Organic electroluminescent materials and devices
A compound including a first ligand L A of Formula I, is disclosed. In Formula I, ring B is a 5- or 6-membered ring; X 1 , X 2 , and X 3 are each CR A or N; R is a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted; and (1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C; and (2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II, In this structure, the wavy line indicates the point of connection to ring A; Q 1 to Q 6 are each C or N; and, when proviso (2) applies, (I) at least one of X 1 , X 2 , and X 3 is N; or (II) R is two or more fused or unfused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, or (III) at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group.
1. A compound comprising a first ligand L A of the following Formula I:
wherein:
ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;
X 1 , X 2 , and X 3 are each independently CR A or N;
R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;
provided that
(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C;
(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of the following Formula II;
wherein:
the wave line indicates the point of connection to ring A;
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 1 , Q 5 , and Q 6 are each independently C or N; and
when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:
(I) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted, and if at least one of X 1 to X 3 is N, then R is further substituted by at least one substituent R′ that is other than H or D or at least one R A is other than H or D; or
(II) at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group;
wherein R B and R C each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;
each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;
wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;
wherein M can be coordinated to other ligands;
wherein L A can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
wherein if R is joined or fused with an R A to form a ring, then R is a 5-membered or 6-membered aryl or heteroaryl ring, which can be further fused or substituted; and
wherein any two, R B or R C substituents can be joined or fused to form a ring.
2. The compound of claim 1 , wherein each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, boryl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. The compound of claim 1 , wherein X 1 and X 2 are N, and X 3 is C; or X 1 is N, and X 2 and X 3 are C; or X 1 and X 3 are N, and X 2 is C; or X 1 and X 3 are C, and X 2 is N; or X 1 , X 2 , and X 3 is each independently C.
4. The compound of claim 1 , wherein Ring B has the structure of Formula II;
and wherein at least one of R A is a partially or fully deuterated alkyl group, or a partially or fully deuterated cycloalkyl group.
5. The compound of claim 1 , wherein L A has a structure selected from the group consisting of
6. The compound of claim 1 , wherein Ring B has a structure selected from the group consisting of:
wherein for each n, substituents R D , R E , R F , and R G are defined as follows:
n
R D
R E
R F
R G
1
R 1
R 1
R 1
R 1
2
R 2
R 1
R 1
R 1
3
R 3
R 1
R 1
R 1
4
R 4
R 1
R 1
R 1
5
R 5
R 1
R 1
R 1
6
R 6
R 1
R 1
R 1
7
R 7
R 1
R 1
R 1
8
R 8
R 1
R 1
R 1
9
R 9
R 1
R 1
R 1
10
R 10
R 1
R 1
R 1
11
R 11
R 1
R 1
R 1
12
R 12
R 1
R 1
R 1
13
R 13
R 1
R 1
R 1
14
R 14
R 1
R 1
R 1
15
R 15
R 1
R 1
R 1
16
R 16
R 1
R 1
R 1
17
R 17
R 1
R 1
R 1
18
R 18
R 1
R 1
R 1
19
R 19
R 1
R 1
R 1
20
R 20
R 1
R 1
R 1
21
R 21
R 1
R 1
R 1
22
R 22
R 1
R 1
R 1
23
R 23
R 1
R 1
R 1
24
R 24
R 1
R 1
R 1
25
R 25
R 1
R 1
R 1
26
R 26
R 1
R 1
R 1
27
R 27
R 1
R 1
R 1
28
R 28
R 1
R 1
R 1
29
R 29
R 1
R 1
R 1
30
R 30
R 1
R 1
R 1
31
R 1
R 3
R 1
R 1
32
R 2
R 3
R 1
R 1
33
R 3
R 3
R 1
R 1
34
R 4
R 3
R 1
R 1
35
R 5
R 3
R 1
R 1
36
R 6
R 3
R 1
R 1
37
R 7
R 3
R 1
R 1
38
R 8
R 3
R 1
R 1
39
R 9
R 3
R 1
R 1
40
R 10
R 3
R 1
R 1
41
R 11
R 3
R 1
R 1
42
R 12
R 3
R 1
R 1
43
R 13
R 3
R 1
R 1
44
R 14
R 3
R 1
R 1
45
R 15
R 3
R 1
R 1
46
R 16
R 3
R 1
R 1
47
R 17
R 3
R 1
R 1
48
R 18
R 3
R 1
R 1
49
R 19
R 3
R 1
R 1
50
R 20
R 3
R 1
R 1
51
R 21
R 3
R 1
R 1
52
R 22
R 3
R 1
R 1
53
R 23
R 3
R 1
R 1
54
R 24
R 3
R 1
R 1
55
R 25
R 3
R 1
R 1
56
R 26
R 3
R 1
R 1
57
R 27
R 3
R 1
R 1
58
R 28
R 3
R 1
R 1
59
R 29
R 3
R 1
R 1
60
R 30
R 3
R 1
R 1
61
R 1
R 1
R 3
R 1
62
R 2
R 1
R 3
R 1
63
R 3
R 1
R 3
R 1
64
R 4
R 1
R 3
R 1
65
R 5
R 1
R 3
R 1
66
R 6
R 1
R 3
R 1
67
R 7
R 1
R 3
R 1
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R 8
R 1
R 3
R 1
69
R 9
R 1
R 3
R 1
70
R 10
R 1
R 3
R 1
71
R 11
R 1
R 3
R 1
72
R 12
R 1
R 3
R 1
73
R 13
R 1
R 3
R 1
74
R 14
R 1
R 3
R 1
75
R 15
R 1
R 3
R 1
76
R 16
R 1
R 3
R 1
77
R 17
R 1
R 3
R 1
78
R 18
R 1
R 3
R 1
79
R 19
R 1
R 3
R 1
80
R 20
R 1
R 3
R 1
81
R 21
R 1
R 3
R 1
82
R 22
R 1
R 3
R 1
83
R 23
R 1
R 3
R 1
84
R 24
R 1
R 3
R 1
85
R 25
R 1
R 3
R 1
86
R 26
R 1
R 3
R 1
87
R 27
R 1
R 3
R 1
88
R 28
R 1
R 3
R 1
89
R 29
R 1
R 3
R 1
90
R 30
R 1
R 3
R 1
91
R 1
R 1
R 1
R 3
92
R 2
R 1
R 1
R 3
93
R 3
R 1
R 1
R 3
94
R 4
R 1
R 1
R 3
95
R 5
R 1
R 1
R 3
96
R 6
R 1
R 1
R 3
97
R 7
R 1
R 1
R 3
98
R 8
R 1
R 1
R 3
99
R 9
R 1
R 1
R 3
100
R 10
R 1
R 1
R 3
101
R 11
R 1
R 1
R 3
102
R 12
R 1
R 1
R 3
103
R 13
R 1
R 1
R 3
104
R 14
R 1
R 1
R 3
105
R 15
R 1
R 1
R 3
106
R 16
R 1
R 1
R 3
107
R 17
R 1
R 1
R 3
108
R 18
R 1
R 1
R 3
109
R 19
R 1
R 1
R 3
110
R 20
R 1
R 1
R 3
111
R 21
R 1
R 1
R 3
112
R 22
R 1
R 1
R 3
113
R 23
R 1
R 1
R 3
114
R 24
R 1
R 1
R 3
115
R 25
R 1
R 1
R 3
116
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R 1
R 1
R 3
117
R 27
R 1
R 1
R 3
118
R 28
R 1
R 1
R 3
119
R 29
R 1
R 1
R 3
120
R 30
R 1
R 1
R 3
121
R 1
R 1
R 3
R 3
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R 2
R 1
R 3
R 3
123
R 3
R 1
R 3
R 3
124
R 4
R 1
R 3
R 3
125
R 5
R 1
R 3
R 3
126
R 6
R 1
R 3
R 3
127
R 7
R 1
R 3
R 3
128
R 8
R 1
R 3
R 3
129
R 9
R 1
R 3
R 3
130
R 10
R 1
R 3
R 3
131
R 11
R 1
R 3
R 3
132
R 12
R 1
R 3
R 3
133
R 13
R 1
R 3
R 3
134
R 14
R 1
R 3
R 3
135
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R 1
R 3
R 3
136
R 16
R 1
R 3
R 3
137
R 17
R 1
R 3
R 3
138
R 18
R 1
R 3
R 3
139
R 19
R 1
R 3
R 3
140
R 20
R 1
R 3
R 3
141
R 21
R 1
R 3
R 3
142
R 22
R 1
R 3
R 3
143
R 23
R 1
R 3
R 3
144
R 24
R 1
R 3
R 3
145
R 25
R 1
R 3
R 3
146
R 26
R 1
R 3
R 3
147
R 27
R 1
R 3
R 3
148
R 28
R 1
R 3
R 3
149
R 29
R 1
R 3
R 3
150
R 30
R 1
R 3
R 3
151
R 1
R 2
R 1
R 1
152
R 2
R 2
R 1
R 1
153
R 3
R 2
R 1
R 1
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R 4
R 2
R 1
R 1
155
R 5
R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 7
R 2
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 10
R 2
R 1
R 1
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R 11
R 2
R 1
R 1
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R 12
R 2
R 1
R 1
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R 13
R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 15
R 2
R 1
R 1
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R 16
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R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 18
R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 20
R 2
R 1
R 1
171
R 21
R 2
R 1
R 1
172
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R 2
R 1
R 1
173
R 23
R 2
R 1
R 1
174
R 24
R 2
R 1
R 1
175
R 25
R 2
R 1
R 1
176
R 26
R 2
R 1
R 1
177
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R 2
R 1
R 1
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R 28
R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 2
R 1
R 1
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R 1
R 4
R 1
R 1
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R 2
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R 1
R 1
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R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 1
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R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 10
R 4
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 15
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R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
197
R 17
R 4
R 1
R 1
198
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R 4
R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 20
R 4
R 1
R 1
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R 4
R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 1
R 1
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R 27
R 4
R 1
R 1
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R 28
R 4
R 1
R 1
209
R 29
R 4
R 1
R 1
210
R 30
R 4
R 1
R 1
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R 1
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 2
R 3
R 1
213
R 3
R 2
R 3
R 1
214
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
220
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
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R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 17
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 20
R 2
R 3
R 1
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R 21
R 2
R 3
R 1
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R 22
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 24
R 2
R 3
R 1
235
R 25
R 2
R 3
R 1
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R 26
R 2
R 3
R 1
237
R 27
R 2
R 3
R 1
238
R 28
R 2
R 3
R 1
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R 29
R 2
R 3
R 1
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R 2
R 3
R 1
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R 1
R 2
R 1
R 3
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R 2
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R 1
R 3
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R 2
R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 2
R 1
R 3
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R 1
R 3
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R 1
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R 1
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R 1
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R 1
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R 2
R 1
R 3
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R 2
R 1
R 31
560
R 50
R 2
R 1
R 31
561
R 51
R 2
R 1
R 31
562
R 52
R 2
R 1
R 31
563
R 53
R 2
R 1
R 31
564
R 54
R 2
R 1
R 31
565
R 55
R 2
R 1
R 31
566
R 56
R 2
R 1
R 31
567
R 57
R 2
R 1
R 31
568
R 58
R 2
R 1
R 31
569
R 59
R 2
R 1
R 31
570
R 60
R 2
R 1
R 31
571
R 31
R 2
R 31
R 31
572
R 32
R 2
R 31
R 31
573
R 33
R 2
R 31
R 31
574
R 34
R 2
R 31
R 31
575
R 35
R 2
R 31
R 31
576
R 36
R 2
R 31
R 31
577
R 37
R 2
R 31
R 31
578
R 38
R 2
R 31
R 31
579
R 39
R 2
R 31
R 31
580
R 40
R 2
R 31
R 31
581
R 41
R 2
R 31
R 31
582
R 42
R 2
R 31
R 31
583
R 43
R 2
R 31
R 31
584
R 44
R 2
R 31
R 31
585
R 45
R 2
R 31
R 31
586
R 46
R 2
R 31
R 31
587
R 47
R 2
R 31
R 31
588
R 48
R 2
R 31
R 31
589
R 49
R 2
R 31
R 31
590
R 50
R 2
R 31
R 31
591
R 51
R 2
R 31
R 31
592
R 52
R 2
R 31
R 31
593
R 53
R 2
R 31
R 31
594
R 54
R 2
R 31
R 31
595
R 55
R 2
R 31
R 31
596
R 56
R 2
R 31
R 31
597
R 57
R 2
R 31
R 31
598
R 58
R 2
R 31
R 31
599
R 59
R 2
R 31
R 31
600
R 60
R 2
R 31
R 31
wherein R 1 to R 60 have the following structures:
7. The compound of claim 1 , wherein R has a structure selected from the group consisting of:
which can be further substituted;
wherein each Y is independently selected from the group consisting of S, O, NR Cy1 , CR Cy2 R Cy3 ,
and SiR Cy4 R Cy5 ,
wherein each Q is independently CR Cy or N; and
wherein each of R Cy , R Cy1 , R Cy2 , R Cy3 , R Cy4 , and R Cy5 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
8. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai-m , wherein i is an integer from 1 to 1050, and m is an interger from 1 to 354, with the provisos that:
if m is an integer from 31 to 36, 349 to 351, or 354, then R I is selected from R 14 to R 17 or R 20 to R 60 and R H is selected from R 1 to R 60 , or R I is selected from R 1 to R 60 and R H is selected from R 31 to R 60 ;
if m is an integer from 76-78, 112-129, 133-153, 187-204, 208-228, 247-264, 268-288, 307-324, or 328-348, one of R I or R H is selected from R 2 to R 60 and the other one of R I or R H is selected from R 2 to R 60 , if m is an integer from 106 to 111 or 181 to 186, then R I is selected from R 16 , R 17 , or R 20 to R 60 and R H is selected from R 1 to R 60 , or R I is selected from R 1 to R 60 and R H is selected from R 31 to R 60 ;
if m is an integer from 241 to 246 or 301 to 306, then R I is selected from R 16 , R 17 , or R 20 to R 60 and R H is selected from R 1 to R 60 , or R I is selected from R 1 to R 60 and R H is selected from R 16 , R 17 , or R 20 to R 60 ,
if m is an integer from 1 to 30, 37 to 75, 79 to 105, 130 to 132, 154 to 180, 205 to 207, 229 to 240, 265 to 267, 289 to 300, 325 to 327, 352, or 353, then R I is selected from R 1 to R 60 and R H is selected from R 1 to R 60 ,
wherein L Ai-1 to L Ai-354 have the following structures:
wherein for each i, R H , R I , and G are defined as follows:
i
R H
R I
G
1
R 1
R 31
G 4
2
R 1
R 32
G 4
3
R 1
R 33
G 4
4
R 1
R 34
G 4
5
R 1
R 35
G 4
6
R 1
R 36
G 4
7
R 1
R 37
G 4
8
R 1
R 38
G 4
9
R 1
R 39
G 4
10
R 1
R 40
G 4
11
R 1
R 41
G 4
12
R 1
R 42
G 4
13
R 1
R 43
G 4
14
R 1
R 44
G 4
15
R 1
R 45
G 4
16
R 1
R 46
G 4
17
R 1
R 47
G 4
18
R 1
R 48
G 4
19
R 1
R 49
G 4
20
R 1
R 50
G 4
21
R 1
R 51
G 4
22
R 1
R 52
G 4
23
R 1
R 53
G 4
24
R 1
R 54
G 4
25
R 1
R 55
G 4
26
R 1
R 56
G 4
27
R 1
R 57
G 4
28
R 1
R 58
G 4
29
R 1
R 59
G 4
30
R 1
R 60
G 4
31
R 2
R 31
G 4
32
R 2
R 32
G 4
33
R 2
R 33
G 4
34
R 2
R 34
G 4
35
R 2
R 35
G 4
36
R 2
R 36
G 4
37
R 2
R 37
G 4
38
R 2
R 38
G 4
39
R 2
R 39
G 4
40
R 2
R 40
G 4
41
R 2
R 41
G 4
42
R 2
R 42
G 4
43
R 2
R 43
G 4
44
R 2
R 44
G 4
45
R 2
R 45
G 4
46
R 2
R 46
G 4
47
R 2
R 47
G 4
48
R 2
R 48
G 4
49
R 2
R 49
G 4
50
R 2
R 50
G 4
51
R 2
R 51
G 4
52
R 2
R 52
G 4
53
R 2
R 53
G 4
54
R 2
R 54
G 4
55
R 2
R 55
G 4
56
R 2
R 56
G 4
57
R 2
R 57
G 4
58
R 2
R 58
G 4
59
R 2
R 59
G 4
60
R 2
R 60
G 4
61
R 3
R 31
G 4
62
R 3
R 32
G 4
63
R 3
R 33
G 4
64
R 3
R 34
G 4
65
R 3
R 35
G 4
66
R 3
R 36
G 4
67
R 3
R 37
G 4
68
R 3
R 38
G 4
69
R 3
R 39
G 4
70
R 3
R 40
G 4
71
R 3
R 41
G 4
72
R 3
R 42
G 4
73
R 3
R 43
G 4
74
R 3
R 44
G 4
75
R 3
R 45
G 4
76
R 3
R 46
G 4
77
R 3
R 47
G 4
78
R 3
R 48
G 4
79
R 3
R 49
G 4
80
R 3
R 50
G 4
81
R 3
R 51
G 4
82
R 3
R 52
G 4
83
R 3
R 53
G 4
84
R 3
R 54
G 4
85
R 3
R 55
G 4
86
R 3
R 56
G 4
87
R 3
R 57
G 4
88
R 3
R 58
G 4
89
R 3
R 59
G 4
90
R 3
R 60
G 4
91
R 4
R 31
G 4
92
R 4
R 32
G 4
93
R 4
R 33
G 4
94
R 4
R 34
G 4
95
R 4
R 35
G 4
96
R 4
R 36
G 4
97
R 4
R 37
G 4
98
R 4
R 38
G 4
99
R 4
R 39
G 4
100
R 4
R 40
G 4
101
R 4
R 41
G 4
102
R 4
R 42
G 4
103
R 4
R 43
G 4
104
R 4
R 44
G 4
105
R 4
R 45
G 4
106
R 4
R 46
G 4
107
R 4
R 47
G 4
108
R 4
R 48
G 4
109
R 4
R 49
G 4
110
R 4
R 50
G 4
111
R 4
R 51
G 4
112
R 4
R 52
G 4
113
R 4
R 53
G 4
114
R 4
R 54
G 4
115
R 4
R 55
G 4
116
R 4
R 56
G 4
117
R 4
R 57
G 4
118
R 4
R 58
G 4
119
R 4
R 59
G 4
120
R 4
R 60
G 4
121
R 18
R 31
G 4
122
R 18
R 32
G 4
123
R 18
R 33
G 4
124
R 18
R 34
G 4
125
R 18
R 35
G 4
126
R 18
R 36
G 4
127
R 18
R 37
G 4
128
R 18
R 38
G 4
129
R 18
R 39
G 4
130
R 18
R 40
G 4
131
R 18
R 41
G 4
132
R 18
R 42
G 4
133
R 18
R 43
G 4
134
R 18
R 44
G 4
135
R 18
R 45
G 4
136
R 18
R 46
G 4
137
R 18
R 47
G 4
138
R 18
R 48
G 4
139
R 18
R 49
G 4
140
R 18
R 50
G 4
141
R 18
R 51
G 4
142
R 18
R 52
G 4
143
R 18
R 53
G 4
144
R 18
R 54
G 4
145
R 18
R 55
G 4
146
R 18
R 56
G 4
147
R 18
R 57
G 4
148
R 18
R 58
G 4
149
R 18
R 59
G 4
150
R 18
R 60
G 4
151
R 31
R 1
G 4
152
R 31
R 2
G 4
153
R 31
R 3
G 4
154
R 31
R 4
G 4
155
R 31
R 5
G 4
156
R 31
R 6
G 4
157
R 31
R 7
G 4
158
R 31
R 8
G 4
159
R 31
R 9
G 4
160
R 31
R 10
G 4
161
R 31
R 11
G 4
162
R 31
R 12
G 4
163
R 31
R 13
G 4
164
R 31
R 14
G 4
165
R 31
R 15
G 4
166
R 31
R 16
G 4
167
R 31
R 17
G 4
168
R 31
R 18
G 4
169
R 31
R 19
G 4
170
R 31
R 20
G 4
171
R 31
R 21
G 4
172
R 31
R 22
G 4
173
R 31
R 23
G 4
174
R 31
R 24
G 4
175
R 31
R 25
G 4
176
R 31
R 26
G 4
177
R 31
R 27
G 4
178
R 31
R 28
G 4
179
R 31
R 29
G 4
180
R 31
R 30
G 4
181
R 31
R 31
G 4
182
R 31
R 32
G 4
183
R 31
R 33
G 4
184
R 31
R 34
G 4
185
R 31
R 35
G 4
186
R 31
R 36
G 4
187
R 31
R 37
G 4
188
R 31
R 38
G 4
189
R 31
R 39
G 4
190
R 31
R 40
G 4
191
R 31
R 41
G 4
192
R 31
R 42
G 4
193
R 31
R 43
G 4
194
R 31
R 44
G 4
195
R 31
R 45
G 4
196
R 31
R 46
G 4
197
R 31
R 47
G 4
198
R 31
R 48
G 4
199
R 31
R 49
G 4
200
R 31
R 50
G 4
201
R 31
R 51
G 4
202
R 31
R 52
G 4
203
R 31
R 53
G 4
204
R 31
R 54
G 4
205
R 31
R 55
G 4
206
R 31
R 56
G 4
207
R 31
R 57
G 4
208
R 31
R 58
G 4
209
R 31
R 59
G 4
210
R 31
R 60
G 4
211
R 49
R 1
G 4
212
R 49
R 2
G 4
213
R 49
R 3
G 4
214
R 49
R 4
G 4
215
R 49
R 5
G 4
216
R 49
R 6
G 4
217
R 49
R 7
G 4
218
R 49
R 8
G 4
219
R 49
R 9
G 4
220
R 49
R 10
G 4
221
R 49
R 11
G 4
222
R 49
R 12
G 4
223
R 49
R 13
G 4
224
R 49
R 14
G 4
225
R 49
R 15
G 4
226
R 49
R 16
G 4
227
R 49
R 17
G 4
228
R 49
R 18
G 4
229
R 49
R 19
G 4
230
R 49
R 20
G 4
231
R 49
R 21
G 4
232
R 49
R 22
G 4
233
R 49
R 23
G 4
234
R 49
R 24
G 4
235
R 49
R 25
G 4
236
R 49
R 26
G 4
237
R 49
R 27
G 4
238
R 49
R 28
G 4
239
R 49
R 29
G 4
240
R 49
R 30
G 4
241
R 49
R 31
G 4
242
R 49
R 32
G 4
243
R 49
R 33
G 4
244
R 49
R 34
G 4
245
R 49
R 35
G 4
246
R 49
R 36
G 4
247
R 49
R 37
G 4
248
R 49
R 38
G 4
249
R 49
R 39
G 4
250
R 49
R 40
G 4
251
R 49
R 41
G 4
252
R 49
R 42
G 4
253
R 49
R 43
G 4
254
R 49
R 44
G 4
255
R 49
R 45
G 4
256
R 49
R 46
G 4
257
R 49
R 47
G 4
258
R 49
R 48
G 4
259
R 49
R 49
G 4
260
R 49
R 50
G 4
261
R 49
R 51
G 4
262
R 49
R 52
G 4
263
R 49
R 53
G 4
264
R 49
R 54
G 4
265
R 49
R 55
G 4
266
R 49
R 56
G 4
267
R 49
R 57
G 4
268
R 49
R 58
G 4
269
R 49
R 59
G 4
270
R 49
R 60
G 4
271
R 1
R 31
G 1
272
R 1
R 32
G 1
273
R 1
R 33
G 1
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R 4
R 35
G 24
996
R 4
R 36
G 24
997
R 4
R 37
G 24
998
R 4
R 38
G 24
999
R 4
R 39
G 24
1000
R 4
R 40
G 24
1001
R 4
R 45
G 24
1002
R 4
R 47
G 24
1003
R 4
R 49
G 24
1004
R 4
R 55
G 24
1005
R 4
R 56
G 24
1006
R 4
R 31
G 25
1007
R 4
R 32
G 25
1008
R 4
R 33
G 25
1009
R 4
R 34
G 25
1010
R 4
R 35
G 25
1011
R 4
R 36
G 25
1012
R 4
R 37
G 25
1013
R 4
R 38
G 25
1014
R 4
R 39
G 25
1015
R 4
R 40
G 25
1016
R 4
R 45
G 25
1017
R 4
R 47
G 25
1018
R 4
R 49
G 25
1019
R 4
R 55
G 25
1020
R 4
R 56
G 25
1021
R 4
R 31
G 26
1022
R 4
R 32
G 26
1023
R 4
R 33
G 26
1024
R 4
R 34
G 26
1025
R 4
R 35
G 26
1026
R 4
R 36
G 26
1027
R 4
R 37
G 26
1028
R 4
R 38
G 26
1029
R 4
R 39
G 26
1030
R 4
R 40
G 26
1031
R 4
R 45
G 26
1032
R 4
R 47
G 26
1033
R 4
R 49
G 26
1034
R 4
R 55
G 26
1035
R 4
R 56
G 26
1036
R 4
R 31
G 27
1037
R 4
R 32
G 27
1038
R 4
R 33
G 27
1039
R 4
R 34
G 27
1040
R 4
R 35
G 27
1041
R 4
R 36
G 27
1042
R 4
R 37
G 27
1043
R 4
R 38
G 27
1044
R 4
R 39
G 27
1045
R 4
R 40
G 27
1046
R 4
R 45
G 27
1047
R 4
R 47
G 27
1048
R 4
R 49
G 27
1049
R 4
R 55
G 27
1050
R 4
R 56
G 27
wherein R 1 to R 60 have the following structures:
wherein G 1 to G 20 have the following structures:
9. The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M (L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2;
and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
10. The compound of claim 9 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein L A , L B , and L C are different from each other.
11. The compound of claim 10 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
Tis B, Al, Ga, In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R a independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R a , R e and R f is independently a hydrogen or a subsituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; the general substituents defined herein; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
12. The compound of claim 8 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
(a) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 3 , wherein L Ai-m is as defined herein;
(b) compounds having formula Ir(L Ai-m )(L Bk ) 2 , wherein L Ai-m is as defined herein k is an integer from 1 to 324;
(c) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), wherein L Ai-m is as defined herein k is an integer from 1 to 324; and
(d) compounds having formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-1 ) or Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), wherein L Ai-m is as defined herein i; j is an integer from 1 to 1416;
wherein L B1 to L B354 have the structures defined as follows:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and
each L Cj-I has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C2
R D2
R D2
L C3
R D3
R D3
L C4
R D4
R D4
L C5
R D5
R D5
L C6
R D6
R D6
L C7
R D7
R D7
L C8
R D8
R D8
L C9
R D9
R D9
L C10
R D10
R D10
L C11
R D11
R D11
L C12
R D12
R D12
L C13
R D13
R D13
L C14
R D14
R D14
L C15
R D15
R D15
L C16
R D16
R D16
L C17
R D17
R D17
L C18
R D18
R D18
L C19
R D19
R D19
L C20
R D20
R D20
L C21
R D21
R D21
L C22
R D22
R D22
L C23
R D23
R D23
L C24
R D24
R D24
L C25
R D25
R D25
L C26
R D26
R D26
L C27
R D27
R D27
L C28
R D28
R D28
L C29
R D29
R D29
L C30
R D30
R D30
L C31
R D31
R D31
L C32
R D32
R D32
L C33
R D33
R D33
L C34
R D34
R D34
L C35
R D35
R D35
L C36
R D36
R D36
L C37
R D37
R D37
L C38
R D38
R D38
L C39
R D39
R D39
L C40
R D40
R D40
L C41
R D41
R D41
L C42
R D42
R D42
L C43
R D43
R D43
L C44
R D44
R D44
L C45
R D45
R D45
L C46
R D46
R D46
L C47
R D47
R D47
L C48
R D48
R D48
L C49
R D49
R D49
L C50
R D50
R D50
L C51
R D51
R D51
L C52
R D52
R D52
L C53
R D53
R D53
L C54
R D54
R D54
L C55
R D55
R D55
L C56
R D56
R D56
L C57
R D57
R D57
L C58
R D58
R D58
L C59
R D59
R D59
L C60
R D60
R D60
L C61
R D61
R D61
L C62
R D62
R D62
L C63
R D63
R D63
L C64
R D64
R D64
L C65
R D65
R D65
L C66
R D66
R D66
L C67
R D67
R D67
L C68
R D68
R D68
L C69
R D69
R D69
L C70
R D70
R D70
L C71
R D71
R D71
L C72
R D72
R D72
L C73
R D73
R D73
L C74
R D74
R D74
L C75
R D75
R D75
L C76
R D76
R D76
L C77
R D77
R D77
L C78
R D78
R D78
L C79
R D79
R D79
L C80
R D80
R D80
L C81
R D81
R D81
L C82
R D82
R D82
L C83
R D83
R D83
L C84
R D84
R D84
L C85
R D85
R D85
L C86
R D86
R D86
L C87
R D87
R D87
L C88
R D88
R D88
L C89
R D89
R D89
L C90
R D90
R D90
L C91
R D91
R D91
L C92
R D92
R D92
L C93
R D93
R D93
L C94
R D94
R D94
L C95
R D95
R D95
L C96
R D96
R D96
L C97
R D97
R D97
L C98
R D98
R D98
L C99
R D99
R D99
L C100
R D100
R D100
L C101
R D101
R D101
L C102
R D102
R D102
L C103
R D103
R D103
L C104
R D104
R D104
L C105
R D105
R D105
L C106
R D106
R D106
L C107
R D107
R D107
L C108
R D108
R D108
L C109
R D109
R D109
L C110
R D110
R D110
L C111
R D111
R D111
L C112
R D112
R D112
L C113
R D113
R D113
L C114
R D114
R D114
L C115
R D115
R D115
L C116
R D116
R D116
L C117
R D117
R D117
L C118
R D118
R D118
L C119
R D119
R D119
L C120
R D120
R D120
L C121
R D121
R D121
L C122
R D122
R D122
L C123
R D123
R D123
L C124
R D124
R D124
L C125
R D125
R D125
L C126
R D126
R D126
L C127
R D127
R D127
L C128
R D128
R D128
L C129
R D129
R D129
L C130
R D130
R D130
L C131
R D131
R D131
L C132
R D132
R D132
L C133
R D133
R D133
L C134
R D134
R D134
L C135
R D135
R D135
L C136
R D136
R D136
L C137
R D137
R D137
L C138
R D138
R D138
L C139
R D139
R D139
L C140
R D140
R D140
L C141
R D141
R D141
L C142
R D142
R D142
L C143
R D143
R D143
L C144
R D144
R D144
L C145
R D145
R D145
L C146
R D146
R D146
L C147
R D147
R D147
L C148
R D148
R D148
L C149
R D149
R D149
L C150
R D150
R D150
L C151
R D151
R D151
L C152
R D152
R D152
L C153
R D153
R D153
L C154
R D154
R D154
L C155
R D155
R D155
L C156
R D156
R D156
L C157
R D157
R D157
L C158
R D158
R D158
L C159
R D159
R D159
L C160
R D160
R D160
L C161
R D161
R D161
L C162
R D162
R D162
L C163
R D163
R D163
L C164
R D164
R D164
L C165
R D165
R D165
L C166
R D166
R D166
L C167
R D167
R D167
L C168
R D168
R D168
L C169
R D169
R D169
L C170
R D170
R D170
L C171
R D171
R D171
L C172
R D172
R D172
L C173
R D173
R D173
L C174
R D174
R D174
L C175
R D175
R D175
L C176
R D176
R D176
L C177
R D177
R D177
L C178
R D178
R D178
L C179
R D179
R D179
L C180
R D180
R D180
L C181
R D181
R D181
L C182
R D182
R D182
L C183
R D183
R D183
L C184
R D184
R D184
L C185
R D185
R D185
L C186
R D186
R D186
L C187
R D187
R D187
L C188
R D188
R D188
L C189
R D189
R D189
L C190
R D190
R D190
L C191
R D191
R D191
L C192
R D192
R D192
L C193
R D1
R D3
L C194
R D1
R D4
L C195
R D1
R D5
L C196
R D1
R D9
L C197
R D1
R D10
L C198
R D1
R D17
L C199
R D1
R D18
L C200
R D1
R D20
L C201
R D1
R D22
L C202
R D1
R D37
L C203
R D1
R D40
L C204
R D1
R D41
L C205
R D1
R D42
L C206
R D1
R D43
L C207
R D1
R D48
L C208
R D1
R D49
L C209
R D1
R D50
L C210
R D1
R D54
L C211
R D1
R D55
L C212
R D1
R D58
L C213
R D1
R D59
L C214
R D1
R D78
L C215
R D1
R D79
L C216
R D1
R D81
L C217
R D1
R D87
L C218
R D1
R D88
L C219
R D1
R D89
L C220
R D1
R D93
L C221
R D1
R D116
L C222
R D1
R D117
L C223
R D1
R D118
L C224
R D1
R D119
L C225
R D1
R D120
L C226
R D1
R D133
L C227
R D1
R D134
L C228
R D1
R D135
L C229
R D1
R D136
L C230
R D1
R D143
L C231
R D1
R D144
L C232
R D1
R D145
L C233
R D1
R D146
L C234
R D1
R D147
L C235
R D1
R D149
L C236
R D1
R D151
L C237
R D1
R D154
L C238
R D1
R D155
L C239
R D1
R D161
L C240
R D1
R D175
L C241
R D4
R D3
L C242
R D4
R D5
L C243
R D4
R D9
L C244
R D4
R D10
L C245
R D4
R D17
L C246
R D4
R D18
L C247
R D4
R D20
L C248
R D4
R D22
L C249
R D4
R D37
L C250
R D4
R D40
L C251
R D4
R D41
L C252
R D4
R D42
L C253
R D4
R D43
L C254
R D4
R D48
L C255
R D4
R D49
L C256
R D4
R D50
L C257
R D4
R D54
L C258
R D4
R D55
L C259
R D4
R D58
L C260
R D4
R D59
L C261
R D4
R D78
L C262
R D4
R D79
L C263
R D4
R D81
L C264
R D4
R D87
L C265
R D4
R D88
L C266
R D4
R D89
L C267
R D4
R D93
L C268
R D4
R D116
L C269
R D4
R D117
L C270
R D4
R D118
L C271
R D4
R D119
L C272
R D4
R D120
L C273
R D4
R D133
L C274
R D4
R D134
L C275
R D4
R D135
L C276
R D4
R D136
L C277
R D4
R D143
L C278
R D4
R D144
L C279
R D4
R D145
L C280
R D4
R D146
L C281
R D4
R D147
L C282
R D4
R D149
L C283
R D4
R D151
L C284
R D4
R D154
L C285
R D4
R D155
L C286
R D4
R D161
L C287
R D4
R D175
L C288
R D9
R D3
L C289
R D9
R D5
L C290
R D9
R D10
L C291
R D9
R D17
L C292
R D9
R D18
L C293
R D9
R D20
L C294
R D9
R D22
L C295
R D9
R D37
L C296
R D9
R D40
L C297
R D9
R D41
L C298
R D9
R D42
L C299
R D9
R D43
L C300
R D9
R D48
L C301
R D9
R D49
L C302
R D9
R D50
L C303
R D9
R D54
L C304
R D9
R D55
L C305
R D9
R D58
L C306
R D9
R D59
L C307
R D9
R D78
L C308
R D9
R D79
L C309
R D9
R D81
L C310
R D9
R D87
L C311
R D9
R D88
L C312
R D9
R D89
L C313
R D9
R D93
L C314
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R D231
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R D240
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R D220
L C1283
R D55
R D221
L C1284
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R D222
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L C1288
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R D226
L C1289
R D55
R D227
L C1290
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R D228
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R D232
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R D55
R D234
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R D55
R D235
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R D55
R D236
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R D55
R D237
L C1300
R D55
R D238
L C1301
R D55
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R D55
R D240
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R D55
R D241
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R D55
R D242
L C1305
R D55
R D243
L C1306
R D55
R D244
L C1307
R D55
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R D55
R D246
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R D196
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R D37
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R D37
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R D37
R D215
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R D37
R D216
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R D37
R D217
L C1334
R D37
R D218
L C1335
R D37
R D219
L C1336
R D37
R D220
L C1337
R D37
R D221
L C1338
R D37
R D222
L C1339
R D37
R D223
L C1340
R D37
R D224
L C1341
R D37
R D225
L C1342
R D37
R D226
L C1343
R D37
R D227
L C1344
R D37
R D228
L C1345
R D37
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L C1346
R D37
R D230
L C1347
R D37
R D231
L C1348
R D37
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R D37
R D233
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R D37
R D234
L C1351
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R D37
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L C1358
R D37
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R D37
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R D37
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R D37
R D246
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R D143
R D193
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R D143
R D194
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R D143
R D195
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R D143
R D196
L C1367
R D143
R D197
L C1368
R D143
R D198
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R D143
R D199
L C1370
R D143
R D200
L C1371
R D143
R D201
L C1372
R D143
R D202
L C1373
R D143
R D203
L C1374
R D143
R D204
L C1375
R D143
R D205
L C1376
R D143
R D206
L C1377
R D143
R D207
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R D143
R D213
L C1384
R D143
R D214
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R D215
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R D143
R D218
L C1389
R D143
R D219
L C1390
R D143
R D220
L C1391
R D143
R D221
L C1392
R D143
R D222
L C1393
R D143
R D223
L C1394
R D143
R D224
L C1395
R D143
R D225
L C1396
R D143
R D226
L C1397
R D143
R D227
L C1398
R D143
R D228
L C1399
R D143
R D229
L C1400
R D143
R D230
L C1401
R D143
R D231
L C1402
R D143
R D232
L C1403
R D143
R D233
L C1404
R D143
R D234
L C1405
R D143
R D235
L C1406
R D143
R D236
L C1407
R D143
R D237
L C1408
R D143
R D238
L C1409
R D143
R D239
L C1410
R D143
R D240
L C1411
R D143
R D241
L C1412
R D143
R D242
L C1413
R D143
R D243
L C1414
R D143
R D244
L C1415
R D143
R D245
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the following structures:
13. A compound selected from the group consisting of
14. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode,
wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of the following Formula I:
wherein:
ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;
X 1 , X 2 , and X 3 are each independently CR A or N;
R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;
provided that
(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C;
(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II;
wherein:
the wave line indicates the point of connection to ring A;
Q 1 (I)
R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted, and if at least one of X 1 to X 3 is N, then R is further substituted by at least one substituent R′ that is other than H or D or at least one R A is other than H or D; or
(II) at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group;
wherein R B and R C each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;
each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;
wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;
wherein M can be coordinated to other ligands;
wherein L A can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
wherein if R is joined or fused with an R A to form a ring, then R is a 5-membered or 6-membered aryl or heteroaryl ring, which can be further fused or substituted; and
wherein any two R B or R C substituents can be joined or fused to form a ring.
15. The OLED of claim 14 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
16. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound of claim 1 .
17. The compound of claim 1 , wherein at least ring A or R is substituted with a partially or fully deuterated alkyl or partially or fully deuterated cycloalkyl group.
18. The compound of claim 1 , wherein each of X 1 to X 3 is C.
19. The compound of claim 1 , wherein R is further substituted by at least one substituent R′ that is other than H or D or at least one R A is other than H or D.
20. The compound of claim 1 , wherein ring B is an unfused 6-membered ring, X 1 and X 2 are N, and X 3 is C.