Organic electroluminescent materials and devices
Provided is an Ir compound including a ligand L A of Formula I wherein the variables are defined herein.
1. An Ir compound comprising a ligand L A of Formula I
wherein:
X 1 -X 10 are each independently CR′ or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other within a ring is two;
R′ for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least two adjacent R′ are joined to form a fused 5-membered aromatic heterocyclic ring; and
additional substituents can be joined or fused to form a ring,
wherein Ir is coordinated to the ligand L A of Formula I by the two dashed lines, and can be coordinated to additional ligands; and
wherein the ligand L A can be joined with additional ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.
2. The compound of claim 1 , wherein R′ for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. The compound of claim 1 , wherein X 4 and X 5 are both CR′, X 5 and X 6 are both CR′, or X 6 and X 7 are both CR′.
4. The compound of claim 3 , wherein the two R′ substituents from X 4 and X 5 , from X 5 and X 6 , or from X 6 and X 7 are joined to form a 5-membered heterocyclic ring fused to ring B.
5. The compound of claim 1 , wherein X 8 and X 9 are both CR′.
6. The compound of claim 5 , wherein the two R′ substituents from X 8 and X 9 are joined to form a 5-membered heterocyclic ring fused to ring C.
7. The compound of claim 1 , wherein the fused 5-membered aromatic heterocyclic ring has Formula II
wherein Y is selected from the group consisting of O, S, Se, and NR″;
R D and R′″ are each independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R D represents zero, mono, or up to the maximum allowed number of substitutions to ring D; and
two R D can be joined to form a fused ring.
8. The compound of claim 7 , wherein Y is O or S.
9. The compound of claim 1 , wherein the 5-membered heterocyclic ring is further fused to form an extended one or more fused ring.
10. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A of Formula I is selected from the group consisting of:
wherein X 11 -X 13 are each independently CR′ or N;
R A , R B , R C , and R D are each independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
Q 1 is selected from the group consisting of NR e , PR e , O, S, and Se;
Q 2 is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
wherein each R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
wherein R e and R f can be fused or joined to form a ring.
11. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A of Formula I is selected from the group consisting of L A1-1 to L A1116-48 with the general numbering formula L Ah-m , wherein h is an integer from 1 to 1116, m is an integer from 1 to 48, and each structure of L Ah-m is defined as follows:
and wherein for each L Ah in L Ah-m , R X , R Y and R Z are defined as follows:
L Ah
R X
R Y
R Z
L A1
R 1
R 1
R 1
L A2
R 2
R 2
R 1
L A3
R 3
R 3
R 1
L A4
R 4
R 4
R 1
L A5
R 5
R 5
R 1
L A6
R 6
R 6
R 1
L A7
R 7
R 7
R 1
L A8
R 8
R 8
R 1
L A9
R 9
R 9
R 1
L A10
R 10
R 10
R 1
L A11
R 11
R 11
R 1
L A12
R 12
R 12
R 1
L A13
R 13
R 13
R 1
L A14
R 14
R 14
R 1
L A15
R 15
R 15
R 1
L A16
R 16
R 16
R 1
L A17
R 17
R 17
R 1
L A18
R 18
R 18
R 1
L A19
R 19
R 19
R 1
L A20
R 20
R 20
R 1
L A21
R 21
R 21
R 1
L A22
R 22
R 22
R 1
L A23
R 23
R 23
R 1
L A24
R 24
R 24
R 1
L A25
R 25
R 25
R 1
L A26
R 26
R 26
R 1
L A27
R 27
R 27
R 1
L A28
R 28
R 28
R 1
L A29
R 29
R 29
R 1
L A30
R 30
R 30
R 1
L A31
R 31
R 31
R 1
L A32
R 32
R 32
R 1
L A33
R 33
R 33
R 1
L A34
R 34
R 34
R 1
L A35
R 35
R 35
R 1
L A36
R 36
R 36
R 1
L A37
R 37
R 37
R 1
L A38
R 38
R 38
R 1
L A39
R 39
R 39
R 1
L A40
R 40
R 40
R 1
L A41
R 41
R 41
R 1
L A42
R 42
R 42
R 1
L A43
R 43
R 43
R 1
L A44
R 44
R 44
R 1
L A45
R 45
R 45
R 1
L A46
R 46
R 46
R 1
L A47
R 47
R 47
R 1
L A48
R 48
R 48
R 1
L A49
R 49
R 49
R 1
L A50
R 50
R 50
R 1
L A51
R 51
R 51
R 1
L A52
R 52
R 52
R 1
L A53
R 53
R 53
R 1
L A54
R 54
R 54
R 1
L A55
R 2
R 1
R 1
L A56
R 3
R 1
R 1
L A57
R 4
R 1
R 1
L A58
R 5
R 1
R 1
L A59
R 6
R 1
R 1
L A60
R 7
R 1
R 1
L A61
R 8
R 1
R 1
L A62
R 9
R 1
R 1
L A63
R 10
R 1
R 1
L A64
R 11
R 1
R 1
L A65
R 12
R 1
R 1
L A66
R 13
R 1
R 1
L A67
R 14
R 1
R 1
L A68
R 15
R 1
R 1
L A69
R 16
R 1
R 1
L A70
R 17
R 1
R 1
L A71
R 18
R 1
R 1
L A72
R 19
R 1
R 1
L A73
R 20
R 1
R 1
L A74
R 21
R 1
R 1
L A75
R 22
R 1
R 1
L A76
R 23
R 1
R 1
L A77
R 24
R 1
R 1
L A78
R 25
R 1
R 1
L A79
R 26
R 1
R 1
L A80
R 27
R 1
R 1
L A81
R 28
R 1
R 1
L A82
R 29
R 1
R 1
L A83
R 30
R 1
R 1
L A84
R 31
R 1
R 1
L A85
R 32
R 1
R 1
L A86
R 33
R 1
R 1
L A87
R 34
R 1
R 1
L A88
R 35
R 1
R 1
L A89
R 36
R 1
R 1
L A90
R 37
R 1
R 1
L A91
R 38
R 1
R 1
L A92
R 39
R 1
R 1
L A93
R 40
R 1
R 1
L A94
R 41
R 1
R 1
L A95
R 42
R 1
R 1
L A96
R 43
R 1
R 1
L A97
R 44
R 1
R 1
L A98
R 4
R 1
R 1
L A99
R 46
R 1
R 1
L A100
R 47
R 1
R 1
L A101
R 48
R 1
R 1
L A102
R 4
R 1
R 1
L A103
R 50
R 1
R 1
L A104
R 51
R 1
R 1
L A105
R 52
R 1
R 1
L A106
R 53
R 1
R 1
L A107
R 54
R 1
R 1
L A108
R 1
R 32
R 1
L A109
R 2
R 32
R 1
L A110
R 3
R 32
R 1
L A111
R 4
R 32
R 1
L A112
R 5
R 32
R 1
L A113
R 6
R 32
R 1
L A114
R 7
R 32
R 1
L A115
R 8
R 32
R 1
L A116
R 9
R 32
R 1
L A117
R 10
R 32
R 1
L A118
R 11
R 32
R 1
L A119
R 12
R 32
R 1
L A120
R 13
R 32
R 1
L A121
R 14
R 3
R 1
L A122
R 15
R 32
R 1
L A123
R 16
R 32
R 1
L A124
R 17
R 32
R 1
L A125
R 18
R 32
R 1
L A126
R 19
R 32
R 1
L A127
R 20
R 32
R 1
L A128
R 21
R 32
R 1
L A129
R 22
R 32
R 1
L A130
R 23
R 32
R 1
L A131
R 24
R 32
R 1
L A132
R 25
R 32
R 1
L A133
R 26
R 32
R 1
L A134
R 27
R 32
R 1
L A135
R 28
R 32
R 1
L A136
R 29
R 32
R 1
L A137
R 30
R 32
R 1
L A138
R 31
R 32
R 1
L A139
R 33
R 32
R 1
L A140
R 34
R 32
R 1
L A141
R 35
R 32
R 1
L A142
R 36
R 32
R 1
L A143
R 37
R 32
R 1
L A144
R 38
R 32
R 1
L A145
R 39
R 32
R 1
L A146
R 40
R 32
R 1
L A147
R 41
R 32
R 1
L A148
R 42
R 32
R 1
L A149
R 43
R 32
R 1
L A150
R 44
R 32
R 1
L A151
R 45
R 32
R 1
L A152
R 46
R 32
R 1
L A153
R 47
R 32
R 1
L A154
R 48
R 32
R 1
L A155
R 49
R 32
R 1
L A156
R 50
R 32
R 1
L A157
R 51
R 32
R 1
L A158
R 52
R 32
R 1
L A159
R 53
R 32
R 1
L A160
R 54
R 32
R 1
L A161
R 1
R 36
R 1
L A162
R 2
R 36
R 1
L A163
R 3
R 36
R 1
L A164
R 4
R 36
R 1
L A165
R 5
R 36
R 1
L A166
R 6
R 36
R 1
L A167
R 7
R 36
R 1
L A168
R 8
R 36
R 1
L A169
R 9
R 36
R 1
L A170
R 10
R 36
R 1
L A171
R 11
R 36
R 1
L A172
R 12
R 36
R 1
L A173
R 13
R 36
R 1
L A174
R 14
R 36
R 1
L A175
R 15
R 36
R 1
L A176
R 16
R 36
R 1
L A177
R 17
R 36
R 1
L A178
R 18
R 36
R 1
L A179
R 19
R 36
R 1
L A180
R 20
R 36
R 1
L A181
R 21
R 36
R 1
L A182
R 22
R 36
R 1
L A183
R 23
R 36
R 1
L A184
R 24
R 36
R 1
L A185
R 25
R 36
R 1
L A186
R 26
R 36
R 1
L A187
R 27
R 36
R 1
L A188
R 28
R 36
R 1
L A189
R 29
R 36
R 1
L A190
R 30
R 36
R 1
L A191
R 31
R 36
R 1
L A192
R 32
R 36
R 1
L A193
R 33
R 36
R 1
L A194
R 34
R 36
R 1
L A195
R 35
R 36
R 1
L A196
R 37
R 36
R 1
L A197
R 38
R 36
R 1
L A198
R 39
R 36
R 1
L A199
R 40
R 36
R 1
L A200
R 41
R 36
R 1
L A201
R 42
R 36
R 1
L A202
R 43
R 36
R 1
L A203
R 44
R 36
R 1
L A204
R 45
R 36
R 1
L A205
R 46
R 36
R 1
L A206
R 47
R 36
R 1
L A207
R 48
R 36
R 1
L A208
R 49
R 36
R 1
L A209
R 50
R 36
R 1
L A210
R 51
R 36
R 1
L A211
R 52
R 36
R 1
L A212
R 53
R 36
R 1
L A213
R 54
R 36
R 1
L A214
R 1
R 2
R 1
L A215
R 1
R 3
R 1
L A216
R 1
R 4
R 1
L A217
R 1
R 5
R 1
L A218
R 1
R 6
R 1
L A219
R 1
R 7
R 1
L A220
R 1
R 8
R 1
L A221
R 1
R 9
R 1
L A222
R 1
R 10
R 1
L A223
R 1
R 11
R 1
L A224
R 1
R 12
R 1
L A225
R 1
R 13
R 1
L A226
R 1
R 14
R 1
L A227
R 1
R 15
R 1
L A228
R 1
R 16
R 1
L A229
R 1
R 17
R 1
L A230
R 1
R 18
R 1
L A231
R 1
R 19
R 1
L A232
R 1
R 20
R 1
L A233
R 1
R 21
R 1
L A234
R 1
R 22
R 1
L A235
R 1
R 23
R 1
L A236
R 1
R 24
R 1
L A237
R 1
R 25
R 1
L A238
R 1
R 26
R 1
L A239
R 1
R 27
R 1
L A240
R 1
R 28
R 1
L A241
R 1
R 29
R 1
L A242
R 1
R 30
R 1
L A243
R 1
R 31
R 1
L A244
R 1
R 32
R 1
L A245
R 1
R 33
R 1
L A246
R 1
R 34
R 1
L A247
R 1
R 35
R 1
L A248
R 1
R 36
R 1
L A249
R 1
R 37
R 1
L A250
R 1
R 38
R 1
L A251
R 1
R 39
R 1
L A252
R 1
R 40
R 1
L A253
R 1
R 41
R 1
L A254
R 1
R 42
R 1
L A255
R 1
R 43
R 1
L A265
R 1
R 44
R 1
L A257
R 1
R 45
R 1
L A258
R 1
R 46
R 1
L A259
R 1
R 47
R 1
L A260
R 1
R 48
R 1
L A261
R 1
R 49
R 1
L A262
R 1
R 50
R 1
L A263
R 1
R 51
R 1
L A264
R 1
R 52
R 1
L A265
R 1
R 53
R 1
L A266
R 1
R 54
R 1
L A267
R 32
R 1
R 1
L A268
R 32
R 2
R 1
L A269
R 32
R 3
R 1
L A270
R 32
R 4
R 1
L A271
R 32
R 5
R 1
L A272
R 32
R 6
R 1
L A273
R 32
R 7
R 1
L A274
R 32
R 8
R 1
L A275
R 32
R 9
R 1
L A276
R 32
R 10
R 1
L A277
R 32
R 11
R 1
L A278
R 32
R 12
R 1
L A279
R 32
R 13
R 1
L A280
R 32
R 14
R 1
L A281
R 32
R 15
R 1
L A282
R 32
R 16
R 1
L A283
R 32
R 17
R 1
L A284
R 32
R 18
R 1
L A285
R 32
R 19
R 1
L A286
R 32
R 20
R 1
L A287
R 32
R 21
R 1
L A288
R 32
R 22
R 1
L A289
R 32
R 23
R 1
L A290
R 32
R 24
R 1
L A291
R 32
R 25
R 1
L A292
R 32
R 26
R 1
L A293
R 32
R 27
R 1
L A294
R 32
R 28
R 1
L A295
R 32
R 29
R 1
L A296
R 32
R 30
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R 10
R 36
L A967
R 1
R 11
R 36
L A968
R 1
R 12
R 36
L A969
R 1
R 13
R 36
L A970
R 1
R 14
R 36
L A971
R 1
R 15
R 36
L A972
R 1
R 16
R 36
L A973
R 1
R 17
R 36
L A974
R 1
R 18
R 36
L A975
R 1
R 19
R 36
L A976
R 1
R 20
R 36
L A977
R 1
R 21
R 36
L A978
R 1
R 22
R 36
L A979
R 1
R 23
R 36
L A980
R 1
R 24
R 36
L A981
R 1
R 25
R 36
L A982
R 1
R 26
R 36
L A983
R 1
R 27
R 36
L A984
R 1
R 28
R 36
L A985
R 1
R 29
R 36
L A986
R 1
R 30
R 36
L A987
R 1
R 31
R 36
L A988
R 1
R 32
R 36
L A989
R 1
R 33
R 36
L A990
R 1
R 34
R 36
L A991
R 1
R 35
R 36
L A992
R 1
R 36
R 36
L A993
R 1
R 37
R 36
L A994
R 1
R 38
R 36
L A995
R 1
R 39
R 36
L A996
R 1
R 40
R 36
L A997
R 1
R 41
R 36
L A998
R 1
R 42
R 36
L A999
R 1
R 43
R 36
L A1000
R 1
R 44
R 36
L A1001
R 1
R 45
R 36
L A1002
R 1
R 46
R 3
L A1003
R 1
R 47
R 36
L A1004
R 1
R 48
R 36
L A1005
R 1
R 49
R 36
L A1006
R 1
R 50
R 36
L A1007
R 1
R 51
R 36
L A1008
R 1
R 52
R 36
L A1009
R 1
R 53
R 36
L A1010
R 1
R 54
R 36
L A1011
R 32
R 1
R 36
L A1012
R 32
R 2
R 36
L A1013
R 32
R 3
R 36
L A1014
R 32
R 4
R 36
L A1015
R 32
R 5
R 36
L A1016
R 32
R 6
R 36
L A1017
R 32
R 7
R 36
L A1018
R 32
R 8
R 36
L A1019
R 32
R 9
R 36
L A1020
R 32
R 10
R 36
L A1021
R 32
R 11
R 36
L A1022
R 32
R 12
R 36
L A1023
R 32
R 13
R 36
L A1024
R 32
R 14
R 36
L A1025
R 32
R 15
R 36
L A1026
R 32
R 16
R 36
L A1027
R 32
R 17
R 36
L A1028
R 32
R 18
R 36
L A1029
R 32
R 19
R 36
L A1030
R 32
R 20
R 36
L A1031
R 32
R 21
R 36
L A1032
R 32
R 22
R 36
L A1033
R 32
R 23
R 36
L A1034
R 32
R 24
R 36
L A1035
R 32
R 25
R 36
L A1036
R 32
R 26
R 36
L A1037
R 32
R 27
R 36
L A1038
R 32
R 28
R 36
L A1039
R 32
R 29
R 36
L A1040
R 32
R 30
R 36
L A1041
R 32
R 31
R 36
L A1042
R 32
R 33
R 36
L A1043
R 32
R 34
R 36
L A1044
R 32
R 35
R 36
L A1045
R 32
R 36
R 36
L A1046
R 32
R 37
R 36
L A1047
R 32
R 38
R 36
L A1048
R 32
R 39
R 36
L A1049
R 32
R 40
R 36
L A1050
R 32
R 41
R 36
L A1051
R 32
R 42
R 36
L A1052
R 32
R 43
R 36
L A1053
R 32
R 44
R 36
L A1054
R 32
R 45
R 36
L A1055
R 32
R 46
R 36
L A1056
R 32
R 47
R 36
L A1057
R 32
R 48
R 36
L A1058
R 32
R 49
R 36
L A1059
R 32
R 50
R 36
L A1060
R 32
R 51
R 36
L A1061
R 32
R 52
R 36
L A1062
R 32
R 53
R 36
L A1063
R 32
R 54
R 36
L A1064
R 36
R 1
R 36
L A1065
R 36
R 2
R 36
L A1066
R 36
R 3
R 36
L A1067
R 36
R 4
R 36
L A1068
R 36
R 5
R 36
L A1069
R 36
R 6
R 36
L A1070
R 36
R 7
R 36
L A1071
R 36
R 8
R 36
L A1072
R 36
R 9
R 36
L A1073
R 36
R 10
R 36
L A1074
R 36
R 11
R 36
L A1075
R 36
R 12
R 36
L A1076
R 36
R 13
R 36
L A1077
R 36
R 14
R 36
L A1078
R 36
R 15
R 36
L A1079
R 36
R 16
R 36
L A1080
R 36
R 17
R 36
L A1081
R 36
R 18
R 36
L A1082
R 36
R 19
R 36
L A1083
R 36
R 20
R 36
L A1084
R 36
R 21
R 36
L A1085
R 36
R 22
R 36
L A1086
R 36
R 23
R 36
L A1087
R 36
R 24
R 36
L A1088
R 36
R 25
R 36
L A1089
R 36
R 26
R 36
L A1090
R 36
R 27
R 36
L A1091
R 36
R 28
R 36
L A1092
R 36
R 29
R 36
L A1093
R 36
R 30
R 36
L A1094
R 36
R 31
R 36
L A1095
R 36
R 32
R 36
L A1096
R 36
R 33
R 36
L A1097
R 36
R 34
R 36
L A1098
R 36
R 35
R 36
L A1099
R 36
R 37
R 36
L A1100
R 36
R 38
R 36
L A1101
R 36
R 39
R 36
L A1102
R 36
R 40
R 36
L A1103
R 36
R 41
R 36
L A1104
R 36
R 42
R 36
L A1105
R 36
R 43
R 36
L A1106
R 36
R 44
R 36
L A1107
R 36
R 45
R 36
L A1108
R 36
R 46
R 36
L A1109
R 36
R 47
R 36
L A1110
R 36
R 48
R 36
L A1111
R 36
R 49
R 36
L A1112
R 36
R 50
R 36
L A1113
R 36
R 51
R 36
L A1114
R 36
R 52
R 36
L A1115
R 36
R 53
R 36
L A1116
R 36
R 54
R 36
wherein each R E , R F , and R G is defined as follows:
12. The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ), wherein L A , L B , and L C are different from each other.
13. The compound of claim 12 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein
T is B, Al, Ga, In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R d independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
14. The compound of claim 12 , wherein
when the compound has formula Ir(L Ah-m ) 3 , h is an integer from 1 to 1116; m is an integer from 1 to 48; and
the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 3 to Ir(L A1116-48 ) 3 ;
when the compound has formula Ir(L Ah-m )(L Bk ) 2 , h is an integer from 1 to 1116; m is an integer from 1 to 48; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 )(L B1 ) 2 to Ir(L A116-48 )(L B264 ) 2 ;
when the compound has formula Ir(L Ah-m ) 2 (L Bk ), h is an integer from 1 to 1116; m is an integer from 1 to 48; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L B1 ) to Ir(L A1116-48 ) 2 (L B264 );
when the compound has formula Ir(L Ah-m ) 2 (L Cj-I ), h is an integer from 1 to 1116; m is an integer from 1 to 48; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L Cj-II ) to Ir(L A1116-48 ) (L C1416-I ); and
when the compound has formula Ir(L Ah-m ) 2 (L Cj-II ), h is an integer from 1 to 1116; m is an integer from 1 to 48; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L Cj-II ) to Ir(L A1116-48 ) (L C1416-II );
wherein each structure of L Ah-m is defined as follows:
and wherein for each L Ak in L ah-m , R X , R Y and R Z are defined as follows:
L Ah
R X
R Y
R Z
L A1
R 1
R 1
R 1
L A2
R 2
R 2
R 1
L A3
R 3
R 3
R 1
L A4
R 4
R 4
R 1
L A5
R 5
R 5
R 1
L A6
R 6
R 6
R 1
L A7
R 7
R 7
R 1
L A8
R 8
R 8
R 1
L A9
R 9
R 9
R 1
L A10
R 10
R 10
R 1
L A11
R 11
R 11
R 1
L A12
R 12
R 12
R 1
L A13
R 13
R 13
R 1
L A14
R 14
R 14
R 1
L A15
R 15
R 15
R 1
L A16
R 16
R 16
R 1
L A17
R 17
R 17
R 1
L A18
R 18
R 18
R 1
L A19
R 19
R 19
R 1
L A20
R 20
R 20
R 1
L A21
R 21
R 21
R 1
L A22
R 22
R 22
R 1
L A23
R 23
R 23
R 1
L A24
R 24
R 24
R 1
L A25
R 25
R 25
R 1
L A26
R 26
R 26
R 1
L A27
R 27
R 27
R 1
L A28
R 28
R 28
R 1
L A29
R 29
R 29
R 1
L A30
R 30
R 30
R 1
L A31
R 31
R 31
R 1
L A32
R 32
R 32
R 1
L A33
R 33
R 33
R 1
L A34
R 34
R 34
R 1
L A35
R 35
R 35
R 1
L A36
R 36
R 36
R 1
L A37
R 37
R 37
R 1
L A38
R 38
R 38
R 1
L A39
R 39
R 39
R 1
L A40
R 40
R 40
R 1
L A41
R 41
R 41
R 1
L A42
R 42
R 42
R 1
L A43
R 43
R 43
R 1
L A44
R 44
R 44
R 1
L A45
R 45
R 45
R 1
L A46
R 46
R 46
R 1
L A47
R 47
R 47
R 1
L A48
R 48
R 48
R 1
L A49
R 49
R 49
R 1
L A50
R 50
R 50
R 1
L A51
R 51
R 51
R 1
L A52
R 52
R 52
R 1
L A53
R 53
R 53
R 1
L A54
R 54
R 54
R 1
L A55
R 2
R 1
R 1
L A56
R 3
R 1
R 1
L A57
R 4
R 1
R 1
L A58
R 5
R 1
R 1
L A59
R 6
R 1
R 1
L A60
R 7
R 1
R 1
L A61
R 8
R 1
R 1
L A62
R 9
R 1
R 1
L A63
R 10
R 1
R 1
L A64
R 11
R 1
R 1
L A65
R 12
R 1
R 1
L A66
R 13
R 1
R 1
L A67
R 14
R 1
R 1
L A68
R 15
R 1
R 1
L A69
R 16
R 1
R 1
L A70
R 17
R 1
R 1
L A71
R 18
R 1
R 1
L A72
R 19
R 1
R 1
L A73
R 20
R 1
R 1
L A74
R 21
R 1
R 1
L A75
R 22
R 1
R 1
L A76
R 23
R 1
R 1
L A77
R 24
R 1
R 1
L A78
R 25
R 1
R 1
L A79
R 26
R 1
R 1
L A80
R 27
R 1
R 1
L A81
R 28
R 1
R 1
L A82
R 29
R 1
R 1
L A83
R 30
R 1
R 1
L A84
R 31
R 1
R 1
L A85
R 32
R 1
R 1
L A86
R 33
R 1
R 1
L A87
R 34
R 1
R 1
L A88
R 35
R 1
R 1
L A89
R 36
R 1
R 1
L A90
R 37
R 1
R 1
L A91
R 38
R 1
R 1
L A92
R 39
R 1
R 1
L A93
R 40
R 1
R 1
L A94
R 41
R 1
R 1
L A95
R 42
R 1
R 1
L A96
R 43
R 1
R 1
L A97
R 44
R 1
R 1
L A98
R 45
R 1
R 1
L A99
R 46
R 1
R 1
L A100
R 47
R 1
R 1
L A101
R 48
R 1
R 1
L A102
R 49
R 1
R 1
L A103
R 50
R 1
R 1
L A104
R 51
R 1
R 1
L A105
R 52
R 1
R 1
L A106
R 53
R 1
R 1
L A107
R 54
R 1
R 1
L A108
R 1
R 32
R 1
L A109
R 2
R 32
R 1
L A110
R 3
R 32
R 1
L A111
R 4
R 32
R 1
L A112
R 5
R 32
R 1
L A113
R 6
R 32
R 1
L A114
R 7
R 32
R 1
L A115
R 8
R 32
R 1
L A116
R 9
R 32
R 1
L A117
R 10
R 32
R 1
L A118
R 11
R 32
R 1
L A119
R 12
R 32
R 1
L A120
R 13
R 32
R 1
L A121
R 14
R 32
R 1
L A122
R 15
R 32
R 1
L A123
R 16
R 32
R 1
L A124
R 17
R 32
R 1
L A125
R 18
R 32
R 1
L A126
R 19
R 32
R 1
L A127
R 20
R 32
R 1
L A128
R 21
R 32
R 1
L A129
R 22
R 32
R 1
L A130
R 23
R 32
R 1
L A131
R 24
R 32
R 1
L A132
R 25
R 32
R 1
L A133
R 26
R 32
R 1
L A134
R 27
R 32
R 1
L A135
R 28
R 32
R 1
L A136
R 29
R 32
R 1
L A137
R 30
R 32
R 1
L A138
R 31
R 32
R 1
L A139
R 33
R 32
R 1
L A140
R 34
R 32
R 1
L A141
R 35
R 32
R 1
L A142
R 36
R 32
R 1
L A143
R 37
R 32
R 1
L A144
R 38
R 32
R 1
L A145
R 39
R 32
R 1
L A146
R 40
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R 1
R 36
L A823
R 26
R 1
R 36
L A824
R 27
R 1
R 36
L A825
R 28
R 1
R 36
L A826
R 29
R 1
R 36
L A827
R 30
R 1
R 36
L A828
R 31
R 1
R 36
L A829
R 32
R 1
R 36
L A830
R 33
R 1
R 36
L A831
R 34
R 1
R 36
L A832
R 35
R 1
R 36
L A833
R 36
R 1
R 36
L A834
R 37
R 1
R 36
L A835
R 38
R 1
R 36
L A836
R 39
R 1
R 36
L A837
R 40
R 1
R 36
L A838
R 41
R 1
R 36
L A839
R 42
R 1
R 36
L A840
R 43
R 1
R 36
L A841
R 44
R 1
R 36
L A842
R 45
R 1
R 36
L A843
R 46
R 1
R 36
L A844
R 47
R 1
R 36
L A845
R 48
R 1
R 36
L A846
R 49
R 1
R 36
L A847
R 50
R 1
R 36
L A848
R 51
R 1
R 36
L A849
R 52
R 1
R 36
L A850
R 53
R 1
R 36
L A851
R 54
R 1
R 36
L A852
R 1
R 32
R 36
L A853
R 2
R 32
R 36
L A854
R 3
R 32
R 36
L A855
R 4
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R 36
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R 5
R 32
R 36
L A857
R 6
R 32
R 36
L A858
R 7
R 32
R 36
L A859
R 8
R 32
R 36
L A860
R 9
R 32
R 36
L A861
R 10
R 32
R 36
L A862
R 11
R 32
R 36
L A863
R 12
R 32
R 36
L A864
R 13
R 32
R 36
L A865
R 14
R 32
R 36
L A866
R 15
R 32
R 36
L A867
R 16
R 32
R 36
L A868
R 17
R 32
R 36
L A869
R 18
R 32
R 36
L A870
R 19
R 32
R 36
L A871
R 20
R 32
R 36
L A872
R 21
R 32
R 36
L A873
R 22
R 32
R 36
L A874
R 23
R 32
R 36
L A875
R 24
R 32
R 36
L A876
R 25
R 32
R 36
L A877
R 26
R 32
R 36
L A878
R 27
R 32
R 36
L A879
R 28
R 32
R 36
L A880
R 29
R 32
R 36
L A881
R 30
R 32
R 36
L A882
R 31
R 32
R 36
L A883
R 33
R 32
R 36
L A884
R 34
R 32
R 36
L A885
R 35
R 32
R 36
L A886
R 36
R 32
R 36
L A887
R 37
R 32
R 36
L A888
R 38
R 32
R 36
L A889
R 39
R 32
R 36
L A890
R 40
R 32
R 36
L A891
R 41
R 32
R 36
L A892
R 42
R 32
R 36
L A893
R 43
R 32
R 36
L A894
R 44
R 32
R 36
L A895
R 45
R 32
R 36
L A896
R 46
R 32
R 36
L A897
R 47
R 32
R 36
L A898
R 48
R 32
R 36
L A899
R 49
R 32
R 36
L A900
R 50
R 32
R 36
L A901
R 51
R 32
R 36
L A902
R 52
R 32
R 36
L A903
R 53
R 32
R 36
L A904
R 54
R 32
R 36
L A905
R 1
R 36
R 36
L A906
R 2
R 36
R 36
L A907
R 3
R 36
R 36
L A908
R 4
R 36
R 36
L A909
R 5
R 36
R 36
L A910
R 6
R 36
R 36
L A911
R 7
R 36
R 36
L A912
R 8
R 36
R 36
L A913
R 9
R 36
R 36
L A914
R 10
R 36
R 36
L A915
R 11
R 36
R 36
L A916
R 12
R 36
R 36
L A917
R 13
R 36
R 36
L A918
R 14
R 36
R 36
L A919
R 15
R 36
R 36
L A920
R 16
R 36
R 36
L A921
R 17
R 36
R 36
L A922
R 18
R 36
R 36
L A923
R 19
R 36
R 36
L A924
R 20
R 36
R 36
L A925
R 21
R 36
R 36
L A926
R 22
R 36
R 36
L A927
R 23
R 36
R 36
L A928
R 24
R 36
R 36
L A928
R 25
R 36
R 36
L A930
R 26
R 36
R 36
L A931
R 27
R 36
R 36
L A932
R 28
R 36
R 36
L A933
R 29
R 36
R 36
L A934
R 30
R 36
R 36
L A935
R 31
R 36
R 36
L A936
R 32
R 36
R 36
L A937
R 33
R 36
R 36
L A938
R 34
R 36
R 36
L A939
R 35
R 36
R 36
L A940
R 37
R 36
R 36
L A941
R 38
R 36
R 36
L A942
R 39
R 36
R 36
L A943
R 40
R 36
R 36
L A944
R 41
R 36
R 36
L A945
R 42
R 36
R 36
L A946
R 43
R 36
R 36
L A947
R 44
R 36
R 36
L A948
R 45
R 36
R 36
L A949
R 46
R 36
R 36
L A950
R 47
R 36
R 36
L A951
R 48
R 36
R 36
L A952
R 49
R 36
R 36
L A953
R 50
R 36
R 36
L A954
R 51
R 36
R 36
L A955
R 52
R 36
R 36
L A956
R 53
R 36
R 36
L A957
R 54
R 36
R 36
L A958
R 1
R 2
R 36
L A959
R 1
R 3
R 36
L A960
R 1
R 4
R 36
L A961
R 1
R 5
R 36
L A962
R 1
R 6
R 36
L A963
R 1
R 7
R 36
L A964
R 1
R 8
R 36
L A965
R 1
R 9
R 36
L A966
R 1
R 10
R 36
L A967
R 1
R 11
R 36
L A968
R 1
R 12
R 36
L A969
R 1
R 13
R 36
L A970
R 1
R 14
R 36
L A971
R 1
R 15
R 36
L A972
R 1
R 16
R 36
L A973
R 1
R 17
R 36
L A974
R 1
R 18
R 36
L A975
R 1
R 19
R 36
L A976
R 1
R 20
R 36
L A977
R 1
R 21
R 36
L A978
R 1
R 22
R 36
L A979
R 1
R 23
R 36
L A980
R 1
R 24
R 36
L A981
R 1
R 25
R 36
L A982
R 1
R 26
R 36
L A983
R 1
R 27
R 36
L A984
R 1
R 28
R 36
L A985
R 1
R 29
R 36
L A986
R 1
R 30
R 36
L A987
R 1
R 31
R 36
L A988
R 1
R 32
R 36
L A989
R 1
R 33
R 36
L A990
R 1
R 34
R 36
L A991
R 1
R 35
R 36
L A992
R 1
R 36
R 36
L A993
R 1
R 37
R 36
L A994
R 1
R 38
R 36
L A995
R 1
R 39
R 36
L A996
R 1
R 40
R 36
L A997
R 1
R 41
R 36
L A998
R 1
R 42
R 36
L A999
R 1
R 43
R 36
L A1000
R 1
R 44
R 36
L A1001
R 1
R 45
R 36
L A1002
R 1
R 46
R 36
L A1003
R 1
R 47
R 36
L A1004
R 1
R 48
R 36
L A1005
R 1
R 49
R 36
L A1006
R 1
R 50
R 36
L A1007
R 1
R 51
R 36
L A1008
R 1
R 52
R 36
L A1009
R 1
R 53
R 36
L A1010
R 1
R 54
R 36
L A1011
R 32
R 1
R 36
L A1012
R 32
R 2
R 36
L A1013
R 32
R 3
R 36
L A1014
R 32
R 4
R 36
L A1015
R 32
R 5
R 36
L A1016
R 32
R 6
R 36
L A1017
R 32
R 7
R 36
L A1018
R 32
R 8
R 36
L A1019
R 32
R 9
R 36
L A1020
R 32
R 10
R 36
L A1021
R 32
R 11
R 36
L A1022
R 32
R 12
R 36
L A1023
R 32
R 13
R 36
L A1024
R 32
R 14
R 36
L A1025
R 32
R 15
R 36
L A1026
R 32
R 16
R 36
L A1027
R 32
R 17
R 36
L A1028
R 32
R 18
R 36
L A1029
R 32
R 19
R 36
L A1030
R 32
R 20
R 36
L A1031
R 32
R 21
R 36
L A1032
R 32
R 22
R 36
L A1033
R 32
R 23
R 36
L A1034
R 32
R 24
R 36
L A1035
R 32
R 25
R 36
L A1036
R 32
R 26
R 36
L A1037
R 32
R 27
R 36
L A1038
R 32
R 28
R 36
L A1039
R 32
R 29
R 36
L A1040
R 32
R 30
R 36
L A1041
R 32
R 31
R 36
L A1042
R 32
R 33
R 36
L A1043
R 32
R 34
R 36
L A1044
R 32
R 35
R 36
L A1045
R 32
R 36
R 36
L A1046
R 32
R 37
R 36
L A1047
R 32
R 38
R 36
L A1048
R 32
R 39
R 36
L A1049
R 32
R 40
R 36
L A1050
R 32
R 41
R 36
L A1051
R 32
R 42
R 36
L A1052
R 32
R 43
R 36
L A1053
R 32
R 44
R 36
L A1054
R 32
R 45
R 36
L A1055
R 32
R 46
R 36
L A1056
R 32
R 47
R 36
L A1057
R 32
R 48
R 36
L A1058
R 32
R 49
R 36
L A1059
R 32
R 50
R 36
L A1060
R 32
R 51
R 36
L A1061
R 32
R 52
R 36
L A1062
R 32
R 53
R 36
L A1063
R 32
R 54
R 36
L A1064
R 36
R 1
R 36
L A1065
R 36
R 2
R 36
L A1066
R 36
R 3
R 36
L A1067
R 36
R 4
R 36
L A1068
R 36
R 5
R 36
L A1069
R 36
R 6
R 36
L A1070
R 36
R 7
R 36
L A1071
R 36
R 8
R 36
L A1072
R 36
R 9
R 36
L A1073
R 36
R 10
R 36
L A1074
R 36
R 11
R 36
L A1075
R 36
R 12
R 36
L A1076
R 36
R 13
R 36
L A1077
R 36
R 14
R 36
L A1078
R 36
R 15
R 36
L A1079
R 36
R 16
R 36
L A1080
R 36
R 17
R 36
L A1081
R 36
R 18
R 36
L A1082
R 36
R 19
R 36
L A1083
R 36
R 20
R 36
L A1084
R 36
R 21
R 36
L A1085
R 36
R 22
R 36
L A1086
R 36
R 23
R 36
L A1087
R 36
R 24
R 36
L A1088
R 36
R 25
R 36
L A1089
R 36
R 26
R 36
L A1090
R 36
R 27
R 36
L A1091
R 36
R 28
R 36
L A1092
R 36
R 29
R 36
L A1093
R 36
R 30
R 36
L A1094
R 36
R 31
R 36
L A1095
R 36
R 32
R 36
L A1096
R 36
R 33
R 36
L A1097
R 36
R 34
R 36
L A1098
R 36
R 35
R 36
L A1099
R 36
R 37
R 36
L A1100
R 36
R 38
R 36
L A1101
R 36
R 39
R 36
L A1102
R 36
R 40
R 36
L A1103
R 36
R 41
R 36
L A1104
R 36
R 42
R 36
L A1105
R 36
R 43
R 36
L A1106
R 36
R 44
R 36
L A1107
R 36
R 45
R 36
L A1108
R 36
R 46
R 36
L A1109
R 36
R 47
R 36
L A1110
R 36
R 48
R 36
L A1111
R 36
R 49
R 36
L A1112
R 36
R 50
R 36
L A1113
R 36
R 51
R 36
L A1114
R 36
R 52
R 36
L A1115
R 36
R 53
R 36
L A1116
R 36
R 54
R 36
wherein each R E , R F , and R G is defined as follows:
wherein each structure of L BK is defined as follows:
wherein each L Cj-1 has a structure based on formula
and
each has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C2
R D2
R D2
L C3
R D3
R D3
L C4
R D4
R D4
L C5
R D5
R D5
L C6
R D6
R D6
L C7
R D7
R D7
L C8
R D8
R D8
L C9
R D9
R D9
L C10
R D10
R D10
L C11
R D11
R D11
L C12
R D12
R D12
L C13
R D13
R D13
L C14
R D14
R D14
L C15
R D15
R D15
L C16
R D16
R D16
L C17
R D17
R D17
L C18
R D18
R D18
L C19
R D19
R D19
L C20
R D20
R D20
L C21
R D21
R D21
L C22
R D22
R D22
L C23
R D23
R D23
L C24
R D24
R D24
L C25
R D25
R D25
L C26
R D26
R D26
L C27
R D27
R D27
L C28
R D28
R D28
L C29
R D29
R D29
L C30
R D30
R D30
L C31
R D31
R D31
L C32
R D32
R D32
L C33
R D33
R D33
L C34
R D34
R D34
L C35
R D35
R D35
L C36
R D36
R D36
L C37
R D37
R D37
L C38
R D38
R D38
L C39
R D39
R D39
L C40
R D40
R D40
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L C1268
R D55
R D206
L C1269
R D55
R D207
L C1270
R D55
R D208
L C1271
R D55
R D209
L C1272
R D55
R D210
L C1273
R D55
R D211
L C1274
R D55
R D212
L C1275
R D55
R D213
L C1276
R D55
R D214
L C1277
R D55
R D215
L C1278
R D55
R D216
L C1279
R D55
R D217
L C1280
R D55
R D218
L C1281
R D55
R D219
L C1282
R D55
R D220
L C1283
R D55
R D221
L C1284
R D55
R D222
L C1285
R D55
R D223
L C1286
R D55
R D224
L C1287
R D55
R D225
L C1288
R D55
R D226
L C1289
R D55
R D227
L C1290
R D55
R D228
L C1291
R D55
R D229
L C1292
R D55
R D230
L C1293
R D55
R D231
L C1294
R D55
R D232
L C1295
R D55
R D233
L C1296
R D55
R D234
L C1297
R D55
R D235
L C1298
R D55
R D236
L C1299
R D55
R D237
L C1300
R D55
R D238
L C1301
R D55
R D239
L C1302
R D55
R D240
L C1303
R D55
R D241
L C1304
R D55
R D242
L C1305
R D55
R D243
L C1306
R D55
R D244
L C1307
R D55
R D245
L C1308
R D55
R D246
L C1309
R D37
R D193
L C1310
R D37
R D194
L C1311
R D37
R D195
L C1312
R D37
R D196
L C1313
R D37
R D197
L C1314
R D37
R D198
L C1315
R D37
R D199
L C1316
R D37
R D200
L C1317
R D37
R D201
L C1318
R D37
R D202
L C1319
R D37
R D203
L C1320
R D37
R D204
L C1321
R D37
R D205
L C1322
R D37
R D206
L C1323
R D37
R D207
L C1324
R D37
R D208
L C1325
R D37
R D209
L C1326
R D37
R D210
L C1327
R D37
R D211
L C1328
R D37
R D212
L C1329
R D37
R D213
L C1330
R D37
R D214
L C1331
R D37
R D215
L C1332
R D37
R D216
L C1333
R D37
R D217
L C1334
R D37
R D218
L C1335
R D37
R D219
L C1336
R D37
R D220
L C1337
R D37
R D221
L C1338
R D37
R D222
L C1339
R D37
R D223
L C1340
R D37
R D224
L C1341
R D37
R D225
L C1342
R D37
R D226
L C1343
R D37
R D227
L C1344
R D37
R D228
L C1345
R D37
R D229
L C1346
R D37
R D230
L C1347
R D37
R D231
L C1348
R D37
R D232
L C1349
R D37
R D233
L C1350
R D37
R D234
L C1351
R D37
R D235
L C1352
R D37
R D236
L C1353
R D37
R D237
L C1354
R D37
R D238
L C1355
R D37
R D239
L C1356
R D37
R D240
L C1357
R D37
R D241
L C1358
R D37
R D242
L C1359
R D37
R D243
L C1360
R D37
R D244
L C1361
R D37
R D245
L C1362
R D37
R D246
L C1363
R D143
R D193
L C1364
R D143
R D194
L C1365
R D143
R D195
L C1366
R D143
R D196
L C1367
R D143
R D197
L C1368
R D143
R D198
L C1369
R D143
R D199
L C1370
R D143
R D200
L C1371
R D143
R D201
L C1372
R D143
R D202
L C1373
R D143
R D203
L C1374
R D143
R D204
L C1375
R D143
R D205
L C1376
R D143
R D206
L C1377
R D143
R D207
L C1378
R D143
R D208
L C1379
R D143
R D209
L C1380
R D143
R D210
L C1381
R D143
R D211
L C1382
R D143
R D212
L C1383
R D143
R D213
L C1384
R D143
R D214
L C1385
R D143
R D215
L C1386
R D143
R D216
L C1387
R D143
R D217
L C1388
R D143
R D218
L C1389
R D143
R D219
L C1390
R D143
R D220
L C1391
R D143
R D221
L C1392
R D143
R D222
L C1393
R D143
R D223
L C1394
R D143
R D224
L C1395
R D143
R D225
L C1396
R D143
R D226
L C1397
R D143
R D227
L C1398
R D143
R D228
L C1399
R D143
R D229
L C1400
R D143
R D230
L C1401
R D143
R D231
L C1402
R D143
R D232
L C1403
R D143
R D233
L C1404
R D143
R D234
L C1405
R D143
R D235
L C1406
R D143
R D236
L C1407
R D143
R D237
L C1408
R D143
R D238
L C1409
R D143
R D239
L C1410
R D143
R D240
L C1411
R D143
R D241
L C1412
R D143
R D242
L C1413
R D143
R D243
L C1414
R D143
R D244
L C1415
R D143
R D245
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the following structures:
15. The compound of claim 14 , wherein the compound is selected from the group consisting of the following structures:
wherein R M , R N , and R Y are each independently H, D, F, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, or combinations thereof.
16. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of the following structures:
17. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises an Ir compound comprising a ligand L A of
wherein:
X 1 -X 10 are each independently CR′ or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other within a ring is two;
R′ for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least two adjacent R′ are joined to form a fused 5-membered aromatic heterocyclic ring; and
additional substituents can be joined or fused to form a ring,
wherein Ir is coordinated to the ligand L A of Formula I by the two dash lines, and can be coordinated to additional ligands; and
wherein the ligand L A can be joined with additional ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.
18. The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
19. The OLED of claim 18 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
20. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises an Ir compound comprising a ligand L A of
wherein:
X 1 -X 10 are each independently CR′ or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other within a ring is two;
R′ for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least two adjacent R′ are joined to form a fused 5-membered aromatic heterocyclic ring; and
additional substituents can be joined or fused to form a ring,
wherein Ir is coordinated to the ligand L A of Formula I by the two dash lines, and can be coordinated to additional ligands; and
wherein the ligand L A can be joined with additional ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.