IP Library Granted Patent US 6,972,172
Granted Patent B2
US 6,972,172 · App. 09/860,488 · Granted Dec 6, 2005

Combinatorial complex carbohydrate libraries and methods for the manufacture and uses thereof

Assignee: Glycominds Ltd.
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Patent No.
US 6,972,172
App. No.
09/860,488
Granted
Dec 6, 2005
Kind
B2
Abstract

The present invention provides a complex carbohydrate library which includes a plurality of complex carbohydrate structures each being attached to a specific site of a solid support such as a platform, thereby making each of the plurality of complex carbohydrate structures uniquely addressable. The addressable nature of the complex carbohydrate library of the present invention makes it particularly suitable for screening and isolating molecules that bind specifically and uniquely to complex carbohydrate structures associated with various disorders and conditions, thus enabling identification of new drugs candidates.

Claims (286)

1. A carbohydrate library comprising a plurality of carbohydrate structures each being attached at a specific and addressable location of an array, said plurality of carbohydrate structures are selected from the group consisting of:

Fuc(α1,2)Gal(β)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,3)GlcNAc(α)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

NeuAC(a2,6)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAC(a2,6)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β 1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]GlcNAc(α)

Fuc(α1,6)[Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)]GlcNAc(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Gal(α1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GalNAC(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β)

GalNAc(β1,4)[NeuAC(a2,3)]Gal(β1,4)GlcNAC(β)

GlcA(β1,3)Gal(β1,3)Gal(1,4)Xyl(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)GalNAc(β1,3)Gal(α)

GlcNAc(β1,2)Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β)

GlcNAc(β1,2)Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β)

NeuAC(α2,6)GalNAc(α)

Fuc(α1,2)Gal(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,6)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)Glc(β)

Fuc(α1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(α)

Gal(β1,3)GlcNac(β)

Gal(β1,4)Xyl(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAc(α)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(α)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(α)

GlcNAC(β1,6)Gal(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(α)

GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

Gal(β1,4)GlcNAC(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

Fuc(α1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]Glc(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[GlcNAc(β1,6)]Gal(β)

Fuc(α1,4)[Gal(β1,3)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[GlcNAc(β1,6)]Gal(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)[Fuc(α1,2)Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,4)[Gal(α1,3)]GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)[GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)[GlcNAc(β1,3)]Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)[GlcNAc(β1,3)]Gal(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β1,6)Gal(β)

GlcNAc(β1,6)[Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)]Gal(β)

Fuc(α1,6)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,6)Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,3)Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)[GlcNAc(β1,2)]Man(α)

Fuc(α1,6)[GlcNAc(β1,4)]Man(α)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,4)[GlcNAc(β1,2)]Man(α)

GlcNAc(β1,4)[ Gal(β 1,4)GlcNAc(β1,2)]Man(α)

Man(α1,4)GlcNAcβ1,4[Fuc(α1,6)]GlcNAc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(α1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

NeuAC(α2,3)Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Glc(β1,3)Glc(β)

Glc(β1,2)Glc(β)

Glc(β1,6)GIc(β)

Glc(α1,2)Glc(α)

Glc(α1,3)Glc(α)

Glc(α1,4)Glc(α)

Glc(α1,6)Glc(α)

Ara(α1,2)Ara(α)

Ara(α1,5)Ara(α)

Ara(α1,2)Glc(β)

Ara(α1,3)Glc(β)

Ara(α1,4)Glc(β)

Ara(α1,6)Glc(β)

Xyl(α1,2)Man(α)

Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)Man(α)

Man(α1,6)Man(α)

Gal(α1,2)Gal(α)

Gal(α1,3)Gal(α)

Gal(α1,6)Gal(α)

Gal(β1,2)Gal(β)

Gal(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,6)Gal(β)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,3)GalNAc(α)

NeuAc(α2,6)Gal(β1,3)GalNAc(α)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,3)[NeuAc(α2,6)]GalNAc(α)

NeuAc(α2,8)NeuAc(α2,3)Gal(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)[Fuc(α2,6)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)[Fuc(α2,6)]GlcNAc(β)

Man(α1,3)Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β1,4)GlcNAc(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(β1,6)Gal(β1,4)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)Gal(β1,4)Xyl(β)

Gal(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β1,4)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

GalNAc(β1,3)Gal(β1,4)Gal(β1,4)Glc(β)

GalNAc(β1,4)Gal(β1,4)Glc(β)

GalNAc(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β1,4)

Gal(β1,3)Gal(β1,4)Xyl(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,3)GalNAc(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)[Gal(β1,3)]GalNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[GlcNAc(β1,6)]GalNAc(β)

GlcNAC(β1,3)[GlcNAC(β1,6)]Gal(β)

Xyl(α1,3)Glc(β)

Xyl(α1,3)Xyl(α1,3)Glc(β)

Gal(β1,3)GalNAc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAC(β)

wherein each of said plurality of carbohydrate structures is attached to said array via a linker, said linker comprises at least one ethylenglycol derivative, at least two cyanuric chloride derivatives and an anilino group.

2. A carbohydrate library comprising a plurality of carbohydrate structures each being attached at a specific and addressable location of an array, said plurality of carbohydrate structures are selected from the group consisting of:

Fuc(α1,2)Gal(β)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,3)GlcNAc(α)

NeuAc(a2,3)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

NeuAC(a2,6)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAC(a2,6)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAC(a2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]GlcNAc(α)

Fuc(α1,6)[Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)]GlcNAc(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)GIcNAc(β)

Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Gal(α1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GalNAc(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β)

GalNAc(β1,4)[NeuAC(α2,3)]Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GlcA(β1,3)Gal(β1,3)Gal(β1,4)Xyl(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)GalNAc(β1,3)Gal(α)

GlcNAc(β1,2)Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β)

GlcNAc(β1,2)Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β)

NeuAC(α2,6)GalNAc(α)

Fuc(α1,2)Gal(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,6)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)Glc(β)

Fuc(α1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(α)

Gal(β1,3)GlcNAc(β)

Gal(β1,4)Xyl(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAc(α)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(α)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(α)

GlcNAc(β1,6)Gal(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(α)

GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

Fuc(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β1,6)Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)[Gal(β1,4)]Glc(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3 0 [GlcNAc(β1,6)]Gal(β)

Fuc(α1,4)[Gal(β1,3)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[GlcNAc(β1,6)]Gal(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,3)[Fuc(α1,2)Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,4)[Gal(β1,3)]GlcNAc(β1,3)Gal(β)

Fuc(α1,2)Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

Fuc(α1,3)[GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)[GlcNAc(β1,3)]Gal(β1,4)Glc(β)

Fuc(α1,3)GlcNAc(β1,6)[GlcNAc(β1,3)]Gal(β)

Fuc(α1,3)[Gal(β1,4)]GlcNAc(β1,6)Gal(β)

GlcNAc(β1,6)[Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)]Gal(β)

Fuc(α1,6)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,6)Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

Man(α1,3)Man(α1,4)GlcNAc(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)[GlcNAc(β1,2)]Man(α)

Fuc(α1,6)[GlcNAc(β1,4)]Man(α)

Gal(β1,4)GlcNAc(1,4)[GlcNAc(β1,2)]Man(α)

GlcNAc(β1,4)[Gal(β1,4)GlcNAc(β1,2)]Man(α)

Man(β1,4)GlcNAcβ1,4[Fuc(α1,6)]GlcNAc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(α1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

NeuAC(α2,3)Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

Glc(β1,3)Glc(β)

Glc(β1,2)Glc(β)

Glc(β1,6)Glc(β)

Glc(α1,2)Glc(α)

Glc(α1,3)Glc(α)

Glc(α1,4)Glc(α)

Glc(α1,6)Glc(α)

Ara(α1,2)Ara(α)

Ara(α1,5)Ara(α)

Ara(α1,2)Glc(β)

Ara(α1,3)Glc(β)

Ara(α1,4)Glc(β)

Ara(α1,6)Glc(β)

Xyl(α1,2)Man(α)

Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)Man(α)

Man(α1,6)Man(α)

Gal(α1,2)Gal(α)

Gal(α1,3)Gal(α)

Gal(α1,6)Gal(α)

Gal(β1,2)Gal(β)

Gal(β1,3)Gal(β)

Gal(β1,6)Gal(β)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,3)GalNAc(α)

NeuAc(α2,6)Gal(β1,3)GalNAc(α)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(α)

NeuAc(α2,3)Gal(β1,3)[NeuAc(α2.6)]GalNAc(α)

NeuAc(α2,8)NeuAc(α2,3)Gal(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β1,4)[Fuc(α1,6)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,4)[Fuc(α2.6)]GlcNAc(β)

Man(α1,3)Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,2)Man(α1,2)Man(α)

Man(α1,3)[Man(α1,6)]Man(β1,4)GlcNAc(β)

Man(β1,4)GlcNAc(β)

Gal(β1,6)Gal(β1,4)Gal(1,4)Glc(β)

Gal(β1,3)Gal(β1,4)Xyl(β)

Gal(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β1,4)

Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)Gal(β)

GalNAc(β1,3)Gal(β1,4)Gal(β1,4)Glc(β)

GalNAc(β1,4)Gal(β1,4)Glc(β)

GalNAc(α1,3)[Fuc(α1,2)]Gal(β1,4)

Gal(β1,3)Gal(β1,4)Xyl(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,3)GalNAc(β)

GlcNAc(β1,6)Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,6)[Gal(β1,3)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[Gal(β1,6)]GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)[GlcNAc(β1,6)]Gal(β)

Xyl(α1,3)Glc(β)

Xyl(α1,3)Xyl(α1,3)Glc(β)

Gal(β1,3)GalNAc(β)

Gal(β1,3)GlcNAc(β)

GlcNAc(β1,3)GalNAc(β)

wherein a stereo-specificity of each bond interconnecting monosaccharide units of said plurality of carbohydrate structures is defined by said addressable location thereof on said array.

Assignments (5)
CORRECTIVE ASSIGNMENT TO CORRECT THE EXECUTION DATE OF THE SUPPORTING ASSIGNMENT DOCUMENT PREVIOUSLY RECORDED ON REEL 037457 FRAME 0371. ASSIGNOR(S) HEREBY CONFIRMS THE ASSIGNMENT. Recorded Oct 23, 2018
From: GLYCOMINDS, LTD.
To: GLIKO TRUST SERVICES LTD.
Reel/Frame 047959/0883 →
CORRECTIVE ASSIGNMENT TO CORRECT THE EXECUTION DATE PREVIOUSLY RECORDED AT REEL: 037543 FRAME: 0103. ASSIGNOR(S) HEREBY CONFIRMS THE ASSIGNMENT . Recorded Apr 5, 2017
From: GLYCOMIND LTD.
To: GLYCOMINDS DIAGNOSTICS (2014) LTD.
Reel/Frame 042159/0525 →
ASSIGNMENT OF ASSIGNOR'S INTEREST Recorded Jan 21, 2016
From: GLYCOMIND LTD.
To: GLYCOMINDS DIAGNOSTICS (2014) LTD.
Reel/Frame 037543/0103 →
CHANGE OF NAME Recorded Jan 14, 2016
From: GLIKO TRUST SERVICES LTD.
To: GLYCOMIND LTD.
Reel/Frame 037515/0697 →
ASSIGNMENT OF ASSIGNOR'S INTEREST Recorded Jan 12, 2016
From: GLYCOMINDS, LTD.
To: GLIKO TRUST SERVICES LTD.
Reel/Frame 037457/0371 →
Continuity (3)
Division 0978308300 · Feb 15, 2001
Continuation In Part PCTIL000009900 · Feb 17, 2000
Related Publication 20020127599A1 · Sep 12, 2002