Organic electroluminescent materials and devices
A compound comprising a ligand L A coordinated to a metal M wherein ring A, ring T, and ring W are independently selected from a 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring, and the ring W is fused to the ring T. The metal compounds having a ligand L A can be found in an OLED that includes an organic layer positioned between an anode and a cathode where the organic layer comprises a metal compound above having a ligand L A disclosed herein. We also describe a consumer product comprising the OLED.
1. A compound comprising a ligand L A coordinated to a metal M
wherein ring A, ring T, and ring W are independently selected from a 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring; and the ring W is fused to ring T;
R A , R T , and R W independently represent mono to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;
each of R A , R T , and R W are independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein two adjacent R A or R W optionally join to form a ring;
R N is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, acyl, and combinations thereof; and
the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.
2. The compound of claim 1 , wherein each R A , R W , and R T are independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. A compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of Formula IA, Formula IB, Formula IIA, and Formula IIB;
wherein in the Formula IA, the ring T is a 6-membered aryl or heteroaryl ring where T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are independently selected from C or N, wherein the dotted extending from ring W represent fusion of ring W with a single pair of ring carbons T 1 and T 2 , T 2 and T 3 , or T 3 and T 4 ,
wherein in the Formula IB, the ring T is a 6-membered aryl or heteroaryl ring where T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are independently selected from C or N, wherein the solid lines extending from ring W represent fusion of ring W to a single pair of ring carbons T 1 and T 2 , T 2 and T 3 , or T 3 and T 4 ;
W and T are independently selected from NR N , CRR′, BR, O, S, or Se, wherein R and R′ are independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, acyl, nitrile, sulfanyl, and combinations thereof; wherein R and R′ optionally join to form a ring; and
ring B is a 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring; and the ring B is fused to the ring W; wherein
R B represents mono to the maximum possible number of substitutions, or no substitution, and
each of R B is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein two adjacent R B optionally join to form a ring.
4. The compound of claim 3 , wherein for the compounds of Formula IA or Formula IIA one of the following is true: one or two of T 1 to T 4 is N: each of T 1 to T 4 is C; or T 3 is N, and each of T 1 , T 2 , and T 4 is C.
5. The compound of claim 3 , wherein at least one of the following conditions is true:
i) the compound is represented by Formula IA and the ring W is fused with T 1 and T 2 ;
ii) the compound is represented by Formula IB and the ring W is fused with T 1 and T 2 ; and
iii) the compound is represented by Formulae IIA or IIB, T is O or S, and ring W is benzene or pyridyl, each of which is optionally substituted.
6. A compound of claim 3 , wherein the compounds of Formula IA or Formula IIA are selected from the group consisting of
L Ai , i =
T 1
T 2
T 3
T 4
Ring W
R N
R A
1.
C
C
N
CH
G1
2,6-DIP
H
2.
C
C
N
CH
G2
2,6-DIP
H
3.
C
C
N
CH
G3
2,6-DIP
H
4.
C
C
N
CH
G4
2,6-DIP
H
5.
C
C
N
CH
G5
2,6-DIP
H
6.
C
C
N
CH
G6
2,6-DIP
H
7.
C
C
N
CH
G7
2,6-DIP
H
8.
C
C
N
CH
G8
Phenyl
H
9.
C
C
N
CH
G9
Phenyl
H
10.
C
C
N
CH
G10
Phenyl
H
11.
C
C
N
CH
G11
Phenyl
H
12.
C
C
N
CH
G12
2,6-DMP
H
13.
C
C
N
CH
G13
2,6-DMP
H
14.
C
C
N
CH
G14
2,6-DMP
H
15.
C
C
N
CH
G15
2,6-DMP
H
16.
C
C
N
CH
G16
2,6-DIP
H
17.
C
C
N
CH
G17
2,6-DIP
H
18.
C
C
N
CH
G18
2,6-DIP
H
19.
C
C
N
CH
G19
2,6-DIP
H
20.
C
C
N
CH
G20
2,6-DIP
H
21.
C
C
N
CH
G21
2,6-DIP
H
22.
C
C
N
CH
G22
2,6-DIP
H
23.
C
C
N
CH
G23
2,6-DIP
H
24.
C
C
N
CH
G16
2,6-DIP
4,5-(CH) 4
25.
C
C
N
CH
G17
2,6-DIP
4,5-(CH) 4
26.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
H
27.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
H
28.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
29.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
30.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
31.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
32.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
33.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
34.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
35.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
36.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
H
37.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
H
38.
C
C
N
CH
G18
Phenyl
H
39.
C
C
N
CH
G19
Phenyl
H
40.
C
C
N
CH
G20
Phenyl
H
41.
C
C
N
CH
G21
Phenyl
H
42.
C
C
N
CH
G22
Phenyl
H
43.
C
C
N
CH
G23
Phenyl
H
44.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
4,5-(CH) 4
45.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
4,5-(CH) 4
46.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
H
47.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
H
48.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
49.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
50.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
51.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
52.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
53.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
54.
C
C
N
CH
G16
Phenyl
55.
C
C
N
CH
G17
Phenyl
56.
C
C
N
CH
G18
2,6-DIP
F1
57.
C
C
N
CH
G19
2,6-DIP
F1
58.
C
C
N
CH
G1
2,6-DIP
F2
59.
C
C
N
CH
G2
2,6-DIP
F2
60.
C
C
N
CH
G3
2,6-DIP
F2
61.
C
C
N
CH
G4
2,6-DIP
F2
62.
C
C
N
CH
G5
2,6-DMP
F2
63.
C
C
N
CH
G6
2,6-DMP
F2
64.
C
C
N
CH
G7
2,6-DMP
F2
65.
C
C
N
CH
G8
2,6-DMP
F2
66.
C
C
N
CH
G16
2,6-DIP
F2
67.
C
C
N
CH
G17
2,6-DIP
F2
68.
C
C
N
CH
G18
2,6-DIP
F2
69.
C
C
N
CH
G19
2,6-DIP
F2
70.
N
C
C
CH
G1
2,6-DIP
H
71.
N
C
C
CH
G2
2,6-DIP
H
72.
N
C
C
CH
G3
2,6-DIP
H
73.
N
C
C
CH
G4
2,6-DIP
H
74.
N
C
C
CH
G5
2,6-DIP
H
75.
N
C
C
CH
G6
2,6-DMP
H
76.
N
C
C
CH
G7
2,6-DMP
H
77.
N
C
C
CH
G8
2,6-DMP
H
78.
N
C
C
CH
G9
2,6-DMP
H
79.
N
C
C
CH
G10
2,6-DMP
H
80.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
81.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
82.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
83.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
84.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
85.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
86.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
87.
N
C
C
CH
2,6-DIP
H
88.
N
C
C
CH
2,6-DIP
4,5-(CH) 4
89.
N
C
C
CH
2,6-DIP
4,5-(CH) 4
90.
N
C
C
CH
G1
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
91.
N
C
C
CH
G2
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
92.
N
C
C
CH
G3
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
93.
N
C
C
CH
G4
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
94.
N
C
C
CH
G5
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
95.
N
C
C
CH
G6
1,1′:3′1″-
H
terphenyl
96.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
97.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
98.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
99.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
100.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
101.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
102.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
103.
N
C
C
CH
1,1′:3′1″- terphenyl
H
104.
N
C
C
CH
G1
2,6-DIP
F1
105.
N
C
C
CH
G2
2,6-DIP
F1
106.
N
C
C
CH
G3
2,6-DIP
F1
107.
N
C
C
CH
G4
2,6-DIP
F1
108.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F1
109.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F1
110.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F1
111.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F1
112.
N
C
C
CH
G1
2,6-DIP
F2
113.
N
C
C
CH
G2
2,6-DIP
F2
114.
N
C
C
CH
G3
2,6-DIP
F2
115.
N
C
C
CH
G4
2,6-DIP
F2
116.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F2
117.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F2
118.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F2
119.
N
C
C
CH
2,6-DIP
F2
120.
C
C
N
CH
G24
2,6-DIP
H
121.
C
C
CH
N
G24
2,6-DIP
H
122.
N
C
C
CH
G25
2,6-DIP
H
123.
CH
N
C
C
G26
2,6-DIP
H
124.
C
C
N
CH
G27
2,6-DIP
H
125.
C
C
CH
N
G27
2,6-DIP
H
126.
N
C
C
CH
G28
2,6-DIP
H
127.
CH
N
C
C
G29
2,6-DIP
H
128.
C
C
CH
CH
G30
2,6-DIP
H
129.
C
C
CH
CH
G34
2,6-DIP
H
130.
C
C
CH
CH
G31
2,6-DIP
H
131.
C
C
CH
CH
G32
2,6-DIP
H
132.
C
C
CH
CH
G33
2,6-DIP
H
133.
C
C
CH
CH
G35
2,6-DIP
H
134.
C
C
CH
CH
G30
Phenyl
H
135.
C
C
CH
CH
G34
Phenyl
H
136.
C
C
CH
CH
G31
Phenyl
H
137.
C
C
CH
CH
G36
Phenyl
H
138.
C
C
CH
CH
G36
Phenyl
H
139.
C
C
CH
CH
G37
Phenyl
H
and Ring A for compounds 1 to 139 is
wherein # represent the connection to ring Z, and @ represent coordination to the metal M; and
L Ai , i =
T 1
T 2
T 3
T 4
Ring W
R N
140.
C
C
N
CH
G1
2,6-DIP
141.
C
C
N
CH
G2
2,6-DIP
142.
C
C
N
CH
G3
2,6-DIP
143.
C
C
N
CH
G4
2,6-DIP
144.
C
C
N
CH
G5
2,6-DIP
145.
C
C
N
CH
G6
2,6-DIP
146.
C
C
N
CH
G7
2,6-DIP
147.
C
C
N
CH
G16
2,6-DIP
148.
C
C
N
CH
G17
2,6-DIP
149.
C
C
N
CH
G18
2,6-DIP
150.
C
C
N
CH
G19
2,6-DIP
151.
C
C
N
CH
G20
2,6-DIP
152.
C
C
N
CH
G21
2,6-DIP
153.
C
C
N
CH
G22
2,6-DIP
154.
C
C
N
CH
G23
2,6-DIP
155.
C
C
N
CH
G16
2,6-DMP
156.
C
C
N
CH
G17
2,6-DMP
157.
C
C
N
CH
G4
1,1′:3′,1″-
terphenyl
158.
C
C
N
CH
G5
1,1′:3′,1″-
terphenyl
159.
C
C
N
CH
G6
1,1′:3′,1″-
terphenyl
160.
C
C
N
CH
G7
1,1′:3′,1″-
terphenyl
161.
C
C
N
CH
G16
1,1′:3′,1″-
terphenyl
162.
C
C
N
CH
G17
1,1′:3′,1″-
terphenyl
163.
C
C
N
CH
G18
1,1′:3′,1″-
terphenyl
164.
C
C
N
CH
G19
1,1′:3′,1″-
terphenyl
165.
C
C
N
CH
G20
1,1′:3′,1″-
terphenyl
166.
C
C
N
CH
G21
1,1′:3′,1″-
terphenyl
167.
C
C
N
CH
G22
1,1′:3′,1″-
terphenyl
168.
C
C
N
CH
G23
1,1′:3′,1″-
terphenyl
169.
C
C
N
CH
G1
2,6-DIP
170.
C
C
N
CH
G2
2,6-DIP
171.
C
C
N
CH
G3
2,6-DIP
172.
C
C
N
CH
G4
2,6-DIP
173.
N
C
C
CH
G5
2,6-DIP
174.
N
C
C
CH
G6
2,6-DIP
175.
N
C
C
CH
G7
2,6-DIP
176.
N
C
C
CH
2,6-DIP
177.
N
C
C
CH
2,6-DIP
178.
N
C
C
CH
2,6-DIP
179.
N
C
C
CH
2,6-DIP
180.
N
C
C
CH
2,6-DIP
181.
N
C
C
CH
2,6-DIP
182.
N
C
C
CH
2,6-DIP
183.
N
C
C
CH
2,6-DIP
184.
N
C
C
CH
G4
1,1′3′,1″-
terphenyl
185.
N
C
C
CH
G5
1,1′3′,1″-
terphenyl
186.
N
C
C
CH
G6
1,1′:3′,1″-
terphenyl
187.
N
C
C
CH
G7
1,1′:3′,1″-
terphenyl
188.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
189.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
190.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
191.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
192.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
193.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
194.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
195.
N
C
C
CH
1,1′:3′,1″- terphenyl
196.
C
C
N
CH
G24
2,6-DIP
197.
C
C
CH
N
G24
2,6-DIP
198.
N
C
C
CH
G25
2,6-DIP
199.
CH
N
C
CH
G26
2,6-DIP
200.
CH
CH
N
C
G27
2,6-DIP
201.
CH
CH
C
N
G27
2,6-DIP
202.
N
C
C
CH
G28
2,6-DIP
203.
CH
N
C
C
G29
2,6-DIP
204.
C
C
CH
CH
G32
2,6-DIP
205.
C
C
CH
CH
G33
2,6-DIP
206.
C
C
CH
CH
G35
2,6-DIP
207.
C
C
CH
CH
G30
2,6-DIP
208.
C
C
CH
CH
G34
2,6-DIP
209.
C
C
CH
CH
G31
2,6-DIP
and Ring A for compounds 140 to 209 is
wherein # represent the connection to ring Z, and @ represent coordination to the metal M;
wherein 2,6-DIP is 2,6-diisopropylphenyl, 2,6-DMP is 2,6-dimethylphenyl,
ring structures G1 to G37 are as follows;
wherein each of Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 in the ring structures G are ring carbons T 1 , T 2 , T 3 , and T 4 , respectively;
and ring structures F1 and F2 are as follows;
7. The compound of claim 6 , wherein the compound is the Compound Ax having the formula Ir(L Ai ) 3 , the Compound By having the formula Ir(L Ai )(L Bk ) 2 , or the Compound Cz having the formula Ir(L Ai ) 2 (L Cj ),
wherein x=i, y=490i+k−490, and z=1260i+j−1260; wherein i is an integer from 1 to 209, and k is an integer from 1 to 490, and j is an integer from 1 to 1260;
wherein L Bk is selected from the group consisting of the following structures:
wherein L Cj is selected from the group consisting of the following structures:
L C1 through L C1260 are based on a structure
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L C1
R D1
R D1
H
L C2
R D2
R D2
H
L C3
R D3
R D3
H
L C4
R D4
R D4
H
L C5
R D5
R D5
H
L C6
R D6
R D6
H
L C7
R D7
R D7
H
L C8
R D8
R D8
H
L C9
R D9
R D9
H
L C10
R D10
R D10
H
L C11
R D11
R D11
H
L C12
R D12
R D12
H
L C13
R D13
R D13
H
L C14
R D14
R D14
H
L C15
R D15
R D15
H
L C16
R D16
R D16
H
L C17
R D17
R D17
H
L C18
R D18
R D18
H
L C19
R D19
R D19
H
L C20
R D20
R D20
H
L C21
R D21
R D21
H
L C22
R D22
R D22
H
L C23
R D23
R D23
H
L C24
R D24
R D24
H
L C25
R D25
R D25
H
L C26
R D26
R D26
H
L C27
R D27
R D27
H
L C28
R D28
R D28
H
L C29
R D29
R D29
H
L C30
R D30
R D30
H
L C31
R D31
R D31
H
L C32
R D32
R D32
H
L C33
R D33
R D33
H
L C34
R D34
R D34
H
L C35
R D35
R D35
H
L C36
R D40
R D40
H
L C37
R D41
R D41
H
L C38
R D42
R D42
H
L C39
R D64
R D64
H
L C40
R D66
R D66
H
L C41
R D68
R D68
H
L C42
R D76
R D76
H
L C43
R D1
R D2
H
L C44
R D1
R D3
H
L C45
R D1
R D4
H
L C46
R D1
R D5
H
L C47
R D1
R D6
H
L C48
R D1
R D7
H
L C49
R D1
R D8
H
L C50
R D1
R D9
H
L C51
R D1
R D10
H
L C52
R D1
R D11
H
L C53
R D1
R D12
H
L C54
R D1
R D13
H
L C55
R D1
R D14
H
L C56
R D1
R D15
H
L C57
R D1
R D16
H
L C58
R D1
R D17
H
L C59
R D1
R D18
H
L C60
R D1
R D19
H
L C61
R D1
R D20
H
L C62
R D1
R D21
H
L C63
R D1
R D22
H
L C64
R D1
R D23
H
L C65
R D1
R D24
H
L C66
R D1
R D25
H
L C67
R D1
R D26
H
L C68
R D1
R D27
H
L C69
R D1
R D28
H
L C70
R D1
R D29
H
L C71
R D1
R D30
H
L C72
R D1
R D31
H
L C73
R D1
R D32
H
L C74
R D1
R D33
H
L C75
R D1
R D34
H
L C76
R D1
R D35
H
L C77
R D1
R D40
H
L C78
R D1
R D41
H
L C79
R D1
R D42
H
L C80
R D1
R D64
H
L C81
R D1
R D66
H
L C82
R D1
R D68
H
L C83
R D1
R D76
H
L C84
R D2
R D1
H
L C85
R D2
R D3
H
L C86
R D2
R D4
H
L C87
R D2
R D5
H
L C88
R D2
R D6
H
L C89
R D2
R D7
H
L C90
R D2
R D8
H
L C91
R D2
R D9
H
L C92
R D2
R D10
H
L C93
R D2
R D11
H
L C94
R D2
R D12
H
L C95
R D2
R D13
H
L C96
R D2
R D14
H
L C97
R D2
R D15
H
L C98
R D2
R D16
H
L C99
R D2
R D17
H
L C100
R D2
R D18
H
L C101
R D2
R D19
H
L C102
R D2
R D20
H
L C103
R D2
R D21
H
L C104
R D2
R D22
H
L C105
R D2
R D23
H
L C106
R D2
R D24
H
L C107
R D2
R D25
H
L C108
R D2
R D26
H
L C109
R D2
R D27
H
L C110
R D2
R D28
H
L C111
R D2
R D29
H
L C112
R D2
R D30
H
L C113
R D2
R D31
H
L C114
R D2
R D32
H
L C115
R D2
R D33
H
L C116
R D2
R D34
H
L C117
R D2
R D35
H
L C118
R D2
R D40
H
L C119
R D2
R D41
H
L C120
R D2
R D42
H
L C121
R D2
R D64
H
L C122
R D2
R D66
H
L C123
R D2
R D68
H
L C124
R D2
R D76
H
L C125
R D3
R D4
H
L C126
R D3
R D5
H
L C127
R D3
R D6
H
L C128
R D3
R D7
H
L C129
R D3
R D8
H
L C130
R D3
R D9
H
L C131
R D3
R D10
H
L C132
R D3
R D11
H
L C133
R D3
R D12
H
L C134
R D3
R D13
H
L C135
R D3
R D14
H
L C136
R D3
R D15
H
L C137
R D3
R D16
H
L C138
R D3
R D17
H
L C139
R D3
R D18
H
L C140
R D3
R D19
H
L C141
R D3
R D20
H
L C142
R D3
R D21
H
L C143
R D3
R D22
H
L C144
R D3
R D23
H
L C145
R D3
R D24
H
L C146
R D3
R D25
H
L C147
R D3
R D26
H
L C148
R D3
R D27
H
L C149
R D3
R D28
H
L C150
R D3
R D29
H
L C151
R D3
R D30
H
L C152
R D3
R D31
H
L C153
R D3
R D32
H
L C154
R D3
R D33
H
L C155
R D3
R D34
H
L C156
R D3
R D35
H
L C157
R D3
R D40
H
L C158
R D3
R D41
H
L C159
R D3
R D42
H
L C160
R D3
R D64
H
L C161
R D3
R D66
H
L C162
R D3
R D68
H
L C163
R D3
R D76
H
L C164
R D4
R D5
H
L C165
R D4
R D6
H
L C166
R D4
R D7
H
L C167
R D4
R D8
H
L C168
R D4
R D9
H
L C169
R D4
R D10
H
L C170
R D4
R D11
H
L C171
R D4
R D12
H
L C172
R D4
R D13
H
L C173
R D4
R D14
H
L C174
R D4
R D15
H
L C175
R D4
R D16
H
L C176
R D4
R D17
H
L C177
R D4
R D18
H
L C178
R D4
R D19
H
L C179
R D4
R D20
H
L C180
R D4
R D21
H
L C181
R D4
R D22
H
L C182
R D4
R D23
H
L C183
R D4
R D24
H
L C184
R D4
R D25
H
L C185
R D4
R D26
H
L C186
R D4
R D27
H
L C187
R D4
R D28
H
L C188
R D4
R D29
H
L C189
R D4
R D30
H
L C190
R D4
R D31
H
L C191
R D4
R D32
H
L C192
R D4
R D33
H
L C193
R D4
R D34
H
L C194
R D4
R D35
H
L C195
R D4
R D40
H
L C196
R D4
R D41
H
L C197
R D4
R D42
H
L C198
R D4
R D64
H
L C199
R D4
R D66
H
L C200
R D4
R D68
H
L C201
R D4
R D76
H
L C202
R D4
R D1
H
L C203
R D7
R D5
H
L C204
R D7
R D6
H
L C205
R D7
R D8
H
L C206
R D7
R D9
H
L C207
R D7
R D10
H
L C208
R D7
R D11
H
L C209
R D7
R D12
H
L C210
R D7
R D13
H
L C211
R D7
R D14
H
L C212
R D7
R D15
H
L C213
R D7
R D16
H
L C214
R D7
R D17
H
L C215
R D7
R D18
H
L C216
R D7
R D19
H
L C217
R D7
R D20
H
L C218
R D7
R D21
H
L C219
R D7
R D22
H
L C220
R D7
R D23
H
L C221
R D7
R D24
H
L C222
R D7
R D25
H
L C223
R D7
R D26
H
L C224
R D7
R D27
H
L C225
R D7
R D28
H
L C226
R D7
R D29
H
L C227
R D7
R D30
H
L C228
R D7
R D31
H
L C229
R D7
R D32
H
L C230
R D7
R D33
H
L C231
R D7
R D34
H
L C232
R D7
R D35
H
L C233
R D7
R D40
H
L C234
R D7
R D41
H
L C235
R D7
R D42
H
L C236
R D7
R D64
H
L C237
R D7
R D66
H
L C238
R D7
R D68
H
L C239
R D7
R D76
H
L C240
R D8
R D5
H
L C241
R D8
R D6
H
L C242
R D8
R D9
H
L C243
R D8
R D10
H
L C244
R D8
R D11
H
L C245
R D8
R D12
H
L C246
R D8
R D13
H
L C247
R D8
R D14
H
L C248
R D8
R D15
H
L C249
R D8
R D16
H
L C250
R D8
R D17
H
L C251
R D8
R D18
H
L C252
R D8
R D19
H
L C253
R D8
R D20
H
L C254
R D8
R D21
H
L C255
R D8
R D22
H
L C256
R D8
R D23
H
L C257
R D8
R D24
H
L C258
R D8
R D25
H
L C259
R D8
R D26
H
L C260
R D8
R D27
H
L C261
R D8
R D28
H
L C262
R D8
R D29
H
L C263
R D8
R D30
H
L C264
R D8
R D31
H
L C265
R D8
R D32
H
L C266
R D8
R D33
H
L C267
R D8
R D34
H
L C268
R D8
R D35
H
L C269
R D8
R D40
H
L C270
R D8
R D41
H
L C271
R D8
R D42
H
L C272
R D8
R D64
H
L C273
R D8
R D66
H
L C274
R D8
R D68
H
L C275
R D8
R D76
H
L C276
R D11
R D5
H
L C277
R D11
R D6
H
L C278
R D11
R D9
H
L C279
R D11
R D10
H
L C280
R D11
R D12
H
L C281
R D11
R D13
H
L C282
R D11
R D14
H
L C283
R D11
R D15
H
L C284
R D11
R D16
H
L C285
R D11
R D17
H
L C286
R D11
R D18
H
L C287
R D11
R D19
H
L C288
R D11
R D20
H
L C289
R D11
R D21
H
L C290
R D11
R D22
H
L C291
R D11
R D23
H
L C292
R D11
R D24
H
L C293
R D11
R D25
H
L C294
R D11
R D26
H
L C295
R D11
R D27
H
L C296
R D11
R D28
H
L C297
R D11
R D29
H
L C298
R D11
R D30
H
L C299
R D11
R D31
H
L C300
R D11
R D32
H
L C301
R D11
R D33
H
L C302
R D11
R D34
H
L C303
R D11
R D35
H
L C304
R D11
R D40
H
L C305
R D11
R D41
H
L C306
R D11
R D42
H
L C307
R D11
R D64
H
L C308
R D11
R D66
H
L C309
R D11
R D68
H
L C310
R D11
R D76
H
L C311
R D13
R D5
H
L C312
R D13
R D6
H
L C313
R D13
R D9
H
L C314
R D13
R D10
H
L C315
R D13
R D12
H
L C316
R D13
R D14
H
L C317
R D13
R D15
H
L C318
R D13
R D16
H
L C319
R D13
R D17
H
L C320
R D13
R D18
H
L C321
R D13
R D19
H
L C322
R D13
R D20
H
L C323
R D13
R D21
H
L C324
R D13
R D22
H
L C325
R D13
R D23
H
L C326
R D13
R D24
H
L C327
R D13
R D25
H
L C328
R D13
R D26
H
L C329
R D13
R D27
H
L C330
R D13
R D28
H
L C331
R D13
R D29
H
L C332
R D13
R D30
H
L C333
R D13
R D31
H
L C334
R D13
R D32
H
L C335
R D13
R D33
H
L C336
R D13
R D34
H
L C337
R D13
R D35
H
L C338
R D13
R D40
H
L C339
R D13
R D41
H
L C340
R D13
R D42
H
L C341
R D13
R D64
H
L C342
R D13
R D66
H
L C343
R D13
R D68
H
L C344
R D13
R D76
H
L C345
R D14
R D5
H
L C346
R D14
R D6
H
L C347
R D14
R D9
H
L C348
R D14
R D10
H
L C349
R D14
R D12
H
L C350
R D14
R D15
H
L C351
R D14
R D16
H
L C352
R D14
R D17
H
L C353
R D14
R D18
H
L C354
R D14
R D19
H
L C355
R D14
R D20
H
L C356
R D14
R D21
H
L C357
R D14
R D22
H
L C358
R D14
R D23
H
L C359
R D14
R D24
H
L C360
R D14
R D25
H
L C361
R D14
R D26
H
L C362
R D14
R D27
H
L C363
R D14
R D28
H
L C364
R D14
R D29
H
L C365
R D14
R D30
H
L C366
R D14
R D31
H
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R D35
R D20
R D1
L C1082
R D35
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R D1
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R D1
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R D1
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R D1
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R D35
R D32
R D1
L C1092
R D35
R D33
R D1
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R D35
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R D64
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R D1
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R D64
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R D64
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R D64
R D31
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R D34
R D1
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R D64
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R D1
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R D64
R D64
R D1
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R D64
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R D1
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R D64
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R D66
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R D66
R D6
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R D66
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R D1
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R D1
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R D66
R D16
R D1
L C1193
R D66
R D17
R D1
L C1194
R D66
R D18
R D1
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R D66
R D19
R D1
L C1196
R D66
R D20
R D1
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R D66
R D21
R D1
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R D66
R D23
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R D66
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R D66
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R D66
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R D68
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R D66
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R D68
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R D12
R D1
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R D15
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R D68
R D16
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R D68
R D17
R D1
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R D68
R D18
R D1
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R D68
R D19
R D1
L C1222
R D68
R D20
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L C1223
R D68
R D21
R D1
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R D68
R D23
R D1
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R D68
R D24
R D1
L C1226
R D68
R D25
R D1
L C1227
R D68
R D27
R D1
L C1228
R D68
R D28
R D1
L C1229
R D68
R D29
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R D68
R D30
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L C1231
R D68
R D31
R D1
L C1232
R D68
R D32
R D1
L C1233
R D68
R D33
R D1
L C1234
R D68
R D34
R D1
L C1235
R D68
R D42
R D1
L C1236
R D68
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R D1
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R D76
R D5
R D1
L C1238
R D76
R D6
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L C1239
R D76
R D9
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R D76
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R D12
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R D76
R D21
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R D76
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R D1
L C1253
R D76
R D28
R D1
L C1254
R D76
R D29
R D1
L C1255
R D76
R D30
R D1
L C1256
R D76
R D31
R D1
L C1257
R D76
R D32
R D1
L C1258
R D76
R D33
R D1
L C1259
R D76
R D34
R D1
L C1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D21 have the following structures:
8. The compound of claim 1 , wherein the fused ring T is selected from benzene, pyridyl, pyrimidine, pyrazine, pyrrole, furan, or thiofuran, each of which is optionally substituted.
9. The compound of claim 1 , wherein R N is an aromatic ring selected from phenyl, pyridyl, or pyrimidyl, each of which is optionally substituted.
10. The compound of claim 1 , wherein ring A is benzene,
wherein two adjacent R A optionally join to form a 6-membered aromatic ring, and
wherein ring A and the 6-membered aromatic ring are each optionally substituted at one to three ring positions with a C 1 -C 5 alkyl, which can be fully or partially deuterated.
11. The compound of claim 1 , wherein the metal M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au.
12. The compound of claim 1 , wherein the ring W forms a ring structure G selected from the group consisting of;
wherein each of Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 in the ring structures G are ring carbons T 1 , T 2 , T 3 , and T 4 , respectively.
13. The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein in the compounds of Ir(L A ) 3 , Ir(L A ) 2 (L B ), or Ir(L A ) 2 (L C ), the ligand L A can be the same or different, and L B , and L C are each bidentate ligands.
14. The compound of claim 13 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein each X 1 to X 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; and no two adjacent of X 1 to X 13 is N;
X is selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″; wherein R′ and R″ are optionally fused or joined to form a ring;
R a , R b , R c , and R d may represent from mono substitution to the possible maximum number of substitution, or no substitution;
each R′, R″, R a , R b , R c , and R d is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, and combinations thereof; wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d are optionally joined to form a ring or form a multidentate ligand.
15. The compound of claim 14 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
16. A chemical structure selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule, wherein the chemical structure comprises the compound according to claim 1 .
17. An organic light emitting device (OLED) that includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, the organic layer including a compound comprising a ligand L A coordinated to a metal M
wherein ring A, ring T, and ring W are independently selected from a 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring; and the ring W is connected to ring carbons of the ring T;
R A , R T , and R W independently represent mono to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;
each of R A , R T , and R W are independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein two adjacent R A or R W optionally join to form a ring;
R N is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, acyl, and combinations thereof; and
the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.
18. The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a co-host material selected from the group consisting of;
19. The OLED of claim 17 , wherein the compound is a sensitizer; wherein the device further comprises an acceptor; and wherein the acceptor is selected from the group consisting of fluorescent emitter, delayed fluorescence emitter, and combination thereof.
20. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) that includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, the organic layer including a compound comprising a ligand L A coordinated to a metal M
wherein ring A, ring T, and ring W are independently selected from a 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring; and the ring W is connected to ring carbons of the ring T;
R A , R T , and R W independently represent mono to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;
each of R A , R T , and R W are independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein two adjacent R A or R W optionally join to form a ring;
R N is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, acyl, and combinations thereof; and
the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.