ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
A compound is disclosed that includes a ligand L A of Formula I where ring C is a 5-membered or a 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; each R A , R B , and R C independently represents mono to the maximum allowable number of substitutions, or no substitution; L A is complexed to a metal M; M is optionally coordinated to other ligands; the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and any two substituents of R B and R C may be joined or fused together to form a ring.
1 . A compound comprising:
a ligand L A of Formula I
wherein ring C is a 5-membered or a 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein each R A , R B , and R C independently represents mono to the maximum allowable number of substitutions, or no substitution;
wherein each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein at least one R A has the formula —CH 2 R or —CHRR′;
wherein each R and R′ is independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
wherein L A is complexed to a metal M;
wherein M is optionally coordinated to other ligands;
wherein the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents of R B and R C may be joined or fused together to form a ring.
2 . The compound of claim 1 , wherein each R A , R B , and R C is independently selected from the group consisting of a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3 . The compound of claim 1 , wherein M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, and Au.
4 . The compound of claim 1 , wherein R is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, partially fluorinated variants thereof, partially or fully deuterated variants thereof, and combination thereof.
5 . The compound of claim 1 , wherein at least one R B comprises a cyclohexyl or tert-butyl group.
6 . The compound of claim 1 , wherein ring C is selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, and pyridazine.
7 . The compound of claim 1 , wherein ring C is a furan or thiofuran ring.
8 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
9 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
L A1 through L A448 based on a structure of Formula II
which R 1 , R 2 , and G are defined as:
Ligand
R 1
R 2
G
L A1
R B3
H
R C2
L A2
R B4
H
R C2
L A3
R B5
H
R C2
L A4
R B18
H
R C2
L A5
R B43
H
R C2
L A6
R A3
H
R C2
L A7
R A34
H
R C2
L A8
R A57
H
R C2
L A9
R B3
F
R C2
L A10
R B4
F
R C2
L A11
R B5
F
R C2
L A12
R B18
F
R C2
L A13
R B43
F
R C2
L A14
R A3
F
R C2
L A15
R A34
F
R C2
L A16
R A57
F
R C2
L A17
R B3
R B1
R C2
L A18
R B4
R B1
R C2
L A10
R B5
R B1
R C2
L A20
R B18
R B1
R C2
L A21
R B43
R B1
R C2
L A22
R A3
R B1
R C2
L A23
R A34
R B1
R C2
L A24
R A57
R B1
R C2
L A25
R B3
R A74
R C2
L A26
R B4
R A74
R C2
L A27
R B5
R A74
R C2
L A28
R B18
R A74
R C2
L A29
R B43
R A74
R C2
L A30
R A3
R A74
R C2
L A31
R A34
R A74
R C2
L A32
R A57
R A74
R C2
L A33
R B3
H
R C5
L A34
R B4
H
R C5
L A35
R B5
H
R C5
L A36
R B18
H
R C5
L A37
R B43
H
R C5
L A38
R A3
H
R C5
L A39
R A34
H
R C5
L A40
R A57
H
R C5
L A41
R B3
F
R C5
L A42
R B4
F
R C5
L A43
R B5
F
R C5
L A44
R B18
F
R C5
L A45
R B43
F
R C5
L A46
R A3
F
R C5
L A47
R A34
F
R C5
L A48
R A57
F
R C5
L A49
R B3
R B1
R C5
L A50
R B4
R B1
R C5
L A51
R B5
R B1
R C5
L A52
R B18
R B1
R C5
L A53
R B43
R B1
R C5
L A54
R A3
R B1
R C5
L A55
R A34
R B1
R C5
L A56
R A57
R B1
R C5
L A57
R B3
R A74
R C5
L A58
R B4
R A74
R C5
L A59
R B5
R A74
R C5
L A60
R B18
R A74
R C5
L A61
R B43
R A74
R C5
L A62
R A3
R A74
R C5
L A63
R A34
R A74
R C5
L A64
R A57
R A74
R C5
L A65
R B3
H
R C6
L A66
R B4
H
R C6
L A67
R B5
H
R C6
L A68
R B18
H
R C6
L A69
R B43
H
R C6
L A70
R A3
H
R C6
L A71
R A34
H
R C6
L A72
R A57
H
R C6
L A73
R B3
F
R C6
L A74
R B4
F
R C6
L A75
R B5
F
R C6
L A76
R B18
F
R C6
L A77
R B43
F
R C6
L A78
R A3
F
R C6
L A79
R A34
F
R C6
L A80
R A57
F
R C6
L A81
R B3
R B1
R C6
L A82
R B4
R B1
R C6
L A83
R B5
R B1
R C6
L A84
R B18
R B1
R C6
L A85
R B43
R B1
R C6
L A86
R A3
R B1
R C6
L A87
R A34
R B1
R C6
L A88
R A57
R B1
R C6
L A89
R B3
R A74
R C6
L A90
R B4
R A74
R C6
L A91
R B5
R A74
R C6
L A92
R B18
R A74
R C6
L A93
R B43
R A74
R C6
L A94
R A3
R A74
R C6
L A95
R A34
R A74
R C6
L A96
R A57
R A74
R C6
L A97
R B3
H
R C7
L A98
R B4
H
R C7
L A99
R B5
H
R C7
L A100
R B18
H
R C7
L A101
R B43
H
R C7
L A102
R A3
H
R C7
L A103
R A34
H
R C7
L A104
R A57
H
R C7
L A105
R B3
F
R C7
L A106
R B4
F
R C7
L A107
R B5
F
R C7
L A108
R B18
F
R C7
L A109
R B43
F
R C7
L A110
R A3
F
R C7
L A111
R A34
F
R C7
L A112
R A57
F
R C7
L A113
R B3
R B1
R C7
L A114
R B4
R B1
R C7
L A115
R B5
R B1
R C7
L A116
R B18
R B1
R C7
L A117
R B43
R B1
R C7
L A118
R A3
R B1
R C7
L A119
R A34
R B1
R C7
L A120
R A57
R B1
R C7
L A121
R B3
R A74
R C7
L A122
R B4
R A74
R C7
L A123
R B5
R A74
R C7
L A124
R B18
R A74
R C7
L A125
R B43
R A74
R C7
L A126
R A3
R A74
R C7
L A127
R A34
R A74
R C7
L A128
R A57
R A74
R C7
L A129
R B3
H
R C10
L A130
R B4
H
R C10
L A131
R B5
H
R C10
L A132
R B18
H
R C10
L A133
R B43
H
R C10
L A134
R A3
H
R C10
L A135
R A34
H
R C10
L A136
R A57
H
R C10
L A137
R B3
F
R C10
L A138
R B4
F
R C10
L A139
R B5
F
R C10
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R B18
F
R C10
L A141
R B43
F
R C10
L A142
R A3
F
R C10
L A143
R A34
F
R C10
L A144
R A57
F
R C10
L A145
R B3
R B1
R C10
L A146
R B4
R B1
R C10
L A147
R B5
R B1
R C10
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R B18
R B1
R C10
L A149
R B43
R B1
R C10
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R A3
R B1
R C10
L A151
R A34
R B1
R C10
L A152
R A57
R B1
R C10
L A153
R B3
R A74
R C10
L A154
R B4
R A74
R C10
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R B5
R A74
R C10
L A156
R B18
R A74
R C10
L A157
R B43
R A74
R C10
L A158
R A3
R A74
R C10
L A159
R A34
R A74
R C10
L A160
R A57
R A74
R C10
L A161
R B3
H
R C11
L A162
R B4
H
R C11
L A163
R B5
H
R C11
L A164
R B18
H
R C11
L A165
R B43
H
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L A166
R A3
H
R C11
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R A34
H
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H
R C11
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R B3
F
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F
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F
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F
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F
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F
R C11
L A175
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F
R C11
L A176
R A57
F
R C11
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R B3
R B1
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R B1
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R B5
R B1
R C11
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R B18
R B1
R C11
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R B1
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R B1
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R A34
R B1
R C11
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R B1
R C11
L A185
R B3
R A74
R C11
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R B4
R A74
R C11
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R B5
R A74
R C11
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R B18
R A74
R C11
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R B43
R A74
R C11
L A190
R A3
R A74
R C11
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R A34
R A74
R C11
L A192
R A57
R A74
R C11
L A193
R B3
H
R C13
L A194
R B4
H
R C13
L A195
R B5
H
R C13
L A196
R B18
H
R C13
L A197
R B43
H
R C13
L A198
R A3
H
R C13
L A199
R A34
H
R C13
L A200
R A57
H
R C13
L A201
R B3
F
R C13
L A202
R B4
F
R C13
L A203
R B5
F
R C13
L A204
R B18
F
R C13
L A205
R B43
F
R C13
L A206
R A3
F
R C13
L A207
R A34
F
R C13
L A208
R A57
F
R C13
L A209
R B3
R B1
R C13
L A210
R B4
R B1
R C13
L A211
R B5
R B1
R C13
L A212
R B18
R B1
R C13
L A213
R B43
R B1
R C13
L A214
R A3
R B1
R C13
L A215
R A34
R B1
R C13
L A216
R A57
R B1
R C13
L A217
R B3
R A74
R C13
L A218
R B4
R A74
R C13
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R B5
R A74
R C13
L A220
R B18
R A74
R C13
L A221
R B43
R A74
R C13
L A222
R A3
R A74
R C13
L A223
R A34
R A74
R C13
L A224
R A57
R A74
R C13
L A225
R B3
H
R C17
L A226
R B4
H
R C17
L A227
R B5
H
R C17
L A228
R B18
H
R C17
L A229
R B43
H
R C17
L A230
R A3
H
R C17
L A231
R A34
H
R C17
L A232
R A57
H
R C17
L A233
R B3
F
R C17
L A234
R B4
F
R C17
L A235
R B5
F
R C17
L A236
R B18
F
R C17
L A237
R B43
F
R C17
L A238
R A3
F
R C17
L A239
R A34
F
R C17
L A240
R A57
F
R C17
L A241
R B3
R B1
R C17
L A242
R B4
R B1
R C17
L A243
R B5
R B1
R C17
L A244
R B18
R B1
R C17
L A245
R B43
R B1
R C17
L A246
R A3
R B1
R C17
L A247
R A34
R B1
R C17
L A248
R A57
R B1
R C17
L A249
R B3
R A74
R C17
L A250
R B4
R A74
R C17
L A251
R B5
R A74
R C17
L A252
R B18
R A74
R C17
L A253
R B43
R A74
R C17
L A254
R A3
R A74
R C17
L A255
R A34
R A74
R C17
L A256
R A57
R A74
R C17
L A257
R B3
H
R C20
L A258
R B4
H
R C20
L A259
R B5
H
R C20
L A260
R B18
H
R C20
L A261
R B43
H
R C20
L A262
R A3
H
R C20
L A263
R A34
H
R C20
L A264
R A57
H
R C20
L A265
R B3
F
R C20
L A266
R B4
F
R C20
L A267
R B5
F
R C20
L A268
R B18
F
R C20
L A269
R B43
F
R C20
L A270
R A3
F
R C20
L A271
R A34
F
R C20
L A272
R A57
F
R C20
L A273
R B3
R B1
R C20
L A274
R B4
R B1
R C20
L A275
R B5
R B1
R C20
L A276
R B18
R B1
R C20
L A277
R B43
R B1
R C20
L A278
R A3
R B1
R C20
L A279
R A34
R B1
R C20
L A280
R A57
R B1
R C20
L A281
R B3
R A74
R C20
L A282
R B4
R A74
R C20
L A283
R B5
R A74
R C20
L A284
R B18
R A74
R C20
L A285
R B43
R A74
R C20
L A286
R A3
R A74
R C20
L A287
R A34
R A74
R C20
L A288
R A57
R A74
R C20
L A289
R B3
H
R C24
L A290
R B4
H
R C24
L A291
R B5
H
R C24
L A292
R B18
H
R C24
L A293
R B43
H
R C24
L A294
R A3
H
R C24
L A295
R A34
H
R C24
L A296
R A57
H
R C24
L A297
R B3
F
R C24
L A298
R B4
F
R C24
L A299
R B5
F
R C24
L A300
R B18
F
R C24
L A301
R B43
F
R C24
L A302
R A3
F
R C24
L A303
R A34
F
R C24
L A304
R A57
F
R C24
L A305
R B3
R B1
R C24
L A306
R B4
R B1
R C24
L A307
R B5
R B1
R C24
L A308
R B18
R B1
R C24
L A309
R B43
R B1
R C24
L A310
R A3
R B1
R C24
L A311
R A34
R B1
R C24
L A312
R A57
R B1
R C24
L A313
R B3
R A74
R C24
L A314
R B4
R A74
R C24
L A315
R B5
R A74
R C24
L A316
R B18
R A74
R C24
L A317
R B43
R A74
R C24
L A318
R A3
R A74
R C24
L A319
R A34
R A74
R C24
L A320
R A57
R A74
R C24
L A321
R B3
H
R C27
L A322
R B4
H
R C27
L A323
R B5
H
R C27
L A324
R B18
H
R C27
L A325
R B43
H
R C27
L A326
R A3
H
R C27
L A327
R A34
H
R C27
L A328
R A57
H
R C27
L A329
R B3
F
R C27
L A330
R B4
F
R C27
L A331
R B5
F
R C27
L A332
R B18
F
R C27
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R B43
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F
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R A34
R A74
R C38
L A448
R A57
R A74
R C38 ,
L A449 through L A896 based on a structure of Formula II
in which R 1 , R 2 , and G are defined as:
Ligand
R 1
R 2
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F
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H
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H
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F
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F
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R A74
R A34
R C38
L A896
R A74
R A57
R C38 ,
L A897 through L A1344 based on a structure of Formula II
in which R 1 , R 2 , and G are defined as:
Ligand
R 1
R 2
G
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R B3
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R A3
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R B5
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R A34
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R A57
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R B3
R B3
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R B4
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R A3
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R A34
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R B4
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R B5
R B5
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R B18
R B18
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R A57
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R B3
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R B5
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R B18
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R B43
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R A3
R B7
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R A34
R B7
R C10
L A1040
R A57
R B7
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R B3
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L A1042
R B4
R A3
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L A1043
R B5
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R B18
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R B43
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L A1047
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R A3
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R A34
R A34
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R B3
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R B5
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R B18
R B18
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R A57
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R B3
R A3
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R B4
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R C24
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R B5
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R C24
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R B18
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R C24
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R B43
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R A3
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R B5
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R B3
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R B5
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R A3
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R B3
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R B4
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R B5
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R B18
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R B43
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R C27
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R A3
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R A34
R A34
R C27
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R A57
R A34
R C27
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R B3
R B3
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R A3
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R B5
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R A57
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R B3
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R B4
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R B7
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R B13
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R C34
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R A34
R A34
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R B3
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R B4
R B4
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R B5
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R B18
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R B3
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R B4
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R B5
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R B43
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R A57
R B7
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R B3
R A3
R C38
L A1330
R B4
R A3
R C38
L A1331
R B5
R A3
R C38
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R B18
R A3
R C38
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R B43
R A3
R C38
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R A3
R A3
R C38
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R A34
R A3
R C38
L A1336
R A57
R A3
R C38
L A1337
R B3
R A34
R C38
L A1338
R B4
R A34
R C38
L A1339
R B5
R A34
R C38
L A1340
R B18
R A34
R C38
L A1341
R B43
R A34
R C38
L A1342
R A3
R A34
R C38
L A1343
R A34
R A34
R C38
L A1344
R A57
R A34
R C38 ,
L A1345 through L A1792 based on a structure of Formula II
in which R 1 , R 2 , and G are defined as:
Ligand
R 1
R 2
G
L A1345
R B13
R B3
R C2
L A1346
R B13
R B4
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R B5
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R C2
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R C2
L A1350
R B13
R A3
R C2
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R B13
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R C2
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R B13
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R B3
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R B7
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R C2
L A1356
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R C2
L A1357
R B7
R B43
R C2
L A1358
R B7
R A3
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R B7
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R B7
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R A3
R B3
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R A3
R B4
R C2
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R A3
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R A3
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R A3
R A3
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R A3
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R C2
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R A3
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R A34
R B3
R C2
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R A34
R B4
R C2
L A1371
R A34
R B5
R C2
L A1372
R A34
R B18
R C2
L A1373
R A34
R B43
R C2
L A1374
R A34
R A3
R C2
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L A1706
R B7
R B4
R C31
L A1707
R B7
R B5
R C31
L A1708
R B7
R B18
R C31
L A1709
R B7
R B43
R C31
L A1710
R B7
R A3
R C31
L A1711
R B7
R A34
R C31
L A1712
R B7
R A57
R C31
L A1713
R A3
R B3
R C31
L A1714
R A3
R B4
R C31
L A1715
R A3
R B5
R C31
L A1716
R A3
R B18
R C31
L A1717
R A3
R B43
R C31
L A1718
R A3
R A3
R C31
L A1719
R A3
R A34
R C31
L A1720
R A3
R A57
R C31
L A1721
R A34
R B3
R C31
L A1722
R A34
R B4
R C31
L A1723
R A34
R B5
R C31
L A1724
R A34
R B18
R C31
L A1725
R A34
R B43
R C31
L A1726
R A34
R A3
R C31
L A1727
R A34
R A34
R C31
L A1728
R A34
R A57
R C31
L A1729
R B13
R B3
R C34
L A1730
R B13
R B4
R C34
L A1731
R B13
R B5
R C34
L A1732
R B13
R B18
R C34
L A1733
R B13
R B43
R C34
L A1734
R B13
R A3
R C34
L A1735
R B13
R A34
R C34
L A1736
R B13
R A57
R C34
L A1737
R B7
R B3
R C34
L A1738
R B7
R B4
R C34
L A1739
R B7
R B5
R34
L A1740
R B7
R B18
R C34
L A1741
R B7
R B43
R C34
L A1742
R B7
R A3
R C34
L A1743
R B7
R A34
R C34
L A1744
R B7
R A57
R C34
L A1745
R A3
R B3
R C34
L A1746
R A3
R B4
R C34
L A1747
R A3
R B5
R C34
L A1748
R A3
R B18
R C34
L A1749
R A3
R B43
R C34
L A1750
R A3
R A3
R C34
L A1751
R A3
R A34
R C34
L A1752
R A3
R A57
R C34
L A1753
R A34
R B3
R C34
L A1754
R A34
R B4
R C34
L A1755
R A34
R B5
R C34
L A1756
R A34
R B7
R C34
L A1757
R A34
R B13
R C34
L A1758
R A34
R A3
R C34
L A1759
R A34
R A34
R C34
L A1760
R A34
R A57
R C34
L A1761
R B13
R B3
R C38
L A1762
R B13
R B4
R C38
L A1763
R B13
R B5
R C38
L A1764
R B3
R B18
R C38
L A1765
R B13
R B43
R C38
L A1766
R B13
R A3
R C38
L A1767
R B13
R A34
R C38
L A1768
R B13
R A57
R C38
L A1769
R B7
R B3
R C38
L A1770
R B7
R B4
R C38
L A1771
R B7
R B5
R C38
L A1772
R B7
R B18
R C38
L A1773
R B7
R B43
R C38
L A1774
R B7
R A3
R C38
L A1775
R B7
R A34
R C38
L A1776
R B7
R A57
R C38
L A1777
R A3
R B3
R C38
L A1778
R A3
R B4
R C38
L A1779
R A3
R B5
R C38
L A1780
R A3
R B18
R C38
L A1781
R A3
R B43
R C38
L A1782
R A3
R A3
R C38
L A1783
R A3
R A34
R C38
L A1784
R A3
R A57
R C38
L A1785
R A34
R B3
R C38
L A1786
R A34
R B4
R C38
L A1787
R A34
R B5
R C38
L A1788
R A34
R B18
R C38
L A1789
R A34
R B43
R C38
L A1790
R A34
R A3
R C38
L A1791
R A34
R A34
R C38
L A1792
R A34
R A57
R C38 ,
wherein R A1 to R A74 have the following structures:
wherein R B1 to R B42 have the following structures:
wherein R C1 to R C42 have the following structures:
10 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) x (L B ) y (L C ) z wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein x is 1, 2, or 3; y is 0, 1, or 2; z is 0, 1, or 2; and x+y+z is the oxidation state of the metal M.
11 . The compound of claim 10 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ), wherein L A , L B , and L C are different from each other, or the compound has a formula of Pt(L A )(L B ), wherein L A and L B can be same or different.
12 . The compound of claim 10 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein
each Y 1 to Y 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
wherein Y′ is selected from the group consisting of B R e , N R e , P R e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
wherein R e and R f are optionally fused or joined to form a ring;
wherein each R a , R b , R e , and R d may independently represent from mono substitution to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;
wherein each R a , R b , R e , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof
wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R e , and R d are optionally fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
13 . The compound of claim 9 , wherein the compound is Compound Ax having the formula Ir(L A ) 3 , the Compound By having the formula Ir(L A )(L B ) 2 , or the Compound Cz having the formula Ir(L A ) 2 (L C );
wherein L A is selected from the group consisting of L Ai , wherein i is an integer from 1 to 1792;
wherein L B is selected from the group consisting of L Bk , wherein k is an integer from 1 to 468;
wherein L C is selected from the group consisting of L Cj , wherein j is an integer from 1 to 1260;
wherein x=i, y=468+k−468, and z=12601+j−1260;
wherein each L Bk has the following structure:
and
wherein each L Cj has a structure of Formula X
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L C1
R D1
R D1
H
L C2
R D2
R D2
H
L C3
R D3
R D3
H
L C4
R D4
R D4
H
L C5
R D5
R D5
H
L C6
R D6
R D6
H
L C7
R D7
R D7
H
L C8
R D8
R D8
H
L C9
R D9
R D9
H
L C10
R D10
R D10
H
L C11
R D11
R D11
H
L C12
R D12
R D12
H
L C13
R D13
R D13
H
L C14
R D14
R D14
H
L C15
R D15
R D15
H
L C16
R D16
R D16
H
L C17
R D17
R D17
H
L C18
R D18
R D18
H
L C19
R D19
R D19
H
L C20
R D20
R D20
H
L C21
R D21
R D21
H
L C22
R D22
R D22
H
L C23
R D23
R D23
H
L C24
R D24
R D24
H
L C25
R D25
R D25
H
L C26
R D26
R D26
H
L C27
R D27
R D27
H
L C28
R D28
R D28
H
L C29
R D29
R D29
H
L C30
R D30
R D30
H
L C31
R D31
R D31
H
L C32
R D32
R D32
H
L C33
R D33
R D33
H
L C34
R D34
R D34
H
L C35
R D35
R D35
H
L C36
R D40
R D40
H
L C37
R D41
R D41
H
L C38
R D42
R D42
H
L C39
R D64
R D64
H
L C40
R D66
R D66
H
L C41
R D68
R D68
H
L C42
R D76
R D76
H
L C43
R D1
R D2
H
L C44
R D1
R D3
H
L C45
R D1
R D4
H
L C46
R D1
R D5
H
L C47
R D1
R D6
H
L C48
R D1
R D7
H
L C49
R D1
R D8
H
L C50
R D1
R D9
H
L C51
R D1
R D10
H
L C52
R D1
R D11
H
L C53
R D1
R D12
H
L C54
R D1
R D13
H
L C55
R D1
R D14
H
L C56
R D1
R D15
H
L C57
R D1
R D16
H
L C58
R D1
R D17
H
L C59
R D1
R D18
H
L C60
R D1
R D19
H
L C61
R D1
R D20
H
L C62
R D1
R D21
H
L C63
R D1
R D22
H
L C64
R D1
R D23
H
L C65
R D1
R D24
H
L C66
R D1
R D25
H
L C67
R D1
R D26
H
L C68
R D1
R D27
H
L C69
R D1
R D28
H
L C70
R D1
R D29
H
L C71
R D1
R D30
H
L C72
R D1
R D31
H
L C73
R D1
R D32
H
L C74
R D1
R D33
H
L C75
R D1
R D34
H
L C76
R D1
R D35
H
L C77
R D1
R D40
H
L C78
R D1
R D41
H
L C79
R D1
R D42
H
L C80
R D1
R D64
H
L C81
R D1
R D66
H
L C82
R D1
R D68
H
L C83
R D1
R D76
H
L C84
R D2
R D1
H
L C85
R D2
R D3
H
L C86
R D2
R D4
H
L C87
R D2
R D5
H
L C88
R D2
R D6
H
L C89
R D2
R D7
H
L C90
R D2
R D8
H
L C91
R D2
R D9
H
L C92
R D2
R D10
H
L C93
R D2
R D11
H
L C94
R D2
R D12
H
L C95
R D2
R D13
H
L C96
R D2
R D14
H
L C97
R D2
R D15
H
L C98
R D2
R D16
H
L C99
R D2
R D17
H
L C100
R D2
R D18
H
L C101
R D2
R D19
H
L C102
R D2
R D20
H
L C103
R D2
R D21
H
L C104
R D2
R D22
H
L C105
R D2
R D23
H
L C106
R D2
R D24
H
L C107
R D2
R D25
H
L C108
R D2
R D26
H
L C109
R D2
R D27
H
L C110
R D2
R D28
H
L C111
R D2
R D29
H
L C112
R D2
R D30
H
L C113
R D2
R D31
H
L C114
R D2
R D32
H
L C115
R D2
R D33
H
L C116
R D2
R D34
H
L C117
R D2
R D35
H
L C118
R D2
R D40
H
L C119
R D2
R D41
H
L C120
R D2
R D42
H
L C121
R D2
R D64
H
L C122
R D2
R D66
H
L C123
R D2
R D68
H
L C124
R D2
R D76
H
L C125
R D3
R D4
H
L C126
R D3
R D5
H
L C127
R D3
R D6
H
L C128
R D3
R D7
H
L C129
R D3
R D8
H
L C130
R D3
R D9
H
L C131
R D3
R D10
H
L C132
R D3
R D11
H
L C133
R D3
R D12
H
L C134
R D3
R D13
H
L C135
R D3
R D14
H
L C136
R D3
R D15
H
L C137
R D3
R D16
H
L C138
R D3
R D17
H
L C139
R D3
R D18
H
L C140
R D3
R D19
H
L C141
R D3
R D20
H
L C142
R D3
R D21
H
L C143
R D3
R D22
H
L C144
R D3
R D23
H
L C145
R D3
R D24
H
L C146
R D3
R D25
H
L C147
R D3
R D26
H
L C148
R D3
R D27
H
L C149
R D3
R D28
H
L C150
R D3
R D29
H
L C151
R D3
R D30
H
L C152
R D3
R D31
H
L C153
R D3
R D32
H
L C154
R D3
R D33
H
L C155
R D3
R D34
H
L C156
R D3
R D35
H
L C157
R D3
R D40
H
L C158
R D3
R D41
H
L C159
R D3
R D42
H
L C160
R D3
R D64
H
L C161
R D3
R D66
H
L C162
R D3
R D68
H
L C163
R D3
R D76
H
L C164
R D4
R D5
H
L C165
R D4
R D6
H
L C166
R D4
R D7
H
L C167
R D4
R D8
H
L C168
R D4
R D9
H
L C169
R D4
R D10
H
L C170
R D4
R D11
H
L C171
R D4
R D12
H
L C172
R D4
R D13
H
L C173
R D4
R D14
H
L C174
R D4
R D15
H
L C175
R D4
R D16
H
L C176
R D4
R D17
H
L C177
R D4
R D18
H
L C178
R D4
R D19
H
L C179
R D4
R D20
H
L C180
R D4
R D21
H
L C181
R D4
R D22
H
L C182
R D4
R D23
H
L C183
R D4
R D24
H
L C184
R D4
R D25
H
L C185
R D4
R D26
H
L C186
R D4
R D27
H
L C187
R D4
R D28
H
L C188
R D4
R D29
H
L C189
R D4
R D30
H
L C190
R D4
R D31
H
L C191
R D4
R D32
H
L C192
R D4
R D33
H
L C193
R D4
R D34
H
L C194
R D4
R D35
H
L C195
R D4
R D40
H
L C196
R D4
R D41
H
L C197
R D4
R D42
H
L C198
R D4
R D64
H
L C199
R D4
R D66
H
L C200
R D4
R D68
H
L C201
R D4
R D76
H
L C202
R D4
R D1
H
L C203
R D7
R D5
H
L C204
R D7
R D6
H
L C205
R D7
R D8
H
L C206
R D7
R D9
H
L C207
R D7
R D10
H
L C208
R D7
R D11
H
L C209
R D7
R D12
H
L C210
R D7
R D13
H
L C211
R D7
R D14
H
L C212
R D7
R D15
H
L C213
R D7
R D16
H
L C214
R D7
R D17
H
L C215
R D7
R D18
H
L C216
R D7
R D19
H
L C217
R D7
R D20
H
L C218
R D7
R D21
H
L C219
R D7
R D22
H
L C220
R D7
R D23
H
L C221
R D7
R D24
H
L C222
R D7
R D25
H
L C223
R D7
R D26
H
L C224
R D7
R D27
H
L C225
R D7
R D28
H
L C226
R D7
R D29
H
L C227
R D7
R D30
H
L C228
R D7
R D31
H
L C229
R D7
R D32
H
L C230
R D7
R D33
H
L C231
R D7
R D34
H
L C232
R D7
R D35
H
L C233
R D7
R D40
H
L C234
R D7
R D41
H
L C235
R D7
R D42
H
L C236
R D7
R D64
H
L C237
R D7
R D66
H
L C238
R D7
R D68
H
L C239
R D7
R D76
H
L C240
R D8
R D5
H
L C241
R D8
R D6
H
L C242
R D8
R D9
H
L C243
R D8
R D10
H
L C244
R D8
R D11
H
L C245
R D8
R D12
H
L C246
R D8
R D13
H
L C247
R D8
R D14
H
L C248
R D8
R D15
H
L C249
R D8
R D16
H
L C250
R D8
R D17
H
L C251
R D8
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L C980
R D14
R D15
R D1
L C981
R D14
R D16
R D1
L C982
R D14
R D17
R D1
L C983
R D14
R D18
R D1
L C984
R D14
R D19
R D1
L C985
R D14
R D20
R D1
L C986
R D14
R D21
R D1
L C987
R D14
R D22
R D1
L C988
R D14
R D23
R D1
L C989
R D14
R D24
R D1
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R D14
R D25
R D1
L C991
R D14
R D26
R D1
L C992
R D14
R D27
R D1
L C993
R D14
R D28
R D1
L C994
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R D1
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R D1
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R D33
R D1
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R D14
R D34
R D1
L C1000
R D14
R D35
R D1
L C1001
R D14
R D40
R D1
L C1002
R D14
R D41
R D1
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R D14
R D42
R D1
L C1004
R D14
R D64
R D1
L C1005
R D14
R D66
R D1
L C1006
R D14
R D68
R D1
L C1007
R D14
R D76
R D1
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R D5
R D1
L C1009
R D22
R D6
R D1
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R D9
R D1
L C1011
R D22
R D10
R D1
L C1012
R D22
R D12
R D1
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R D15
R D1
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R D22
R D16
R D1
L C1015
R D22
R D17
R D1
L C1016
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R D18
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R D22
R D25
R D1
L C1023
R D22
R D26
R D1
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R D1
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R D1
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R D1
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R D22
R D33
R D1
L C1031
R D22
R D34
R D1
L C1032
R D22
R D35
R D1
L C1033
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R D1
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R D1
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R D22
R D42
R D1
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R D64
R D1
L C1037
R D22
R D66
R D1
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R D22
R D68
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R D76
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R D5
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R D6
R D1
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R D26
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R D20
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R D26
R D21
R D1
L C1052
R D26
R D23
R D1
L C1053
R D26
R D24
R D1
L C1054
R D26
R D25
R D1
L C1055
R D26
R D27
R D1
L C1056
R D26
R D28
R D1
L C1057
R D26
R D29
R D1
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R D26
R D30
R D1
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R D26
R D31
R D1
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R D26
R D32
R D1
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R D26
R D33
R D1
L C1062
R D26
R D34
R D1
L C1063
R D26
R D35
R D1
L C1064
R D26
R D40
R D1
L C1065
R D26
R D41
R D1
L C1066
R D26
R D42
R D1
L C1067
R D26
R D64
R D1
L C1068
R D26
R D66
R D1
L C1069
R D26
R D68
R D1
L C1070
R D26
R D76
R D1
L C1071
R D35
R D5
R D1
L C1072
R D35
R D6
R D1
L C1073
R D35
R D9
R D1
L C1074
R D35
R D10
R D1
L C1075
R D35
R D12
R D1
L C1076
R D35
R D15
R D1
L C1077
R D35
R D16
R D1
L C1078
R D35
R D17
R D1
L C1079
R D35
R D18
R D1
L C1080
R D35
R D19
R D1
L C1081
R D35
R D20
R D1
L C1082
R D35
R D21
R D1
L C1083
R D35
R D23
R D1
L C1084
R D35
R D24
R D1
L C1085
R D35
R D25
R D1
L C1086
R D35
R D27
R D1
L C1087
R D35
R D28
R D1
L C1088
R D35
R D29
R D1
L C1089
R D35
R D30
R D1
L C1090
R D35
R D31
R D1
L C1091
R D35
R D32
R D1
L C1092
R D35
R D33
R D1
L C1093
R D35
R D34
R D1
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R D35
R D40
R D1
L C1095
R D35
R D41
R D1
L C1096
R D35
R D42
R D1
L C1097
R D35
R D64
R D1
L C1098
R D35
R D66
R D1
L C1099
R D35
R D68
R D1
L C1100
R D35
R D76
R D1
L C1101
R D40
R D5
R D1
L C1102
R D40
R D6
R D1
L C1103
R D40
R D9
R D1
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R D40
R D10
R D1
L C1105
R D40
R D12
R D1
L C1106
R D40
R D15
R D1
L C1107
R D40
R D16
R D1
L C1108
R D40
R D17
R D1
L C1109
R D40
R D8
R D1
L C1110
R D40
R D9
R D1
L C1111
R D40
R D20
R D1
L C1112
R D40
R D21
R D1
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R D23
R D1
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R D40
R D24
R D1
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R D40
R D25
R D1
L C1116
R D40
R D27
R D1
L C1117
R D40
R D28
R D1
L C1118
R D40
R D29
R D1
L C1119
R D40
R D30
R D1
L C1120
R D40
R D31
R D1
L C1121
R D40
R D32
R D1
L C1122
R D40
R D33
R D1
L C1123
R D40
R D34
R D1
L C1124
R D40
R D41
R D1
L C1125
R D40
R D42
R D1
L C1126
R D40
R D64
R D1
L C1127
R D40
R D66
R D1
L C1128
R D40
R D68
R D1
L C1129
R D40
R D76
R D1
L C1130
R D41
R D5
R D1
L C1131
R D41
R D6
R D1
L C1132
R D41
R D9
R D1
L C1133
R D41
R D10
R D1
L C1134
R D41
R D12
R D1
L C1135
R D41
R D15
R D1
L C1136
R D41
R D16
R D1
L C1137
R D41
R D17
R D1
L C1138
R D41
R D18
R D1
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R D41
R D19
R D1
L C1140
R D41
R D20
R D1
L C1141
R D41
R D21
R D1
L C1142
R D41
R D23
R D1
L C1143
R D41
R D24
R D1
L C1144
R D41
R D25
R D1
L C1145
R D41
R D27
R D1
L C1146
R D41
R D28
R D1
L C1147
R D41
R D29
R D1
L C1148
R D41
R D30
R D1
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R D41
R D31
R D1
L C1150
R D41
R D32
R D1
L C1151
R D41
R D33
R D1
L C1152
R D41
R D34
R D1
L C1153
R D41
R D42
R D1
L C1154
R D41
R D64
R D1
L C1155
R D41
R D66
R D1
L C1156
R D41
R D68
R D1
L C1157
R D41
R D76
R D1
L C1158
R D64
R D5
R D1
L C1159
R D64
R D6
R D1
L C1160
R D64
R D9
R D1
L C1161
R D64
R D10
R D1
L C1162
R D64
R D12
R D1
L C1163
R D64
R D15
R D1
L C1164
R D64
R D16
R D1
L C1165
R D64
R D17
R D1
L C1166
R D64
R D18
R D1
L C1167
R D64
R D19
R D1
L C1168
R D64
R D20
R D1
L C1169
R D64
R D21
R D1
L C1170
R D64
R D23
R D1
L C1171
R D64
R D24
R D1
L C1172
R D64
R D25
R D1
L C1173
R D64
R D27
R D1
L C1174
R D64
R D28
R D1
L C1175
R D64
R D29
R D1
L C1176
R D64
R D30
R D1
L C1177
R D64
R D31
R D1
L C1178
R D64
R D32
R D1
L C1179
R D64
R D33
R D1
L C1180
R D64
R D34
R D1
L C1181
R D64
R D42
R D1
L C1182
R D64
R D64
R D1
L C1183
R D64
R D66
R D1
L C1184
R D64
R D68
R D1
L C1185
R D64
R D76
R D1
L C1186
R D66
R D5
R D1
L C1187
R D66
R D6
R D1
L C1188
R D66
R D9
R D1
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R D66
R D10
R D1
L C1190
R D66
R D12
R D1
L C1191
R D66
R D15
R D1
L C1192
R D66
R D16
R D1
L C1193
R D66
R D17
R D1
L C1194
R D66
R D18
R D1
L C1195
R D66
R D19
R D1
L C1196
R D66
R D20
R D1
L C1197
R D66
R D21
R D1
L C1198
R D66
R D23
R D1
L C1199
R D66
R D24
R D1
L C1200
R D66
R D25
R D1
L C1201
R D66
R D27
R D1
L C1202
R D66
R D28
R D1
L C1203
R D66
R D29
R D1
L C1204
R D66
R D30
R D1
L C1205
R D66
R D31
R D1
L C1206
R D66
R D32
R D1
L C1207
R D66
R D33
R D1
L C1208
R D66
R D34
R D1
L C1209
R D66
R D42
R D1
L C1210
R D66
R D68
R D1
L C1211
R D66
R D76
R D1
L C1212
R D68
R D5
R D1
L C1213
R D68
R D6
R D1
L C1214
R D68
R D9
R D1
L C1215
R D68
R D10
R D1
L C1216
R D68
R D12
R D1
L C1217
R D68
R D15
R D1
L C1218
R D68
R D16
R D1
L C1219
R D68
R D17
R D1
L C1220
R D68
R D18
R D1
L C1221
R D68
R D19
R D1
L C1222
R D68
R D20
R D1
L C1223
R D68
R D21
R D1
L C1224
R D68
R D23
R D1
L C1225
R D68
R D24
R D1
L C1226
R D68
R D25
R D1
L C1227
R D68
R D27
R D1
L C1228
R D68
R D28
R D1
L C1229
R D68
R D29
R D1
L C1230
R D68
R D30
R D1
L C1231
R D68
R D31
R D1
L C1232
R D68
R D32
R D1
L C1233
R D68
R D33
R D1
L C1234
R D68
R D34
R D1
L C1235
R D68
R D42
R D1
L C1236
R D68
R D76
R D1
L C1237
R D76
R D5
R D1
L C1238
R D76
R D6
R D1
L C1239
R D76
R D9
R D1
L C1240
R D76
R D10
R D1
L C1241
R D76
R D12
R D1
L C1242
R D76
R D15
R D1
L C1243
R D76
R D16
R D1
L C1244
R D76
R D17
R D1
L C1245
R D76
R D18
R D1
L C1246
R D76
R D19
R D1
L C1247
R D76
R D20
R D1
L C1248
R D76
R D21
R D1
L C1249
R D76
R D23
R D1
L C1250
R D76
R D24
R D1
L C1251
R D76
R D25
R D1
L C1252
R D76
R D27
R D1
L C1253
R D76
R D28
R D1
L C1254
R D76
R D29
R D1
L C1255
R D76
R D30
R D1
L C1256
R D76
R D31
R D1
L C1257
R D76
R D32
R D1
L C1258
R D76
R D33
R D1
L C1259
R D76
R D34
R D1
L C1260
R D76
R D42
R D1 ,
wherein R D1 to R D21 have the following structures
14 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, a compound comprising:
a ligand L A of Formula I
wherein ring C is a 5-membered or a 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein each R A , R B , and R C independently represents mono to the maximum allowable number of substitutions, or no substitution;
wherein each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein at least one R A has the formula —CH 2 R or —CHRR′;
wherein each R and R′ is independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
wherein L A is complexed to a metal M;
wherein M is optionally coordinated to other ligands;
wherein the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents of R B and R C may be joined or fused together to form a ring.
15 . The OLED of claim 14 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.
16 . The OLED of claim 14 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of metal complex, triphenylene, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azatriphenylene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
17 . The OLED of claim 16 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
18 . A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound comprising:
a ligand L A of Formula I
wherein ring C is a 5-membered or a 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein each R A , R B , and R C independently represents mono to the maximum allowable number of substitutions, or no substitution;
wherein each R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein at least one R A has the formula —CH 2 R or —CHRR′;
wherein each R and R′ is independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
wherein L A is complexed to a metal M;
wherein M is optionally coordinated to other ligands;
wherein the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents of R B and R C may be joined or fused together to form a ring.
19 . A formulation comprising a compound according to claim 1 .
20 . A chemical structure selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule, wherein the chemical structure comprises a compound of claim 1 or a monovalent or polyvalent variant thereof.