B186
R D4
R D27
H
L B187
R D4
R D28
H
L B188
R D4
R D29
H
L B189
R D4
R D30
H
L B190
R D4
R D31
H
L B191
R D4
R D32
H
L B192
R D4
R D33
H
L B193
R D4
R D34
H
L B194
R D4
R D35
H
L B195
R D4
R D40
H
L B196
R D4
R D41
H
L B197
R D4
R D42
H
L B198
R D4
R D64
H
L B199
R D4
R D66
H
L B200
R D4
R D68
H
L B201
R D4
R D76
H
L B202
R D4
R D1
H
L B203
R D7
R D5
H
L B204
R D7
R D6
H
L B205
R D7
R D8
H
L B206
R D7
R D9
H
L B207
R D7
R D10
H
L B208
R D7
R D11
H
L B209
R D7
R D12
H
L B210
R D7
R D13
H
L B211
R D7
R D14
H
L B212
R D7
R D15
H
L B213
R D7
R D16
H
L B214
R D7
R D17
H
L B215
R D7
R D18
H
L B216
R D7
R D19
H
L B217
R D7
R D20
H
L B218
R D7
R D21
H
L B219
R D7
R D22
H
L B220
R D7
R D23
H
L B221
R D7
R D24
H
L B222
R D7
R D25
H
L B223
R D7
R D26
H
L B224
R D7
R D27
H
L B225
R D7
R D28
H
L B226
R D7
R D29
H
L B227
R D7
R D30
H
L B228
R D7
R D31
H
L B229
R D7
R D32
H
L B230
R D7
R D33
H
L B231
R D7
R D34
H
L B232
R D7
R D35
H
L B233
R D7
R D40
H
L B234
R D7
R D41
H
L B235
R D7
R D42
H
L B236
R D7
R D64
H
L B237
R D7
R D66
H
L B238
R D7
R D68
H
L B239
R D7
R D76
H
L B240
R D8
R D5
H
L B241
R D8
R D6
H
L B242
R D8
R D9
H
L B243
R D8
R D10
H
L B244
R D8
R D11
H
L B245
R D8
R D12
H
L B246
R D8
R D13
H
L B247
R D8
R D14
H
L B248
R D8
R D15
H
L B249
R D8
R D16
H
L B250
R D8
R D17
H
L B251
R D8
R D18
H
L B252
R D8
R D19
H
L B253
R D8
R D20
H
L B254
R D8
R D21
H
L B255
R D8
R D22
H
L B256
R D8
R D23
H
L B257
R D8
R D24
H
L B258
R D8
R D25
H
L B259
R D8
R D26
H
L B260
R D8
R D27
H
L B261
R D8
R D28
H
L B262
R D8
R D29
H
L B263
R D8
R D30
H
L B264
R D8
R D31
H
L B265
R D8
R D32
H
L B266
R D8
R D33
H
L B267
R D8
R D34
H
L B268
R D8
R D35
H
L B269
R D8
R D40
H
L B270
R D8
R D41
H
L B271
R D8
R D42
H
L B272
R D8
R D64
H
L B273
R D8
R D66
H
L B274
R D8
R D68
H
L B275
R D8
R D76
H
L B276
R D11
R D5
H
L B277
R D11
R D6
H
L B278
R D11
R D9
H
L B279
R D11
R D10
H
L B280
R D11
R D12
H
L B281
R D11
R D13
H
L B282
R D11
R D14
H
L B283
R D11
R D15
H
L B284
R D11
R D16
H
L B285
R D11
R D17
H
L B286
R D11
R D18
H
L B287
R D11
R D19
H
L B288
R D11
R D20
H
L B289
R D11
R D21
H
L B290
R D11
R D22
H
L B291
R D11
R D23
H
L B292
R D11
R D24
H
L B293
R D11
R D25
H
L B294
R D11
R D26
H
L B295
R D11
R D27
H
L B296
R D11
R D28
H
L B297
R D11
R D29
H
L B298
R D11
R D30
H
L B299
R D11
R D31
H
L B300
R D11
R D32
H
L B301
R D11
R D33
H
L B302
R D11
R D34
H
L B303
R D11
R D35
H
L B304
R D11
R D40
H
L B305
R D11
R D41
H
L B306
R D11
R D42
H
L B307
R D11
R D64
H
L B308
R D11
R D66
H
L B309
R D11
R D68
H
L B310
R D11
R D76
H
L B311
R D13
R D5
H
L B312
R D13
R D6
H
L B313
R D13
R D9
H
L B314
R D13
R D10
H
L B315
R D13
R D12
H
L B316
R D13
R D14
H
L B317
R D13
R D15
H
L B318
R D13
R D16
H
L B319
R D13
R D17
H
L B320
R D13
R D18
H
L B321
R D13
R D19
H
L B322
R D13
R D20
H
L B323
R D13
R D21
H
L B324
R D13
R D22
H
L B325
R D13
R D23
H
L B326
R D13
R D24
H
L B327
R D13
R D25
H
L B328
R D13
R D26
H
L B329
R D13
R D27
H
L B330
R D13
R D28
H
L B331
R D13
R D29
H
L B332
R D13
R D30
H
L B333
R D13
R D31
H
L B334
R D13
R D32
H
L B335
R D13
R D33
H
L B336
R D13
R D34
H
L B337
R D13
R D35
H
L B338
R D13
R D40
H
L B339
R D13
R D41
H
L B340
R D13
R D42
H
L B341
R D13
R D64
H
L B342
R D13
R D66
H
L B343
R D13
R D68
H
L B344
R D13
R D76
H
L B345
R D14
R D5
H
L B346
R D14
R D6
H
L B347
R D14
R D9
H
L B348
R D14
R D10
H
L B349
R D14
R D12
H
L B350
R D14
R D15
H
L B351
R D14
R D16
H
L B352
R D14
R D17
H
L B353
R D14
R D18
H
L B354
R D14
R D19
H
L B355
R D14
R D20
H
L B356
R D14
R D21
H
L B357
R D14
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L B1073
R D35
R D9
R D1
L B1074
R D35
R D10
R D1
L B1075
R D35
R D12
R D1
L B1076
R D35
R D15
R D1
L B1077
R D35
R D16
R D1
L B1078
R D35
R D17
R D1
L B1079
R D35
R D18
R D1
L B1080
R D35
R D19
R D1
L B1081
R D35
R D20
R D1
L B1082
R D35
R D21
R D1
L B1083
R D35
R D23
R D1
L B1084
R D35
R D24
R D1
L B1085
R D35
R D25
R D1
L B1086
R D35
R D27
R D1
L B1087
R D35
R D28
R D1
L B1088
R D35
R D29
R D1
L B1089
R D35
R D30
R D1
L B1090
R D35
R D31
R D1
L B1091
R D35
R D32
R D1
L B1092
R D35
R D33
R D1
L B1093
R D35
R D34
R D1
L B1094
R D35
R D40
R D1
L B1095
R D35
R D41
R D1
L B1096
R D35
R D42
R D1
L B1097
R D35
R D64
R D1
L B1098
R D35
R D66
R D1
L B1099
R D35
R D68
R D1
L B1100
R D35
R D76
R D1
L B1101
R D40
R D5
R D1
L B1102
R D40
R D6
R D1
L B1103
R D40
R D9
R D1
L B1104
R D40
R D10
R D1
L B1105
R D40
R D12
R D1
L B1106
R D40
R D15
R D1
L B1107
R D40
R D16
R D1
L B1108
R D40
R D17
R D1
L B1109
R D40
R D18
R D1
L B1110
R D40
R D19
R D1
L B1111
R D40
R D20
R D1
L B1112
R D40
R D21
R D1
L B1113
R D40
R D23
R D1
L B1114
R D40
R D24
R D1
L B1115
R D40
R D25
R D1
L B1116
R D40
R D27
R D1
L B1117
R D40
R D28
R D1
L B1118
R D40
R D29
R D1
L B1119
R D40
R D30
R D1
L B1120
R D40
R D31
R D1
L B1121
R D40
R D32
R D1
L B1122
R D40
R D33
R D1
L B1123
R D40
R D34
R D1
L B1124
R D40
R D41
R D1
L B1125
R D40
R D42
R D1
L B1126
R D40
R D64
R D1
L B1127
R D40
R D66
R D1
L B1128
R D40
R D68
R D1
L B1129
R D40
R D76
R D1
L B1130
R D41
R D5
R D1
L B1131
R D41
R D6
R D1
L B1132
R D41
R D9
R D1
L B1133
R D41
R D10
R D1
L B1134
R D41
R D12
R D1
L B1135
R D41
R D15
R D1
L B1136
R D41
R D16
R D1
L B1137
R D41
R D17
R D1
L B1138
R D41
R D18
R D1
L B1139
R D41
R D19
R D1
L B1140
R D41
R D20
R D1
L B1141
R D41
R D21
R D1
L B1142
R D41
R D23
R D1
L B1143
R D41
R D24
R D1
L B1144
R D41
R D25
R D1
L B1145
R D41
R D27
R D1
L B1146
R D41
R D28
R D1
L B1147
R D41
R D29
R D1
L B1148
R D41
R D30
R D1
L B1149
R D41
R D31
R D1
L B1150
R D41
R D32
R D1
L B1151
R D41
R D33
R D1
L B1152
R D41
R D34
R D1
L B1153
R D41
R D42
R D1
L B1154
R D41
R D64
R D1
L B1155
R D41
R D66
R D1
L B1156
R D41
R D68
R D1
L B1157
R D41
R D76
R D1
L B1158
R D64
R D5
R D1
L B1159
R D64
R D6
R D1
L B1160
R D64
R D9
R D1
L B1161
R D64
R D10
R D1
L B1162
R D64
R D12
R D1
L B1163
R D64
R D15
R D1
L B1164
R D64
R D16
R D1
L B1165
R D64
R D17
R D1
L B1166
R D64
R D18
R D1
L B1167
R D64
R D19
R D1
L B1168
R D64
R D20
R D1
L B1169
R D64
R D21
R D1
L B1170
R D64
R D23
R D1
L B1171
R D64
R D24
R D1
L B1172
R D64
R D25
R D1
L B1173
R D64
R D27
R D1
L B1174
R D64
R D28
R D1
L B1175
R D64
R D29
R D1
L B1176
R D64
R D30
R D1
L B1177
R D64
R D31
R D1
L B1178
R D64
R D32
R D1
L B1179
R D64
R D33
R D1
L B1180
R D64
R D34
R D1
L B1181
R D64
R D42
R D1
L B1182
R D64
R D64
R D1
L B1183
R D64
R D66
R D1
L B1184
R D64
R D68
R D1
L B1185
R D64
R D76
R D1
L B1186
R D66
R D5
R D1
L B1187
R D66
R D6
R D1
L B1188
R D66
R D9
R D1
L B1189
R D66
R D10
R D1
L B1190
R D66
R D12
R D1
L B1191
R D66
R D15
R D1
L B1192
R D66
R D16
R D1
L B1193
R D66
R D17
R D1
L B1194
R D66
R D18
R D1
L B1195
R D66
R D19
R D1
L B1196
R D66
R D20
R D1
L B1197
R D66
R D21
R D1
L B1198
R D66
R D23
R D1
L B1199
R D66
R D24
R D1
L B1200
R D66
R D25
R D1
L B1201
R D66
R D27
R D1
L B1202
R D66
R D28
R D1
L B1203
R D66
R D29
R D1
L B1204
R D66
R D30
R D1
L B1205
R D66
R D31
R D1
L B1206
R D66
R D32
R D1
L B1207
R D66
R D33
R D1
L B1208
R D66
R D34
R D1
L B1209
R D66
R D42
R D1
L B1210
R D66
R D68
R D1
L B1211
R D66
R D76
R D1
L B1212
R D68
R D5
R D1
L B1213
R D68
R D6
R D1
L B1214
R D68
R D9
R D1
L B1215
R D68
R D10
R D1
L B1216
R D68
R D12
R D1
L B1217
R D68
R D15
R D1
L B1218
R D68
R D16
R D1
L B1219
R D68
R D17
R D1
L B1220
R D68
R D18
R D1
L B1221
R D68
R D19
R D1
L B1222
R D68
R D20
R D1
L B1223
R D68
R D21
R D1
L B1224
R D68
R D23
R D1
L B1225
R D68
R D24
R D1
L B1226
R D68
R D25
R D1
L B1227
R D68
R D27
R D1
L B1228
R D68
R D28
R D1
L B1229
R D68
R D29
R D1
L B1230
R D68
R D30
R D1
L B1231
R D68
R D31
R D1
L B1232
R D68
R D32
R D1
L B1233
R D68
R D33
R D1
L B1234
R D68
R D34
R D1
L B1235
R D68
R D42
R D1
L B1236
R D68
R D76
R D1
L B1237
R D76
R D5
R D1
L B1238
R D76
R D6
R D1
L B1239
R D76
R D9
R D1
L B1240
R D76
R D10
R D1
L B1241
R D76
R D12
R D1
L B1242
R D76
R D15
R D1
L B1243
R D76
R D16
R D1
L B1244
R D76
R D17
R D1
L B1245
R D76
R D18
R D1
L B1246
R D76
R D19
R D1
L B1247
R D76
R D20
R D1
L B1248
R D76
R D21
R D1
L B1249
R D76
R D23
R D1
L B1250
R D76
R D24
R D1
L B1251
R D76
R D25
R D1
L B1252
R D76
R D27
R D1
L B1253
R D76
R D28
R D1
L B1254
R D76
R D29
R D1
L B1255
R D76
R D30
R D1
L B1256
R D76
R D31
R D1
L B1257
R D76
R D32
R D1
L B1258
R D76
R D33
R D1
L B1259
R D76
R D34
R D1
L B1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D81 has the following structures:
7. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
L A1 through L A130 which are based on a structure of Formula II,
in which R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are defined as provided below:
Ligand
R 1
R 2
R 4
R 5
L A1
R B6
H
H
H
L A2
R B6
H
R B1
H
L A3
R B6
H
R B3
H
L A4
R B6
H
R B4
H
L A5
R B6
H
R B7
H
L A6
R B6
H
R B10
H
L A7
R B6
H
R A3
H
L A8
R B6
H
R A34
H
L A9
R B6
H
H
R B1
L A10
R B6
H
H
R B2
L A11
R B6
H
H
R B3
L A12
R B6
H
H
R B4
L A13
R B6
H
H
R B7
L A14
R B6
H
H
R B10
L A15
R B6
H
H
R A3
L A16
R B6
H
H
R A34
L A17
R B6
H
R B1
R B1
L A18
R B6
H
R B3
R B3
L A19
R B6
H
R B4
R B4
L A20
R B6
H
R B7
R B7
L A21
R B6
H
R B10
R B10
L A22
R B6
H
R A3
R A3
L A23
R B6
H
R A34
R A34
L A24
R B6
H
R B1
R B3
L A25
R B6
H
R B1
R B4
L A26
R B6
H
R B1
R B7
L A27
R B6
H
R B1
R B10
L A28
R B6
H
R B1
R A3
L A29
R B6
H
R B1
R A34
L A30
R B6
H
R B3
R B1
L A31
R B6
H
R B3
R B4
L A32
R B6
H
R B3
R B7
L A33
R B6
H
R B3
R B10
L A34
R B6
H
R B3
R A3
L A35
R B6
H
R B3
R A34
L A36
R B6
H
R B4
R B1
L A37
R B6
H
R B4
R B3
L A38
R B6
H
R B4
R B7
L A39
R B6
H
R B4
R B10
L A40
R B6
H
R B4
R A3
L A41
R B6
H
R B4
R A34
L A42
R B6
H
R B7
R B1
L A43
R B6
H
R B7
R B3
L A44
R B6
H
R B7
R B4
L A45
R B6
H
R B7
R B10
L A46
R B6
H
R B7
R A3
L A47
R B6
H
R B7
R A34
L A48
R B6
H
R B10
R B1
L A49
R B6
H
R B10
R B3
L A50
R B6
H
R B10
R B4
L A51
R B6
H
R B10
R B7
L A52
R B6
H
R B10
R A3
L A53
R B6
H
R B10
R A34
L A54
R B6
H
R A3
R B1
L A55
R B6
H
R A3
R B3
L A56
R B6
H
R A3
R B4
L A57
R B6
H
R A3
R B7
L A58
R B6
H
R A3
R B10
L A59
R B6
H
R A3
R A34
L A60
R B6
H
R A34
R B1
L A61
R B6
H
R A34
R B3
L A62
R B6
H
R A34
R B4
L A63
R B6
H
R A34
R B7
L A64
R B6
H
R A34
R B10
L A65
R B6
H
R A34
R A3
L A66
R B8
H
H
H
L A67
R B8
H
R B1
H
L A68
R B8
H
R B3
H
L A69
R B8
H
R B4
H
L A70
R B8
H
R B7
H
L A71
R B8
H
R B10
H
L A72
R B8
H
R A3
H
L A73
R B8
H
R A34
H
L A74
R B8
H
H
R B1
L A75
R B8
H
H
R B2
L A76
R B8
H
H
R B3
L A77
R B8
H
H
R B4
L A78
R B8
H
H
R B7
L A79
R B8
H
H
R B10
L A80
R B8
H
H
R A3
L A81
R B8
H
H
R A34
L A82
R B8
H
R B1
R B1
L A83
R B8
H
R B3
R B3
L A84
R B8
H
R B4
R B4
L A85
R B8
H
R B7
R B7
L A86
R B8
H
R B10
R B10
L A87
R B8
H
R A3
R A3
L A88
R B8
H
R A34
R A34
L A89
R B8
H
R B1
R B3
L A90
R B8
H
R B1
R B4
L A91
R B8
H
R B1
R B7
L A92
R B8
H
R B1
R B10
L A93
R B8
H
R B1
R A3
L A94
R B8
H
R B1
R A34
L A95
R B8
H
R B3
R B1
L A96
R B8
H
R B3
R B4
L A97
R B8
H
R B3
R B7
L A98
R B8
H
R B3
R B10
L A99
R B3
H
R B3
R A3
L A100
R B8
H
R B3
R A34
L A101
R B8
H
R B4
R B1
L A102
R B8
H
R B4
R B3
L A103
R B8
H
R B4
R B7
L A104
R B8
H
R B4
R B10
L A105
R B8
H
R B4
R A3
L A106
R B8
H
R B4
R A34
L A107
R B8
H
R B7
R B1
L A108
R B8
H
R B7
R B3
L A109
R B8
H
R B7
R B4
L A110
R B8
H
R B7
R B10
L A111
R B8
H
R B7
R A3
L A112
R B8
H
R B7
R A34
L A113
R B8
H
R B10
R B1
L A114
R B8
H
R B10
R B3
L A115
R B8
H
R B10
R B4
L A116
R B8
H
R B10
R B7
L A117
R B8
H
R B10
R A3
L A118
R B8
H
R B10
R A34
L A119
R B8
H
R A3
R B1
L A120
R B8
H
R A3
R B3
L A121
R B8
H
R A3
R B4
L A122
R B8
H
R A3
R B7
L A123
R B8
H
R A3
R B10
L A124
R B8
H
R A3
R A34
L A125
R B8
H
R A34
R B1
L A126
R B8
H
R A34
R B3
L A127
R B8
H
R A34
R B4
L A128
R B8
H
R A34
R B7
L A129
R B8
H
R A34
R B10
L A130
R B8
H
R A34
R A3 ,
L A1299 through L A1428 that are based on a structure of Formula VII,
in which R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are defined as provided below:
Ligand
R 1
R 2
R 4
R 5
L A1299
R B6
H
H
H
L A1300
R B6
H
R B1
H
L A1301
R B6
H
R B3
H
L A1302
R B6
H
R B4
H
L A1303
R B6
H
R B7
H
L A1304
R B6
H
R B10
H
L A1305
R B6
H
R A3
H
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R B6
H
R A34
H
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R B6
H
H
R B1
L A1308
R B6
H
H
R B2
L A1309
R B6
H
H
R B3
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R B6
H
H
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R B6
H
H
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R B6
H
H
R B10
L A1313
R B6
H
H
R A3
L A1314
R B6
H
H
R A34
L A1315
R B6
H
R B1
R B1
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R B6
H
R B3
R B3
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R B6
H
R B4
R B4
L A1318
R B6
H
R B7
R B7
L A1319
R B6
H
R B10
R B10
L A1320
R B6
H
R A3
R A3
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R B6
H
R A34
R A34
L A1322
R B6
H
R B1
R B3
L A1323
R B6
H
R B1
R B4
L A1324
R B6
H
R B1
R B7
L A1325
R B6
H
R B1
R B10
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R B6
H
R B1
R A3
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R B6
H
R B1
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R B6
H
R B3
R B1
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R B6
H
R B3
R B4
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H
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R B6
H
R B3
R B10
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R B6
H
R B3
R A3
L A1333
R B6
H
R B3
R A34
L A1334
R B6
H
R B4
R B1
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R B6
H
R B4
R B3
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R B6
H
R B4
R B7
L A1337
R B6
H
R B4
R B10
L A1338
R B6
H
R B4
R A3
L A1339
R B6
H
R B4
R A34
L A1340
R B6
H
R B7
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H
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H
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R B4
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R B6
H
R B7
R B10
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R B6
H
R B7
R A3
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R B6
H
R B7
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R B6
H
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R B1
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R B6
H
R B10
R B3
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R B6
H
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R B6
H
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R B7
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R B6
H
R B10
R A3
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R B6
H
R B10
R A34
L A1352
R B6
H
R A3
R B1
L A1353
R B6
H
R A3
R B3
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R B6
H
R A3
R B4
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H
R A3
R B7
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R B6
H
R A3
R B10
L A1357
R B6
H
R A3
R A34
L A1358
R B6
H
R A34
R B1
L A1359
R B6
H
R A34
R B3
L A1360
R B6
H
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R B4
L A1361
R B6
H
R A34
R B7
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R B6
H
R A34
R B10
L A1363
R B6
H
R A34
R A3
L A1364
R B8
H
H
H
L A1365
R B8
H
R B1
H
L A1366
R B8
H
R B3
H
L A1367
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H
R B4
H
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H
R B7
H
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H
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H
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H
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H
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H
R A34
H
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H
H
R B1
L A1373
R B8
H
H
R B2
L A1374
R B8
H
H
R B3
L A1375
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H
H
R B4
L A1376
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H
H
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R B8
H
H
R B10
L A1378
R B8
H
H
R A3
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R B8
H
H
R A34
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H
R B1
R B1
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R B8
H
R B3
R B3
L A1382
R B8
H
R B4
R B4
L A1383
R B8
H
R B7
R B7
L A1384
R B8
H
R B10
R B10
L A1385
R B8
H
R A3
R A3
L A1386
R B8
H
R A34
R A34
L A1387
R B8
H
R B1
R B3
L A1388
R B8
H
R B1
R B4
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R B8
H
R B1
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H
R B1
R B10
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R B8
H
R B1
R A3
L A1392
R B8
H
R B1
R A34
L A1393
R B8
H
R B3
R B1
L A1394
R B8
H
R B3
R B4
L A1395
R B8
H
R B3
R B7
L A1396
R B8
H
R B3
R B10
L A1397
R B8
H
R B3
R A3
L A1398
R B8
H
R B3
R A34
L A1399
R B8
H
R B4
R B1
L A1400
R B8
H
R B4
R B3
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R B8
H
R B4
R B7
L A1402
R B8
H
R B4
R B10
L A1403
R B8
H
R B4
R A3
L A1404
R B8
H
R B4
R A34
L A1405
R B8
H
R B7
R B1
L A1406
R B8
H
R B7
R B3
L A1407
R B8
H
R B7
R B4
L A1408
R B8
H
R B7
R B10
L A1409
R B8
H
R B7
R A3
L A1410
R B8
H
R B7
R A34
L A1411
R B8
H
R B10
R B1
L A1412
R B8
H
R B10
R B3
L A1413
R B8
H
R B10
R B4
L A1414
R B8
H
R B10
R B7
L A1415
R B8
H
R B10
R A3
L A1416
R B8
H
R B10
R A34
L A1417
R B8
H
R A3
R B1
L A1418
R B8
H
R A3
R B3
L A1419
R B8
H
R A3
R B4
L A1420
R B8
H
R A3
R B7
L A1421
R B8
H
R A3
R B10
L A1422
R B8
H
R A3
R A34
L A1423
R B8
H
R A34
R B1
L A1424
R B8
H
R A34
R B3
L A1425
R B8
H
R A34
R B4
L A1426
R B8
H
R A34
R B7
L A1427
R B8
H
R A34
R B10
L A1428
R B8
H
R A34
R A3 ;
L A1559 through L A1688 that are based on a structure of Formula VIII,
in which R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are defined as provided below:
Ligand
R 1
R 2
R 4
R 5
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R B6
H
H
H
L A1560
R B6
H
R B1
H
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R B6
H
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H
L A1562
R B6
H
R B4
H
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H
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H
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H
L A1565
R B6
H
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H
L A1566
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H
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H
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H
H
R B1
L A1568
R B6
H
H
R B2
L A1569
R B6
H
H
R B3
L A1570
R B6
H
H
R B4
L A1571
R B6
H
H
R B7
L A1572
R B6
H
H
R B10
L A1573
R B6
H
H
R A3
L A1574
R B6
H
H
R A34
L A1575
R B6
H
R B1
R B1
L A1576
R B6
H
R B3
R B3
L A1577
R B6
H
R B4
R B4
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R B6
H
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R B7
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R B6
H
R B10
R B10
L A1580
R B6
H
R A3
R A3
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R B6
H
R A34
R A34
L A1582
R B6
H
R B1
R B3
L A1583
R B6
H
R B1
R B4
L A1584
R B6
H
R B1
R B7
L A1585
R B6
H
R B1
R B10
L A1586
R B6
H
R B1
R A3
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R B6
H
R B1
R A34
L A1588
R B6
H
R B3
R B1
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R B6
H
R B3
R B4
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R B6
H
R B3
R B7
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R B6
H
R B3
R B10
L A1592
R B6
H
R B3
R A3
L A1593
R B6
H
R B3
R A34
L A1594
R B6
H
R B4
R B1
L A1595
R B6
H
R B4
R B3
L A1596
R B6
H
R B4
R B7
L A1597
R B6
H
R B4
R B10
L A1598
R B6
H
R B4
R A3
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R B6
H
R B4
R A34
L A1600
R B6
H
R B7
R B1
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R B6
H
R B7
R B3
L A1602
R B6
H
R B7
R B4
L A1603
R B6
H
R B7
R B10
L A1604
R B6
H
R B7
R A3
L A1605
R B6
H
R B7
R A34
L A1606
R B6
H
R B10
R B1
L A1607
R B6
H
R B10
R B3
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R B6
H
R B10
R B4
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R B6
H
R B10
R B7
L A1610
R B6
H
R B10
R A3
L A1611
R B6
H
R B10
R A34
L A1612
R B6
H
R A3
R B1
L A1613
R B6
H
R A3
R B3
L A1614
R B6
H
R A3
R B4
L A1615
R B6
H
R A3
R B7
L A1616
R B6
H
R A3
R B10
L A1617
R B6
H
R A3
R A34
L A1618
R B6
H
R A34
R B1
L A1619
R B6
H
R A34
R B3
L A1620
R B6
H
R A34
R B4
L A1621
R B6
H
R A34
R B7
L A1622
R B6
H
R A34
R B10
L A1623
R B6
H
R A34
R A3
L A1624
R B8
H
H
H
L A1625
R B8
H
R B1
H
L A1626
R B8
H
R B3
H
L A1627
R B8
H
R B4
H
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R B8
H
R B7
H
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R B8
H
R B10
H
L A1630
R B8
H
R A3
H
L A1631
R B8
H
R A34
H
L A1632
R B8
H
H
R B1
L A1633
R B8
H
H
R B2
L A1634
R B8
H
H
R B3
L A1635
R B8
H
H
R B4
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R B8
H
H
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R B8
H
H
R B10
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R B8
H
H
R A3
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R B8
H
H
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R B8
H
R B1
R B1
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R B8
H
R B3
R B3
L A1642
R B8
H
R B4
R B4
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R B8
H
R B7
R B7
L A1644
R B8
H
R B10
R B10
L A1645
R B8
H
R A3
R A3
L A1646
R B8
H
R A34
R A34
L A1647
R B8
H
R B1
R B3
L A1648
R B8
H
R B1
R B4
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R B1
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R B8
H
R B1
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H
R B1
R A34
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R B8
H
R B3
R B1
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H
R B3
R B4
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R B8
H
R B3
R B7
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R B8
H
R B3
R B10
L A1657
R B8
H
R B3
R A3
L A1658
R B8
H
R B3
R A34
L A1659
R B8
H
R B4
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R B8
H
R B4
R B3
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R B8
H
R B4
R B7
L A1662
R B8
H
R B4
R B10
L A1663
R B8
H
R B4
R A3
L A1664
R B8
H
R B4
R A34
L A1665
R B8
H
R B7
R B1
L A1666
R B8
H
R B7
R B3
L A1667
R B8
H
R B7
R B4
L A1668
R B8
H
R B7
R B10
L A1669
R B8
H
R B7
R A3
L A1670
R B8
H
R B7
R A34
L A1671
R B8
H
R B10
R B1
L A1672
R B8
H
R B10
R B3
L A1673
R B8
H
R B10
R B4
L A1674
R B8
H
R B10
R B7
L A1675
R B8
H
R B10
R A3
L A1676
R B8
H
R B10
R A34
L A1677
R B8
H
R A3
R B1
L A1678
R B8
H
R A3
R B3
L A1679
R B8
H
R A3
R B4
L A1680
R B8
H
R A3
R B7
L A1681
R B8
H
R A3
R B10
L A1682
R B8
H
R A3
R A34
L A1683
R B8
H
R A34
R B1
L A1684
R B8
H
R A34
R B3
L A1685
R B8
H
R A34
R B4
L A1686
R B8
H
R A34
R B7
L A1687
R B8
H
R A34
R B10
L A1688
R B8
H
R A34
R A3 ,
L A1819 through L A2078 that are based on a structure of Formula IX,
in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 7
L A1819
H
H
H
H
L A1820
R B1
H
H
H
L A1821
R B3
H
H
H
L A1822
R B4
H
H
H
L A1823
R B7
H
H
H
L A1824
R B10
H
H
H
L A1825
R A3
H
H
H
L A1826
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H
H
H
L A1827
H
R B1
H
H
L A1828
H
R B2
H
H
L A1829
H
R B3
H
H
L A1830
H
R B4
H
H
L A1831
H
R B7
H
H
L A1832
H
R B10
H
H
L A1833
H
R A3
H
H
L A1834
H
R A34
H
H
L A1835
R B1
R B1
H
H
L A1836
R B3
R B3
H
H
L A1837
R B4
R B4
H
H
L A1838
R B7
R B7
H
H
L A1839
R B10
R B10
H
H
L A1840
R A3
R A3
H
H
L A1841
R A34
R A34
H
H
L A1842
R B1
R B3
H
H
L A1843
R B1
R B4
H
H
L A1844
R B1
R B7
H
H
L A1845
R B1
R B10
H
H
L A1846
R B1
R A3
H
H
L A1847
R B1
R A34
H
H
L A1848
R B3
R B1
H
H
L A1849
R B3
R B4
H
H
L A1850
R B3
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H
H
L A1851
R B3
R B10
H
H
L A1852
R B3
R A3
H
H
L A1853
R B3
R A34
H
H
L A1854
R B4
R B1
H
H
L A1855
R B4
R B3
H
H
L A1856
R B4
R B7
H
H
L A1857
R B4
R B10
H
H
L A1858
R B4
R A3
H
H
L A1859
R B4
R A34
H
H
L A1860
R B7
R B1
H
H
L A1861
R B7
R B3
H
H
L A1862
R B7
R B4
H
H
L A1863
R B7
R B10
H
H
L A1864
R B7
R A3
H
H
L A1865
R B7
R A34
H
H
L A1866
R B10
R B1
H
H
L A1867
R B10
R B3
H
H
L A1868
R B10
R B4
H
H
L A1869
R B10
R B7
H
H
L A1870
R B10
R A3
H
H
L A1871
R B10
R A34
H
H
L A1872
R A3
R B1
H
H
L A1873
R A3
R B3
H
H
L A1874
R A3
R B4
H
H
L A1875
R A3
R B7
H
H
L A1876
R A3
R B10
H
H
L A1877
R A3
R A34
H
H
L A1878
R A34
R B1
H
H
L A1879
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R B3
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R B3
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R B1
L A2066
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
R B1
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R B1
L A2076
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R B1
R B1
L A2077
R A34
R B10
R B1
R B1
L A2078
R A34
R A3
R B1
R B1
L A2079 through L A2338 that are based on a structure of Formula X,
in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 7
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H
H
H
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H
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H
H
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H
H
H
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H
H
H
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H
H
H
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H
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H
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H
H
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H
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H
H
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H
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H
H
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H
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H
H
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H
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R B4
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R B10
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R A34
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H
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H
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H
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R B10
H
H
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R B1
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H
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H
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R B10
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H
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R B10
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H
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R B10
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H
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R B10
R B4
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H
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R B10
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H
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R B10
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H
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R B10
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H
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R A3
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H
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R B1
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H
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R B3
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R A34
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H
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H
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H
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H
R B1
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H
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H
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R B1
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R B1
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R B1
L A2154
H
R B3
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R B1
L A2155
H
R B4
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R B1
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H
R B7
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R B1
L A2157
H
R B10
H
R B1
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H
R A3
H
R B1
L A2159
H
R A34
H
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R B1
R B1
H
R B1
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R B3
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R B1
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R B4
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R B7
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R B1
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R B10
H
R B1
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R A3
R A3
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R B1
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R A34
R A34
H
R B1
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R B1
R B3
H
R B1
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R B1
R B4
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R B1
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R B1
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H
R B1
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R B1
R B10
H
R B1
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R B1
R A3
H
R B1
L A2172
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R A34
H
R B1
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R B3
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R B1
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R B1
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R A3
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R B1
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R A34
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R B4
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R B1
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R B4
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H
R B1
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R B1
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R B7
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H
R B1
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R B7
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H
R B1
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R B7
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H
R B1
L A2188
R B7
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H
R B1
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R B7
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H
R B1
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R B7
R A34
H
R B1
L A2191
R B10
R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
L A2338
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R A3
R B1
R B1
L A2339 through L A2598 that are based on a structure of Formula XI,
in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 7
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H
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H
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R B4
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R B1
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H
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
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R B1
L A2598
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R A3
R B1
R B1
L A2599 through L A2858 that are based on a structure of Formula XII,
in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 7
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R B1
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R B3
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R B4
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R B10
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R A3
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R B3
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R B4
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R B1
R B10
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B4
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R A3
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B10
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R B1
L A2858
R A34
R A3
R B1
R B1
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in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 8
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H
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H
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H
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H
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H
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R A3
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H
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H
H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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R B3
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R B4
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R B7
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R B10
H
R B1
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R A3
R A3
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R A34
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R B3
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R B4
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H
R B1
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R B1
R A3
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R B1
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R B1
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H
R B1
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H
R B1
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R A3
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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R B1
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H
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R B1
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R B1
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R B1
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H
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R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B3
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R B1
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R B4
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R B7
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R B1
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R B10
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R B1
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R A34
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R B1
L A3077
R B1
R B3
R B1
R B1
L A3078
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R B4
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
L A3097
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R B7
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R B1
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R B1
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R B1
R B1
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R B1
L A3103
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R B1
L A3104
R B10
R B7
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R B1
L A3105
R B10
R A3
R B1
R B1
L A3106
R B10
R A34
R B1
R B1
L A3107
R A3
R B1
R B1
R B1
L A3108
R A3
R B3
R B1
R B1
L A3109
R A3
R B4
R B1
R B1
L A3110
R A3
R B7
R B1
R B1
L A3111
R A3
R B10
R B1
R B1
L A3112
R A3
R A34
R B1
R B1
L A3113
R A34
R B1
R B1
R B1
L A3114
R A34
R B3
R B1
R B1
L A3115
R A34
R B4
R B1
R B1
L A3116
R A34
R B7
R B1
R B1
L A3117
R A34
R B10
R B1
R B1
L A3118
R A34
R A3
R B1
R B1
L A3119 through L A3378 that are based on a structure of Formula XIV,
in which R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are defined as provided below:
Ligand
R 4
R 5
R 6
R 8
L A3119
H
H
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R B1
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R B1
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R B3
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R B1
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R B1
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R B1
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R A3
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R B3
R B3
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R B1
L A3202
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R B4
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R B1
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R B7
R B7
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R B1
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R B10
R B10
H
R B1
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R A3
R A3
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R B1
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R A34
R A34
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R B1
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R B1
R B3
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R B1
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R B1
R B4
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R B1
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R B1
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R B1
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R B10
H
R B1
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R B1
R A3
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R B1
L A3212
R B1
R A34
H
R B1
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R B3
R B1
H
R B1
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R B3
R B4
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R B1
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R B3
R B7
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R B1
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R B3
R B10
H
R B1
L A3217
R B3
R A3
H
R B1
L A3218
R B3
R A34
H
R B1
L A3219
R B4
R B1
H
R B1
L A3220
R B4
R B3
H
R B1
L A3221
R B4
R B7
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R B1
L A3222
R B4
R B10
H
R B1
L A3223
R B4
R A3
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R B1
L A3224
R B4
R A34
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R B1
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R B7
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R B7
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R B7
R B10
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R B1
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R B7
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R A34
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R B1
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R B10
R B1
H
R B1
L A3232
R B10
R B3
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R B1
L A3233
R B10
R B4
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R B1
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R B10
R B7
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R B1
L A3235
R B10
R A3
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R B1
L A3236
R B10
R A34
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R B1
L A3237
R A3
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R B1
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R A3
R B3
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R A3
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R B1
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R A3
R B10
H
R B1
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R A3
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R B1
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R B1
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R B3
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R B1
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R A34
R B4
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R B1
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R A34
R B7
H
R B1
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R A34
R B10
H
R B1
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R A34
R A3
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R B1
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R B1
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R B1
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L A3251
R B3
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R B1
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R B1
H
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R B7
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R B1
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R B10
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R B1
H
L A3255
R A3
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R B1
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R A34
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R B1
R B1
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R B2
R B1
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R B3
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R B1
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L A3261
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R B7
R B1
H
L A3262
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R B10
R B1
H
L A3263
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R A3
R B1
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L A3264
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R A34
R B1
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L A3265
R B1
R B1
R B1
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L A3266
R B3
R B3
R B1
H
L A3267
R B4
R B4
R B1
H
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R B7
R B7
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H
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R B10
R B10
R B1
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L A3270
R A3
R A3
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R A34
R A34
R B1
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L A3272
R B1
R B3
R B1
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L A3273
R B1
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R B1
H
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R B1
R B7
R B1
H
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R B1
R B10
R B1
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L A3276
R B1
R A3
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R B1
R A34
R B1
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R B3
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R B1
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L A3279
R B3
R B4
R B1
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R B3
R B7
R B1
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L A3281
R B3
R B10
R B1
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L A3282
R B3
R A3
R B1
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R B3
R A34
R B1
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L A3284
R B4
R B1
R B1
H
L A3285
R B4
R B3
R B1
H
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R B4
R B7
R B1
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R B4
R B10
R B1
H
L A3288
R B4
R A3
R B1
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L A3289
R B4
R A34
R B1
H
L A3290
R B7
R B1
R B1
H
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R B7
R B3
R B1
H
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R B7
R B4
R B1
H
L A3293
R B7
R B10
R B1
H
L A3294
R B7
R A3
R B1
H
L A3295
R B7
R A34
R B1
H
L A3296
R B10
R B1
R B1
H
L A3297
R B10
R B3
R B1
H
L A3298
R B10
R B4
R B1
H
L A3299
R B10
R B7
R B1
H
L A3300
R B10
R A3
R B1
H
L A3301
R B10
R A34
R B1
H
L A3302
R A3
R B1
R B1
H
L A3303
R A3
R B3
R B1
H
L A3304
R A3
R B4
R B1
H
L A3305
R A3
R B7
R B1
H
L A3306
R A3
R B10
R B1
H
L A3307
R A3
R A34
R B1
H
L A3308
R A34
R B1
R B1
H
L A3309
R A34
R B3
R B1
H
L A3310
R A34
R B4
R B1
H
L A3311
R A34
R B7
R B1
H
L A3312
R A34
R B10
R B1
H
L A3313
R A34
R A3
R B1
H
L A3314
H
H
R B1
R B7
L A3315
R B1
H
R B1
R B7
L A3316
R B3
H
R B1
R B7
L A3317
R B4
H
R B1
R B7
L A3318
R B7
H
R B1
R B7
L A3319
R B10
H
R B1
R B7
L A3320
R A3
H
R B1
R B7
L A3321
R A34
H
R B1
R B7
L A3322
H
R B1
R B1
R B7
L A3323
H
R B2
R B1
R B7
L A3324
H
R B3
R B1
R B7
L A3325
H
R B4
R B1
R B7
L A3326
H
R B7
R B1
R B7
L A3327
H
R B10
R B1
R B7
L A3328
H
R A3
R B1
R B7
L A3329
H
R A34
R B1
R B7
L A3330
R B1
R B1
R B1
R B7
L A3331
R B3
R B3
R B1
R B7
L A3332
R B4
R B4
R B1
R B7
L A3333
R B7
R B7
R B1
R B7
L A3334
R B10
R B10
R B1
R B7
L A3335
R A3
R A3
R B1
R B7
L A3336
R A34
R A34
R B1
R B7
L A3337
R B1
R B3
R B1
R B7
L A3338
R B1
R B4
R B1
R B7
L A3339
R B1
R B7
R B1
R B7
L A3340
R B1
R B10
R B1
R B7
L A3341
R B1
R A3
R B1
R B7
L A3342
R B1
R A34
R B1
R B7
L A3343
R B3
R B1
R B1
R B7
L A3344
R B3
R B4
R B1
R B7
L A3345
R B3
R B7
R B1
R B7
L A3346
R B3
R B10
R B1
R B7
L A3347
R B3
R A3
R B1
R B7
L A3348
R B3
R A34
R B1
R B7
L A3349
R B4
R B1
R B1
R B7
L A3350
R B4
R B3
R B1
R B7
L A3351
R B4
R B7
R B1
R B7
L A3352
R B4
R B10
R B1
R B7
L A3353
R B4
R A3
R B1
R B7
L A3354
R B4
R A34
R B1
R B7
L A3355
R B7
R B1
R B1
R B7
L A3356
R B7
R B3
R B1
R B7
L A3357
R B7
R B4
R B1
R B7
L A3358
R B7
R B10
R B1
R B7
L A3359
R B7
R A3
R B1
R B7
L A3360
R B7
R A34
R B1
R B7
L A3361
R B10
R B1
R B1
R B7
L A3362
R B10
R B3
R B1
R B7
L A3363
R B10
R B4
R B1
R B7
L A3364
R B10
R B7
R B1
R B7
L A3365
R B10
R A3
R B1
R B7
L A3366
R B10
R A34
R B1
R B7
L A3367
R A3
R B1
R B1
R B7
L A3368
R A3
R B3
R B1
R B7
L A3369
R A3
R B4
R B1
R B7
L A3370
R A3
R B7
R B1
R B7
L A3371
R A3
R B10
R B1
R B7
L A3372
R A3
R A34
R B1
R B7
L A3373
R A34
R B1
R B1
R B7
L A3374
R A34
R B3
R B1
R B7
L A3375
R A34
R B4
R B1
R B7
L A3376
R A34
R B7
R B1
R B7
L A3377
R A34
R B10
R B1
R B7
L A3378
R A34
R A3
R B1
R B7
wherein R B1 to R B4 , R B6 to R B8 , and R B10 have the following structures:
wherein R A3 to R A34 have the following structures:
8. The compound of claim 7 , having the formula Ir(L Ak ) 2 (L Bj );
wherein L B1 through L B1260 are based on a structure of Formula XXVII,
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L B1
R D1
R D1
H
L B2
R D2
R D2
H
L B3
R D3
R D3
H
L B4
R D4
R D4
H
L B5
R D5
R D5
H
L B6
R D6
R D6
H
L B7
R D7
R D7
H
L B8
R D8
R D8
H
L B9
R D9
R D9
H
L B10
R D10
R D10
H
L B11
R D11
R D11
H
L B12
R D12
R D12
H
L B13
R D13
R D13
H
L B14
R D14
R D14
H
L B15
R D15
R D15
H
L B16
R D16
R D16
H
L B17
R D17
R D17
H
L B18
R D18
R D18
H
L B19
R D19
R D19
H
L B20
R D20
R D20
H
L B21
R D21
R D21
H
L B22
R D22
R D22
H
L B23
R D23
R D23
H
L B24
R D24
R D24
H
L B25
R D25
R D25
H
L B26
R D26
R D26
H
L B27
R D27
R D27
H
L B28
R D28
R D28
H
L B29
R D29
R D29
H
L B30
R D30
R D30
H
L B31
R D31
R D31
H
L B32
R D32
R D32
H
L B33
R D33
R D33
H
L B34
R D34
R D34
H
L B35
R D35
R D35
H
L B36
R D40
R D40
H
L B37
R D41
R D41
H
L B38
R D42
R D42
H
L B39
R D64
R D64
H
L B40
R D66
R D66
H
L B41
R D68
R D68
H
L B42
R D76
R D76
H
L B43
R D1
R D2
H
L B44
R D1
R D3
H
L B45
R D1
R D4
H
L B46
R D1
R D5
H
L B47
R D1
R D6
H
L B48
R D1
R D7
H
L B49
R D1
R D8
H
L B50
R D1
R D9
H
L B51
R D1
R D10
H
L B52
R D1
R D11
H
L B53
R D1
R D12
H
L B54
R D1
R D13
H
L B55
R D1
R D14
H
L B56
R D1
R D15
H
L B57
R D1
R D16
H
L B58
R D1
R D17
H
L B59
R D1
R D18
H
L B60
R D1
R D19
H
L B61
R D1
R D20
H
L B62
R D1
R D21
H
L B63
R D1
R D22
H
L B64
R D1
R D23
H
L B65
R D1
R D24
H
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R D1
L B1155
R D41
R D66
R D1
L B1156
R D41
R D68
R D1
L B1157
R D41
R D76
R D1
L B1158
R D64
R D5
R D1
L B1159
R D64
R D6
R D1
L B1160
R D64
R D9
R D1
L B1161
R D64
R D10
R D1
L B1162
R D64
R D12
R D1
L B1163
R D64
R D15
R D1
L B1164
R D64
R D16
R D1
L B1165
R D64
R D17
R D1
L B1166
R D64
R D18
R D1
L B1167
R D64
R D19
R D1
L B1168
R D64
R D20
R D1
L B1169
R D64
R D21
R D1
L B1170
R D64
R D23
R D1
L B1171
R D64
R D24
R D1
L B1172
R D64
R D25
R D1
L B1173
R D64
R D27
R D1
L B1174
R D64
R D28
R D1
L B1175
R D64
R D29
R D1
L B1176
R D64
R D30
R D1
L B1177
R D64
R D31
R D1
L B1178
R D64
R D32
R D1
L B1179
R D64
R D33
R D1
L B1180
R D64
R D34
R D1
L B1181
R D64
R D42
R D1
L B1182
R D64
R D64
R D1
L B1183
R D64
R D66
R D1
L B1184
R D64
R D68
R D1
L B1185
R D64
R D76
R D1
L B1186
R D66
R D5
R D1
L B1187
R D66
R D6
R D1
L B1188
R D66
R D9
R D1
L B1189
R D66
R D10
R D1
L B1190
R D66
R D12
R D1
L B1191
R D66
R D15
R D1
L B1192
R D66
R D16
R D1
L B1193
R D66
R D17
R D1
L B1194
R D66
R D18
R D1
L B1195
R D66
R D19
R D1
L B1196
R D66
R D20
R D1
L B1197
R D66
R D21
R D1
L B1198
R D66
R D23
R D1
L B1199
R D66
R D24
R D1
L B1200
R D66
R D25
R D1
L B1201
R D66
R D27
R D1
L B1202
R D66
R D28
R D1
L B1203
R D66
R D29
R D1
L B1204
R D66
R D30
R D1
L B1205
R D66
R D31
R D1
L B1206
R D66
R D32
R D1
L B1207
R D66
R D33
R D1
L B1208
R D66
R D34
R D1
L B1209
R D66
R D42
R D1
L B1210
R D66
R D68
R D1
L B1211
R D66
R D76
R D1
L B1212
R D68
R D5
R D1
L B1213
R D68
R D6
R D1
L B1214
R D68
R D9
R D1
L B1215
R D68
R D10
R D1
L B1216
R D68
R D12
R D1
L B1217
R D68
R D15
R D1
L B1218
R D68
R D16
R D1
L B1219
R D68
R D17
R D1
L B1220
R D68
R D18
R D1
L B1221
R D68
R D19
R D1
L B1222
R D68
R D20
R D1
L B1223
R D68
R D21
R D1
L B1224
R D68
R D23
R D1
L B1225
R D68
R D24
R D1
L B1226
R D68
R D25
R D1
L B1227
R D68
R D27
R D1
L B1228
R D68
R D28
R D1
L B1229
R D68
R D29
R D1
L B1230
R D68
R D30
R D1
L B1231
R D68
R D31
R D1
L B1232
R D68
R D32
R D1
L B1233
R D68
R D33
R D1
L B1234
R D68
R D34
R D1
L B1235
R D68
R D42
R D1
L B1236
R D68
R D76
R D1
L B1237
R D76
R D5
R D1
L B1238
R D76
R D6
R D1
L B1239
R D76
R D9
R D1
L B1240
R D76
R D10
R D1
L B1241
R D76
R D12
R D1
L B1242
R D76
R D15
R D1
L B1243
R D76
R D16
R D1
L B1244
R D76
R D17
R D1
L B1245
R D76
R D18
R D1
L B1246
R D76
R D19
R D1
L B1247
R D76
R D20
R D1
L B1248
R D76
R D21
R D1
L B1249
R D76
R D23
R D1
L B1250
R D76
R D24
R D1
L B1251
R D76
R D25
R D1
L B1252
R D76
R D27
R D1
L B1253
R D76
R D28
R D1
L B1254
R D76
R D29
R D1
L B1255
R D76
R D30
R D1
L B1256
R D76
R D31
R D1
L B1257
R D76
R D32
R D1
L B1258
R D76
R D33
R D1
L B1259
R D76
R D34
R D1
L B1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D81 has the following structures:
9. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
wherein any two substituents are optionally joined to form into a ring.
10. The compound of claim 1 , having the structure (L A ) n Ir(L B ) 3-n ;
wherein n is 1 or 2;
wherein L B has the structure
wherein each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently selected from hydrogen and a substituent selected from R D1 to R D81 ;
wherein at least two of R 1 , R 2 , and R 3 are other than hydrogen; and
wherein R D1 to R D81 have the following structures:
11. The compound of claim 10 , wherein L B is L B22 ,
12. A formulation comprising the compound of claim 1 .
13. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound having Ligand L A having a structure of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein X 1 and X 2 are CR and the Rs are fused into a benzo ring;
wherein R 1 is CR 14 R 15 R 16 ;
wherein each of R 14 , R 15 and R 16 is independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, combinations thereof, partially or fully deuterated variations thereof, and partially or fully fluorinated variations thereof;
wherein R, R 2 , and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 2 , and R 3 are optionally joined to form into a ring;
wherein any two substituents among R 14 , R 15 , and R 16 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M at the positions indicated with dashed lines;
wherein M is coordinated to at least one other ligand that is different than ligand L A ;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
14. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.
15. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
16. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
17. A consumer product comprising an organic light emitting device comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound having Ligand L A having a structure of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein X 1 and X 2 are CR and the Rs are fused into a benzo ring;
wherein R 1 is CR 14 R 15 R 16 ;
wherein each of R 14 , R 15 , and R 16 is independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, combinations thereof, partially or fully deuterated variations thereof, and partially or fully fluorinated variations thereof;
wherein R, R 2 , and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 2 , and R 3 are optionally joined to form into a ring;
wherein any two substituents among R 14 , R 15 , and R 16 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M at the positions indicated with dashed lines;
wherein M is coordinated to at least one other ligand that is different than ligand L A ;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.