IP Library Granted Patent US 11,127,906
Granted Patent B2
US 11,127,906 · App. 16/375,467 · Granted Sep 21, 2021

Organic electroluminescent materials and devices

Inventors: Pierre-Luc T. Boudreault (Pennington, NJ); Mingjuan Su (Ewing, NJ); Harvey Wendt (Medford Lakes, NJ); Scott Joseph (Ewing, NJ)
Assignee: UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION
H01L51/0085C07F15/0033C09K11/06H01L51/009C09K2211/1011C09K2211/1029C09K2211/1051C09K2211/1088C09K2211/185H01L51/5012H01L51/5016H01L51/5056H01L51/5072H01L51/5088H01L51/5096
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Quick Facts
Patent No.
US 11,127,906
App. No.
16/375,467
Granted
Sep 21, 2021
Kind
B2
Abstract

Novel phosphorescent metal complexes containing ligands having the Formula I: bearing either a naphthalene or other fused heterocycle moieties such as benzofuran and benzothiophene useful as emitters in OLEDs and improve the device efficiency and the FWHM of the emission are disclosed.

Claims (13770)

1. A compound comprising a ligand L A selected from the group consisting of

wherein X is selected from the group consisting of —O—, —S—, —CR 20 R 21 —, and —NR 20 —;

wherein R, R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , and R 21 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

wherein any two substituents among R, R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , and R 20 in —NR 20 — are optionally joined to form into an aromatic ring, and R 12 is optionally joined with R 20 or R 21 to form into a ring;

wherein, for Formula I-A, R 9 and R 10 are joined to form into an aromatic ring;

wherein, for Formula I-B, Formula I-C, or Formula I-D, R 11 and R 12 are joined to form into an aromatic ring or R 12 and R 20 or R 12 and R 21 are joined to form into a ring;

wherein, for Formula I-B, Formula I-C, Formula I-D, Formula I-F, or Formula I-H, R 1 is tert-butyl or substituted tert-butyl;

wherein L A is coordinated to a metal M;

wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;

wherein the compound is neutral; and

wherein M is optionally coordinated to other ligands.

2. The compound of claim 1 , wherein M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, and Cu.

3. The compound of claim 1 , wherein M is Ir or Pt.

4. The compound of claim 1 , wherein L A has a structure selected from the group consisting of Formula I-A, Formula I-B, Formula I-C, Formula I-F, and Formula I-H.

5. The compound of claim 1 , wherein R 1 is tert-butyl or substituted tert-butyl.

6. The compound of claim 1 , wherein R 1 and R 2 form into an aromatic ring, which can be further substituted.

7. The compound of claim 1 , wherein R 2 is selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, and combination thereof.

8. The compound of claim 1 , wherein the compound has formula Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L c ); and wherein each L A , L B , and L C is a bidentate ligand, and different from each other.

9. The compound of claim 8 , wherein L B is L Bj selected from the group consisting of:

L B1 through L B1260 are based on a structure of Formula XXVII,

in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:

L Bj

R 1

R 2

R 3

L B1

R D1

R D1

H

L B2

R D2

R D2

H

L B3

R D3

R D3

H

L B4

R D4

R D4

H

L B5

R D5

R D5

H

L B6

R D6

R D6

H

L B7

R D7

R D7

H

L B8

R D8

R D8

H

L B9

R D9

R D9

H

L B10

R D10

R D10

H

L B11

R D11

R D11

H

L B12

R D12

R D12

H

L B13

R D13

R D13

H

L B14

R D14

R D14

H

L B15

R D15

R D15

H

L B16

R D16

R D16

H

L B17

R D17

R D17

H

L B18

R D18

R D18

H

L B19

R D19

R D19

H

L B20

R D20

R D20

H

L B21

R D21

R D21

H

L B22

R D22

R D22

H

L B23

R D23

R D23

H

L B24

R D24

R D24

H

L B25

R D25

R D25

H

L B26

R D26

R D26

H

L B27

R D27

R D27

H

L B28

R D28

R D28

H

L B29

R D29

R D29

H

L B30

R D30

R D30

H

L B31

R D31

R D31

H

L B32

R D32

R D32

H

L B33

R D33

R D33

H

L B34

R D34

R D34

H

L B35

R D35

R D35

H

L B36

R D40

R D40

H

L B37

R D41

R D41

H

L B38

R D42

R D42

H

L B39

R D64

R D64

H

L B40

R D66

R D66

H

L B41

R D68

R D68

H

L B42

R D76

R D76

H

L B43

R D1

R D2

H

L B44

R D1

R D3

H

L B45

R D1

R D4

H

L B46

R D1

R D5

H

L B47

R D1

R D6

H

L B48

R D1

R D7

H

L B49

R D1

R D8

H

L B50

R D1

R D9

H

L B51

R D1

R D10

H

L B52

R D1

R D11

H

L B53

R D1

R D12

H

L B54

R D1

R D13

H

L B55

R D1

R D14

H

L B56

R D1

R D15

H

L B57

R D1

R D16

H

L B58

R D1

R D17

H

L B59

R D1

R D18

H

L B60

R D1

R D19

H

L B61

R D1

R D20

H

L B62

R D1

R D21

H

L B63

R D1

R D22

H

L B64

R D1

R D23

H

L B65

R D1

R D24

H

L B66

R D1

R D25

H

L B67

R D1

R D26

H

L B68

R D1

R D27

H

L B69

R D1

R D28

H

L B70

R D1

R D29

H

L B71

R D1

R D30

H

L B72

R D1

R D31

H

L B73

R D1

R D32

H

L B74

R D1

R D33

H

L B75

R D1

R D34

H

L B76

R D1

R D35

H

L B77

R D1

R D40

H

L B78

R D1

R D41

H

L B79

R D1

R D42

H

L B80

R D1

R D64

H

L B81

R D1

R D66

H

L B82

R D1

R D68

H

L B83

R D1

R D76

H

L B84

R D2

R D1

H

L B85

R D2

R D3

H

L B86

R D2

R D4

H

L B87

R D2

R D5

H

L B88

R D2

R D6

H

L B89

R D2

R D7

H

L B90

R D2

R D8

H

L B91

R D2

R D9

H

L B92

R D2

R D10

H

L B93

R D2

R D11

H

L B94

R D2

R D12

H

L B95

R D2

R D13

H

L B96

R D2

R D14

H

L B97

R D2

R D15

H

L B98

R D2

R D16

H

L B99

R D2

R D17

H

L B100

R D2

R D18

H

L B101

R D2

R D19

H

L B102

R D2

R D20

H

L B103

R D2

R D21

H

L B104

R D2

R D22

H

L B105

R D2

R D23

H

L B106

R D2

R D24

H

L B107

R D2

R D25

H

L B108

R D2

R D26

H

L B109

R D2

R D27

H

L B110

R D2

R D28

H

L B111

R D2

R D29

H

L B112

R D2

R D30

H

L B113

R D2

R D31

H

L B114

R D2

R D32

H

L B115

R D2

R D33

H

L B116

R D2

R D34

H

L B117

R D2

R D35

H

L B118

R D2

R D40

H

L B119

R D2

R D41

H

L B120

R D2

R D42

H

L B121

R D2

R D64

H

L B122

R D2

R D66

H

L B123

R D2

R D68

H

L B124

R D2

R D76

H

L B125

R D3

R D4

H

L B126

R D3

R D5

H

L B127

R D3

R D6

H

L B128

R D3

R D7

H

L B129

R D3

R D8

H

L B130

R D3

R D9

H

L B131

R D3

R D10

H

L B132

R D3

R D11

H

L B133

R D3

R D12

H

L B134

R D3

R D13

H

L B135

R D3

R D14

H

L B136

R D3

R D15

H

L B137

R D3

R D16

H

L B138

R D3

R D17

H

L B139

R D3

R D18

H

L B140

R D3

R D19

H

L B141

R D3

R D20

H

L B142

R D3

R D21

H

L B143

R D3

R D22

H

L B144

R D3

R D23

H

L B145

R D3

R D24

H

L B146

R D3

R D25

H

L B147

R D3

R D26

H

L B148

R D3

R D27

H

L B149

R D3

R D28

H

L B150

R D3

R D29

H

L B151

R D3

R D30

H

L B152

R D3

R D31

H

L B153

R D3

R D32

H

L B154

R D3

R D33

H

L B155

R D3

R D34

H

L B156

R D3

R D35

H

L B157

R D3

R D40

H

L B158

R D3

R D41

H

L B159

R D3

R D42

H

L B160

R D3

R D64

H

L B161

R D3

R D66

H

L B162

R D3

R D68

H

L B163

R D3

R D76

H

L B164

R D4

R D5

H

L B165

R D4

R D6

H

L B166

R D4

R D7

H

L B167

R D4

R D8

H

L B168

R D4

R D9

H

L B169

R D4

R D10

H

L B170

R D4

R D11

H

L B171

R D4

R D12

H

L B172

R D4

R D13

H

L B173

R D4

R D14

H

L B174

R D4

R D15

H

L B175

R D4

R D16

H

L B176

R D4

R D17

H

L B177

R D4

R D18

H

L B178

R D4

R D19

H

L B179

R D4

R D20

H

L B180

R D4

R D21

H

L B181

R D4

R D22

H

L B182

R D4

R D23

H

L B183

R D4

R D24

H

L B184

R D4

R D25

H

L B185

R D4

R D26

H

L B186

R D4

R D27

H

L B187

R D4

R D28

H

L B188

R D4

R D29

H

L B189

R D4

R D30

H

L B190

R D4

R D31

H

L B191

R D4

R D32

H

L B192

R D4

R D33

H

L B193

R D4

R D34

H

L B194

R D4

R D35

H

L B195

R D4

R D40

H

L B196

R D4

R D41

H

L B197

R D4

R D42

H

L B198

R D4

R D64

H

L B199

R D4

R D66

H

L B200

R D4

R D68

H

L B201

R D4

R D76

H

L B202

R D4

R D1

H

L B203

R D7

R D5

H

L B204

R D7

R D6

H

L B205

R D7

R D8

H

L B206

R D7

R D9

H

L B207

R D7

R D10

H

L B208

R D7

R D11

H

L B209

R D7

R D12

H

L B210

R D7

R D13

H

L B211

R D7

R D14

H

L B212

R D7

R D15

H

L B213

R D7

R D16

H

L B214

R D7

R D17

H

L B215

R D7

R D18

H

L B216

R D7

R D19

H

L B217

R D7

R D20

H

L B218

R D7

R D21

H

L B219

R D7

R D22

H

L B220

R D7

R D23

H

L B221

R D7

R D24

H

L B222

R D7

R D25

H

L B223

R D7

R D26

H

L B224

R D7

R D27

H

L B225

R D7

R D28

H

L B226

R D7

R D29

H

L B227

R D7

R D30

H

L B228

R D7

R D31

H

L B229

R D7

R D32

H

L B230

R D7

R D33

H

L B231

R D7

R D34

H

L B232

R D7

R D35

H

L B233

R D7

R D40

H

L B234

R D7

R D41

H

L B235

R D7

R D42

H

L B236

R D7

R D64

H

L B237

R D7

R D66

H

L B238

R D7

R D68

H

L B239

R D7

R D76

H

L B240

R D8

R D5

H

L B241

R D8

R D6

H

L B242

R D8

R D9

H

L B243

R D8

R D10

H

L B244

R D8

R D11

H

L B245

R D8

R D12

H

L B246

R D8

R D13

H

L B247

R D8

R D14

H

L B248

R D8

R D15

H

L B249

R D8

R D16

H

L B250

R D8

R D17

H

L B251

R D8

R D18

H

L B252

R D8

R D19

H

L B253

R D8

R D20

H

L B254

R D8

R D21

H

L B255

R D8

R D22

H

L B256

R D8

R D23

H

L B257

R D8

R D24

H

L B258

R D8

R D25

H

L B259

R D8

R D26

H

L B260

R D8

R D27

H

L B261

R D8

R D28

H

L B262

R D8

R D29

H

L B263

R D8

R D30

H

L B264

R D8

R D31

H

L B265

R D8

R D32

H

L B266

R D8

R D33

H

L B267

R D8

R D34

H

L B268

R D8

R D35

H

L B269

R D8

R D40

H

L B270

R D8

R D41

H

L B271

R D8

R D42

H

L B272

R D8

R D64

H

L B273

R D8

R D66

H

L B274

R D8

R D68

H

L B275

R D8

R D76

H

L B276

R D11

R D5

H

L B277

R D11

R D6

H

L B278

R D11

R D9

H

L B279

R D11

R D10

H

L B280

R D11

R D12

H

L B281

R D11

R D13

H

L B282

R D11

R D14

H

L B283

R D11

R D15

H

L B284

R D11

R D16

H

L B285

R D11

R D17

H

L B286

R D11

R D18

H

L B287

R D11

R D19

H

L B288

R D11

R D20

H

L B289

R D11

R D21

H

L B290

R D11

R D22

H

L B291

R D11

R D23

H

L B292

R D11

R D24

H

L B293

R D11

R D25

H

L B294

R D11

R D26

H

L B295

R D11

R D27

H

L B296

R D11

R D28

H

L B297

R D11

R D29

H

L B298

R D11

R D30

H

L B299

R D11

R D31

H

L B300

R D11

R D32

H

L B301

R D11

R D33

H

L B302

R D11

R D34

H

L B303

R D11

R D35

H

L B304

R D11

R D40

H

L B305

R D11

R D41

H

L B306

R D11

R D42

H

L B307

R D11

R D64

H

L B308

R D11

R D66

H

L B309

R D11

R D68

H

L B310

R D11

R D76

H

L B311

R D13

R D5

H

L B312

R D13

R D6

H

L B313

R D13

R D9

H

L B314

R D13

R D10

H

L B315

R D13

R D12

H

L B316

R D13

R D14

H

L B317

R D13

R D15

H

L B318

R D13

R D16

H

L B319

R D13

R D17

H

L B320

R D13

R D18

H

L B321

R D13

R D19

H

L B322

R D13

R D20

H

L B323

R D13

R D21

H

L B324

R D13

R D22

H

L B325

R D13

R D23

H

L B326

R D13

R D24

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L B1046

R D26

R D16

R D1

L B1047

R D26

R D17

R D1

L B1048

R D26

R D17

R D1

L B1049

R D26

R D18

R D1

L B1050

R D26

R D20

R D1

L B1051

R D26

R D21

R D1

L B1052

R D26

R D23

R D1

L B1053

R D26

R D24

R D1

L B1054

R D26

R D25

R D1

L B1055

R D26

R D27

R D1

L B1056

R D26

R D28

R D1

L B1057

R D26

R D29

R D1

L B1058

R D26

R D30

R D1

L B1059

R D26

R D31

R D1

L B1060

R D26

R D32

R D1

L B1061

R D26

R D33

R D1

L B1062

R D26

R D34

R D1

L B1063

R D26

R D35

R D1

L B1064

R D26

R D40

R D1

L B1065

R D26

R D41

R D1

L B1066

R D26

R D42

R D1

L B1067

R D26

R D64

R D1

L B1068

R D26

R D66

R D1

L B1069

R D26

R D68

R D1

L B1070

R D26

R D76

R D1

L B1071

R D35

R D5

R D1

L B1072

R D35

R D6

R D1

L B1073

R D35

R D9

R D1

L B1074

R D35

R D10

R D1

L B1075

R D35

R D12

R D1

L B1076

R D35

R D15

R D1

L B1077

R D35

R D16

R D1

L B1078

R D35

R D17

R D1

L B1079

R D35

R D18

R D1

L B1080

R D35

R D19

R D1

L B1081

R D35

R D20

R D1

L B1082

R D35

R D21

R D1

L B1083

R D35

R D23

R D1

L B1084

R D35

R D24

R D1

L B1085

R D35

R D25

R D1

L B1086

R D35

R D27

R D1

L B1087

R D35

R D28

R D1

L B1088

R D35

R D29

R D1

L B1089

R D35

R D30

R D1

L B1090

R D35

R D31

R D1

L B1091

R D35

R D32

R D1

L B1092

R D35

R D33

R D1

L B1093

R D35

R D34

R D1

L B1094

R D35

R D40

R D1

L B1095

R D35

R D41

R D1

L B1096

R D35

R D42

R D1

L B1097

R D35

R D64

R D1

L B1098

R D35

R D66

R D1

L B1099

R D35

R D68

R D1

L B1100

R D35

R D76

R D1

L B1101

R D40

R D5

R D1

L B1102

R D40

R D6

R D1

L B1103

R D40

R D9

R D1

L B1104

R D40

R D10

R D1

L B1105

R D40

R D12

R D1

L B1106

R D40

R D15

R D1

L B1107

R D40

R D16

R D1

L B1108

R D40

R D17

R D1

L B1109

R D40

R D18

R D1

L B1110

R D40

R D19

R D1

L B1111

R D40

R D20

R D1

L B1112

R D40

R D21

R D1

L B1113

R D40

R D23

R D1

L B1114

R D40

R D24

R D1

L B1115

R D40

R D25

R D1

L B1116

R D40

R D27

R D1

L B1117

R D40

R D28

R D1

L B1118

R D40

R D29

R D1

L B1119

R D40

R D30

R D1

L B1120

R D40

R D31

R D1

L B1121

R D40

R D32

R D1

L B1122

R D40

R D33

R D1

L B1123

R D40

R D34

R D1

L B1124

R D40

R D41

R D1

L B1125

R D40

R D42

R D1

L B1126

R D40

R D64

R D1

L B1127

R D40

R D66

R D1

L B1128

R D40

R D68

R D1

L B1129

R D40

R D76

R D1

L B1130

R D41

R D5

R D1

L B1131

R D41

R D6

R D1

L B1132

R D41

R D9

R D1

L B1133

R D41

R D10

R D1

L B1134

R D41

R D12

R D1

L B1135

R D41

R D15

R D1

L B1136

R D41

R D16

R D1

L B1137

R D41

R D17

R D1

L B1138

R D41

R D18

R D1

L B1139

R D41

R D19

R D1

L B1140

R D41

R D20

R D1

L B1141

R D41

R D21

R D1

L B1142

R D41

R D23

R D1

L B1143

R D41

R D24

R D1

L B1144

R D41

R D25

R D1

L B1145

R D41

R D27

R D1

L B1146

R D41

R D28

R D1

L B1147

R D41

R D29

R D1

L B1148

R D41

R D30

R D1

L B1149

R D41

R D31

R D1

L B1150

R D41

R D32

R D1

L B1151

R D41

R D33

R D1

L B1152

R D41

R D34

R D1

L B1153

R D41

R D42

R D1

L B1154

R D41

R D64

R D1

L B1155

R D41

R D66

R D1

L B1156

R D41

R D68

R D1

L B1157

R D41

R D76

R D1

L B1158

R D64

R D5

R D1

L B1159

R D64

R D6

R D1

L B1160

R D64

R D9

R D1

L B1161

R D64

R D10

R D1

L B1162

R D64

R D12

R D1

L B1163

R D64

R D15

R D1

L B1164

R D64

R D16

R D1

L B1165

R D64

R D17

R D1

L B1166

R D64

R D18

R D1

L B1167

R D64

R D19

R D1

L B1168

R D64

R D20

R D1

L B1169

R D64

R D21

R D1

L B1170

R D64

R D23

R D1

L B1171

R D64

R D24

R D1

L B1172

R D64

R D25

R D1

L B1173

R D64

R D27

R D1

L B1174

R D64

R D28

R D1

L B1175

R D64

R D29

R D1

L B1176

R D64

R D30

R D1

L B1177

R D64

R D31

R D1

L B1178

R D64

R D32

R D1

L B1179

R D64

R D33

R D1

L B1180

R D64

R D34

R D1

L B1181

R D64

R D42

R D1

L B1182

R D64

R D64

R D1

L B1183

R D64

R D66

R D1

L B1184

R D64

R D68

R D1

L B1185

R D64

R D76

R D1

L B1186

R D66

R D5

R D1

L B1187

R D66

R D6

R D1

L B1188

R D66

R D9

R D1

L B1189

R D66

R D10

R D1

L B1190

R D66

R D12

R D1

L B1191

R D66

R D15

R D1

L B1192

R D66

R D16

R D1

L B1193

R D66

R D17

R D1

L B1194

R D66

R D18

R D1

L B1195

R D66

R D19

R D1

L B1196

R D66

R D20

R D1

L B1197

R D66

R D21

R D1

L B1198

R D66

R D23

R D1

L B1199

R D66

R D24

R D1

L B1200

R D66

R D25

R D1

L B1201

R D66

R D27

R D1

L B1202

R D66

R D28

R D1

L B1203

R D66

R D29

R D1

L B1204

R D66

R D30

R D1

L B1205

R D66

R D31

R D1

L B1206

R D66

R D32

R D1

L B1207

R D66

R D33

R D1

L B1208

R D66

R D34

R D1

L B1209

R D66

R D42

R D1

L B1210

R D66

R D68

R D1

L B1211

R D66

R D76

R D1

L B1212

R D68

R D5

R D1

L B1213

R D68

R D6

R D1

L B1214

R D68

R D9

R D1

L B1215

R D68

R D10

R D1

L B1216

R D68

R D12

R D1

L B1217

R D68

R D15

R D1

L B1218

R D68

R D16

R D1

L B1219

R D68

R D17

R D1

L B1220

R D68

R D18

R D1

L B1221

R D68

R D19

R D1

L B1222

R D68

R D20

R D1

L B1223

R D68

R D21

R D1

L B1224

R D68

R D23

R D1

L B1225

R D68

R D24

R D1

L B1226

R D68

R D25

R D1

L B1227

R D68

R D27

R D1

L B1228

R D68

R D28

R D1

L B1229

R D68

R D29

R D1

L B1230

R D68

R D30

R D1

L B1231

R D68

R D31

R D1

L B1232

R D68

R D32

R D1

L B1233

R D68

R D33

R D1

L B1234

R D68

R D34

R D1

L B1235

R D68

R D42

R D1

L B1236

R D68

R D76

R D1

L B1237

R D76

R D5

R D1

L B1238

R D76

R D6

R D1

L B1239

R D76

R D9

R D1

L B1240

R D76

R D10

R D1

L B1241

R D76

R D12

R D1

L B1242

R D76

R D15

R D1

L B1243

R D76

R D16

R D1

L B1244

R D76

R D17

R D1

L B1245

R D76

R D18

R D1

L B1246

R D76

R D19

R D1

L B1247

R D76

R D20

R D1

L B1248

R D76

R D21

R D1

L B1249

R D76

R D23

R D1

L B1250

R D76

R D24

R D1

L B1251

R D76

R D25

R D1

L B1252

R D76

R D27

R D1

L B1253

R D76

R D28

R D1

L B1254

R D76

R D29

R D1

L B1255

R D76

R D30

R D1

L B1256

R D76

R D31

R D1

L B1257

R D76

R D32

R D1

L B1258

R D76

R D33

R D1

L B1259

R D76

R D34

R D1

L B1260

R D76

R D42

R D1

wherein R D1 to R D81 has the following structures

10. The compound of claim 1 , wherein L A is selected from the group consisting of

11. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:

ligands XXVIII-L A1171 to XXVIII-L A1584 that are based on a structure of Formula XXVIII

ligands XXIX-L A1171 to XXIX-L A1584 that are based on a structure of Formula XXIX

ligands XXX-L A1171 to XXX-L A1584 that are based on a structure of Formula XXX

ligands XXXI-L A1171 to XXXI-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXI

ligands XXXII-L A1171 to XXXII-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXII

ligands XXXIII-L A1171 to XXXIII-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXIII

ligands XXXIV-L A1171 to XXXIV-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXIV

ligands XXXV-L A1171 to XXXV-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXV

ligands XXXVI-L A1171 to XXXVI-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXVI

ligands XXXVII-L A1171 to XXXVII-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXVII

ligands XXXVIII-L A1171 to XXXVIII-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXVIII

ligands XXXIX-L A1171 to XXXIX-L A1584 that are based on a structure of Formula XXXIX

ligands XL-L A1171 to XL-L A1584 that are based on a structure of Formula XL

ligands XLI-L A1240 to XLI-L A1306 and XLI-L A1447 to XLI-L A1515 that are based on a structure of

Formula XLI

ligands XLII-L A1240 to XLII-L A1306 and XLII-L A1447 to XLII-L A1515 that are based on a structure of

Formula XLII

ligands XLIII-L A1240 to XLIII-L A1306 and XLIII-L A1447 to XLIII-L A1515 that are based on a structure of Formula XLIII

ligands XLIV-L A1240 to XLIV-L A1306 and XLIV-L A1447 to XLIV-L A1515 that are based on a structure of Formula XLIV

ligands LXII-L A1171 to LXII-L A1584 that are based on a structure of Formula LXII

ligands LXIII-L A1171 to LXIII-L A1584 that are based on a structure of Formula LXIII

ligands LXIV-L A1171 to LXIV-L A1584 that are based on a structure of Formula LXIV

ligands LXV-L A1171 to LXV-L A1584 that are based on a structure of Formula LXV

wherein for each L Ai , R 1 , R 11 , and R 12 in the formulas XXVIII through XLIV and Formulas LXII, LXIII, LXIV, and LXV are defined as follows:

L Ai

R 1

R 11

R 12

L A1171

R B3

H

H

L A1172

R B3

R B1

H

L A1173

R B3

R B3

H

L A1174

R B3

R B4

H

L A1175

R B3

R B5

H

L A1176

R B3

R B6

H

L A1177

R B3

R B7

H

L A1178

R B3

R B24

H

L A1179

R B3

R B25

H

L A1180

R B3

R A3

H

L A1181

R B3

R A34

H

L A1182

R B3

R A44

H

L A1183

R B3

R A52

H

L A1184

R B3

R A53

H

L A1185

R B3

R A54

H

L A1186

R B3

R C3

H

L A1187

R B3

R C4

H

L A1188

R B3

R C8

H

L A1189

R B3

H

R B1

L A1190

R B3

H

R B3

L A1191

R B3

H

R B4

L A1192

R B3

H

R B5

L A1193

R B3

H

R B6

L A1194

R B3

H

R B7

L A1195

R B3

H

R B24

L A1196

R B3

H

R B25

L A1197

R B3

H

R A3

L A1198

R B3

H

R A34

L A1199

R B3

H

R A44

L A1200

R B3

H

R A52

L A1201

R B3

H

R A53

L A1202

R B3

H

R A54

L A1203

R B3

H

R C3

L A1204

R B3

H

R C4

L A1205

R B3

H

R C8

L A1206

R B3

R B1

R B1

L A1207

R B3

R B3

R B1

L A1208

R B3

R B4

R B1

L A1209

R B3

R B5

R B1

L A1210

R B3

R B6

R B1

L A1211

R B3

R B7

R B1

L A1212

R B3

R B24

R B1

L A1213

R B3

R B25

R B1

L A1214

R B3

R A3

R B1

L A1215

R B3

R A34

R B1

L A1216

R B3

R A44

R B1

L A1217

R B3

R A52

R B1

L A1218

R B3

R A53

R B1

L A1219

R B3

R A54

R B1

L A1220

R B3

R C3

R B1

L A1221

R B3

R C4

R B1

L A1222

R B3

R C8

R B1

L A1223

R B3

R B1

R B1

L A1224

R B3

R B1

R B3

L A1225

R B3

R B1

R B4

L A1226

R B3

R B1

R B5

L A1227

R B3

R B1

R B6

L A1228

R B3

R B1

R B7

L A1229

R B3

R B1

R B24

L A1230

R B3

R B1

R B25

L A1231

R B3

R B1

R A3

L A1232

R B3

R B1

R A34

L A1233

R B3

R B1

R A44

L A1234

R B3

R B1

R A52

L A1235

R B3

R B1

R A53

L A1236

R B3

R B1

R A54

L A1237

R B3

R B1

R C3

L A1238

R B3

R B1

R C4

L A1239

R B3

R B1

R C8

L A1240

R B6

H

H

L A1241

R B6

R B1

H

L A1242

R B6

R B3

H

L A1243

R B6

R B4

H

L A1244

R B6

R B5

H

L A1245

R B6

R B6

H

L A1246

R B6

R B7

H

L A1247

R B6

R B24

H

L A1248

R B6

R B25

H

L A1249

R B6

R A3

H

L A1250

R B6

R A34

H

L A1251

R B6

R A44

H

L A1252

R B6

R A52

H

L A1253

R B6

R A53

H

L A1254

R B6

R A54

H

L A1255

R B6

R C3

H

L A1256

R B6

R C4

H

L A1257

R B6

R C8

H

L A1258

R B6

H

R B1

L A1259

R B6

H

R B3

L A1260

R B6

H

R B4

L A1261

R B6

H

R B5

L A1262

R B6

H

R B6

L A1263

R B6

H

R B7

L A1264

R B6

H

R B24

L A1265

R B6

H

R B25

L A1266

R B6

H

R A3

L A1267

R B6

H

R A34

L A1268

R B6

H

R A44

L A1269

R B6

H

R A52

L A1270

R B6

H

R A53

L A1271

R B6

H

R A54

L A1272

R B6

H

R C3

L A1273

R B6

H

R C4

L A1274

R B6

H

R C8

L A1275

R B6

R B1

R B1

L A1276

R B6

R B3

R B1

L A1277

R B6

R B4

R B1

L A1278

R B6

R B5

R B1

L A1279

R B6

R B6

R B1

L A1280

R B6

R B7

R B1

L A1281

R B6

R B24

R B1

L A1282

R B6

R B25

R B1

L A1283

R B6

R A3

R B1

L A1284

R B6

R A34

R B1

L A1285

R B6

R A44

R B1

L A1286

R B6

R A52

R B1

L A1287

R B6

R A53

R B1

L A1288

R B6

R A54

R B1

L A1289

R B6

R C3

R B1

L A1290

R B6

R C4

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L A1291

R B6

R C8

R B1

L A1292

R B6

R B1

R B1

L A1293

R B6

R B1

R B3

L A1294

R B6

R B1

R B4

L A1295

R B6

R B1

R B5

L A1296

R B6

R B1

R B6

L A1297

R B6

R B1

R B7

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R B6

R B1

R B24

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R B6

R B1

R B25

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R B6

R B1

R A3

L A1301

R B6

R B1

R A34

L A1302

R B6

R B1

R A44

L A1303

R B6

R B1

R A52

L A1304

R B6

R B1

R A53

L A1305

R B6

R B1

R A54

L A1306

R B6

R B1

R C3

L A1307

R B6

R B1

R C4

L A1308

R B6

R B1

R C8

L A1309

R B7

H

H

L A1310

R B7

R B1

H

L A1311

R B7

R B3

H

L A1312

R B7

R B4

H

L A1313

R B7

R B5

H

L A1314

R B7

R B6

H

L A1315

R B7

R B7

H

L A1316

R B7

R B24

H

L A1317

R B7

R B25

H

L A1318

R B7

R A3

H

L A1319

R B7

R A34

H

L A1320

R B7

R A44

H

L A1321

R B7

R A52

H

L A1322

R B7

R A53

H

L A1323

R B7

R A54

H

L A1324

R B7

R C3

H

L A1325

R B7

R C4

H

L A1326

R B7

R C8

H

L A1327

R B7

H

R B1

L A1328

R B7

H

R B3

L A1329

R B7

H

R B4

L A1330

R B7

H

R B5

L A1331

R B7

H

R B6

L A1332

R B7

H

R B7

L A1333

R B7

H

R B24

L A1334

R B7

H

R B25

L A1335

R B7

H

R A3

L A1336

R B7

H

R A34

L A1337

R B7

H

R A44

L A1338

R B7

H

R A52

L A1339

R B7

H

R A53

L A1340

R B7

H

R A54

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R B7

H

R C3

L A1342

R B7

H

R C4

L A1343

R B7

H

R C8

L A1344

R B7

R B1

R B1

L A1345

R B7

R B3

R B1

L A1346

R B7

R B4

R B1

L A1347

R B7

R B5

R B1

L A1348

R B7

R B6

R B1

L A1349

R B7

R B7

R B1

L A1350

R B7

R B24

R B1

L A1351

R B7

R B25

R B1

L A1352

R B7

R A3

R B1

L A1353

R B7

R A34

R B1

L A1354

R B7

R A44

R B1

L A1355

R B7

R A52

R B1

L A1356

R B7

R A53

R B1

L A1357

R B7

R A54

R B1

L A1358

R B7

R C3

R B1

L A1359

R B7

R C4

R B1

L A1360

R B7

R C8

R B1

L A1361

R B7

R B1

R B1

L A1362

R B7

R B1

R B3

L A1363

R B7

R B1

R B4

L A1364

R B7

R B1

R B5

L A1365

R B7

R B1

R B6

L A1366

R B7

R B1

R B7

L A1367

R B7

R B1

R B24

L A1368

R B7

R B1

R B25

L A1369

R B7

R B1

R A3

L A1370

R B7

R B1

R A34

L A1371

R B7

R B1

R A44

L A1372

R B7

R B1

R A52

L A1373

R B7

R B1

R A53

L A1374

R B7

R B1

R A54

L A1375

R B7

R B1

R C3

L A1376

R B7

R B1

R C4

L A1377

R B7

R B1

R C8

L A1378

R B9

H

H

L A1379

R B9

R B1

H

L A1380

R B9

R B3

H

L A1381

R B9

R B4

H

L A1382

R B9

R B5

H

L A1383

R B9

R B6

H

L A1384

R B9

R B7

H

L A1385

R B9

R B24

H

L A1386

R B9

R B25

H

L A1387

R B9

R A3

H

L A1388

R B9

R A34

H

L A1389

R B9

R A44

H

L A1390

R B9

R A52

H

L A1391

R B9

R A53

H

L A1392

R B9

R A54

H

L A1393

R B9

R C3

H

L A1394

R B9

R C4

H

L A1395

R B9

R C8

H

L A1396

R B9

H

R B1

L A1397

R B9

H

R B3

L A1398

R B9

H

R B4

L A1399

R B9

H

R B5

L A1400

R B9

H

R B6

L A1401

R B9

H

R B7

L A1402

R B9

H

R B24

L A1403

R B9

H

R B25

L A1404

R B9

H

R A3

L A1405

R B9

H

R A34

L A1406

R B9

H

R A44

L A1407

R B9

H

R A52

L A1408

R B9

H

R A53

L A1409

R B9

H

R A54

L A1410

R B9

H

R C3

L A1411

R B9

H

R C4

L A1412

R B9

H

R C8

L A1413

R B9

R B1

R B1

L A1414

R B9

R B3

R B1

L A1415

R B9

R B4

R B1

L A1416

R B9

R B5

R B1

L A1417

R B9

R B6

R B1

L A1418

R B9

R B7

R B1

L A1419

R B9

R B24

R B1

L A1420

R B9

R B25

R B1

L A1421

R B9

R A3

R B1

L A1422

R B9

R A34

R B1

L A1423

R B9

R A44

R B1

L A1424

R B9

R A52

R B1

L A1425

R B9

R A53

R B1

L A1426

R B9

R A54

R B1

L A1427

R B9

R C3

R B1

L A1428

R B9

R C4

R B1

L A1429

R B9

R C8

R B1

L A1430

R B9

R B1

R B1

L A1431

R B9

R B1

R B3

L A1432

R B9

R B1

R B4

L A1433

R B9

R B1

R B5

L A1434

R B9

R B1

R B6

L A1435

R B9

R B1

R B7

L A1436

R B9

R B1

R B24

L A1437

R B9

R B1

R B25

L A1438

R B9

R B1

R A3

L A1439

R B9

R B1

R A34

L A1440

R B9

R B1

R A44

L A1441

R B9

R B1

R A52

L A1442

R B9

R B1

R A53

L A1443

R B9

R B1

R A54

L A1444

R B9

R B1

R C3

L A1445

R B9

R B1

R C4

L A1446

R B9

R B1

R C8

L A1447

R B15

H

H

L A1448

R B15

R B1

H

L A1449

R B15

R B3

H

L A1450

R B15

R B4

H

L A1451

R B15

R B5

H

L A1452

R B15

R B6

H

L A1453

R B15

R B7

H

L A1454

R B15

R B24

H

L A1455

R B15

R B25

H

L A1456

R B15

R A3

H

L A1457

R B15

R A34

H

L A1458

R B15

R A44

H

L A1459

R B15

R A52

H

L A1460

R B15

R A53

H

L A1461

R B15

R A54

H

L A1462

R B15

R C3

H

L A1463

R B15

R C4

H

L A1464

R B15

R C8

H

L A1465

R B15

H

R B1

L A1466

R B15

H

R B3

L A1467

R B15

H

R B4

L A1468

R B15

H

R B5

L A1469

R B15

H

R B6

L A1470

R B15

H

R B7

L A1471

R B15

H

R B24

L A1472

R B15

H

R B25

L A1473

R B15

H

R A3

L A1474

R B15

H

R A34

L A1475

R B15

H

R A44

L A1476

R B15

H

R A52

L A1477

R B15

H

R A53

L A1478

R B15

H

R A54

L A1479

R B15

H

R C3

L A1480

R B15

H

R C4

L A1481

R B15

H

R C8

L A1482

R B15

R B1

R B1

L A1483

R B15

R B3

R B1

L A1484

R B15

R B4

R B1

L A1485

R B15

R B5

R B1

L A1486

R B15

R B6

R B1

L A1487

R B15

R B7

R B1

L A1488

R B15

R B24

R B1

L A1489

R B15

R B25

R B1

L A1490

R B15

R A3

R B1

L A1491

R B15

R A34

R B1

L A1492

R B15

R A44

R B1

L A1493

R B15

R A52

R B1

L A1494

R B15

R A53

R B1

L A1495

R B15

R A54

R B1

L A1496

R B15

R C3

R B1

L A1497

R B15

R C4

R B1

L A1498

R B15

R C8

R B1

L A1499

R B15

R B1

R B1

L A1500

R B15

R B1

R B3

L A1501

R B15

R B1

R B4

L A1502

R B15

R B1

R B5

L A1503

R B15

R B1

R B6

L A1504

R B15

R B1

R B7

L A1505

R B15

R B1

R B24

L A1506

R B15

R B1

R B25

L A1507

R B15

R B1

R A3

L A1508

R B15

R B1

R A34

L A1509

R B15

R B1

R A44

L A1510

R B15

R B1

R A52

L A1511

R B15

R B1

R A53

L A1512

R B15

R B1

R A54

L A1513

R B15

R B1

R C3

L A1514

R B15

R B1

R C4

L A1515

R B15

R B1

R C8

L A1516

R A44

H

H

L A1517

R A44

R B1

H

L A1518

R A44

R B3

H

L A1519

R A44

R B4

H

L A1520

R A44

R B5

H

L A1521

R A44

R B6

H

L A1522

R A44

R B7

H

L A1523

R A44

R B24

H

L A1524

R A44

R B25

H

L A1525

R A44

R A3

H

L A1526

R A44

R A34

H

L A1527

R A44

R A44

H

L A1528

R A44

R A52

H

L A1529

R A44

R A53

H

L A1530

R A44

R A54

H

L A1531

R A44

R C3

H

L A1532

R A44

R C4

H

L A1533

R A44

R C8

H

L A1534

R A44

H

R B1

L A1535

R A44

H

R B3

L A1536

R A44

H

R B4

L A1537

R A44

H

R B5

L A1538

R A44

H

R B6

L A1539

R A44

H

R B7

L A1540

R A44

H

R B24

L A1541

R A44

H

R B25

L A1542

R A44

H

R A3

L A1543

R A44

H

R A34

L A1544

R A44

H

R A44

L A1545

R A44

H

R A52

L A1546

R A44

H

R A53

L A1547

R A44

H

R A54

L A1548

R A44

H

R C3

L A1549

R A44

H

R C4

L A1550

R A44

H

R C8

L A1551

R A44

R B1

R B1

L A1552

R A44

R B3

R B1

L A1553

R A44

R B4

R B1

L A1554

R A44

R B5

R B1

L A1555

R A44

R B6

R B1

L A1556

R A44

R B7

R B1

L A1557

R A44

R B24

R B1

L A1558

R A44

R B25

R B1

L A1559

R A44

R A3

R B1

L A1560

R A44

R A34

R B1

L A1561

R A44

R A44

R B1

L A1562

R A44

R A52

R B1

L A1563

R A44

R A53

R B1

L A1564

R A44

R A54

R B1

L A1565

R A44

R C3

R B1

L A1566

R A44

R C4

R B1

L A1567

R A44

R C8

R B1

L A1568

R A44

R B1

R B1

L A1569

R A44

R B1

R B3

L A1570

R A44

R B1

R B4

L A1571

R A44

R B1

R B5

L A1572

R A44

R B1

R B6

L A1573

R A44

R B1

R B7

L A1574

R A44

R B1

R B24

L A1575

R A44

R B1

R B25

L A1576

R A44

R B1

R A3

L A1577

R A44

R B1

R A34

L A1578

R A44

R B1

R A44

L A1579

R A44

R B1

R A52

L A1580

R A44

R B1

R A53

L A1581

R A44

R B1

R A54

L A1582

R A44

R B1

R C3

L A1583

R A44

R B1

R C4

L A1584

R A44

R B1

R C8 ,

ligands XLVII-L A1585 to XLVII-L A1970 that are based on a structure of Formula XLVII

ligands XLVIII-L A1585 to XLVIII-L A1970 that are based on a structure of Formula XLVIII

ligands XLIX-L A1716 to XLIX-L A1777 and XLIX-L A1909 to XLIX-L A1970 that are based on a structure of Formula XLIX

ligands L-L A1716 to L-L A1777 and L-L A1909 to L-L A1970 that are based on a structure of Formula L

wherein for each L Ai , R 1 , R 2 , R 11 , and R 12 in the formulas XLVII through L are defined as follows:

L Ai

R 1

R 11

R 12

R 2

L A1585

H

H

H

R B1

L A1586

H

R B1

H

R B1

L A1587

H

R B3

H

R B1

L A1588

H

R B4

H

R B1

L A1589

H

R B5

H

R B1

L A1590

H

R B6

H

R B1

L A1591

H

R B7

H

R B1

L A1592

H

R B24

H

R B1

L A1593

H

R B25

H

R B1

L A1594

H

R A3

H

R B1

L A1595

H

R A34

H

R B1

L A1596

H

R A44

H

R B1

L A1597

H

R A52

H

R B1

L A1598

H

R A53

H

R B1

L A1599

H

R A54

H

R B1

L A1600

H

R C3

H

R B1

L A1601

H

R C4

H

R B1

L A1602

H

R C8

H

R B1

L A1603

H

H

R B1

R B1

L A1604

H

H

R B3

R B1

L A1605

H

H

R B4

R B1

L A1606

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L A1909

R B6

H

H

R A54

L A1910

R B6

R B1

H

R A54

L A1911

R B6

R B3

H

R A54

L A1912

R B6

R B4

H

R A54

L A1913

R B6

R B5

H

R A54

L A1914

R B6

R B6

H

R A54

L A1915

R B6

R B7

H

R A54

L A1916

R B6

R B24

H

R A54

L A1917

R B6

R B25

H

R A54

L A1918

R B6

R A3

H

R A54

L A1919

R B6

R A34

H

R A54

L A1920

R B6

R A44

H

R A54

L A1921

R B6

R A52

H

R A54

L A1922

R B6

R A53

H

R A54

L A1923

R B6

R A54

H

R A54

L A1924

R B6

R C3

H

R A54

L A1925

R B6

R C4

H

R A54

L A1926

R B6

R C8

H

R A54

L A1927

R B6

H

R B1

R A54

L A1928

R B6

H

R B3

R A54

L A1929

R B6

H

R B4

R A54

L A1930

R B6

H

R B5

R A54

L A1931

R B6

H

R B6

R A54

L A1932

R B6

H

R B7

R A54

L A1933

R B6

H

R B24

R A54

L A1934

R B6

H

R B25

R A54

L A1935

R B6

H

R A3

R A54

L A1936

R B6

H

R A34

R A54

L A1937

R B6

H

R A44

R A54

L A1938

R B6

H

R A52

R A54

L A1939

R B6

H

R A53

R A54

L A1940

R B6

H

R A54

R A54

L A1941

R B6

H

R C3

R A54

L A1942

R B6

H

R C4

R A54

L A1943

R B6

H

R C8

R A54

L A1944

R B6

R B1

R B1

R A54

L A1945

R B6

R B3

R B1

R A54

L A1946

R B6

R B4

R B1

R A54

L A1947

R B6

R B5

R B1

R A54

L A1948

R B6

R B6

R B1

R A54

L A1949

R B6

R B7

R B1

R A54

L A1950

R B6

R B24

R B1

R A54

L A1951

R B6

R B25

R B1

R A54

L A1952

R B6

R A3

R B1

R A54

L A1953

R B6

R A34

R B1

R A54

L A1954

R B6

R A44

R B1

R A54

L A1955

R B6

R A52

R B1

R A54

L A1956

R B6

R A53

R B1

R A54

L A1957

R B6

R A54

R B1

R A54

L A1958

R B6

R C3

R B1

R A54

L A1959

R B6

R C4

R B1

R A54

L A1960

R B6

R C8

R B1

R A54

L A1961

R B6

R B1

R B1

R A54

L A1962

R B6

R B1

R B3

R A54

L A1963

R B6

R B1

R B4

R A54

L A1964

R B6

R B1

R B5

R A54

L A1965

R B6

R B1

R B6

R A54

L A1966

R B6

R B1

R B7

R A54

L A1967

R B6

R B1

R B24

R A54

L A1968

R B6

R B1

R B25

R A54

L A1969

R B6

R B1

R A3

R A54

L A1970

R B6

R B1

R A34

R A54

wherein R B1 , R B3 , R B4 , R B5 , R B6 , R B7 , R B9 , R B15 to R B25 have the following structures:

wherein R A3 , R A34 , R A52 , R A53 , and R A54 have the following structures:

wherein R C3 R C4 and R C8 have the following structure

wherein X is selected from the group consisting of —O—, —SR 20 R 21 —,—CR 20 R 21 —, and —NR 20 —; and

wherein R 20 and R 21 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.

12. The compound of claim 11 , having the formula Ir(L Ak ) 2 (L Bj );

wherein L Ak has a structure selected from the group consisting of ligands XXVIII-L A1171 to XXVIII-L A1584 , ligands XXIX-L A1171 to XXIX-L A1584 , ligands XXX-L A1171 to XXX-L A1584 , ligands XXXI-L A1171 to XXXI-L A1584 , ligands XXXII-L A1171 to XXXII-L A1584 , ligands XXXIII-L A1171 to XXXIII-L A1584 , ligands XXXIV-L A1171 to XXXIV-L A1584 , ligands XXXV-L A1171 to XXXV-L A1584 , ligands XXXVI-L A1171 to XXXVI-L A1584 , ligands XXXVII-L A1171 to XXXVII-L A1584 , ligands XXXVIII-L A1171 to XXXVIII-L A1584 , ligands XXXIX-L A1171 to XXXIX-L A1584 , ligands XL-L A1171 to XL-L A1584 , ligands XLI-L A1240 to XLI-L A1306 , ligands XLI-L A1447 to XLI-L A1515 , ligands XLII-L A1240 to XLII-L A1306 , ligands XLII-L A1447 to XLII-L A1515 , ligands L A1240 to ligands XLIII-L A1447 to XLIII-L A1515 , ligands XLIV-L A1240 to XLIV-L A1306 , ligands XLIV-L A1447 to XLIV-L A1515 , ligands LXII-L A1171 to LXII-L A1584 , ligands LXIII-L A1171 to LXIII-L A1584 , ligands LXIV-L A1171 to LXIV-L A1584 , ligands LXV-L A1171 to LXV-L A1584 , ligands XLVII-L A1585 to XLVII-L A1970 , ligands XLVIII-L A1585 to XLVIII-L A1970 , ligands XLIX-L A1716 to XLIX-L A1777 , ligands XLIX-L A1909 to XLIX-L A1970 , ligands L-L A1716 to L-L A1777 , and ligands L-L A1909 to L-L A1970 ; and

L B1 through L B1260 are based on a structure of Formula XXVII,

in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:

Ligand

R 1

R 2

R 3

L B1

R D1

R D1

H

L B2

R D2

R D2

H

L B3

R D3

R D3

H

L B4

R D4

R D4

H

L B5

R D5

R D5

H

L B6

R D6

R D6

H

L B7

R D7

R D7

H

L B8

R D8

R D8

H

L B9

R D9

R D9

H

L B10

R D10

R D10

H

L B11

R D11

R D11

H

L B12

R D12

R D12

H

L B13

R D13

R D13

H

L B14

R D14

R D14

H

L B15

R D15

R D15

H

L B16

R D16

R D16

H

L B17

R D17

R D17

H

L B18

R D18

R D18

H

L B19

R D19

R D19

H

L B20

R D20

R D20

H

L B21

R D21

R D21

H

L B22

R D22

R D22

H

L B23

R D23

R D23

H

L B24

R D24

R D24

H

L B25

R D25

R D25

H

L B26

R D26

R D26

H

L B27

R D27

R D27

H

L B28

R D28

R D28

H

L B29

R D29

R D29

H

L B30

R D30

R D30

H

L B31

R D31

R D31

H

L B32

R D32

R D32

H

L B33

R D33

R D33

H

L B34

R D34

R D34

H

L B35

R D35

R D35

H

L B36

R D40

R D40

H

L B37

R D41

R D41

H

L B38

R D42

R D42

H

L B39

R D64

R D64

H

L B40

R D66

R D66

H

L B41

R D68

R D68

H

L B42

R D76

R D76

H

L B43

R D1

R D2

H

L B44

R D1

R D3

H

L B45

R D1

R D4

H

L B46

R D1

R D5

H

L B47

R D1

R D6

H

L B48

R D1

R D7

H

L B49

R D1

R D8

H

L B50

R D1

R D9

H

L B51

R D1

R D10

H

L B52

R D1

R D11

H

L B53

R D1

R D12

H

L B54

R D1

R D13

H

L B55

R D1

R D14

H

L B56

R D1

R D15

H

L B57

R D1

R D16

H

L B58

R D1

R D17

H

L B59

R D1

R D18

H

L B60

R D1

R D19

H

L B61

R D1

R D20

H

L B62

R D1

R D21

H

L B63

R D1

R D22

H

L B64

R D1

R D23

H

L B65

R D1

R D24

H

L B66

R D1

R D25

H

L B67

R D1

R D26

H

L B68

R D1

R D27

H

L B69

R D1

R D28

H

L B70

R D1

R D29

H

L B71

R D1

R D30

H

L B72

R D1

R D31

H

L B73

R D1

R D32

H

L B74

R D1

R D33

H

L B75

R D1

R D34

H

L B76

R D1

R D35

H

L B77

R D1

R D40

H

L B78

R D1

R D41

H

L B79

R D1

R D42

H

L B80

R D1

R D64

H

L B81

R D1

R D66

H

L B82

R D1

R D68

H

L B83

R D1

R 076

H

L B84

R D2

R D1

H

L B85

R D2

R D3

H

L B86

R D2

R D4

H

L B87

R D2

R D5

H

L B88

R D2

R D6

H

L B89

R D2

R D7

H

L B90

R D2

R D8

H

L B91

R D2

R D9

H

L B92

R D2

R D10

H

L B93

R D2

R D11

H

L B94

R D2

R D12

H

L B95

R D2

R D13

H

L B96

R D2

R D14

H

L B97

R D2

R D15

H

L B98

R D2

R D16

H

L B99

R D2

R D17

H

L B100

R D2

R D18

H

L B101

R D2

R D19

H

L B102

R D2

R D20

H

L B103

R D2

R D21

H

L B104

R D2

R D22

H

L B105

R D2

R D23

H

L B106

R D2

R D24

H

L B107

R D2

R D25

H

L B108

R D2

R D26

H

L B109

R D2

R D27

H

L B110

R D2

R D28

H

L B111

R D2

R D29

H

L B112

R D2

R D30

H

L B113

R D2

R D31

H

L B114

R D2

R D32

H

L B115

R D2

R D33

H

L B116

R D2

R D34

H

L B117

R D2

R D35

H

L B118

R D2

R D40

H

L B119

R D2

R D41

H

L B120

R D2

R D42

H

L B121

R D2

R D64

H

L B122

R D2

R D66

H

L B123

R D2

R D68

H

L B124

R D2

R D76

H

L B125

R D3

R D4

H

L B126

R D3

R D5

H

L B127

R D3

R D6

H

L B128

R D3

R D7

H

L B129

R D3

R D8

H

L B130

R D3

R D9

H

L B131

R D3

R D10

H

L B132

R D3

R D11

H

L B133

R D3

R D12

H

L B134

R D3

R D13

H

L B135

R D3

R D14

H

L B136

R D3

R D15

H

L B137

R D3

R D16

H

L B138

R D3

R D17

H

L B139

R D3

R D18

H

L B140

R D3

R D19

H

L B141

R D3

R D20

H

L B142

R D3

R D21

H

L B143

R D3

R D22

H

L B144

R D3

R D23

H

L B145

R D3

R D24

H

L B146

R D3

R D25

H

L B147

R D3

R D26

H

L B148

R D3

R D27

H

L B149

R D3

R D28

H

L B150

R D3

R D29

H

L B151

R D3

R D30

H

L B152

R D3

R D31

H

L B153

R D3

R D32

H

L B154

R D3

R D33

H

L B155

R D3

R D34

H

L B156

R D3

R D35

H

L B157

R D3

R D40

H

L B158

R D3

R D41

H

L B159

R D3

R D42

H

L B160

R D3

R D64

H

L B161

R D3

R D66

H

L B162

R D3

R D68

H

L B163

R D3

R D76

H

L B164

R D4

R D5

H

L B165

R D4

R D6

H

L B166

R D4

R D7

H

L B167

R D4

R D8

H

L B168

R D4

R D9

H

L B169

R D4

R D10

H

L B170

R D4

R D11

H

L B171

R D4

R D12

H

L B172

R D4

R D13

H

L B173

R D4

R D14

H

L B174

R D4

R D15

H

L B175

R D4

R D16

H

L B176

R D4

R D17

H

L B177

R D4

R D18

H

L B178

R D4

R D19

H

L B179

R D4

R D20

H

L B180

R D4

R D21

H

L B181

R D4

R D22

H

L B182

R D4

R D23

H

L B183

R D4

R D24

H

L B184

R D4

R D25

H

L B185

R D4

R D26

H

L B186

R D4

R D27

H

L B187

R D4

R D28

H

L B188

R D4

R D29

H

L B189

R D4

R D30

H

L B190

R D4

R D31

H

L B191

R D4

R D32

H

L B192

R D4

R D33

H

L B193

R D4

R D34

H

L B194

R D4

R D35

H

L B195

R D4

R D40

H

L B196

R D4

R D41

H

L B197

R D4

R D42

H

L B198

R D4

R D64

H

L B199

R D4

R D66

H

L B200

R D4

R D68

H

L B201

R D4

R D76

H

L B202

R D4

R D1

H

L B203

R D7

R D5

H

L B204

R D7

R D6

H

L B205

R D7

R D8

H

L B206

R D7

R D9

H

L B207

R D7

R D10

H

L B208

R D7

R D11

H

L B209

R D7

R D12

H

L B210

R D7

R D13

H

L B211

R D7

R D14

H

L B212

R D7

R D15

H

L B213

R D7

R D16

H

L B214

R D7

R D17

H

L B215

R D7

R D18

H

L B216

R D7

R D19

H

L B217

R D7

R D20

H

L B218

R D7

R D21

H

L B219

R D7

R D22

H

L B220

R D7

R D23

H

L B221

R D7

R D24

H

L B222

R D7

R D25

H

L B223

R D7

R D26

H

L B224

R D7

R D27

H

L B225

R D7

R D28

H

L B226

R D7

R D29

H

L B227

R D7

R D30

H

L B228

R D7

R D31

H

L B229

R D7

R D32

H

L B230

R D7

R D33

H

L B231

R D7

R D34

H

L B232

R D7

R D35

H

L B233

R D7

R D40

H

L B234

R D7

R D41

H

L B235

R D7

R D42

H

L B236

R D7

R D64

H

L B237

R D7

R D66

H

L B238

R D7

R D68

H

L B239

R D7

R D76

H

L B240

R D8

R D5

H

L B241

R D8

R D6

H

L B242

R D8

R D9

H

L B243

R D8

R D10

H

L B244

R D8

R D11

H

L B245

R D8

R D12

H

L B246

R D8

R D13

H

L B247

R D8

R D14

H

L B248

R D8

R D15

H

L B249

R D8

R D16

H

L B250

R D8

R D17

H

L B251

R D8

R D18

H

L B252

R D8

R D19

H

L B253

R D8

R D20

H

L B254

R D8

R D21

H

L B255

R D8

R D22

H

L B256

R D8

R D23

H

L B257

R D8

R D24

H

L B258

R D8

R D25

H

L B259

R D8

R D26

H

L B260

R D8

R D27

H

L B261

R D8

R D28

H

L B262

R D8

R D29

H

L B263

R D8

R D30

H

L B264

R D8

R D31

H

L B265

R D8

R D32

H

L B266

R D8

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L B993

R D14

R D28

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L B994

R D14

R D29

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L B995

R D14

R D30

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L B996

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L B1068

R D26

R D66

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L B1069

R D26

R D68

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L B1070

R D26

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L B1071

R D35

R D5

R D1

L B1072

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L B1073

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R D9

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L B1074

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R D10

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L B1075

R D35

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R D1

L B1076

R D35

R D15

R D1

L B1077

R D35

R D16

R D1

L B1078

R D35

R D17

R D1

L B1079

R D35

R D18

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L B1080

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L B1081

R D35

R D20

R D1

L B1082

R D35

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R D1

L B1083

R D35

R D23

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L B1084

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R D24

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L B1085

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R D25

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L B1086

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L B1087

R D35

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R D1

L B1088

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R D1

L B1089

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R D30

R D1

L B1090

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R D31

R D1

L B1091

R D35

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R D1

L B1092

R D35

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R D1

L B1093

R D35

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R D1

L B1094

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R D1

L B1095

R D35

R D41

R D1

L B1096

R D35

R D42

R D1

L B1097

R D35

R D64

R D1

L B1098

R D35

R D66

R D1

L B1099

R D35

R D68

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L B1100

R D35

R D76

R D1

L B1101

R D40

R D5

R D1

L B1102

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R D6

R D1

L B1103

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R D9

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L B1104

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R D10

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L B1105

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L B1107

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L B1108

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L B1109

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L B1110

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L B1111

R D40

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L B1112

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L B1113

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R D23

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L B1114

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L B1117

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R D1

L B1118

R D40

R D29

R D1

L B1119

R D40

R D30

R D1

L B1120

R D40

R D31

R D1

L B1121

R D40

R D32

R D1

L B1122

R D40

R D33

R D1

L B1123

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R D34

R D1

L B1124

R D40

R D41

R D1

L B1125

R D40

R D42

R D1

L B1126

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R D64

R D1

L B1127

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R D66

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L B1128

R D40

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L B1129

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L B1130

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R D5

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L B1131

R D41

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L B1132

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R D9

R D1

L B1133

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R D10

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L B1134

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L B1135

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R D15

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L B1136

R D41

R D16

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L B1137

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R D17

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L B1138

R D41

R D18

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L B1139

R D41

R D19

R D1

L B1140

R D41

R D20

R D1

L B1141

R D41

R D21

R D1

L B1142

R D41

R D23

R D1

L B1143

R D41

R D24

R D1

L B1144

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R D25

R D1

L B1145

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R D27

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L B1146

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L B1147

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L B1148

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L B1149

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L B1150

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L B1153

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L B1156

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L B1157

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L B1158

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R D6

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L B1160

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L B1161

R D64

R D10

R D1

L B1162

R D64

R D12

R D1

L B1163

R D64

R D15

R D1

L B1164

R D64

R D16

R D1

L B1165

R D64

R D17

R D1

L B1166

R D64

R D18

R D1

L B1167

R D64

R D19

R D1

L B1168

R D64

R D20

R D1

L B1169

R D64

R D21

R D1

L B1170

R D64

R D23

R D1

L B1171

R D64

R D24

R D1

L B1172

R D64

R D25

R D1

L B1173

R D64

R D27

R D1

L B1174

R D64

R D28

R D1

L B1175

R D64

R D29

R D1

L B1176

R D64

R D30

R D1

L B1177

R D64

R D31

R D1

L B1178

R D64

R D32

R D1

L B1179

R D64

R D33

R D1

L B1180

R D64

R D34

R D1

L B1181

R D64

R D42

R D1

L B1182

R D64

R D64

R D1

L B1183

R D64

R D66

R D1

L B1184

R D64

R D68

R D1

L B1185

R D64

R D76

R D1

L B1186

R D66

R D5

R D1

L B1187

R D66

R D6

R D1

L B1188

R D66

R D9

R D1

L B1189

R D66

R D10

R D1

L B1190

R D66

R D12

R D1

L B1191

R D66

R D15

R D1

L B1192

R D66

R D16

R D1

L B1193

R D66

R D17

R D1

L B1194

R D66

R D18

R D1

L B1195

R D66

R D19

R D1

L B1196

R D66

R D20

R D1

L B1197

R D66

R D21

R D1

L B1198

R D66

R D23

R D1

L B1199

R D66

R D24

R D1

L B1200

R D66

R D25

R D1

L B1201

R D66

R D27

R D1

L B1202

R D66

R D28

R D1

L B1203

R D66

R D29

R D1

L B1204

R D66

R D30

R D1

L B1205

R D66

R D31

R D1

L B1206

R D66

R D32

R D1

L B1207

R D66

R D33

R D1

L B1208

R D66

R D34

R D1

L B1209

R D66

R D42

R D1

L B1210

R D66

R D68

R D1

L B1211

R D66

R D76

R D1

L B1212

R D68

R D5

R D1

L B1213

R D68

R D6

R D1

L B1214

R D68

R D9

R D1

L B1215

R D68

R D10

R D1

L B1216

R D68

R D12

R D1

L B1217

R D68

R D15

R D1

L B1218

R D68

R D16

R D1

L B1219

R D68

R D17

R D1

L B1220

R D68

R D18

R D1

L B1221

R D68

R D19

R D1

L B1222

R D68

R D20

R D1

L B1223

R D68

R D21

R D1

L B1224

R D68

R D23

R D1

L B1225

R D68

R D24

R D1

L B1226

R D68

R D25

R D1

L B1227

R D68

R D27

R D1

L B1228

R D68

R D28

R D1

L B1229

R D68

R D29

R D1

L B1230

R D68

R D30

R D1

L B1231

R D68

R D31

R D1

L B1232

R D68

R D32

R D1

L B1233

R D68

R D33

R D1

L B1234

R D68

R D34

R D1

L B1235

R D68

R D42

R D1

L B1236

R D68

R D76

R D1

L B1237

R D76

R D5

R D1

L B1238

R D76

R D6

R D1

L B1239

R D76

R D9

R D1

L B1240

R D76

R D10

R D1

L B1241

R D76

R D12

R D1

L B1242

R D76

R D15

R D1

L B1243

R D76

R D16

R D1

L B1244

R D76

R D17

R D1

L B1245

R D76

R D18

R D1

L B1246

R D76

R D19

R D1

L B1247

R D76

R D20

R D1

L B1248

R D76

R D21

R D1

L B1249

R D76

R D23

R D1

L B1250

R D76

R D24

R D1

L B1251

R D76

R D25

R D1

L B1252

R D76

R D27

R D1

L B1253

R D76

R D28

R D1

L B1254

R D76

R D29

R D1

L B1255

R D76

R D30

R D1

L B1256

R D76

R D31

R D1

L B1257

R D76

R D32

R D1

L B1258

R D76

R D33

R D1

L B1259

R D76

R D34

R D1

L B1260

R D76

R D42

R D1

wherein R D1 to R D81 has the following structures

13. A consumer product comprising an organic light emitting device comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound according to claim 1 .

14. A chemical structure selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule, wherein the chemical structure comprises the compound according to claim 1 .

15. A compound selected from the group consisting of:

16. An organic light emitting device (OLED) comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound comprising a ligand L A selected from the group consisting of

wherein X is selected from the group consisting of —O—, —S—, —CR 20 R 21 —, and —NR 20 —;

wherein R, R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , and R 21 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

wherein any two substituents among R, R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , and R 20 in —NR 20 — are optionally joined to form into an aromatic ring, and R 12 is optionally joined with R 20 or R 21 to form into a ring;

wherein, for Formula I-A, R 9 and R 10 are joined to form into an aromatic ring;

wherein, for Formula I-B, Formula I-C, or Formula I-D, R 11 and R 12 are joined to form into an aromatic ring or R 12 and R 20 or R 12 and R 21 are joined to form into a ring;

wherein, for Formula I-B, Formula I-C, Formula I-D, Formula I-F, or Formula I-H, R 1 is tert-butyl or substituted tert-butyl;

wherein L A is coordinated to a metal M;

wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;

wherein the compound is neutral; and

wherein M is optionally coordinated to other ligands.

17. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.

18. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.

19. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of:

and combinations thereof.

Assignments (1)
NUNC PRO TUNC ASSIGNMENT Recorded Apr 5, 2019
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To: UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION
Reel/Frame 048800/0697 →
Continuity (5)
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Continuation In Part 15825297 · Nov 29, 2017
Continuation In Part 15706186 · Sep 15, 2017
Provisional Application 62403424 · Oct 3, 2016
Related Publication 20190237683A1 · Aug 1, 2019
Cited By (1)
US 12,723,193