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App. No. 18/297,725

ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

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Abstract

A compound of Formula Ir(L A ) n (L B ) m (L C ) p is provided where m and n are 1 or 2, p is 0 or 1, and m+n+p=3. Ligand L A has a structure of ligand L B has a structure of and ligand L C is a bidentate ligand. In the compound, ring A′ is a ring or is absent; each of R 1 and R 1′ is alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, silyl, germyl, or a combination thereof; moiety C is a monocyclic ring or a fused ring system; each of Z 1 and Z 2 and X 1 to X 11 is independently C or N, except that X 12 and X 13 are C if ring A′ is present; each R A , R A′ , R B , R C , and R D is hydrogen or one of the General Substituents; and at least one R C or R D comprises an electron withdrawing group. Formulations, OLEDs, and consumer products containing the compound are also provided.

Claims (4492)

1 . A compound of Formula Ir(L A ) n (L B ) m (L C ) p , wherein:

each of m and n is independently 1 or 2, p is 0 or 1, and m+n+p=3;

ligand L A has a structure of Formula I

or Formula II

ring A′ is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, or not present;

each of R 1 and R 1′ is independently selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, silyl, germyl, and combinations thereof;

ligand L B has a structure of Formula III

ligand L C is a bidentate ligand;

moiety C is a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system, wherein the monocyclic ring or each ring of the polycyclic ring system is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;

each of Z 1 and Z 2 is independently C or N;

each of X 1 to X 11 is independently C or N;

each of X 12 and X 13 is independently C or N if ring A′ is absent, and each of X 12 and X 13 is C if ring A′ is present;

each of R A , R A′ , R B , R C , and R D independently represent mono to the maximum allowable number of substitution, or no substitution;

each R A , R A′ , R B , R C , and R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, ether, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof,

at least one R C or R D comprises an electron withdrawing group;

any two substituents may be joined or fused to form a ring;

with the following provisos:

a) no two R D substituents are joined to form a benzofuran or benzothiophene structure that is fused to ring D by the furan or thiophene ring, respectively, and substituted by a fluorine or cyano substituent;

b) ligand L A and ligand L B are not joined to form a hexadentate ligand;

c) R 1 is not trimethylsilyl;

d) if ring D comprises 1,3-difluorobenzene, then ring B does not have more than one electron withdrawing group attached; and

wherein the compound is not one of the following:

2 . The compound of claim 1 , wherein each R A , R A′ , R B , R C , and R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, germyl, and combinations thereof.

3 . The compound of claim 1 , wherein a total of at least two R C or R D comprise an electron withdrawing group; or wherein at least two R C or at least two R D comprise an electron withdrawing group; and/or wherein each electron-withdrawing group is independently selected from the group consisting of F, CF 3 , CN, COCH 3 , CHO, COCF 3 , COOMe, COOCF 3 , NO 2 , SF 3 , SiF 3 , PF 4 , SF 5 , OCF 3 , SCF 3 , SeCF 3 , SOCF 3 , SeOCF 3 , SO 2 F, SO 2 CF 3 , SeO 2 CF 3 , OSeO 2 CF 3 , OCN, SCN, SeCN, NC, + N(R) 3 , (R) 2 CCN, (R) 2 CCF 3 , CNC(CF 3 ) 2 , BRR′, substituted or unsubstituted dibenzoborole, 1-substituted carbazole, 1,9-substituted carbazole, substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridoxine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted oxazole, substituted or unsubstituted benzoxazole, substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted benzothiazole, substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, ketone, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfinyl, sulfonyl, partially and fully fluorinated alkyl, partially and fully fluorinated aryl, partially and fully fluorinated heteroaryl, cyano-containing alkyl, cyano-containing aryl, cyano-containing heteroaryl, isocyanate,

wherein Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and G e R e R f ; and

wherein each R, R e , and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, ether, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof.

4 . The compound of claim 1 , wherein each of X 1 to X 4 is C or at least one of X 1 to X 4 is N; and/or wherein each of X 8 to X 11 is C or at least one of X 8 to X 11 is N; and/or wherein each of X 5 to X 7 is C or at least one of X 5 to X 7 is N; and/or wherein Z 1 is C and Z 2 is N or wherein Z 1 is N and Z 2 is C.

5 . The compound of claim 1 , wherein ligand L A includes at least one electron withdrawing groups; and/or wherein ligand L A has a structure of Formula I wherein R 1 is substituted or unsubstituted aryl or wherein ligand L A has a structure of Formula II wherein R 1′ is substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; and/or wherein moiety C is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, imidazole, pyrazole, pyrrole, oxazole, and thiazole.

6 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:

wherein:

X 14 , X 15 , X 16 , and X 17 are each independently C or N;

each R AA′ independently represent mono to the maximum amount of substitutions, or no substitutions;

each R AA′ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, ether, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

7 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:

wherein:

each of R AA and R BB independently represents mono to the maximum allowable number of substitutions, or no substitutions;

each R AA and R BB is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, ether, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof, and

any two substituents may be joined or fused to form a ring.

8 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai (R J )(R K )(R L )(R M ) and L Ai′ (R J )(R K′ )(R L )(R M ), wherein i is an integer from 1 to 12 and 15 to 30, i′ is selected from 1, 13, and 14, each of R J , R K , R L , and R M is independently selected from R1 to R50, and R K′ is independently selected from R2 to R50;

wherein L A1 (R1)(R2)(R1)(R1) to L A30 (R50)(R50)(R50)(R50) have the following structures:

L A

Structure of L A

L A1 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A1 (R1)(R2)(R1)(R1) to L A1 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A2 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A2 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A2 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A3 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A3 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A3 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A4 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A4 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A4 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A5 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A5 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A5 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A6 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A6 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A6 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A7 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A7 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A7 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A8 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A8 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A8 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A9 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A9 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A9 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A10 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A10 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A10 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A11 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A11 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A11 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A12 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A12 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A12 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A13 (R J )(R K′ )(R L )(R M ), wherein L A13 (R1)(R2)(R1)(R1) to L A13 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A14 (R J )(R K′ )(R L )(R M ), wherein L A14 (R1)(R2)(R1)(R1) to L A14 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A15 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A15 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A15 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A16 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A16 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A16 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A17 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A17 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A17 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A18 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A18 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A18 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A19 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A19 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A19 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A20 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A20 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A20 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A21 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A21 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A21 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A22 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A22 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A22 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A23 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A23 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A23 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A24 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A24 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A24 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A25 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A25 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A25 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A26 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A26 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A26 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A27 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A27 (R1)(R1)(R1)(R1) L A27 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A28 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A28 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A28 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A29 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A29 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A29 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

L A30 (R J )(R K )(R L )(R M ), wherein L A30 (R1)(R1)(R1)(R1) to L A30 (R50)(R50)(R50)(R50) have the structure

wherein R1 to R50 have the following structures:

9 . The compound of claim 1 , wherein L B is selected from the group consisting of:

wherein:

T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;

K 1′ is a direct bond;

each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of C and N;

Y′ is selected from the group consisting of BR e , BR e R f , NR e , PR e , P(O)R e , O, S, Se, C═O, C═S, C═Se, C═NR e , C═CR e R f , S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and G e R e R f ;

R e and R f can be fused or joined to form a ring;

each R a , R b , R c , and R d can independently represent from mono to the maximum allowed number of substitutions, or no substitution;

at least one of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e , or R f comprises an electron withdrawing group;

each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, the general substituents defined herein; and

any two substituents of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

10 . The compound of claim 1 , wherein L B is selected from the group consisting of:

wherein:

R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ each independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitution to its associated ring;

at least one of R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, or R e ′ comprises an electron withdrawing group;

R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, boryl, and combinations thereof, and

two substituents of R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

11 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L B is selected from the group consisting of:

L B1 (RG)(RH)(R J )(EA) to L B41 (RG)(RH)(R J )(EA), L B42 (RG)(RH)(EA)(EB) to L B68 (RG)(RH)(EA)(EB), L B69 (RG)(RH)(RI)(EA) to L B90 (RG)(RH)(RI)(EA), L B91 (RG)(RH)(EA)(EB) to L B92 (RG)(RH)(EA)(EB), L B93 (RG)(RH)(R J )(EA) to L B96 (RG)(RH)(RI)(EA), L B97 (RG)(RH)(EA)(EB) to L B98 (RG)(RH)(EA)(EB), and L B99 (RG)(RH)(RI)(EA), wherein each of G, H, and I is independently an integer from 1 to 50, each of A and B is independently an integer from 1 to 100, and each of L B1 (R1)(R1)(R1)(E1) to L B99 (R50)(R50)(R50)(E100) is defined as follows:

L B

Structure of L B

L B1 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B1 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B1 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B2 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B2 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B2 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B3 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B3 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B3 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B4 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B4 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B4 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B5 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B5 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B5 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B6 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B6 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B6 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B7 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B7 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B7 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B8 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B8 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B8 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B9 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B9 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B9 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B10 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B10 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B10 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B11 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B11 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B11 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B12 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B12 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B12 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B13 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B13 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B13 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B14 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B14 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B14 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B15 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B15 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B15 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B16 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B16 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B16 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B17 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B17 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B17 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B18 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B18 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B18 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B19 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B19 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B19 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B20 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B20 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B20 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B21 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B21 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B21 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B22 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B22 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B22 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B23 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B23 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B23 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B24 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B24 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B24 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B25 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B25 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B25 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B26 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B26 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B26 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B27 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B27 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B27 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B28 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B28 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B28 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B29 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B29 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B29 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B30 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B30 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B30 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B31 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B31 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B31 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B32 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B32 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B32 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B33 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B33 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B33 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B34 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B34 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B34 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B35 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B35 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B35 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B36 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B36 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B36 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B37 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B37 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B37 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B38 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B38 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B38 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B39 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B39 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B39 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B40 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B40 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B40 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B41 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B41 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B41 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B42 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B42 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B42 (R50)(E100) (E100)(E100) have the structure

L B43 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B43 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B43 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B44 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B44 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B44 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B45 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B45 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B45 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B46 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B46 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B46 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B47 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B47 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B47 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B48 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B48 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B48 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B49 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B49 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B49 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B50 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B50 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B50 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B51 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B51 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B51 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B52 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B52 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B52 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B53 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B53 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B53 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B54 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B54 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B54 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B55 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B55 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B55 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B56 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B56 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B56 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B57 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B57 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B57 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B58 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B58 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B58 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B59 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B59 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B59 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B60 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B60 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B60 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B61 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B61 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B61 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B62 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B62 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B62 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B63 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B63 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B63 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B64 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B64 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B64 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B65 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B65 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B65 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B66 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B66 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B66 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B67 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B67 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B67 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B68 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B68 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B68 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B69 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B69 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B69 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B70 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B70 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B70 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B71 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B71 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B71 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B72 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B72 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B72 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B73 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B73 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B73 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B74 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B74 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B74 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B75 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B75 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B75 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B76 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B76 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B76 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B77 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B77 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B77 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B78 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B78 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B78 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B79 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B79 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B79 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B80 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B80 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B80 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B81 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B81 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B81 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B82 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B82 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B82 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B83 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B83 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B83 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B84 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B84 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B84 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B85 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B85 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B85 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B86 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B86 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B86 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B87 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B87 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B87 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B88 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B88 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B88 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B89 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B89 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B89 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B90 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B90 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B90 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B91 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B91 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B91 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B92 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B92 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B92 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B93 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B93 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B93 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B94 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B94 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B94 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B95 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B95 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B95 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B96 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B96 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B96 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

L B97 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B97 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B97 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B98 (RG)(RH)(EA) (EB), wherein L B98 (R1)(R1)(E1) (E1) to L B98 (R50)(R50) (E100)(E100) have the structure

L B99 (RG)(RH)(RI) (EA), wherein L B99 (R1)(R1)(R1) (E1) to L B99 (R50)(R50) (R50)(E100) have the structure

wherein R1 to R50 have the following structures:

and

wherein E1 to E100 have the following structures:

12 . The compound of claim 1 , wherein the compound has formula Ir(L A )(L Bk ) 2 , or formula Ir(L A ) 2 (L Bk ), wherein L A is according to Formula I or Formula II;

wherein k is an integer from 1 to 148, and each L Bk has the following structure:

13 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of Ir(L A )(L B )(L Cj-I ) or Ir(L A )(L B )(L Cj-II );

wherein each L Cj-I has a structure based on formula

and

each L Cj-II has a structure based on formula

wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are defined as follows:

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L C1

R D1

L C193

R D1

R D3

L C385

R D17

R D40

L C577

R D143

R D120

L C2

R D2

L C194

R D1

R D4

L C386

R D17

R D41

L C578

R D143

R D133

L C3

R D3

L C195

R D1

R D5

L C387

R D17

R D42

L C579

R D143

R D134

L C4

R D4

L C196

R D1

R D9

L C388

R D17

R D43

L C580

R D143

R D135

L C5

R D5

L C197

R D1

R D10

L C389

R D17

R D48

L C581

R D143

R D136

L C6

R D6

L C198

R D1

R D17

L C390

R D17

R D49

L C582

R D143

R D144

L C7

R D7

L C199

R D1

R D18

L C391

R D17

R D50

L C583

R D143

R D145

L C8

R D8

L C200

R D1

R D20

L C392

R D17

R D54

L C584

R D143

R D146

L C9

R D9

L C201

R D1

R D22

L C393

R D17

R D55

L C585

R D143

R D147

L C10

R D10

L C202

R D1

R D37

L C394

R D17

R D58

L C586

R D143

R D149

L C11

R D11

L C203

R D1

R D40

L C395

R D17

R D59

L C587

R D143

R D151

L C12

R D12

L C204

R D1

R D41

L C396

R D17

R D78

L C588

R D143

R D154

L C13

R D13

L C205

R D1

R D42

L C397

R D17

R D79

L C589

R D143

R D155

L C14

R D14

L C206

R D1

R D43

L C398

R D17

R D81

L C590

R D143

R D161

L C15

R D15

L C207

R D1

R D48

L C399

R D17

R D87

L C591

R D143

R D175

L C16

R D16

L C208

R D1

R D49

L C400

R D17

R D88

L C592

R D144

R D3

L C17

R D17

L C209

R D1

R D50

L C401

R D17

R D89

L C593

R D144

R D5

L C18

R D18

L C210

R D1

R D54

L C402

R D17

R D93

L C594

R D144

R D17

L C19

R D19

L C211

R D1

R D55

L C403

R D17

R D116

L C595

R D144

R D18

L C20

R D20

L C212

R D1

R D58

L C404

R D17

R D117

L C596

R D144

R D20

L C21

R D21

L C213

R D1

R D59

L C405

R D17

R D118

L C597

R D144

R D22

L C22

R D22

L C214

R D1

R D78

L C406

R D17

R D119

L C598

R D144

R D37

L C23

R D23

L C215

R D1

R D79

L C407

R D17

R D120

L C599

R D144

R D40

L C24

R D24

L C216

R D1

R D81

L C408

R D17

R D133

L C600

R D144

R D41

L C25

R D25

L C217

R D1

R D87

L C409

R D17

R D134

L C601

R D144

R D42

L C26

R D26

L C218

R D1

R D88

L C410

R D17

R D135

L C602

R D144

R D43

L C27

R D27

L C219

R D1

R D89

L C411

R D17

R D136

L C603

R D144

R D48

L C28

R D28

L C220

R D1

R D93

L C412

R D17

R D143

L C604

R D144

R D49

L C29

R D29

L C221

R D1

R D116

L C413

R D17

R D144

L C605

R D144

R D54

L C30

R D30

L C222

R D1

R D117

L C414

R D17

R D145

L C606

R D144

R D58

L C31

R D31

L C223

R D1

R D118

L C415

R D17

R D146

L C607

R D144

R D59

L C32

R D32

L C224

R D1

R D119

L C416

R D17

R D147

L C608

R D144

R D78

L C33

R D33

L C225

R D1

R D120

L C417

R D17

R D149

L C609

R D144

R D79

L C34

R D34

L C226

R D1

R D133

L C418

R D17

R D151

L C610

R D144

R D81

L C35

R D35

L C227

R D1

R D134

L C419

R D17

R D154

L C611

R D144

R D87

L C36

R D36

L C228

R D1

R D135

L C420

R D17

R D155

L C612

R D144

R D88

L C37

R D37

L C229

R D1

R D136

L C421

R D17

R D161

L C613

R D144

R D89

L C38

R D38

L C230

R D1

R D143

L C422

R D17

R D175

L C614

R D144

R D93

L C39

R D39

L C231

R D1

R D144

L C423

R D50

R D3

L C615

R D144

R D116

L C40

R D40

L C232

R D1

R D145

L C424

R D50

R D5

L C616

R D144

R D117

L C41

R D41

L C233

R D1

R D146

L C425

R D50

R D18

L C617

R D144

R D118

L C42

R D42

L C234

R D1

R D147

L C426

R D50

R D20

L C618

R D144

R D119

L C43

R D43

L C235

R D1

R D149

L C427

R D50

R D22

L C619

R D144

R D120

L C44

R D44

L C236

R D1

R D151

L C428

R D50

R D37

L C620

R D144

R D133

L C45

R D45

L C237

R D1

R D154

L C429

R D50

R D40

L C621

R D144

R D134

L C46

R D46

L C238

R D1

R D155

L C430

R D50

R D41

L C622

R D144

R D135

L C47

R D47

L C239

R D1

R D161

L C431

R D50

R D42

L C623

R D144

R D136

L C48

R D48

L C240

R D1

R D175

L C432

R D50

R D43

L C624

R D144

R D145

L C49

R D49

L C241

R D4

R D3

L C433

R D50

R D48

L C625

R D144

R D146

L C50

R D50

L C242

R D4

R D5

L C434

R D50

R D49

L C626

R D144

R D147

L C51

R D51

L C243

R D4

R D9

L C435

R D50

R D54

L C627

R D144

R D149

L C52

R D52

L C244

R D4

R D10

L C436

R D50

R D55

L C628

R D144

R D151

L C53

R D53

L C245

R D4

R D17

L C437

R D50

R D58

L C629

R D144

R D154

L C54

R D54

L C246

R D4

R D18

L C438

R D50

R D59

L C630

R D144

R D155

L C55

R D55

L C247

R D4

R D20

L C439

R D50

R D78

L C631

R D144

R D161

L C56

R D56

L C248

R D4

R D22

L C440

R D50

R D79

L C632

R D144

R D175

L C57

R D57

L C249

R D4

R D37

L C441

R D50

R D81

L C633

R D145

R D3

L C58

R D58

L C250

R D4

R D40

L C442

R D50

R D87

L C634

R D145

R D5

L C59

R D59

L C251

R D4

R D41

L C443

R D50

R D88

L C635

R D145

R D17

L C60

R D60

L C252

R D4

R D42

L C444

R D50

R D89

L C636

R D145

R D18

L C61

R D61

L C253

R D4

R D43

L C445

R D50

R D93

L C637

R D145

R D20

L C62

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R D17

R D228

L C966

R D50

R D228

L C1074

R D145

R D228

L C1182

R D168

R D228

L C859

R D17

R D229

L C967

R D50

R D229

L C1075

R D145

R D229

L C1183

R D168

R D229

L C860

R D17

R D230

L C968

R D50

R D230

L C1076

R D145

R D230

L C1184

R D168

R D230

L C861

R D17

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L C969

R D50

R D231

L C1077

R D145

R D231

L C1185

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R D231

L C862

R D17

R D232

L C970

R D50

R D232

L C1078

R D145

R D232

L C1186

R D168

R D232

L C863

R D17

R D233

L C971

R D50

R D233

L C1079

R D145

R D233

L C1187

R D168

R D233

L C864

R D17

R D234

L C972

R D50

R D234

L C1080

R D145

R D234

L C1188

R D168

R D234

L C865

R D17

R D235

L C973

R D50

R D235

L C1081

R D145

R D235

L C1189

R D168

R D235

L C866

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L C974

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R D236

L C1082

R D145

R D236

L C1190

R D168

R D236

L C867

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R D237

L C975

R D50

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L C1083

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R D237

L C1191

R D168

R D237

L C868

R D17

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L C976

R D50

R D238

L C1084

R D145

R D238

L C1192

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R D239

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R D145

R D239

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R D239

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R D240

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R D50

R D240

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R D240

L C1194

R D168

R D240

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L C979

R D50

R D241

L C1087

R D145

R D241

L C1195

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R D241

L C872

R D17

R D242

L C980

R D50

R D242

L C1088

R D145

R D242

L C1196

R D168

R D242

L C873

R D17

R D243

L C981

R D50

R D243

L C1089

R D145

R D243

L C1197

R D168

R D243

L C874

R D17

R D244

L C982

R D50

R D244

L C1090

R D145

R D244

L C1198

R D168

R D244

L C875

R D17

R D245

L C983

R D50

R D245

L C1091

R D145

R D245

L C1199

R D168

R D245

L C876

R D17

R D246

L C984

R D50

R D246

L C1092

R D145

R D246

L C1200

R D168

R D246

L C1201

R D10

R D193

L C1255

R D55

R D193

L C1309

R D37

R D193

L C1363

R D143

R D193

L C1202

R D10

R D194

L C1256

R D55

R D194

L C1310

R D37

R D194

L C1364

R D143

R D194

L C1203

R D10

R D195

L C1257

R D55

R D195

L C1311

R D37

R D195

L C1365

R D143

R D195

L C1204

R D10

R D196

L C1258

R D55

R D196

L C1312

R D37

R D196

L C1366

R D143

R D196

L C1205

R D10

R D197

L C1259

R D55

R D197

L C1313

R D37

R D197

L C1367

R D143

R D197

L C1206

R D10

R D198

L C1260

R D55

R D198

L C1314

R D37

R D198

L C1368

R D143

R D198

L C1207

R D10

R D199

L C1261

R D55

R D199

L C1315

R D37

R D199

L C1369

R D143

R D199

L C1208

R D10

R D200

L C1262

R D55

R D200

L C1316

R D37

R D200

L C1370

R D143

R D200

L C1209

R D10

R D201

L C1263

R D55

R D201

L C1317

R D37

R D201

L C1371

R D143

R D201

L C1210

R D10

R D202

L C1264

R D55

R D202

L C1318

R D37

R D202

L C1372

R D143

R D202

L C1211

R D10

R D203

L C1265

R D55

R D203

L C1319

R D37

R D203

L C1373

R D143

R D203

L C1212

R D10

R D204

L C1266

R D55

R D204

L C1320

R D37

R D204

L C1374

R D143

R D204

L C1213

R D10

R D205

L C1267

R D55

R D205

L C1321

R D37

R D205

L C1375

R D143

R D205

L C1214

R D10

R D206

L C1268

R D55

R D206

L C1322

R D37

R D206

L C1376

R D143

R D206

L C1215

R D10

R D207

L C1269

R D55

R D207

L C1323

R D37

R D207

L C1377

R D143

R D207

L C1216

R D10

R D208

L C1270

R D55

R D208

L C1324

R D37

R D208

L C1378

R D143

R D208

L C1217

R D10

R D209

L C1271

R D55

R D209

L C1325

R D37

R D209

L C1379

R D143

R D209

L C1218

R D10

R D210

L C1272

R D55

R D210

L C1326

R D37

R D210

L C1380

R D143

R D210

L C1219

R D10

R D211

L C1273

R D55

R D211

L C1327

R D37

R D211

L C1381

R D143

R D211

L C1220

R D10

R D212

L C1274

R D55

R D212

L C1328

R D37

R D212

L C1382

R D143

R D212

L C1221

R D10

R D213

L C1275

R D55

R D213

L C1329

R D37

R D213

L C1383

R D143

R D213

L C1222

R D10

R D214

L C1276

R D55

R D214

L C1330

R D37

R D214

L C1384

R D143

R D214

L C1223

R D10

R D215

L C1277

R D55

R D215

L C1331

R D37

R D215

L C1385

R D143

R D215

L C1224

R D10

R D216

L C1278

R D55

R D216

L C1332

R D37

R D216

L C1386

R D143

R D216

L C1225

R D10

R D217

L C1279

R D55

R D217

L C1333

R D37

R D217

L C1387

R D143

R D217

L C1226

R D10

R D218

L C1280

R D55

R D218

L C1334

R D37

R D218

L C1388

R D143

R D218

L C1227

R D10

R D219

L C1281

R D55

R D219

L C1335

R D37

R D219

L C1389

R D143

R D219

L C1228

R D10

R D220

L C1282

R D55

R D220

L C1336

R D37

R D220

L C1390

R D143

R D220

L C1229

R D10

R D221

L C1283

R D55

R D221

L C1337

R D37

R D221

L C1391

R D143

R D221

L C1230

R D10

R D222

L C1284

R D55

R D222

L C1338

R D37

R D222

L C1392

R D143

R D222

L C1231

R D10

R D223

L C1285

R D55

R D223

L C1339

R D37

R D223

L C1393

R D143

R D223

L C1232

R D10

R D224

L C1286

R D55

R D224

L C1340

R D37

R D224

L C1394

R D143

R D224

L C1233

R D10

R D225

L C1287

R D55

R D225

L C1341

R D37

R D225

L C1395

R D143

R D225

L C1234

R D10

R D226

L C1288

R D55

R D226

L C1342

R D37

R D226

L C1396

R D143

R D226

L C1235

R D10

R D227

L C1289

R D55

R D227

L C1343

R D37

R D227

L C1397

R D143

R D227

L C1236

R D10

R D228

L C1290

R D55

R D228

L C1344

R D37

R D228

L C1398

R D143

R D228

L C1237

R D10

R D229

L C1291

R D55

R D229

L C1345

R D37

R D229

L C1399

R D143

R D229

L C1238

R D10

R D230

L C1292

R D55

R D230

L C1346

R D37

R D230

L C1400

R D143

R D230

L C1239

R D10

R D231

L C1293

R D55

R D231

L C1347

R D37

R D231

L C1401

R D143

R D231

L C1240

R D10

R D232

L C1294

R D55

R D232

L C1348

R D37

R D232

L C1402

R D143

R D232

L C1241

R D10

R D233

L C1295

R D55

R D233

L C1349

R D37

R D233

L C1403

R D143

R D233

L C1242

R D10

R D234

L C1296

R D55

R D234

L C1350

R D37

R D234

L C1404

R D143

R D234

L C1243

R D10

R D235

L C1297

R D55

R D235

L C1351

R D37

R D235

L C1405

R D143

R D235

L C1244

R D10

R D236

L C1298

R D55

R D236

L C1352

R D37

R D236

L C1406

R D143

R D236

L C1245

R D10

R D237

L C1299

R D55

R D237

L C1353

R D37

R D237

L C1407

R D143

R D237

L C1246

R D10

R D238

L C1300

R D55

R D238

L C1354

R D37

R D238

L C1408

R D143

R D238

L C1247

R D10

R D239

L C1301

R D55

R D239

L C1355

R D37

R D239

L C1409

R D143

R D239

L C1248

R D10

R D240

L C1302

R D55

R D240

L C1356

R D37

R D240

L C1410

R D143

R D240

L C1249

R D10

R D241

L C1303

R D55

R D241

L C1357

R D37

R D241

L C1411

R D143

R D241

L C1250

R D10

R D242

L C1304

R D55

R D242

L C1358

R D37

R D242

L C1412

R D143

R D242

L C1251

R D10

R D243

L C1305

R D55

R D243

L C1359

R D37

R D243

L C1413

R D143

R D243

L C1252

R D10

R D244

L C1306

R D55

R D244

L C1360

R D37

R D244

L C1414

R D143

R D244

L C1253

R D10

R D245

L C1307

R D55

R D245

L C1361

R D37

R D245

L C1415

R D143

R D245

L C1254

R D10

R D246

L C1308

R D55

R D246

L C1362

R D37

R D246

L C1416

R D143

R D246

wherein R D1 to R D246 have the following structures:

14 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of Ir(L A )(L B )(L C ),

wherein L C is selected from the group consisting of:

wherein:

T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;

K 1′ is a direct bond or is selected from the group consisting of NR e , PR e , O, S, and Se;

each Y 1 to Y 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;

R e and R f can be fused or joined to form a ring;

each R a , R b , R c , and R d can independently represent from mono to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;

each R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the General Substituents as defined herein; and

any two adjacent substituents of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

15 . The compound of claim 1 , wherein L C is selected from the group consisting of:

wherein R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ each independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring;

wherein R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the General Substituents as defined herein; and

wherein two adjacent substituents of R a ′, R b ′, R c ′, R d ′, and R e ′ can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

16 . The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:

17 . An organic light emitting device (OLED) comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound according to claim 1 .

18 . The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5λ 2 -benzo[d]benzo[4,5]imidazo[3,2-a]imidazole, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, triazine, boryl, silyl, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, aza-5λ 2 -benzo[d]benzo[4,5]imidazo[3,2-a]imidazole, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).

19 . The OLED of claim 18 , wherein the host is selected from the group consisting of:

and combinations thereof.

20 . A consumer product comprising an organic light-emitting device comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound according to claim 1 .

Assignments (1)

NUNC PRO TUNC ASSIGNMENT Recorded Apr 10, 2023

From: MARGULIES, ERIC A.; SHIH, WEI-CHUN; BOUDREAULT, PIERRE-LUC T.

To: UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

Reel/Frame 063271/0381 →