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App. No. 18/419,591

ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

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US None
App. No.
18/419,591
Abstract

A compound capable of functioning as a phosphorescent emitter in an organic light emitting device at room temperature that includes at least one aromatic ring and at least one substituent R where each of the at least one R is of Formula I

Claims (6136)

1 . A compound capable of functioning as a phosphorescent emitter in an organic light emitting device at room temperature, the compound comprising:

at least one aromatic ring and at least one substituent R;

wherein each of the at least one R is of Formula I

wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, and cycloheteroalkyl;

wherein R 2 to R 4 are each independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, and cycloheteroalkyl;

wherein R 5 is H or deuterium;

wherein at least one of R 1 to R 4 comprises a chemical structure selected from the group consisting of a tertiary carbon atom, cycloalkyl, and cycloheteroalkyl; and

wherein any two of R 2 to R 4 can join together to form a ring.

2 . The compound of claim 1 , wherein the compound is capable of emitting light from a triplet excited state to a ground singlet state at room temperature.

3 . The compound of claim 1 , wherein the compound is a metal coordination complex having a metal-carbon bond.

4 . The compound of claim 3 , wherein the metal is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Pd, Au, and Au.

5 . The compound of claim 1 , wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, and cycloalkyl.

6 . The compound of claim 1 , wherein each R 2 to R 4 is independently selected from the group consisting of alkyl, and cycloalkyl.

7 . The compound of claim 3 , wherein the compound has the formula M(L 1 ) x (L 2 ) y (L 3 ) z ;

wherein L 1 , L 2 , and L 3 can be the same or different;

wherein x is 1, 2, or 3;

wherein y is 0, 1, or 2;

wherein z is 0, 1, or 2;

wherein x+y+z is the oxidation state of the metal M;

wherein L 1 , L 2 , and L 3 are each independently selected from the group consisting of:

wherein L 2 and L 3 each can also independently be

wherein each Y 1 to Y 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;

wherein Y′ is selected from the group consisting of B R e , N R e , P R e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;

wherein R e and R f are optionally fused or joined to form a ring;

wherein each R x , R y , R z , R e and R f is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

wherein each R a , R b , R c , and R d can independently represent from mono substitution to the maximum possible number of substitutions, or no substitution;

wherein each R a , R b , R c , and R d , is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d are optionally fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand; and

wherein at least one of R a , R b , R c , R d , R x , R y , or R z , includes at least one R.

8 . The compound of claim 7 , wherein the compound has the formula Ir(L 1 ) 2 (L 2 ), Pt(L 1 ) 2 , or Pt(L 1 )(L 2 ).

9 . The compound of claim 7 , wherein at least one of L 1 , L 2 , or L 3 is ligand L A selected from the group consisting of:

wherein X is C or N;

wherein Y 1 and Y 2 is independently selected from the group consisting of C and Si;

wherein G is an aromatic ring; and

wherein each R 1 to R 6 is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof,

wherein at least one of R 1 to R 6 in each formula includes at least one R.

10 . The compound of claim 1 , wherein the at least one R is selected from the group consisting of:

11 . The compound of claim 10 , wherein L A is selected from the group consisting of:

L A1 to L A332 based on the structure of

 wherein R 1 , R 2 , X, and G are defined as follows:

Ligand

R 1

R 2

X

G

Ligand

R 1

R 2

X

G

L A1

R A1

H

CH

G1

L A2

R A2

H

CH

G1

L A3

R A3

H

CH

G1

L A4

R A4

H

CH

G1

L A5

R A5

H

CH

G1

L A6

R A6

H

CH

G1

L A7

R A7

H

CH

G1

L A8

R A8

H

CH

G1

L A9

R A9

H

CH

G1

L A10

R A10

H

CH

G1

L A11

R A11

H

CH

G1

L A12

R A12

H

CH

G1

L A13

R A13

H

CH

G1

L A14

R A14

H

CH

G1

L A15

R A15

H

CH

G1

L A16

R A16

H

CH

G1

L A17

R A17

H

CH

G1

L A18

R A18

H

CH

G1

L A19

R A19

H

CH

G1

L A20

R A20

H

CH

G1

L A21

R A21

H

CH

G1

L A22

R A22

H

CH

G1

L A23

R A23

H

CH

G1

L A24

R A24

H

CH

G1

L A25

R A25

H

CH

G1

L A26

R A26

H

CH

G1

L A27

R A27

H

CH

G1

L A28

R A28

H

CH

G1

L A29

R A29

H

CH

G1

L A30

R A30

H

CH

G1

L A31

R A31

H

CH

G1

L A32

R A32

H

CH

G1

L A33

R A33

H

CH

G1

L A34

R A34

H

CH

G1

L A35

R A35

H

CH

G1

L A36

R A36

H

CH

G1

L A37

R A37

H

CH

G1

L A38

R A38

H

CH

G1

L A39

R A39

H

CH

G1

L A40

R A40

H

CH

G1

L A41

R A41

H

CH

G1

L A42

R A42

H

CH

G1

L A43

R A43

H

CH

G1

L A44

R A44

H

CH

G1

L A45

R A45

H

CH

G1

L A46

R A46

H

CH

G1

L A47

R A47

H

CH

G1

L A48

R A48

H

CH

G1

L A49

R A49

H

CH

G1

L A50

R A50

H

CH

G1

L A51

R A51

H

CH

G1

L A52

R A52

H

CH

G1

L A53

R A53

H

CH

G1

L A54

R A54

H

CH

G1

L A55

R A55

H

CH

G1

L A56

R A56

H

CH

G1

L A57

R A57

H

CH

G1

L A58

R A58

H

CH

G1

L A59

R A59

H

CH

G1

L A60

R A60

H

CH

G1

L A61

R A61

H

CH

G1

L A62

R A1

R B1

CH

G1

L A63

R A1

R B2

CH

G1

L A64

R A1

R B3

CH

G1

L A65

R A1

R B4

CH

G1

L A66

R A1

R B5

CH

G1

L A67

R A1

R B6

CH

G1

L A68

R A1

R B7

CH

G1

L A69

R A1

R B8

CH

G1

L A70

R A1

R B9

CH

G1

L A71

R A1

R B10

CH

G1

L A72

R A1

R B11

CH

G1

L A73

R A1

R B12

CH

G1

L A74

R A1

R B13

CH

G1

L A75

R A1

R B14

CH

G1

L A76

R A1

R B15

CH

G1

L A77

R A1

R B16

CH

G1

L A78

R A1

R B17

CH

G1

L A79

R A1

R B18

CH

G1

L A80

R A1

R B19

CH

G1

L A81

R A1

R B20

CH

G1

L A82

R A1

R B21

CH

G1

L A83

R A1

R B22

CH

G1

L A84

R A1

R B23

CH

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L A85

R A1

R B24

CH

G1

L A86

R A1

R B25

CH

G1

L A87

R A1

R B26

CH

G1

L A88

R A1

R B27

CH

G1

L A89

R A1

R B28

CH

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L A90

R A1

R B29

CH

G1

L A91

R A1

R B30

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G1

L A92

R A1

R B31

CH

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L A93

R A1

R B32

CH

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L A94

R A1

R B33

CH

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L A95

R A1

R B34

CH

G1

L A96

R A1

R B35

CH

G1

L A97

R A1

R B36

CH

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L A98

R A1

R B37

CH

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L A99

R A1

R B38

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L A100

R A1

R B39

CH

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L A101

R A1

R B40

CH

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L A102

R A1

R B41

CH

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L A103

R A1

R B42

CH

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L A104

R A1

R B43

CH

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L A105

R A1

R B44

CH

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L A106

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R B45

CH

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L A107

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R B46

CH

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L A108

R A1

R B47

CH

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L A109

R A1

R B48

CH

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L A110

R A1

R B49

CH

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L A111

R A1

R B50

CH

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L A112

R A1

R B51

CH

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L A113

R A1

R B52

CH

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L A114

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R B53

CH

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L A115

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R B54

CH

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L A116

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R B55

CH

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L A117

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R B56

CH

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L A118

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R B57

CH

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L A119

R A1

R B58

CH

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L A120

R A1

R B59

CH

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L A121

R A1

R B60

CH

G1

L A122

R A1

H

CH

G2

L A123

R A1

H

CH

G3

L A124

R A1

H

CH

G4

L A125

R A1

H

CH

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L A126

R A1

H

CH

G6

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R A1

H

CH

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L A128

R A1

H

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G8

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R A1

H

CH

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L A130

R A1

H

CH

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L A131

R A1

H

CH

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R A1

H

CH

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H

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R A1

H

CH

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R A1

H

CH

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H

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R A1

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H

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R A1

H

CH

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L A145

R A1

H

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R A1

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R A1

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H

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R A1

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R A1

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CH

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N

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N

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N

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N

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N

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N

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R B22

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R A31

R B47

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G47

L A274

R A31

R B48

N

G48

L A275

R A31

R B49

N

G49

L A276

R A31

R B50

N

G50

L A277

R A31

R B51

N

G51

L A278

R A31

R B52

N

G52

L A279

R A31

R B53

N

G53

L A280

R A31

R B54

N

G54

L A281

R A31

R B55

N

G55

L A282

R A31

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G106

L A33 to L A772 based on the structure of

 wherein R 3 , R 4 , X, and G are defined as follows:

Ligand

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X

G

Ligand

R 3

R 4

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G

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 wherein R 2 , R 3 , R 4 , and G are defined as follows:

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R A1

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G104

L A1211

R B1

R A1

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G105

L A1212

R B1

R A1

H

G106

wherein R B1 to R B60 are as follows:

wherein G1 to G106 are as follows:

Assignments (1)
NUNC PRO TUNC ASSIGNMENT Recorded Jan 23, 2024
From: JI, ZHIQIANG; DYATKIN, ALEXEY BORISOVICH; TSAI, JUI-YI; BOUDREAULT, PIERRE-LUC T.
To: UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION
Reel/Frame 066205/0005 →