Methods of promoting wound healing using CRM1 inhibitors
View Patent ↗The invention generally relates to the use of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to a compound represented by structural formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, X, R 1 , R 2 and n are as defined and described herein, in a method for promoting wound healing in a subject.
1. A method of promoting wound healing in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by any one of the structural formulas selected from:
Example
Structure
1
2
3
4
5
6
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129
130
Example
Name
1
(Z)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]-triazol-1-yl]-acrylic
acid isopropyl ester
2
(E)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]-triazol-1-yl]-acrylic
acid isopropyl ester
3
(Z)-isopropyl 3-(3-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
4
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-fluoro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
5
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
6
(Z)-isopropyl 3-(3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
7
(Z)-tetrahydrofuran-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
8
(Z)-cyclobutyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
9
(Z)-pyridin-2-ylmethyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
10
(Z)-isopropyl 3-(3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
11
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-methoxyphenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
12
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-isopropoxyphenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
13
(Z)-3-[3-(3,5-Dichloro-phenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-
acrylic acid ethyl ester
14
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
15
(Z)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-
cyclopentylacrylamide
16
(Z)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
17
(Z)-isopropyl 3-(3-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
18
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-(methylamino)phenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
19
(Z)-azetidin-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
20
(Z)-isopropyl 3-(3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
21
(Z)-tert-butyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
22
(Z)-cyclopentyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
23
(Z)-cyclohexyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
24
(Z)-isopropyl 3-(3-(5-chlorothiophen-3-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
25
(Z)-pyrrolidin-2-ylmethyl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
26
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-methoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
27
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-(4-
chlorophenoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
28
(Z)-isopropyl 3-(3-(2,6-dichlorophenyl)-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
29
(Z)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acrylonitrile
30
(Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-(2-(methylsulfonyl)vinyl)-
1H-1,2,4-triazole
31
(Z)-ethyl 3-(3-(3-chloro-5-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
32
(Z)-methyl 3-(3-(3-chloro-5-methoxyphenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
33
(Z)-methyl 3-(3-(3-chloro-5-methoxyphenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
34
(Z)-(1H-imidazol-5-yl)methyl 3-(3-(3-
chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
35
(Z)-isopropyl 3-(3-(5-chloropyridin-3-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
36
(Z)-1-(azetidin-1-yl)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
37
(Z)-isopropyl 3-(3-(m-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acrylate
38
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
39
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-chloro-6-isopropoxypyridin-
4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
40
(Z)-isopropyl 4-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)but-2-enoate
41
(E)-isopropyl 4-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)but-2-enoate
42
(E)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acrylonitrile
43
(Z)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
44
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
45
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
46
(E)-isopropyl 3-(3-(3-(2-dimethylamino)ethoxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
47
(Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-
yl)-1H-1,2,4-triazole
48
(Z)-azetidin-3-yl 3-(3-(3-methoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
49
(Z)-oxetan-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
50
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-cyano-5-isopropoxyphenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
51
(Z)-azetidin-3-yl 3-(3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
52
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-chloro-6-
(isopropylamino)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acrylate
53
(Z)-3-(3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylonitrile
54
(E)-azetidin-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
55
(E)-isopropyl 3-(3-(3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
56
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-chlorothiazol-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
57
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-bromothiazol-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
58
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
59
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-chloro-5-(2-
methoxyethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
60
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-isopropoxy-6-
(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
61
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-
yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
62
(E)-isopropyl 3-(3-(1-((Z)-3-isopropoxy-3-oxoprop-1-
en-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(trifluoro-
methyl)phenoxy)acrylate
63
(Z)-pyridin-2-ylmethyl 3-(3-(2-isopropoxy-6-
(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
64
(Z)-pyridin-2-ylmethyl 3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
65
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-(isopropylamino)-6-
(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
66
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-(cyclobutylamino)-6-
(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
67
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(methylsulfonyl)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
68
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(isopropylamino)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
69
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(cyclobutylamino)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
70
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-fluoro-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
71
(Z)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(3-methoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-
2-en-1-one
72
(Z)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
73
(Z)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-
2-en-1-one
74
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-hydroxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
75
(Z)-isopropyl 3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
76
(Z)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]-triazol-1-yl]-acrylic
acid ethyl ester
77
(E)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]-triazol-1-yl]-acrylic
acid ethyl ester
78
(E)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]-triazol-1-yl]-acrylic
acid tert-butyl ester
79
(Z)-3-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-acrylic
acid phenyl ester
80
(Z)-3-[5-(3-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-
acrylic acid isopropyl ester
81
3-[3-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-
acrylic acid isopropyl ester
82
3-[3-(3-Chloro-5-fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-
acrylic acid ethyl ester
83
3-[3-(3-Fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-acrylic
acid ethyl ester
84
(Z)-isopropyl 3-(5-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)acrylate
85
(Z)-3-(5-(3-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-
phenylacrylamide
86
(Z)-3-(5-(3-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-
methyl-N-phenylacrylamide
87
(Z)-isopropyl 3-(5-(3-fluorophenyl)-4H-1,2,4-
triazol-3-yl)acrylate
88
(Z)-ethyl 3-(3-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
89
(Z)-ethyl 3-(3-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylate
90
(E)-tert-butyl (4-(3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)acrylamido)phenyl)carbamate
92
(E)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-(4-
methoxyphenyl)acrylamide
93
(E)-N-(3 Chloro-phenyl)-3-[3-(3-chloro-phenyl)-
[1,2,4]-triazol-1-yl]-acryl amide
94
(E)-N-(4-Amino-phenyl)-3-[3-(3-chloro-phenyl)-
[1,2,4]-triazol-1-yl]-acryl amide
95
3-[5-(3-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-N-
isopropyl-N-methyl-acrylamide
96
(Z)-isopropyl 3-(3-(5-chloro-2-(1H-imidazol-1-
yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
97
(Z)-isopropyl 3-(3-(6-fluoro-1H-indol-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
98
(Z)-isopropyl 3-(3-(4-chloronaphthalen-2-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
99
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(isopropylamino)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
100
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-((4-chlorophenyl)amino)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
101
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(pyrimidin-5-yloxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
102
(1Z,2Z)-isopropyl N-cyano-3-(3-(3-methoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylimidate
103
(E)-isopropyl 2-fluoro-3-(3-(3-methoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
104
(Z)-isopropyl 3-(3-(2-chloro-6-((4-
chlorobenzyl)oxy)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
105
(Z)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azetidin-3-yl
3-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
106
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-((2-fluoropropan-2-yl)oxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
107
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(trifluoromethoxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
108
(S,Z)-1-(pyridin-2-yl)ethyl
3-(3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
109
(Z)-(1H-imidazol-2-yl)methyl 3-(3-(3-
isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
110
(Z)-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl 3-(3-(3-
isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
111
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-carbamoyl-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
112
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-cyano-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
113
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(methylcarbamoyl)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
114
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(piperazine-1-carbonyl)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
115
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
116
(Z)-2-fluoropropan-2-yl 3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
117
(Z)-isopropyl 3-(3-(4-chloropyridin-2-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
118
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(difluoromethyl)-5-
isopropoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
119
(Z)-3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-
fluoro-N-isopropylacrylamide
120
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-(pyridin-2-yloxy)-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
121
(Z)-1-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-
dimethylpent-1-en-3-one
122
(Z)-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl 3-(3-(3-
chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
123
(Z)-isopropyl 3-(4-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl)acrylate
124
(Z)-isopropyl 3-(2-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole-4-yl)acrylate
125
(Z)-isopropyl 3-(5-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
126
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-1-yl)acrylate
127
(Z)-isopropyl 3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)acrylate
128
(Z)-isopropyl 3-(5-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)acrylate
129
(Z)-pyrimidin-5-ylmethyl
3-(3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazo1-1-yl)acrylate
130
pyrazin-2-ylmethyl (Z)-3-(3-(3-isopropoxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
Com-
pound
Structure
B-1
B-2
B-3
B-4
B-5
B-6
B-7
B-8
B-9
B-10
B-11
B-12
B-13
B-14
B-15
B-16
B-17
B-18
B-19
B-20
B-21
B-22
B-23
B-24
B-25
B-26
B-27
B-28
B-29
B-30
B-31
B-32
B-33
B-34
B-35
B-36
B-37
B-38
B-39
B-40
B-41
B-42
B-43
B-44
B-45
B-46
B-47
B-48
B-49
B-50
B-51
B-52
B-53
B-54
B-55
B-56
B-57
B-58
B-59
B-60
B-61
B-62
B-63
B-64
B-65
B-66
B-67
B-68
B-69
Com-
pound
Name
B-1
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-2
(Z)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(3-fluoro-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
B-3
(Z)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(3-hydroxy-5-
(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
B-4
(E)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-5
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-6
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-7
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3-fluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-8
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-9
(Z)-3-(3-(2,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-10
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-ethyl-N-(1-(pyridin-3-yl)ethyl)acrylamide
B-11
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(oxazol-5-ylmethyl)acrylamide
B-12
(Z)-3-(5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-
3-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-13
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)acrylamide
B-14
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(pyrimidin-5-ylmethyl)acrylamide
B-15
(E)-3-(6-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-
yl)-1-(3,3-difluorocyclobutyl)prop-2-en-1-one
B-16
(Z)-3-(4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-1-
yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-17
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-methyl-N-(pyrimidin-5-ylmethyl)acrylamide
B-18
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
N-methyl-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)acrylamide
B-19
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(piperidin-3-ylmethyl)acrylamide
B-20
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-21
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(1-(2-methylpyrimidin-5-yl)ethyl)acrylamide
B-22
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-methyl-N-(oxazol-5-ylmethyl)acrylamide
B-23
(Z)-1-(azetidin-1-yl)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
B-24
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3-(pyridin-2-yl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-25
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(3-((dimethylamino)methyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-26
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
N-((1-methylpiperidin-4-yl)methyl)acrylamide
B-27
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
N-((1-methylpiperidin-3-yl)methyl)acrylamide
B-28
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-yl)acrylamide
B-29
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-(1-(pyrazin-2-yl)ethyl)acrylamide
B-30
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-((1-methylpyrrolidin-3-yl)methyl)acrylamide
B-31
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-N-((2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)methyl)acrylamide
B-32
(Z)-3-(3-(4-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-33
(Z)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(4-hydroxy-3,5-
bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
B-34
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-1-
yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-35
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-
(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-36
(Z)-3-(5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-
3-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-37
(Z)-3-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)-
1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-38
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-39
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(3-((methylamino)methyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-40
D2-(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-41
D3-(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-42
(E)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
3-bromo-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-43
3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-1-yl)-1-(3,3-
difluoroazetidin-1-yl)propan-1-one
B-44
(E)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(3-(3,3-difluoroazetidin-
1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
B-45
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-hydroxy-3-(pyridin-3-ylmethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-46
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-hydroxy-3-(pyrazin-2-ylmethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-47
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-fluoro-3-(pyrimidin-5-ylmethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-48
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-fluoro-3-(pyridin-3-ylmethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-49
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-fluoro-3-(pyrazin-2-ylmethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-50
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-51
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-52
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-2-yl)prop-2-en-1-one
B-53
(Z)-1-(3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acryloyl)azetidine-3-carbonitrile
B-54
(Z)-1-(3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)acryloyl)azetidine-3-carbonitrile
B-55
(Z)-1-(3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)acryloyl)azetidine-3-carboxylic acid
B-56
(Z)-N-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-3-(3-(3,5-
bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylamide
B-57
(Z)-N-(3-aminobicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-3-(3-(3,5-
bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylamide
B-58
(Z)-N-(2,6-diazaspiro[3.4]octan-6-ylmethyl)-3-(3-(3,5-
bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylamide
B-59
(Z)-3-(3-(4-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-60
(Z)-1-(3-(aminomethyl)-3-fluoroazetidin-1-yl)-3-(3-(3,5-
bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
B-61
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(3-fluoro-3-(2-methoxyacetyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-62
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(3-fluoro-3-(2-hydroxyacetyl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-63
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-
(3-((dimethylamino)methyl)-3-fluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-64
(Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(3-(3,3-difluoroazetidin-
1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
B-65
(Z)-3-(2-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-
1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-66
(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-67
(3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)oxiran-2-yl)(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone
B-68
(Z)-3-(5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
3-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
B-69
D3-(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)prop-2-en-1-one
Cmpd.
No.
Structure
C-3
C-4
C-5
C-6
C-7
C-8
C-9
C-10
C-11
C-12
C-13
C-14
C-15
C-16
C-17
C-18
C-19
C-20
C-21
C-22
C-23
C-24
C-25
C-26
Com-
pound
Structure
D-1
D-2
D-3
D-4
D-5
D-6
D-7
D-8
D-9
D-10
D-11
D-12
D-13
D-14
D-15
D-16
D-17
D-18
D-19
D-20
D-21
D-22
D-23
D-24
D-25
D-26
D-27
D-28
D-29
D-30
D-31
D-32
D-33
D-34
D-35
D-36
D-37
D-38
D-39
Com-
pound
Name
D-1
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-2
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
D-3
(Z)-2-isopropyl-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-4
(Z)-2-cyclopentyl-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-5
(Z)-2-(azetidin-3-yl)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-6
(Z)-1-(5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
D-7
(Z)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carbonitrile
D-8
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
D-9
(Z)-2-(2-(3-(2-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-10
(Z)-2-(2-(3-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-11
(Z)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,2,4-oxadiazole
D-12
(Z)-4-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)oxazole
D-13
(Z)-3-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)isoxazole
D-14
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)oxazole
D-15
(Z)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)oxazole
D-16
(Z)-3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(2-(1-
methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)vinyl)-1H-1,2,4-triazole
D-17
(Z)-3-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-4-(trifluoromethoxy)-1,2,5-thiadiazole
D-18
(Z)-3-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-4-(trifluoromethoxy)-1,2,5-oxadiazole
D-19
(Z)-4-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethoxy)-
2H-1,2,3-triazole
D-20
(Z)-3-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,5-oxadiazole
D-21
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)pyridine
D-22
(Z)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-3-methyl-1,2,4-triazine
D-23
(Z)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)benzo[d]oxazole
D-24
(Z)-5-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
D-25
(Z)-3-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
D-26
(Z)-2-(2-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-
oxadiazole
D-27
(E)-2-(2-(3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-28
(Z)-2-(2-(3-(3-chloro-5-isopropoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-29
(Z)-2-(2-(3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-30
(Z)-2-(2-(3-(2-isopropoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-31
(Z)-2-(2-(3-(2-chloro-6-isopropoxypyridin-4-yl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-32
(Z)-2-(2-(3-(2-chloro-6-(trifluoromethoxy)pyridin-4-yl)-1H-
1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-33
(Z)-2-(2-(3-(3-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-
1H-1,2,4-triazol-1-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-34
(Z)-2-(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-
yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazole
D-35
(Z)-3-(1-(2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)vinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-
(trifluoromethyl)benzonitrile
D-36
(Z)-3-(1-(2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)vinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-
(trifluoromethyl)phenol
D-37
(Z)-2-(2-(3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)vinyl)pyridine
D-38
(Z)-3-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-styryl-
1H-1,2,4-triazole
D-39
(Z)-3-(3-isopropoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-styryl-
1H-1,2,4-triazole,
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
2. The method of claim 1 , wherein the compound is represented by the following structural formula:
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
3. The method of claim 1 , wherein the wound is a surface wound, a surgical wound, an internal wound, a chronic wound, or an ulcer.
4. The method of claim 1 , wherein the wound is selected from the group consisting of an incised wound, an open wound, a surgical wound, a diabetic lesion, a pressure sore, a bedsore, and a condition related to diabetes or poor circulation.
5. The method of claim 1 , wherein the wound is an acute wound.
6. A method of reducing scar formation during wound healing in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of claim 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.