Organic electroluminescent materials and devices
The present invention relates to metal complexes having novel ligands. The compounds are useful in organic light emitting devices (OLEDs), particularly as emitting dopants. The incorporation of these novel ligands provides red phosphorescent materials with good external quantum efficiency, good color, and long lifetime.
1. A compound comprising a ligand L A of formula I:
wherein ring A is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein R is fused to ring B and has the formula II:
wherein the wave lines indicate bonds to ring B;
wherein R 1 and R 3 each independently represent mono, di, tri, or tetra substitution, or no substitution;
wherein R 2 represents mono or di substitution, or no substitution;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are each independently carbon or nitrogen;
wherein at least one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 is nitrogen;
wherein Y 1 is selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″;
wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, and R″ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, or wherein any two adjacent substituents are optionally joined to form a ring, which can be further substituted;
wherein L A is coordinated to a metal M;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
2. The compound of claim 1 , wherein M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, and Cu.
3. The compound of claim 1 , wherein M is Ir.
4. The compound of claim 1 , wherein Y 1 is selected from the group consisting of NR′, O, S, and CR′R″.
5. The compound of claim 1 , wherein Y 1 is O.
6. The compound of claim 1 , wherein one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 is nitrogen.
7. The compound of claim 1 , wherein two of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are nitrogen.
8. The compound of claim 1 , wherein one of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is nitrogen; and one of X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 is nitrogen.
9. The compound of claim 1 , wherein one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 is nitrogen; and X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are carbon.
10. The compound of claim 1 , wherein X 2 is nitrogen; and X 1 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are carbon.
11. The compound of claim 1 , wherein ring A is phenyl.
12. The compound of claim 1 , wherein L A is selected from the group consisting of:
13. The compound of claim 1 , wherein the compound has formula III-A:
(L A ) n Ir(L B ) 3-n (III-A);
wherein L B is a bidentate ligand; and n is 1, 2, or 3.
14. The compound of claim 13 , wherein L A is selected from the group consisting of L A1 to L A960 as shown below:
15. The compound of claim 14 , wherein L B is selected from the group consisting of:
16. The compound of claim 15 , wherein the compound has formula V:
(L A ) 1 Ir(L B ) 2 (V);
and the compound is selected from the group consisting of compound 961 to compound 5760 listed in the table below, where L A and L R each compound are identified:
Compound
Number
L A
L B
961
L A1
L B1
962
L A2
L B1
963
L A3
L B1
964
L A4
L B1
965
L A5
L B1
966
L A6
L B1
967
L A7
L B1
968
L A8
L B1
969
L A9
L B1
970
L A10
L B1
971
L A11
L B1
972
L A12
L B1
973
L A13
L B1
974
L A14
L B1
975
L A15
L B1
976
L A16
L B1
977
L A17
L B1
978
L A18
L B1
979
L A19
L B1
980
L A20
L B1
981
L A21
L B1
982
L A22
L B1
983
L A23
L B1
984
L A24
L B1
985
L A25
L B1
986
L A26
L B1
987
L A27
L B1
988
L A28
L B1
989
L A29
L B1
990
L A30
L B1
991
L A31
L B1
992
L A32
L B1
993
L A33
L B1
994
L A34
L B1
995
L A35
L B1
996
L A36
L B1
997
L A37
L B1
998
L A38
L B1
999
L A39
L B1
1000
L A40
L B1
1001
L A41
L B1
1002
L A42
L B1
1003
L A43
L B1
1004
L A44
L B1
1005
L A45
L B1
1006
L A46
L B1
1007
L A47
L B1
1008
L A48
L B1
1009
L A49
L B1
1010
L A50
L B1
1011
L A51
L B1
1012
L A52
L B1
1013
L A53
L B1
1014
L A54
L B1
1015
L A55
L B1
1016
L A56
L B1
1017
L A57
L B1
1018
L A58
L B1
1019
L A59
L B1
1020
L A60
L B1
1021
L A61
L B1
1022
L A62
L B1
1023
L A63
L B1
1024
L A64
L B1
1025
L A65
L B1
1026
L A66
L B1
1027
L A67
L B1
1028
L A68
L B1
1029
L A69
L B1
1030
L A70
L B1
1031
L A71
L B1
1032
L A72
L B1
1033
L A73
L B1
1034
L A74
L B1
1035
L A75
L B1
1036
L A76
L B1
1037
L A77
L B1
1038
L A78
L B1
1039
L A79
L B1
1040
L A80
L B1
1041
L A81
L B1
1042
L A82
L B1
1043
L A83
L B1
1044
L A84
L B1
1045
L A85
L B1
1046
L A86
L B1
1047
L A87
L B1
1048
L A88
L B1
1049
L A89
L B1
1050
L A90
L B1
1051
L A91
L B1
1052
L A92
L B1
1053
L A93
L B1
1054
L A94
L B1
1055
L A95
L B1
1056
L A96
L B1
1057
L A97
L B1
1058
L A98
L B1
1059
L A99
L B1
1060
L A100
L B1
1061
L A101
L B1
1062
L A102
L B1
1063
L A103
L B1
1064
L A104
L B1
1065
L A105
L B1
1066
L A106
L B1
1067
L A107
L B1
1068
L A108
L B1
1069
L A109
L B1
1070
L A110
L B1
1071
L A111
L B1
1072
L A112
L B1
1073
L A113
L B1
1074
L A114
L B1
1075
L A115
L B1
1076
L A116
L B1
1077
L A117
L B1
1078
L A118
L B1
1079
L A119
L B1
1080
L A120
L B1
1081
L A121
L B1
1082
L A122
L B1
1083
L A123
L B1
1084
L A124
L B1
1085
L A125
L B1
1086
L A126
L B1
1087
L A127
L B1
1088
L A128
L B1
1089
L A129
L B1
1090
L A130
L B1
1091
L A131
L B1
1092
L A132
L B1
1093
L A133
L B1
1094
L A134
L B1
1095
L A135
L B1
1096
L A136
L B1
1097
L A137
L B1
1098
L A138
L B1
1099
L A139
L B1
1100
L A140
L B1
1101
L A141
L B1
1102
L A142
L B1
1103
L A143
L B1
1104
L A144
L B1
1105
L A145
L B1
1106
L A146
L B1
1107
L A147
L B1
1108
L A148
L B1
1109
L A149
L B1
1110
L A150
L B1
1111
L A151
L B1
1112
L A152
L B1
1113
L A153
L B1
1114
L A154
L B1
1115
L A155
L B1
1116
L A156
L B1
1117
L A157
L B1
1118
L A158
L B1
1119
L A159
L B1
1120
L A160
L B1
1121
L A161
L B1
1122
L A162
L B1
1123
L A163
L B1
1124
L A164
L B1
1125
L A165
L B1
1126
L A166
L B1
1127
L A167
L B1
1128
L A168
L B1
1129
L A169
L B1
1130
L A170
L B1
1131
L A171
L B1
1132
L A172
L B1
1133
L A173
L B1
1134
L A174
L B1
1135
L A175
L B1
1136
L A176
L B1
1137
L A177
L B1
1138
L A178
L B1
1139
L A179
L B1
1140
L A180
L B1
1141
L A181
L B1
1142
L A182
L B1
1143
L A183
L B1
1144
L A184
L B1
1145
L A185
L B1
1146
L A186
L B1
1147
L A187
L B1
1148
L A188
L B1
1149
L A189
L B1
1150
L A190
L B1
1151
L A191
L B1
1152
L A192
L B1
1153
L A193
L B1
1154
L A194
L B1
1155
L A195
L B1
1156
L A196
L B1
1157
L A197
L B1
1158
L A198
L B1
1159
L A199
L B1
1160
L A200
L B1
1161
L A201
L B1
1162
L A202
L B1
1163
L A203
L B1
1164
L A204
L B1
1165
L A205
L B1
1166
L A206
L B1
1167
L A207
L B1
1168
L A208
L B1
1169
L A209
L B1
1170
L A210
L B1
1171
L A211
L B1
1172
L A212
L B1
1173
L A213
L B1
1174
L A214
L B1
1175
L A215
L B1
1176
L A216
L B1
1177
L A217
L B1
1178
L A218
L B1
1179
L A219
L B1
1180
L A220
L B1
1181
L A221
L B1
1182
L A222
L B1
1183
L A223
L B1
1184
L A224
L B1
1185
L A225
L B1
1186
L A226
L B1
1187
L A227
L B1
1188
L A228
L B1
1189
L A229
L B1
1190
L A230
L B1
1191
L A231
L B1
1192
L A232
L B1
1193
L A233
L B1
1194
L A234
L B1
1195
L A235
L B1
1196
L A236
L B1
1197
L A237
L B1
1198
L A238
L B1
1199
L A239
L B1
1200
L A240
L B1
1201
L A241
L B1
1202
L A242
L B1
1203
L A243
L B1
1204
L A244
L B1
1205
L A245
L B1
1206
L A246
L B1
1207
L A247
L B1
1208
L A248
L B1
1209
L A249
L B1
1210
L A250
L B1
1211
L A251
L B1
1212
L A252
L B1
1213
L A253
L B1
1214
L A254
L B1
1215
L A255
L B1
1216
L A256
L B1
1217
L A257
L B1
1218
L A258
L B1
1219
L A259
L B1
1220
L A260
L B1
1221
L A261
L B1
1222
L A262
L B1
1223
L A263
L B1
1224
L A264
L B1
1225
L A265
L B1
1226
L A266
L B1
1227
L A267
L B1
1228
L A268
L B1
1229
L A269
L B1
1230
L A270
L B1
1231
L A271
L B1
1232
L A272
L B1
1233
L A273
L B1
1234
L A274
L B1
1235
L A275
L B1
1236
L A276
L B1
1237
L A277
L B1
1238
L A278
L B1
1239
L A279
L B1
1240
L A280
L B1
1241
L A281
L B1
1242
L A282
L B1
1243
L A283
L B1
1244
L A284
L B1
1245
L A285
L B1
1246
L A286
L B1
1247
L A287
L B1
1248
L A288
L B1
1249
L A289
L B1
1250
L A290
L B1
1251
L A291
L B1
1252
L A292
L B1
1253
L A293
L B1
1254
L A294
L B1
1255
L A295
L B1
1256
L A296
L B1
1257
L A297
L B1
1258
L A298
L B1
1259
L A299
L B1
1260
L A300
L B1
1261
L A301
L B1
1262
L A302
L B1
1263
L A303
L B1
1264
L A304
L B1
1265
L A305
L B1
1266
L A306
L B1
1267
L A307
L B1
1268
L A308
L B1
1269
L A309
L B1
1270
L A310
L B1
1271
L A311
L B1
1272
L A312
L B1
1273
L A313
L B1
1274
L A314
L B1
1275
L A315
L B1
1276
L A316
L B1
1277
L A317
L B1
1278
L A318
L B1
1279
L A319
L B1
1280
L A320
L B1
1281
L A321
L B1
1282
L A322
L B1
1283
L A323
L B1
1284
L A324
L B1
1285
L A325
L B1
1286
L A326
L B1
1287
L A327
L B1
1288
L A328
L B1
1289
L A329
L B1
1290
L A330
L B1
1291
L A331
L B1
1292
L A332
L B1
1293
L A333
L B1
1294
L A334
L B1
1295
L A335
L B1
1296
L A336
L B1
1297
L A337
L B1
1298
L A338
L B1
1299
L A339
L B1
1300
L A340
L B1
1301
L A341
L B1
1302
L A342
L B1
1303
L A343
L B1
1304
L A344
L B1
1305
L A345
L B1
1306
L A346
L B1
1307
L A347
L B1
1308
L A348
L B1
1309
L A349
L B1
1310
L A350
L B1
1311
L A351
L B1
1312
L A352
L B1
1313
L A353
L B1
1314
L A354
L B1
1315
L A355
L B1
1316
L A356
L B1
1317
L A357
L B1
1318
L A358
L B1
1319
L A359
L B1
1320
L A360
L B1
1321
L A361
L B1
1322
L A362
L B1
1323
L A363
L B1
1324
L A364
L B1
1325
L A365
L B1
1326
L A366
L B1
1327
L A367
L B1
1328
L A368
L B1
1329
L A369
L B1
1330
L A370
L B1
1331
L A371
L B1
1332
L A372
L B1
1333
L A373
L B1
1334
L A374
L B1
1335
L A375
L B1
1336
L A376
L B1
1337
L A377
L B1
1338
L A378
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L B12
5573
L A773
L B12
5574
L A774
L B12
5575
L A775
L B12
5576
L A776
L B12
5577
L A777
L B12
5578
L A778
L B12
5579
L A779
L B12
5580
L A780
L B12
5581
L A781
L B12
5582
L A782
L B12
5583
L A783
L B12
5584
L A784
L B12
5585
L A785
L B12
5586
L A786
L B12
5587
L A787
L B12
5588
L A788
L B12
5589
L A789
L B12
5590
L A790
L B12
5591
L A791
L B12
5592
L A792
L B12
5593
L A793
L B12
5594
L A794
L B12
5595
L A795
L B12
5596
L A796
L B12
5597
L A797
L B12
5598
L A798
L B12
5599
L A799
L B12
5600
L A800
L B12
5601
L A801
L B12
5602
L A802
L B12
5603
L A803
L B12
5604
L A804
L B12
5605
L A805
L B12
5606
L A806
L B12
5607
L A807
L B12
5608
L A808
L B12
5609
L A809
L B12
5610
L A810
L B12
5611
L A811
L B12
5612
L A812
L B12
5613
L A813
L B12
5614
L A814
L B12
5615
L A815
L B12
5616
L A816
L B12
5617
L A817
L B12
5618
L A818
L B12
5619
L A819
L B12
5620
L A820
L B12
5621
L A821
L B12
5622
L A822
L B12
5623
L A823
L B12
5624
L A824
L B12
5625
L A825
L B12
5626
L A826
L B12
5627
L A827
L B12
5628
L A828
L B12
5629
L A829
L B12
5630
L A830
L B12
5631
L A831
L B12
5632
L A832
L B12
5633
L A833
L B12
5634
L A834
L B12
5635
L A835
L B12
5636
L A836
L B12
5637
L A837
L B12
5638
L A838
L B12
5639
L A839
L B12
5640
L A840
L B12
5641
L A841
L B12
5642
L A842
L B12
5643
L A843
L B12
5644
L A844
L B12
5645
L A845
L B12
5646
L A846
L B12
5647
L A847
L B12
5648
L A848
L B12
5649
L A849
L B12
5650
L A850
L B12
5651
L A851
L B12
5652
L A852
L B12
5653
L A853
L B12
5654
L A854
L B12
5655
L A855
L B12
5656
L A856
L B12
5657
L A857
L B12
5658
L A858
L B12
5659
L A859
L B12
5660
L A860
L B12
5661
L A861
L B12
5662
L A862
L B12
5663
L A863
L B12
5664
L A864
L B12
5665
L A865
L B12
5666
L A866
L B12
5667
L A867
L B12
5668
L A868
L B12
5669
L A869
L B12
5670
L A870
L B12
5671
L A871
L B12
5672
L A872
L B12
5673
L A873
L B12
5674
L A874
L B12
5675
L A875
L B12
5676
L A876
L B12
5677
L A877
L B12
5678
L A878
L B12
5679
L A879
L B12
5680
L A880
L B12
5681
L A881
L B12
5682
L A882
L B12
5683
L A883
L B12
5684
L A884
L B12
5685
L A885
L B12
5686
L A886
L B12
5687
L A887
L B12
5688
L A888
L B12
5689
L A889
L B12
5690
L A890
L B12
5691
L A891
L B12
5692
L A892
L B12
5693
L A893
L B12
5694
L A894
L B12
5695
L A895
L B12
5696
L A896
L B12
5697
L A897
L B12
5698
L A898
L B12
5699
L A899
L B12
5700
L A900
L B12
5701
L A901
L B12
5702
L A902
L B12
5703
L A903
L B12
5704
L A904
L B12
5705
L A905
L B12
5706
L A906
L B12
5707
L A907
L B12
5708
L A908
L B12
5709
L A909
L B12
5710
L A910
L B12
5711
L A911
L B12
5712
L A912
L B12
5713
L A913
L B12
5714
L A914
L B12
5715
L A915
L B12
5716
L A916
L B12
5717
L A917
L B12
5718
L A918
L B12
5719
L A919
L B12
5720
L A920
L B12
5721
L A921
L B12
5722
L A922
L B12
5723
L A923
L B12
5724
L A924
L B12
5725
L A925
L B12
5726
L A926
L B12
5727
L A927
L B12
5728
L A928
L B12
5729
L A929
L B12
5730
L A930
L B12
5731
L A931
L B12
5732
L A932
L B12
5733
L A933
L B12
5734
L A934
L B12
5735
L A935
L B12
5736
L A936
L B12
5737
L A937
L B12
5738
L A938
L B12
5739
L A939
L B12
5740
L A940
L B12
5741
L A941
L B12
5742
L A942
L B12
5743
L A943
L B12
5744
L A944
L B12
5745
L A945
L B12
5746
L A946
L B12
5747
L A947
L B12
5748
L A948
L B12
5749
L A949
L B12
5750
L A950
L B12
5751
L A951
L B12
5752
L A952
L B12
5753
L A953
L B12
5754
L A954
L B12
5755
L A955
L B12
5756
L A956
L B12
5757
L A957
L B12
5758
L A958
L B12
5759
L A959
L B12
5760
L A960
L B12 .
17. The compound of claim 14 , wherein L B is selected from the group consisting of:
18. The compound of claim 17 , wherein the compound has formula VI:
(L A ) 2 Ir(L B ) 1 (VI);
and the compound is selected from the group consisting of compound 5761 to compound 7680 listed in the table below, where L A for each compound are defined:
Compound
Number
L A
L B
5761
L A1
L B42
5762
L A2
L B42
5763
L A3
L B42
5764
L A4
L B42
5765
L A5
L B42
5766
L A6
L B42
5767
L A7
L B42
5768
L A8
L B42
5769
L A9
L B42
5770
L A10
L B42
5771
L A11
L B42
5772
L A12
L B42
5773
L A13
L B42
5774
L A14
L B42
5775
L A15
L B42
5776
L A16
L B42
5777
L A17
L B42
5778
L A18
L B42
5779
L A19
L B42
5780
L A20
L B42
5781
L A21
L B42
5782
L A22
L B42
5783
L A23
L B42
5784
L A24
L B42
5785
L A25
L B42
5786
L A26
L B42
5787
L A27
L B42
5788
L A28
L B42
5789
L A29
L B42
5790
L A30
L B42
5791
L A31
L B42
5792
L A32
L B42
5793
L A33
L B42
5794
L A34
L B42
5795
L A35
L B42
5796
L A36
L B42
5797
L A37
L B42
5798
L A38
L B42
5799
L A39
L B42
5800
L A40
L B42
5801
L A41
L B42
5802
L A42
L B42
5803
L A43
L B42
5804
L A44
L B42
5805
L A45
L B42
5806
L A46
L B42
5807
L A47
L B42
5808
L A48
L B42
5809
L A49
L B42
5810
L A50
L B42
5811
L A51
L B42
5812
L A52
L B42
5813
L A53
L B42
5814
L A54
L B42
5815
L A55
L B42
5816
L A56
L B42
5817
L A57
L B42
5818
L A58
L B42
5819
L A59
L B42
5820
L A60
L B42
5821
L A61
L B42
5822
L A62
L B42
5823
L A63
L B42
5824
L A64
L B42
5825
L A65
L B42
5826
L A66
L B42
5827
L A67
L B42
5828
L A68
L B42
5829
L A69
L B42
5830
L A70
L B42
5831
L A71
L B42
5832
L A72
L B42
5833
L A73
L B42
5834
L A74
L B42
5835
L A75
L B42
5836
L A76
L B42
5837
L A77
L B42
5838
L A78
L B42
5839
L A79
L B42
5840
L A80
L B42
5841
L A81
L B42
5842
L A82
L B42
5843
L A83
L B42
5844
L A84
L B42
5845
L A85
L B42
5846
L A86
L B42
5847
L A87
L B42
5848
L A88
L B42
5849
L A89
L B42
5850
L A90
L B42
5851
L A91
L B42
5852
L A92
L B42
5853
L A93
L B42
5854
L A94
L B42
5855
L A95
L B42
5856
L A96
L B42
5857
L A97
L B42
5858
L A98
L B42
5859
L A99
L B42
5860
L A100
L B42
5861
L A101
L B42
5862
L A102
L B42
5863
L A103
L B42
5864
L A104
L B42
5865
L A105
L B42
5866
L A106
L B42
5867
L A107
L B42
5868
L A108
L B42
5869
L A109
L B42
5870
L A110
L B42
5871
L A111
L B42
5872
L A112
L B42
5873
L A113
L B42
5874
L A114
L B42
5875
L A115
L B42
5876
L A116
L B42
5877
L A117
L B42
5878
L A118
L B42
5879
L A119
L B42
5880
L A120
L B42
5881
L A121
L B42
5882
L A122
L B42
5883
L A123
L B42
5884
L A124
L B42
5885
L A125
L B42
5886
L A126
L B42
5887
L A127
L B42
5888
L A128
L B42
5889
L A129
L B42
5890
L A130
L B42
5891
L A131
L B42
5892
L A132
L B42
5893
L A133
L B42
5894
L A134
L B42
5895
L A135
L B42
5896
L A136
L B42
5897
L A137
L B42
5898
L A138
L B42
5899
L A139
L B42
5900
L A140
L B42
5901
L A141
L B42
5902
L A142
L B42
5903
L A143
L B42
5904
L A144
L B42
5905
L A145
L B42
5906
L A146
L B42
5907
L A147
L B42
5908
L A148
L B42
5909
L A149
L B42
5910
L A150
L B42
5911
L A151
L B42
5912
L A152
L B42
5913
L A153
L B42
5914
L A154
L B42
5915
L A155
L B42
5916
L A156
L B42
5917
L A157
L B42
5918
L A158
L B42
5919
L A159
L B42
5920
L A160
L B42
5921
L A161
L B42
5922
L A162
L B42
5923
L A163
L B42
5924
L A164
L B42
5925
L A165
L B42
5926
L A166
L B42
5927
L A167
L B42
5928
L A168
L B42
5929
L A169
L B42
5930
L A170
L B42
5931
L A171
L B42
5932
L A172
L B42
5933
L A173
L B42
5934
L A174
L B42
5935
L A175
L B42
5936
L A176
L B42
5937
L A177
L B42
5938
L A178
L B42
5939
L A179
L B42
5940
L A180
L B42
5941
L A181
L B42
5942
L A182
L B42
5943
L A183
L B42
5944
L A184
L B42
5945
L A185
L B42
5946
L A186
L B42
5947
L A187
L B42
5948
L A188
L B42
5949
L A189
L B42
5950
L A190
L B42
5951
L A191
L B42
5952
L A192
L B42
5953
L A193
L B42
5954
L A194
L B42
5955
L A195
L B42
5956
L A196
L B42
5957
L A197
L B42
5958
L A198
L B42
5959
L A199
L B42
5960
L A200
L B42
5961
L A201
L B42
5962
L A202
L B42
5963
L A203
L B42
5964
L A204
L B42
5965
L A205
L B42
5966
L A206
L B42
5967
L A207
L B42
5968
L A208
L B42
5969
L A209
L B42
5970
L A210
L B42
5971
L A211
L B42
5972
L A212
L B42
5973
L A213
L B42
5974
L A214
L B42
5975
L A215
L B42
5976
L A216
L B42
5977
L A217
L B42
5978
L A218
L B42
5979
L A219
L B42
5980
L A220
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7621
L A901
L B43
7622
L A902
L B43
7623
L A903
L B43
7624
L A904
L B43
7625
L A905
L B43
7626
L A906
L B43
7627
L A907
L B43
7628
L A908
L B43
7629
L A909
L B43
7630
L A910
L B43
7631
L A911
L B43
7632
L A912
L B43
7633
L A913
L B43
7634
L A914
L B43
7635
L A915
L B43
7636
L A916
L B43
7637
L A917
L B43
7638
L A918
L B43
7639
L A919
L B43
7640
L A920
L B43
7641
L A921
L B43
7642
L A922
L B43
7643
L A923
L B43
7644
L A924
L B43
7645
L A925
L B43
7646
L A926
L B43
7647
L A927
L B43
7648
L A928
L B43
7649
L A929
L B43
7650
L A930
L B43
7651
L A931
L B43
7652
L A932
L B43
7653
L A933
L B43
7654
L A934
L B43
7655
L A935
L B43
7656
L A936
L B43
7657
L A937
L B43
7658
L A938
L B43
7659
L A939
L B43
7660
L A940
L B43
7661
L A941
L B43
7662
L A942
L B43
7663
L A943
L B43
7664
L A944
L B43
7665
L A945
L B43
7666
L A946
L B43
7667
L A947
L B43
7668
L A948
L B43
7669
L A949
L B43
7670
L A950
L B43
7671
L A951
L B43
7672
L A952
L B43
7673
L A953
L B43
7674
L A954
L B43
7675
L A955
L B43
7676
L A956
L B43
7677
L A957
L B43
7678
L A958
L B43
7679
L A959
L B43
7680
L A960
L B43 .
19. The compound of claim 14 , wherein the compound has formula IV:
A (L A ) 3 -Ir (IV);
and the compound is selected from the group consisting of compound 1 to compound 960 listed in the table below, where L A for each compound is identified:
Compound
Number
L A
1
L A1
2
L A2
3
L A3
4
L A4
5
L A5
6
L A6
7
L A7
8
L A8
9
L A9
10
L A10
11
L A11
12
L A12
13
L A13
14
L A14
15
L A15
16
L A16
17
L A17
18
L A18
19
L A19
20
L A20
21
L A21
22
L A22
23
L A23
24
L A24
25
L A25
26
L A26
27
L A27
28
L A28
29
L A29
30
L A30
31
L A31
32
L A32
33
L A33
34
L A34
35
L A35
36
L A36
37
L A37
38
L A38
39
L A39
40
L A40
41
L A41
42
L A42
43
L A43
44
L A44
45
L A45
46
L A46
47
L A47
48
L A48
49
L A49
50
L A50
51
L A51
52
L A52
53
L A53
54
L A54
55
L A55
56
L A56
57
L A57
58
L A58
59
L A59
60
L A60
61
L A61
62
L A62
63
L A63
64
L A64
65
L A65
66
L A66
67
L A67
68
L A68
69
L A69
70
L A70
71
L A71
72
L A72
73
L A73
74
L A74
75
L A75
76
L A76
77
L A77
78
L A78
79
L A79
80
L A80
81
L A81
82
L A82
83
L A83
84
L A84
85
L A85
86
L A86
87
L A87
88
L A88
89
L A89
90
L A90
91
L A91
92
L A92
93
L A93
94
L A94
95
L A95
96
L A96
97
L A97
98
L A98
99
L A99
100
L A100
101
L A101
102
L A102
103
L A103
104
L A104
105
L A105
106
L A106
107
L A107
108
L A108
109
L A109
110
L A110
111
L A111
112
L A112
113
L A113
114
L A114
115
L A115
116
L A116
117
L A117
118
L A118
119
L A119
120
L A120
121
L A121
122
L A122
123
L A123
124
L A124
125
L A125
126
L A126
127
L A127
128
L A128
129
L A129
130
L A130
131
L A131
132
L A132
133
L A133
134
L A134
135
L A135
136
L A136
137
L A137
138
L A138
139
L A139
140
L A140
141
L A141
142
L A142
143
L A143
144
L A144
145
L A145
146
L A146
147
L A147
148
L A148
149
L A149
150
L A150
151
L A151
152
L A152
153
L A153
154
L A154
155
L A155
156
L A156
157
L A157
158
L A158
159
L A159
160
L A160
161
L A161
162
L A162
163
L A163
164
L A164
165
L A165
166
L A166
167
L A167
168
L A168
169
L A169
170
L A170
171
L A171
172
L A172
173
L A173
174
L A174
175
L A175
176
L A176
177
L A177
178
L A178
179
L A179
180
L A180
181
L A181
182
L A182
183
L A183
184
L A184
185
L A185
186
L A186
187
L A187
188
L A188
189
L A189
190
L A190
191
L A191
192
L A192
193
L A193
194
L A194
195
L A195
196
L A196
197
L A197
198
L A198
199
L A199
200
L A200
201
L A201
202
L A202
203
L A203
204
L A204
205
L A205
206
L A206
207
L A207
208
L A208
209
L A209
210
L A210
211
L A211
212
L A212
213
L A213
214
L A214
215
L A215
216
L A216
217
L A217
218
L A218
219
L A219
220
L A220
221
L A221
222
L A222
223
L A223
224
L A224
225
L A225
226
L A226
227
L A227
228
L A228
229
L A229
230
L A230
231
L A231
232
L A232
233
L A233
234
L A234
235
L A235
236
L A236
237
L A237
238
L A238
239
L A239
240
L A240
241
L A241
242
L A242
243
L A243
244
L A244
245
L A245
246
L A246
247
L A247
248
L A248
249
L A249
250
L A250
251
L A251
252
L A252
253
L A253
254
L A254
255
L A255
256
L A256
257
L A257
258
L A258
259
L A259
260
L A260
261
L A261
262
L A262
263
L A263
264
L A264
265
L A265
266
L A266
267
L A267
268
L A268
269
L A269
270
L A270
271
L A271
272
L A272
273
L A273
274
L A274
275
L A275
276
L A276
277
L A277
278
L A278
279
L A279
280
L A280
281
L A281
282
L A282
283
L A283
284
L A284
285
L A285
286
L A286
287
L A287
288
L A288
289
L A289
290
L A290
291
L A291
292
L A292
293
L A293
294
L A294
295
L A295
296
L A296
297
L A297
298
L A298
299
L A299
300
L A300
301
L A301
302
L A302
303
L A303
304
L A304
305
L A305
306
L A306
307
L A307
308
L A308
309
L A309
310
L A310
311
L A311
312
L A312
313
L A313
314
L A314
315
L A315
316
L A316
317
L A317
318
L A318
319
L A319
320
L A320
321
L A321
322
L A322
323
L A323
324
L A324
325
L A325
326
L A326
327
L A327
328
L A328
329
L A329
330
L A330
331
L A331
332
L A332
333
L A333
334
L A334
335
L A335
336
L A336
337
L A337
338
L A338
339
L A339
340
L A340
341
L A341
342
L A342
343
L A343
344
L A344
345
L A345
346
L A346
347
L A347
348
L A348
349
L A349
350
L A350
351
L A351
352
L A352
353
L A353
354
L A354
355
L A355
356
L A356
357
L A357
358
L A358
359
L A359
360
L A360
361
L A361
362
L A362
363
L A363
364
L A364
365
L A365
366
L A366
367
L A367
368
L A368
369
L A369
370
L A370
371
L A371
372
L A372
373
L A373
374
L A374
375
L A375
376
L A376
377
L A377
378
L A378
379
L A379
380
L A380
381
L A381
382
L A382
383
L A383
384
L A384
385
L A385
386
L A386
387
L A387
388
L A388
389
L A389
390
L A390
391
L A391
392
L A392
393
L A393
394
L A394
395
L A395
396
L A396
397
L A397
398
L A398
399
L A399
400
L A400
401
L A401
402
L A402
403
L A403
404
L A404
405
L A405
406
L A406
407
L A407
408
L A408
409
L A409
410
L A410
411
L A411
412
L A412
413
L A413
414
L A414
415
L A415
416
L A416
417
L A417
418
L A418
419
L A419
420
L A420
421
L A421
422
L A422
423
L A423
424
L A424
425
L A425
426
L A426
427
L A427
428
L A428
429
L A429
430
L A430
431
L A431
432
L A432
433
L A433
434
L A434
435
L A435
436
L A436
437
L A437
438
L A438
439
L A439
440
L A440
441
L A441
442
L A442
443
L A443
444
L A444
445
L A445
446
L A446
447
L A447
448
L A448
449
L A449
450
L A450
451
L A451
452
L A452
453
L A453
454
L A454
455
L A455
456
L A456
457
L A457
458
L A458
459
L A459
460
L A460
461
L A461
462
L A462
463
L A463
464
L A464
465
L A465
466
L A466
467
L A467
468
L A468
469
L A469
470
L A470
471
L A471
472
L A472
473
L A473
474
L A474
475
L A475
476
L A476
477
L A477
478
L A478
479
L A479
480
L A480
481
L A481
482
L A482
483
L A483
484
L A484
485
L A485
486
L A486
487
L A487
488
L A488
489
L A489
490
L A490
491
L A491
492
L A492
493
L A493
494
L A494
495
L A495
496
L A496
497
L A497
498
L A498
499
L A499
500
L A500
501
L A501
502
L A502
503
L A503
504
L A504
505
L A505
506
L A506
507
L A507
508
L A508
509
L A509
510
L A510
511
L A511
512
L A512
513
L A513
514
L A514
515
L A515
516
L A516
517
L A517
518
L A518
519
L A519
520
L A520
521
L A521
522
L A522
523
L A523
524
L A524
525
L A525
526
L A526
527
L A527
528
L A528
529
L A529
530
L A530
531
L A531
532
L A532
533
L A533
534
L A534
535
L A535
536
L A536
537
L A537
538
L A538
539
L A539
540
L A540
541
L A541
542
L A542
543
L A543
544
L A544
545
L A545
546
L A546
547
L A547
548
L A548
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L A585
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L A590
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L A596
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L A597
598
L A598
599
L A599
600
L A600
601
L A601
602
L A602
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L A603
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L A604
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L A605
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L A606
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L A607
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L A608
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L A609
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L A610
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L A611
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L A612
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L A615
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L A625
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L A770
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L A771
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L A773
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775
L A775
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L A776
777
L A777
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L A779
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L A780
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L A781
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L A782
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L A784
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L A790
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L A791
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L A792
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L A793
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L A800
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L A801
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L A803
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L A861
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L A862
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L A875
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L A880
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L A885
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L A890
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L A891
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L A892
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L A893
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L A894
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L A895
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L A896
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L A897
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L A898
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L A899
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L A900
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L A901
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L A902
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L A903
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L A904
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L A905
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L A906
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L A907
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L A908
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L A909
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L A910
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L A911
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L A912
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L A913
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L A914
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L A915
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L A916
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L A917
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L A918
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L A919
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L A920
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L A921
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L A922
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L A924
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L A925
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L A927
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L A928
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L A930
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L A931
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L A934
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L A936
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L A937
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L A940
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L A941
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L A942
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L A944
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L A945
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L A946
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L A947
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L A948
949
L A949
950
L A950
951
L A951
952
L A952
953
L A953
954
L A954
955
L A955
956
L A956
957
L A957
958
L A958
959
L A959
960
L A960 .
20. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
21. A first device comprising a first organic light emitting device, the first organic light emitting device comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound comprising a ligand L A of formula I:
wherein ring A is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein R is fused to ring B and has formula II:
wherein the wave lines indicate bonds to ring B;
wherein R 1 and R 3 each independently represent mono, di, tri, or tetra substitution, or no substitution;
wherein R 2 represents mono or di substitution, or no substitution;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are each independently carbon or nitrogen;
wherein at least one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 is nitrogen;
wherein Y 1 is selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″;
wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, and R″ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, or wherein any two adjacent substituents are optionally joined to form a ring, which can be further substituted;
wherein the ligand L A is coordinated to a metal M;
wherein the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
22. A formulation comprising a compound comprising ligand L A of formula I:
wherein ring A is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
wherein R is fused to ring B and has formula II:
wherein the wave lines indicate bonds to ring B;
wherein R 1 and R 3 each independently represent mono, di, tri, or tetra substitution, or no substitution;
wherein R 2 represents mono or di substitution, or no substitution;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are each independently carbon or nitrogen;
wherein at least one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 is nitrogen;
wherein Y 1 is selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″;
wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, and R″ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, or wherein any two adjacent substituents are optionally joined to form a ring, which can be further substituted;
wherein the ligand L A is coordinated to metal M;
wherein the ligand L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.