Organic electroluminescent materials and devices
A novel compound is disclosed which includes a ligand L A of Formula II, wherein: ring B is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; X 1 to X 4 are each independently selected from the group consisting of C, N, and CR; at least one pair of adjacent X 1 to X 4 are each C and fused to Formula V where indicated by “ ”; X 5 to X 12 are each independently C or N; the maximum number of N within a ring is two; Z and Y are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, NR′, CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″; R B and R C each independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed substitutions to its associated ring; each of R B , R C , R, R′, and R″ is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, boryl, and combinations thereof; and two substituents can be joined or fused to form a ring; the ligand L A is complexed to a metal M through the two indicated dash lines of each Formula; and the ligand L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand.
1. A compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein at least two adjacent ones of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are CR and fused into a five-membered aromatic ring;
wherein R 1 is CR 11 R 12 R 13 or joined with R 2 to form into a ring;
wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , and R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 1 , R 2 , and R 3 , are optionally joined to form into an aromatic ring;
wherein two substituents among R 11 , R 12 , and R 13 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
2. The compound of claim 1 , wherein M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, and Cu.
3. The compound of claim 1 , wherein M is Ir or Pt.
4. The compound of claim 1 , wherein two of R 11 , R 12 , and R 13 are joined to form a ring; or
at least two of R 11 , R 12 , and R 13 are each independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, partially or fully deuterated variants thereof partially or fully fluorinated variants thereof, and combinations thereof.
5. The compound of claim 1 , wherein R 1 is tert-butyl or substituted tert-butyl.
6. The compound of claim 1 , wherein Ring B is phenyl.
7. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
wherein X is O or S;
wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , and R 19 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein any two substituents are optionally joined to form into a ring.
8. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
ligands XVIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XVIII
where X is O, and
ligands XVIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XVIII, where X is S;
ligands XIX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XIX
where X is O, and
ligands XIX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XIX, where X is S;
ligands XX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XX
where X is O, and
ligands XX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XX, where X is S;
ligands XXI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXI
where X is O, and
ligands XXI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXI, where X is S;
ligands XXII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXII
where X is O, and
ligands XXII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXII, where X is S;
ligands XXIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXIII
where X is O, and
ligands XXIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXIII, where X is S;
ligands XXIV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXIV
where X is O, and
ligands XXIV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXIV, where X is S;
ligands XXV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXV
where X is O, and
ligands XXV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXV, where X is S;
ligands XXVI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXVI
where X is O, and
ligands XXVI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXVI, where X is S;
ligands XXVII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXVII
where X is O, and
ligands XXVII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXVII, where X is S;
ligands XXVIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXVII
where X is O, and
ligands XXVIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXVIII, where X is S;
ligands XXIX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXIX
where X is O, and
ligands XXIX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXIX, where X is S;
ligands XXX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXX
where X is O, and
ligands XXX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXX, where X is S;
ligands XXXI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXI
where X is O, and
ligands XXXI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXI, where X is S;
ligands XXXII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXII
where X is O, and
ligands XXXII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXII, where X is S;
ligands XXXIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXIII
where X is O, and
ligands XXXIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXIII, where X is S;
ligands XXXIV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXIV
where X is O, and
ligands XXXIV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXIV, where X is S;
ligands XXXV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXV
where X is O, and
ligands XXXV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXV, where X is S;
ligands XXXVI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXVI
where X is O, and
ligands XXXVI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXVI, where X is S;
ligands XXXVII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXVII
where X is O, and
ligands XXXVII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXVII, where X is S;
ligands XXXVIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXVIII
where X is O, and
ligands XXXVIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXVIII, where X is S;
ligands XXXIX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XXXIX
where X is O, and
ligands XXXIX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XXXIX, where X is S;
ligands XL-L Ai-O that are based on a structure of Formula XL
where X is O, and
ligands XL-L Ai-S that are based on a structure of Formula XL, where X is S;
ligands XLI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLI
where X is O, and
ligands XLI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLI, where X is S;
ligands XLII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLII
where X is O, and
ligands XLII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLII, where X is S;
ligands XLIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLIII
where X is O, and
ligands XLIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLIII, where X is S;
ligands XLIV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLIV
where X is O, and
ligands XLIV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLIV, where X is S;
wherein i is an integer from 1171 to 1584 and for each i, R 1 , R 11 , and R 12 in the formulas XVIII through XLIV are defined as follows:
L Ai
R 1
R 11
R 12
L A1171
R B3
H
H
L A1172
R B3
R B1
H
L A1173
R B3
R B3
H
L A1174
R B3
R B4
H
L A1175
R B3
R B5
H
L A1176
R B3
R B6
H
L A1177
R B3
R B7
H
L A1178
R B3
R B24
H
L A1179
R B3
R B25
H
L A1180
R B3
R A3
H
L A1181
R B3
R A34
H
L A1182
R B3
R A44
H
L A1183
R B3
R A52
H
L A1184
R B3
R A53
H
L A1185
R B3
R A54
H
L A1186
R B3
R C3
H
L A1187
R B3
R C4
H
L A1188
R B3
R C8
H
L A1189
R B3
H
R B1
L A1190
R B3
H
R B3
L A1191
R B3
H
R B4
L A1192
R B3
H
R B5
L A1193
R B3
H
R B6
L A1194
R B3
H
R B7
L A1195
R B3
H
R B24
L A1196
R B3
H
R B25
L A1197
R B3
H
R A3
L A1198
R B3
H
R A34
L A1199
R B3
H
R A44
L A1200
R B3
H
R A52
L A1201
R B3
H
R A53
L A1202
R B3
H
R A54
L A1203
R B3
H
R C3
L A1204
R B3
H
R C4
L A1205
R B3
H
R C8
L A1206
R B3
R B1
R B1
L A1207
R B3
R B3
R B1
L A1208
R B3
R B4
R B1
L A1209
R B3
R B5
R B1
L A1210
R B3
R B6
R B1
L A1211
R B3
R B7
R B1
L A1212
R B3
R B24
R B1
L A1213
R B3
R B25
R B1
L A1214
R B3
R A3
R B1
L A1215
R B3
R A34
R B1
L A1216
R B3
R A44
R B1
L A1217
R B3
R A52
R B1
L A1218
R B3
R A53
R B1
L A1219
R B3
R A54
R B1
L A1220
R B3
R C3
R B1
L A1221
R B3
R C4
R B1
L A1222
R B3
R C8
R B1
L A1223
R B3
R B1
R B1
L A1224
R B3
R B1
R B3
L A1225
R B3
R B1
R B4
L A1226
R B3
R B1
R B5
L A1227
R B3
R B1
R B6
L A1228
R B3
R B1
R B7
L A1229
R B3
R B1
R B24
L A1230
R B3
R B1
R B25
L A1231
R B3
R B1
R A3
L A1232
R B3
R B1
R A34
L A1233
R B3
R B1
R A44
L A1234
R B3
R B1
R A52
L A1235
R B3
R B1
R A53
L A1236
R B3
R B1
R A54
L A1237
R B3
R B1
R C3
L A1238
R B3
R B1
R C4
L A1239
R B3
R B1
R C8
L A1240
R B6
H
H
L A1241
R B6
R B1
H
L A1242
R B6
R B3
H
L A1243
R B6
R B4
H
L A1244
R B6
R B5
H
L A1245
R B6
R B6
H
L A1246
R B6
R B7
H
L A1247
R B6
R B24
H
L A1248
R B6
R B25
H
L A1249
R B6
R A3
H
L A1250
R B6
R A34
H
L A1251
R B6
R A44
H
L A1252
R B6
R A52
H
L A1253
R B6
R A53
H
L A1254
R B6
R A54
H
L A1255
R B6
R C3
H
L A1256
R B6
R C4
H
L A1257
R B6
R C8
H
L A1258
R B6
H
R B1
L A1259
R B6
H
R B3
L A1260
R B6
H
R B4
L A1261
R B6
H
R B5
L A1262
R B6
H
R B6
L A1263
R B6
H
R B7
L A1264
R B6
H
R B24
L A1265
R B6
H
R B25
L A1266
R B6
H
R A3
L A1267
R B6
H
R A34
L A1268
R B6
H
R A44
L A1269
R B6
H
R A52
L A1270
R B6
H
R A53
L A1271
R B6
H
R A54
L A1272
R B6
H
R C3
L A1273
R B6
H
R C4
L A1274
R B6
H
R C8
L A1275
R B6
R B1
R B1
L A1276
R B6
R B3
R B1
L A1277
R B6
R B4
R B1
L A1278
R B6
R B5
R B1
L A1279
R B6
R B6
R B1
L A1280
R B6
R B7
R B1
L A1281
R B6
R B24
R B1
L A1282
R B6
R B25
R B1
L A1283
R B6
R A3
R B1
L A1284
R B6
R A34
R B1
L A1285
R B6
R A44
R B1
L A1286
R B6
R A52
R B1
L A1287
R B6
R A53
R B1
L A1288
R B6
R A54
R B1
L A1289
R B6
R C3
R B1
L A1290
R B6
R C4
R B1
L A1291
R B6
R C8
R B1
L A1292
R B6
R B1
R B1
L A1293
R B6
R B1
R B3
L A1294
R B6
R B1
R B4
L A1295
R B6
R B1
R B5
L A1296
R B6
R B1
R B6
L A1297
R B6
R B1
R B7
L A1298
R B6
R B1
R B24
L A1299
R B6
R B1
R B25
L A1300
R B6
R B1
R A3
L A1301
R B6
R B1
R A34
L A1302
R B6
R B1
R A44
L A1303
R B6
R B1
R A52
L A1304
R B6
R B1
R A53
L A1305
R B6
R B1
R A54
L A1306
R B6
R B1
R C3
L A1307
R B6
R B1
R C4
L A1308
R B6
R B1
R C8
L A1309
R B7
H
H
L A1310
R B7
R B1
H
L A1311
R B7
R B3
H
L A1312
R B7
R B4
H
L A1313
R B7
R B5
H
L A1314
R B7
R B6
H
L A1315
R B7
R B7
H
L A1316
R B7
R B24
H
L A1317
R B7
R B25
H
L A1318
R B7
R A3
H
L A1319
R B7
R A34
H
L A1320
R B7
R A44
H
L A1321
R B7
R A52
H
L A1322
R B7
R A53
H
L A1323
R B7
R A54
H
L A1324
R B7
R C3
H
L A1325
R B7
R C4
H
L A1326
R B7
R C8
H
L A1327
R B7
H
R B1
L A1328
R B7
H
R B3
L A1329
R B7
H
R B4
L A1330
R B7
H
R B5
L A1331
R B7
H
R B6
L A1332
R B7
H
R B7
L A1333
R B7
H
R B24
L A1334
R B7
H
R B25
L A1335
R B7
H
R A3
L A1336
R B7
H
R A34
L A1337
R B7
H
R A44
L A1338
R B7
H
R A52
L A1339
R B7
H
R A53
L A1340
R B7
H
R A54
L A1341
R B7
H
R C3
L A1342
R B7
H
R C4
L A1343
R B7
H
R C8
L A1344
R B7
R B1
R B1
L A1345
R B7
R B3
R B1
L A1346
R B7
R B4
R B1
L A1347
R B7
R B5
R B1
L A1348
R B7
R B6
R B1
L A1349
R B7
R B7
R B1
L A1350
R B7
R B24
R B1
L A1351
R B7
R B25
R B1
L A1352
R B7
R A3
R B1
L A1353
R B7
R A34
R B1
L A1354
R B7
R A44
R B1
L A1355
R B7
R A52
R B1
L A1356
R B7
R A53
R B1
L A1357
R B7
R A54
R B1
L A1358
R B7
R C3
R B1
L A1359
R B7
R C4
R B1
L A1360
R B7
R C8
R B1
L A1361
R B7
R B1
R B1
L A1362
R B7
R B1
R B3
L A1363
R B7
R B1
R B4
L A1364
R B7
R B1
R B5
L A1365
R B7
R B1
R B6
L A1366
R B7
R B1
R B7
L A1367
R B7
R B1
R B24
L A1368
R B7
R B1
R A25
L A1369
R B7
R B1
R A3
L A1370
R B7
R B1
R A34
L A1371
R B7
R B1
R A44
L A1372
R B7
R B1
R A52
L A1373
R B7
R B1
R A53
L A1374
R B7
R B1
R C54
L A1375
R B7
R B1
R C3
L A1376
R B7
R B1
R C4
L A1377
R B7
R B1
R C8
L A1378
R B9
H
H
L A1379
R B9
R B1
H
L A1380
R B9
R B3
H
L A1381
R B9
R B4
H
L A1382
R B9
R B5
H
L A1383
R B9
R B6
H
L A1384
R B9
R B7
H
L A1385
R B9
R B24
H
L A1386
R B9
R B25
H
L A1387
R B9
R A3
H
L A1388
R B9
R A34
H
L A1389
R B9
R A44
H
L A1390
R B9
R A52
H
L A1391
R B9
R A53
H
L A1392
R B9
R A54
H
L A1393
R B9
R C3
H
L A1394
R B9
R C4
H
L A1395
R B9
R C8
H
L A1396
R B9
H
R B1
L A1397
R B9
H
R B3
L A1398
R B9
H
R B4
L A1399
R B9
H
R B5
L A1400
R B9
H
R B6
L A1401
R B9
H
R B7
L A1402
R B9
H
R B24
L A1403
R B9
H
R B25
L A1404
R B9
H
R A3
L A1405
R B9
H
R A34
L A1406
R B9
H
R A44
L A1407
R B9
H
R A52
L A1408
R B9
H
R A53
L A1409
R B9
H
R A54
L A1410
R B9
H
R C3
L A1411
R B9
H
R C4
L A1412
R B9
H
R C8
L A1413
R B9
R B1
R B1
L A1414
R B9
R B3
R B1
L A1415
R B9
R B4
R B1
L A1416
R B9
R B5
R B1
L A1417
R B9
R B6
R B1
L A1418
R B9
R B7
R B1
L A1419
R B9
R B24
R B1
L A1420
R B9
R B25
R B1
L A1421
R B9
R A3
R B1
L A1422
R B9
R A34
R B1
L A1423
R B9
R A44
R B1
L A1424
R B9
R A52
R B1
L A1425
R B9
R A53
R B1
L A1426
R B9
R A54
R B1
L A1427
R B9
R C3
R B1
L A1428
R B9
R C4
R B1
L A1429
R B9
R C8
R B1
L A1430
R B9
R B1
R B1
L A1431
R B9
R B1
R B3
L A1432
R B9
R B1
R B4
L A1433
R B9
R B1
R B5
L A1434
R B9
R B1
R B6
L A1435
R B9
R B1
R B7
L A1436
R B9
R B1
R B24
L A1437
R B9
R B1
R B25
L A1438
R B9
R B1
R A3
L A1439
R B9
R B1
R A34
L A1440
R B9
R B1
R A44
L A1441
R B9
R B1
R A52
L A1442
R B9
R B1
R A53
L A1443
R B9
R B1
R A54
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R B9
R B1
R C3
L A1445
R B9
R B1
R C4
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R B9
R B1
R C8
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R B15
H
H
L A1448
R B15
R B1
H
L A1449
R B15
R B3
H
L A1450
R B15
R B4
H
L A1451
R B15
R B5
H
L A1452
R B15
R B6
H
L A1453
R B15
R B7
H
L A1454
R B15
R B24
H
L A1455
R B15
R B25
H
L A1456
R B15
R A3
H
L A1457
R B15
R A34
H
L A1458
R B15
R A44
H
L A1459
R B15
R A52
H
L A1460
R B15
R A53
H
L A1461
R B15
R A54
H
L A1462
R B15
R C3
H
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R B15
R C4
H
L A1464
R B15
R C8
H
L A1465
R B15
H
R B1
L A1466
R B15
H
R B3
L A1467
R B15
H
R B4
L A1468
R B15
H
R B5
L A1469
R B15
H
R B6
L A1470
R B15
H
R B7
L A1471
R B15
H
R B24
L A1472
R B15
H
R B25
L A1473
R B15
H
R A3
L A1474
R B15
H
R A34
L A1475
R B15
H
R A44
L A1476
R B15
H
R A52
L A1477
R B15
H
R A53
L A1478
R B15
H
R A54
L A1479
R B15
H
R C3
L A1480
R B15
H
R C4
L A1481
R B15
H
R C8
L A1482
R B15
R B1
R B1
L A1483
R B15
R B3
R B1
L A1484
R B15
R B4
R B1
L A1485
R B15
R B5
R B1
L A1486
R B15
R B6
R B1
L A1487
R B15
R B7
R B1
L A1488
R B15
R B24
R B1
L A1489
R B15
R B25
R B1
L A1490
R B15
R A3
R B1
L A1491
R B15
R A34
R B1
L A1492
R B15
R A44
R B1
L A1493
R B15
R A52
R B1
L A1494
R B15
R A53
R B1
L A1495
R B15
R A54
R B1
L A1496
R B15
R C3
R B1
L A1497
R B15
R C4
R B1
L A1498
R B15
R C8
R B1
L A1499
R B15
R B1
R B1
L A1500
R B15
R B1
R B3
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R B15
R B1
R B4
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R B15
R B1
R B5
L A1503
R B15
R B1
R B6
L A1504
R B15
R B1
R B7
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R B15
R B1
R B24
L A1506
R B15
R B1
R B25
L A1507
R B15
R B1
R A3
L A1508
R B15
R B1
R A34
L A1509
R B15
R B1
R A44
L A1510
R B15
R B1
R A52
L A1511
R B15
R B1
R A53
L A1512
R B15
R B1
R A54
L A1513
R B15
R B1
R C3
L A1514
R B15
R B1
R C4
L A1515
R B15
R B1
R C8
L A1516
R A44
H
H
L A1517
R A44
R B1
H
L A1518
R A44
R B3
H
L A1519
R A44
R B4
H
L A1520
R A44
R B5
H
L A1521
R A44
R B6
H
L A1522
R A44
R B7
H
L A1523
R A44
R B24
H
L A1524
R A44
R B25
H
L A1525
R A44
R A3
H
L A1526
R A44
R A34
H
L A1527
R A44
R A44
H
L A1528
R A44
R A52
H
L A1529
R A44
R A53
H
L A1530
R A44
R A54
H
L A1531
R A44
R C3
H
L A1532
R A44
R C4
H
L A1533
R A44
R C8
H
L A1534
R A44
H
R B1
L A1535
R A44
H
R B3
L A1536
R A44
H
R B4
L A1537
R A44
H
R B5
L A1538
R A44
H
R B6
L A1539
R A44
H
R B7
L A1540
R A44
H
R B24
L A1541
R A44
H
R B25
L A1542
R A44
H
R A3
L A1543
R A44
H
R A34
L A1544
R A44
H
R A44
L A1545
R A44
H
R A52
L A1546
R A44
H
R A53
L A1547
R A44
H
R A54
L A1548
R A44
H
R C3
L A1549
R A44
H
R C4
L A1550
R A44
H
R C8
L A1551
R A44
R B1
R B1
L A1552
R A44
R B3
R B1
L A1553
R A44
R B4
R B1
L A1554
R A44
R B5
R B1
L A1555
R A44
R B6
R B1
L A1556
R A44
R B7
R B1
L A1557
R A44
R B24
R B1
L A1558
R A44
R B25
R B1
L A1559
R A44
R A3
R B1
L A1560
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R A34
R B1
L A1561
R A44
R A44
R B1
L A1562
R A44
R A52
R B1
L A1563
R A44
R A53
R B1
L A1564
R A44
R A54
R B1
L A1565
R A44
R C3
R B1
L A1566
R A44
R C4
R B1
L A1567
R A44
R C8
R B1
L A1568
R A44
R B1
R B1
L A1569
R A44
R B1
R B3
L A1570
R A44
R B1
R B4
L A1571
R A44
R B1
R B5
L A1572
R A44
R B1
R B6
L A1573
R A44
R B1
R B7
L A1574
R A44
R B1
R B24
L A1575
R A44
R B1
R B25
L A1576
R A44
R B1
R A3
L A1577
R A44
R B1
R A34
L A1578
R A44
R B1
R A44
L A1579
R A44
R B1
R A52
L A1580
R A44
R B1
R A53
L A1581
R A44
R B1
R A54
L A1582
R A44
R B1
R C3
L A1583
R A44
R B1
R C4
L A1584
R A44
R B1
R C8
ligands XLV-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLV
where X is O, and
ligands XLV-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLV, where X is S;
ligands XLVI-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLVI
where X is O, and
ligands XLVI-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLVI, where X is S;
ligands XLVII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLVII
where X is O, and
ligands XLVII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLVII, where X is S;
ligands XLVIII-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLVIII
where X is O, and
ligands XLVIII-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLVIII, where X is S;
ligands XLIX-L Ai-O that are based on a structure of Formula XLIX
where X is O, and
ligands XLIX-L Ai-S that are based on a structure of Formula XLIX, where X is S,
ligands L-L Ai-O that are based on a structure of Formula L
where X is O, and
ligands L-L Ai-S that are based on a structure of Formula L, where X is S;
wherein i is an integer from 1654 to 1777 and 1847 to 1970 and for each i, R 1 , R 2 , R 11 , and R 12 in the formulas XLV through L are defined as follows:
L Ai
R 1
R 9
R 10
R 2
L A1654
R B1
H
H
R B1
L A1655
R B1
R B1
H
R B1
L A1656
R B1
R B3
H
R B1
L A1657
R B1
R B4
H
R B1
L A1658
R B1
R B5
H
R B1
L A1659
R B1
R B6
H
R B1
L A1660
R B1
R B7
H
R B1
L A1661
R B1
R B24
H
R B1
L A1662
R B1
R B25
H
R B1
L A1663
R B1
R A3
H
R B1
L A1664
R B1
R A34
H
R B1
L A1665
R B1
R A44
H
R B1
L A1666
R B1
R A52
H
R B1
L A1667
R B1
R A53
H
R B1
L A1668
R B1
R A54
H
R B1
L A1669
R B1
R C3
H
R B1
L A1670
R B1
R C4
H
R B1
L A1671
R B1
R C8
H
R B1
L A1672
R B1
H
R B1
R B1
L A1673
R B1
H
R B3
R B1
L A1674
R B1
H
R B4
R B1
L A1675
R B1
H
R B5
R B1
L A1676
R B1
H
R B6
R B1
L A1677
R B1
H
R B7
R B1
L A1678
R B1
H
R B24
R B1
L A1679
R B1
H
R B25
R B1
L A1680
R B1
H
R A3
R B1
L A1681
R B1
H
R A34
R B1
L A1682
R B1
H
R A44
R B1
L A1683
R B1
H
R A52
R B1
L A1684
R B1
H
R A53
R B1
L A1685
R B1
H
R A54
R B1
L A1686
R B1
H
R C3
R B1
L A1687
R B1
H
R C4
R B1
L A1688
R B1
H
R C8
R B1
L A1689
R B1
R B1
R B1
R B1
L A1690
R B1
R B3
R B1
R B1
L A1691
R B1
R B4
R B1
R B1
L A1692
R B1
R B5
R B1
R B1
L A1693
R B1
R B6
R B1
R B1
L A1694
R B1
R B7
R B1
R B1
L A1695
R B1
R B24
R B1
R B1
L A1696
R B1
R B25
R B1
R B1
L A1697
R B1
R A3
R B1
R B1
L A1698
R B1
R A34
R B1
R B1
L A1699
R B1
R A44
R B1
R B1
L A1700
R B1
R A52
R B1
R B1
L A1701
R B1
R A53
R B1
R B1
L A1702
R B1
R A54
R B1
R B1
L A1703
R B1
R C3
R B1
R B1
L A1704
R B1
R C4
R B1
R B1
L A1705
R B1
R C8
R B1
R B1
L A1706
R B1
R B1
R B1
R B1
L A1707
R B1
R B1
R B3
R B1
L A1708
R B1
R B1
R B4
R B1
L A1709
R B1
R B1
R B5
R B1
L A1710
R B1
R B1
R B6
R B1
L A1711
R B1
R B1
R B7
R B1
L A1712
R B1
R B1
R B24
R B1
L A1713
R B1
R B1
R B25
R B1
L A1714
R B1
R B1
R A3
R B1
L A1715
R B1
R B1
R A34
R B1
L A1716
R B6
H
H
R B1
L A1717
R B6
R B1
H
R B1
L A1718
R B6
R B3
H
R B1
L A1719
R B6
R B4
H
R B1
L A1720
R B6
R B5
H
R B1
L A1721
R B6
R B6
H
R B1
L A1722
R B6
R B7
H
R B1
L A1723
R B6
R B24
H
R B1
L A1724
R B6
R B25
H
R B1
L A1725
R B6
R A3
H
R B1
L A1726
R B6
R A34
H
R B1
L A1727
R B6
R A44
H
R B1
L A1728
R B6
R A52
H
R B1
L A1729
R B6
R A53
H
R B1
L A1730
R B6
R A54
H
R B1
L A1731
R B6
R C3
H
R B1
L A1732
R B6
R C4
H
R B1
L A1733
R B6
R C8
H
R B1
L A1734
R B6
H
R B1
R B1
L A1735
R B6
H
R B3
R B1
L A1736
R B6
H
R B4
R B1
L A1737
R B6
H
R B5
R B1
L A1738
R B6
H
R B6
R B1
L A1739
R B6
H
R B7
R B1
L A1740
R B6
H
R B24
R B1
L A1741
R B6
H
R B25
R B1
L A1742
R B6
H
R A3
R B1
L A1743
R B6
H
R A34
R B1
L A1744
R B6
H
R A44
R B1
L A1745
R B6
H
R A52
R B1
L A1746
R B6
H
R A53
R B1
L A1747
R B6
H
R A54
R B1
L A1748
R B6
H
R C3
R B1
L A1749
R B6
H
R C4
R B1
L A1750
R B6
H
R C8
R B1
L A1751
R B6
R B1
R B1
R B1
L A1752
R B6
R B3
R B1
R B1
L A1753
R B6
R B4
R B1
R B1
L A1754
R B6
R B5
R B1
R B1
L A1755
R B6
R B6
R B1
R B1
L A1756
R B6
R B7
R B1
R B1
L A1757
R B6
R B24
R B1
R B1
L A1758
R B6
R B25
R B1
R B1
L A1759
R B6
R A3
R B1
R B1
L A1760
R B6
R A34
R B1
R B1
L A1761
R B6
R A44
R B1
R B1
L A1762
R B6
R A52
R B1
R B1
L A1763
R B6
R A53
R B1
R B1
L A1764
R B6
R A54
R B1
R B1
L A1765
R B6
R C3
R B1
R B1
L A1766
R B6
R C4
R B1
R B1
L A1767
R B6
R C8
R B1
R B1
L A1768
R B6
R B1
R B1
R B1
L A1769
R B6
R B1
R B3
R B1
L A1770
R B6
R B1
R B4
R B1
L A1771
R B6
R B1
R B5
R B1
L A1772
R B6
R B1
R B6
R B1
L A1773
R B6
R B1
R B7
R B1
L A1774
R B6
R B1
R B24
R B1
L A1775
R B6
R B1
R B25
R B1
L A1776
R B6
R B1
R A3
R B1
L A1777
R B6
R B1
R A34
R B1
L A1847
R B1
H
H
R A54
L A1848
R B1
R B1
H
R A54
L A1849
R B1
R B3
H
R A54
L A1850
R B1
R B4
H
R A54
L A1851
R B1
R B5
H
R A54
L A1852
R B1
R B6
H
R A54
L A1853
R B1
R B7
H
R A54
L A1854
R B1
R B24
H
R A54
L A1855
R B1
R B25
H
R A54
L A1856
R B1
R A3
H
R A54
L A1857
R B1
R A34
H
R A54
L A1858
R B1
R A44
H
R A54
L A1859
R B1
R A52
H
R A54
L A1860
R B1
R A53
H
R A54
L A1861
R B1
R A54
H
R A54
L A1862
R B1
R C3
H
R A54
L A1863
R B1
R C4
H
R A54
L A1864
R B1
R C8
H
R A54
L A1865
R B1
H
R B1
R A54
L A1866
R B1
H
R B3
R A54
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R B1
H
R B4
R A54
L A1868
R B1
H
R B5
R A54
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R B1
H
R B6
R A54
L A1870
R B1
H
R B7
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H
R B24
R A54
L A1872
R B1
H
R B25
R A54
L A1873
R B1
H
R A3
R A54
L A1874
R B1
H
R A34
R A54
L A1875
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H
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R A54
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R B1
H
R A52
R A54
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R B1
H
R A53
R A54
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R B1
H
R A54
R A54
L A1879
R B1
H
R C3
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H
R C4
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R B1
H
R C8
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R B1
R B1
R B1
R A54
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R B1
R B3
R B1
R A54
L A1884
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R B4
R B1
R A54
L A1885
R B1
R B5
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R A54
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
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L A1895
R B1
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R B1
R A54
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R B1
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R B1
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R B1
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R B1
R C8
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R B1
R B1
R B1
R A54
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R B1
R B1
R B3
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R B1
R B1
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R B1
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R B1
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R B1
R B7
R A54
L A1905
R B1
R B1
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R A54
L A1906
R B1
R B1
R B25
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L A1907
R B1
R B1
R A3
R A54
L A1908
R B1
R B1
R A34
R A54
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R B6
H
H
R A54
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R B1
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R A54
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H
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R B5
H
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R B6
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H
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R B6
R B25
H
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R A3
H
R A54
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R B6
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H
R A54
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R A44
H
R A54
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H
R A54
L A1922
R B6
R A53
H
R A54
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R B6
R A54
H
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R C3
H
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R B6
R C8
H
R A54
L A1927
R B6
H
R B1
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L A1928
R B6
H
R B3
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L A1929
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H
R B4
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H
R B5
R A54
L A1931
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H
R B6
R A54
L A1932
R B6
H
R B7
R A54
L A1933
R B6
H
R B24
R A54
L A1934
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H
R B25
R A54
L A1935
R B6
H
R A3
R A54
L A1936
R B6
H
R A34
R A54
L A1937
R B6
H
R A44
R A54
L A1938
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H
R A52
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H
R A53
R A54
L A1940
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H
R A54
R A54
L A1941
R B6
H
R C3
R A54
L A1942
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H
R C4
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H
R C8
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R B6
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R A3
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R B6
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R B1
R A54
L A1957
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R B1
R A54
L A1958
R B6
R C3
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R A54
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R C4
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R B1
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L A1967
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R A54
L A1968
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R A54
L A1969
R B6
R B1
R A3
R A54
L A1970
R B6
R B1
R A34
R A54
wherein R B1 to R B25 have the following structures:
wherein R A1 to R A53 have the following structures:
wherein R C1 to R C11 have the following structures:
9. The compound of claim 8 , wherein the compound is selected from the group consisting of structures of formula Ir(L A ) 2 (L Bj ), wherein L A is selected from the group consisting of Formula XVIII-L A1171-O to Formula XVIV-L A1584-O , Formula XVIII-L A1171-S to Formula XVIV-L A1584-S , Formula XLV-L A1654-O to Formula L-L A1777-O , Formula XLV-L A1847-O to Formula L-L A1970-O , Formula XLV-L A1654-S to Formula L-L A1777-S , and Formula L-L A1847-S to Formula L-L A1970-S , wherein j is an integer from 1 to 1260; and wherein L B1 through L B17 are defined as follows:
L B1 through L B1260 are based on a structure,
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L B1
R D1
R D1
H
L B2
R D2
R D2
H
L B3
R D3
R D3
H
L B4
R D4
R D4
H
L B5
R D5
R D5
H
L B6
R D6
R D6
H
L B7
R D7
R D7
H
L B8
R D8
R D8
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L B9
R D9
R D9
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L B10
R D10
R D10
H
L B11
R D11
R D11
H
L B12
R D12
R D12
H
L B13
R D13
R D13
H
L B14
R D14
R D14
H
L B15
R D15
R D15
H
L B16
R D16
R D16
H
L B17
R D17
R D17
H
L B18
R D18
R D18
H
L B19
R D19
R D19
H
L B20
R D20
R D20
H
L B21
R D21
R D21
H
L B22
R D22
R D22
H
L B23
R D23
R D23
H
L B24
R D24
R D24
H
L B25
R D25
R D25
H
L B26
R D26
R D26
H
L B27
R D27
R D27
H
L B28
R D28
R D28
H
L B29
R D29
R D29
H
L B30
R D30
R D30
H
L B31
R D31
R D31
H
L B32
R D32
R D32
H
L B33
R D33
R D33
H
L B34
R D34
R D34
H
L B35
R D35
R D35
H
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R D40
H
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R D41
H
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R D42
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L B39
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R D64
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R D66
H
L B41
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R D68
H
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R D76
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R D3
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H
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R D6
H
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R D7
H
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H
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H
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R D12
H
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H
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H
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H
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H
L B58
R D1
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H
L B59
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R D18
H
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R D1
R D19
H
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H
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H
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L B65
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L B66
R D1
R D25
H
L B67
R D1
R D26
H
L B68
R D1
R D27
H
L B69
R D1
R D28
H
L B70
R D1
R D29
H
L B71
R D1
R D30
H
L B72
R D1
R D31
H
L B73
R D1
R D32
H
L B74
R D1
R D33
H
L B75
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R D34
H
L B76
R D1
R D35
H
L B77
R D1
R D40
H
L B78
R D1
R D41
H
L B79
R D1
R D42
H
L B80
R D1
R D64
H
L B81
R D1
R D66
H
L B82
R D1
R D68
H
L B83
R D1
R D76
H
L B84
R D2
R D1
H
L B85
R D2
R D3
H
L B86
R D2
R D4
H
L B87
R D2
R D5
H
L B88
R D2
R D6
H
L B89
R D2
R D7
H
L B90
R D2
R D8
H
L B91
R D2
R D9
H
L B92
R D2
R D10
H
L B93
R D2
R D11
H
L B94
R D2
R D12
H
L B95
R D2
R D13
H
L B96
R D2
R D14
H
L B97
R D2
R D15
H
L B98
R D2
R D16
H
L B99
R D2
R D17
H
L B100
R D2
R D18
H
L B101
R D2
R D19
H
L B102
R D2
R D20
H
L B103
R D2
R D21
H
L B104
R D2
R D22
H
L B105
R D2
R D23
H
L B106
R D2
R D24
H
L B107
R D2
R D25
H
L B108
R D2
R D26
H
L B109
R D2
R D27
H
L B110
R D2
R D28
H
L B111
R D2
R D29
H
L B112
R D2
R D30
H
L B113
R D2
R D31
H
L B114
R D2
R D32
H
L B115
R D2
R D33
H
L B116
R D2
R D34
H
L B117
R D2
R D35
H
L B118
R D2
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H
L B119
R D2
R D41
H
L B120
R D2
R D42
H
L B121
R D2
R D64
H
L B122
R D2
R D66
H
L B123
R D2
R D68
H
L B124
R D2
R D76
H
L B125
R D3
R D4
H
L B126
R D3
R D5
H
L B127
R D3
R D6
H
L B128
R D3
R D7
H
L B129
R D3
R D8
H
L B130
R D3
R D9
H
L B131
R D3
R D10
H
L B132
R D3
R D11
H
L B133
R D3
R D12
H
L B134
R D3
R D13
H
L B135
R D3
R D14
H
L B136
R D3
R D15
H
L B137
R D3
R D16
H
L B138
R D3
R D17
H
L B139
R D3
R D18
H
L B140
R D3
R D19
H
L B141
R D3
R D20
H
L B142
R D3
R D21
H
L B143
R D3
R D22
H
L B144
R D3
R D23
H
L B145
R D3
R D24
H
L B146
R D3
R D25
H
L B147
R D3
R D26
H
L B148
R D3
R D27
H
L B149
R D3
R D28
H
L B150
R D3
R D29
H
L B151
R D3
R D30
H
L B152
R D3
R D31
H
L B153
R D3
R D32
H
L B154
R D3
R D33
H
L B155
R D3
R D34
H
L B156
R D3
R D35
H
L B157
R D3
R D40
H
L B158
R D3
R D41
H
L B159
R D3
R D42
H
L B160
R D3
R D64
H
L B161
R D3
R D66
H
L B162
R D3
R D68
H
L B163
R D3
R D76
H
L B164
R D4
R D5
H
L B165
R D4
R D6
H
L B166
R D4
R D7
H
L B167
R D4
R D8
H
L B168
R D4
R D9
H
L B169
R D4
R D10
H
L B170
R D4
R D11
H
L B171
R D4
R D12
H
L B172
R D4
R D13
H
L B173
R D4
R D14
H
L B174
R D4
R D15
H
L B175
R D4
R D16
H
L B176
R D4
R D17
H
L B177
R D4
R D18
H
L B178
R D4
R D19
H
L B179
R D4
R D20
H
L B180
R D4
R D21
H
L B181
R D4
R D22
H
L B182
R D4
R D23
H
L B183
R D4
R D24
H
L B184
R D4
R D25
H
L B185
R D4
R D26
H
L B186
R D4
R D27
H
L B187
R D4
R D28
H
L B188
R D4
R D29
H
L B189
R D4
R D30
H
L B190
R D4
R D31
H
L B191
R D4
R D32
H
L B192
R D4
R D33
H
L B193
R D4
R D34
H
L B194
R D4
R D35
H
L B195
R D4
R D40
H
L B196
R D4
R D41
H
L B197
R D4
R D42
H
L B198
R D4
R D64
H
L B199
R D4
R D66
H
L B200
R D4
R D68
H
L B201
R D4
R D76
H
L B202
R D4
R D1
H
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R D5
H
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R D7
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H
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R D7
R D8
H
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H
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H
L B210
R D7
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H
L B211
R D7
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H
L B212
R D7
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H
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H
L B214
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H
L B215
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H
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H
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H
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R D21
H
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H
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R D7
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H
L B221
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H
L B222
R D7
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H
L B223
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R D26
H
L B224
R D7
R D27
H
L B225
R D7
R D28
H
L B226
R D7
R D29
H
L B227
R D7
R D30
H
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R D31
H
L B229
R D7
R D32
H
L B230
R D7
R D33
H
L B231
R D7
R D34
H
L B232
R D7
R D35
H
L B233
R D7
R D40
H
L B234
R D7
R D41
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L B965
R D13
R D33
R D1
L B966
R D13
R D34
R D1
L B967
R D13
R D35
R D1
L B968
R D13
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R D1
L B969
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R D41
R D1
L B970
R D13
R D42
R D1
L B971
R D13
R D64
R D1
L B972
R D13
R D66
R D1
L B973
R D13
R D68
R D1
L B974
R D13
R D76
R D1
L B975
R D14
R D5
R D1
L B976
R D14
R D6
R D1
L B977
R D14
R D9
R D1
L B978
R D14
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R D1
L B979
R D14
R D12
R D1
L B980
R D14
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R D1
L B981
R D14
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R D1
L B982
R D14
R D17
R D1
L B983
R D14
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R D1
L B984
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R D19
R D1
L B985
R D14
R D20
R D1
L B986
R D14
R D21
R D1
L B987
R D14
R D22
R D1
L B988
R D14
R D23
R D1
L B989
R D14
R D24
R D1
L B990
R D14
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R D1
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R D1
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R D14
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R D1
L B993
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R D1
L B994
R D14
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R D1
L B995
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R D1
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R D14
R D31
R D1
L B997
R D14
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R D1
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R D1
L B999
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R D1
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R D14
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R D1
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R D14
R D42
R D1
L B1004
R D14
R D64
R D1
L B1005
R D14
R D66
R D1
L B1006
R D14
R D68
R D1
L B1007
R D14
R D76
R D1
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R D5
R D1
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R D22
R D6
R D1
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R D12
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R D16
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R D1
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R D1
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R D1
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R D31
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R D1
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R D22
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R D1
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R D22
R D66
R D1
L B1038
R D22
R D68
R D1
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R D22
R D76
R D1
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R D5
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R D26
R D6
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R D9
R D1
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R D26
R D12
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R D26
R D15
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R D26
R D16
R D1
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R D26
R D17
R D1
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R D26
R D18
R D1
L B1049
R D26
R D19
R D1
L B1050
R D26
R D20
R D1
L B1051
R D26
R D21
R D1
L B1052
R D26
R D23
R D1
L B1053
R D26
R D24
R D1
L B1054
R D26
R D25
R D1
L B1055
R D26
R D27
R D1
L B1056
R D26
R D28
R D1
L B1057
R D26
R D29
R D1
L B1058
R D26
R D30
R D1
L B1059
R D26
R D31
R D1
L B1060
R D26
R D32
R D1
L B1061
R D26
R D33
R D1
L B1062
R D26
R D34
R D1
L B1063
R D26
R D35
R D1
L B1064
R D26
R D40
R D1
L B1065
R D26
R D41
R D1
L B1066
R D26
R D42
R D1
L B1067
R D26
R D64
R D1
L B1068
R D26
R D66
R D1
L B1069
R D26
R D68
R D1
L B1070
R D26
R D76
R D1
L B1071
R D35
R D5
R D1
L B1072
R D35
R D6
R D1
L B1073
R D35
R D9
R D1
L B1074
R D35
R D10
R D1
L B1075
R D35
R D12
R D1
L B1076
R D35
R D15
R D1
L B1077
R D35
R D16
R D1
L B1078
R D35
R D17
R D1
L B1079
R D35
R D18
R D1
L B1080
R D35
R D19
R D1
L B1081
R D35
R D20
R D1
L B1082
R D35
R D21
R D1
L B1083
R D35
R D23
R D1
L B1084
R D35
R D24
R D1
L B1085
R D35
R D25
R D1
L B1086
R D35
R D27
R D1
L B1087
R D35
R D28
R D1
L B1088
R D35
R D29
R D1
L B1089
R D35
R D30
R D1
L B1090
R D35
R D31
R D1
L B1091
R D35
R D32
R D1
L B1092
R D35
R D33
R D1
L B1093
R D35
R D34
R D1
L B1094
R D35
R D40
R D1
L B1095
R D35
R D41
R D1
L B1096
R D35
R D42
R D1
L B1097
R D35
R D64
R D1
L B1098
R D35
R D66
R D1
L B1099
R D35
R D68
R D1
L B1100
R D35
R D76
R D1
L B1101
R D40
R D5
R D1
L B1102
R D40
R D6
R D1
L B1103
R D40
R D9
R D1
L B1104
R D40
R D10
R D1
L B1105
R D40
R D12
R D1
L B1106
R D40
R D15
R D1
L B1107
R D40
R D16
R D1
L B1108
R D40
R D17
R D1
L B1109
R D40
R D18
R D1
L B1110
R D40
R D19
R D1
L B1111
R D40
R D20
R D1
L B1112
R D40
R D21
R D1
L B1113
R D40
R D23
R D1
L B1114
R D40
R D24
R D1
L B1115
R D40
R D25
R D1
L B1116
R D40
R D27
R D1
L B1117
R D40
R D28
R D1
L B1118
R D40
R D29
R D1
L B1119
R D40
R D30
R D1
L B1120
R D40
R D31
R D1
L B1121
R D40
R D32
R D1
L B1122
R D40
R D33
R D1
L B1123
R D40
R D34
R D1
L B1124
R D40
R D41
R D1
L B1125
R D40
R D42
R D1
L B1126
R D40
R D64
R D1
L B1127
R D40
R D66
R D1
L B1128
R D40
R D68
R D1
L B1129
R D40
R D76
R D1
L B1130
R D41
R D5
R D1
L B1131
R D41
R D6
R D1
L B1132
R D41
R D9
R D1
L B1133
R D41
R D10
R D1
L B1134
R D41
R D12
R D1
L B1135
R D41
R D15
R D1
L B1136
R D41
R D16
R D1
L B1137
R D41
R D17
R D1
L B1138
R D41
R D18
R D1
L B1139
R D41
R D19
R D1
L B1140
R D41
R D20
R D1
L B1141
R D41
R D21
R D1
L B1142
R D41
R D23
R D1
L B1143
R D41
R D24
R D1
L B1144
R D41
R D25
R D1
L B1145
R D41
R D27
R D1
L B1146
R D41
R D28
R D1
L B1147
R D41
R D29
R D1
L B1148
R D41
R D30
R D1
L B1149
R D41
R D31
R D1
L B1150
R D41
R D32
R D1
L B1151
R D41
R D33
R D1
L B1152
R D41
R D34
R D1
L B1153
R D41
R D42
R D1
L B1154
R D41
R D64
R D1
L B1155
R D41
R D66
R D1
L B1156
R D41
R D68
R D1
L B1157
R D41
R D76
R D1
L B1158
R D64
R D5
R D1
L B1159
R D64
R D6
R D1
L B1160
R D64
R D9
R D1
L B1161
R D64
R D10
R D1
L B1162
R D64
R D12
R D1
L B1163
R D64
R D15
R D1
L B1164
R D64
R D16
R D1
L B1165
R D64
R D17
R D1
L B1166
R D64
R D18
R D1
L B1167
R D64
R D19
R D1
L B1168
R D64
R D20
R D1
L B1169
R D64
R D21
R D1
L B1170
R D64
R D23
R D1
L B1171
R D64
R D24
R D1
L B1172
R D64
R D25
R D1
L B1173
R D64
R D27
R D1
L B1174
R D64
R D28
R D1
L B1175
R D64
R D29
R D1
L B1176
R D64
R D30
R D1
L B1177
R D64
R D31
R D1
L B1178
R D64
R D32
R D1
L B1179
R D64
R D33
R D1
L B1180
R D64
R D34
R D1
L B1181
R D64
R D42
R D1
L B1182
R D64
R D64
R D1
L B1183
R D64
R D66
R D1
L B1184
R D64
R D68
R D1
L B1185
R D64
R D76
R D1
L B1186
R D66
R D5
R D1
L B1187
R D66
R D6
R D1
L B1188
R D66
R D9
R D1
L B1189
R D66
R D10
R D1
L B1190
R D66
R D12
R D1
L B1191
R D66
R D15
R D1
L B1192
R D66
R D16
R D1
L B1193
R D66
R D17
R D1
L B1194
R D66
R D18
R D1
L B1195
R D66
R D19
R D1
L B1196
R D66
R D20
R D1
L B1197
R D66
R D21
R D1
L B1198
R D66
R D23
R D1
L B1199
R D66
R D24
R D1
L B1200
R D66
R D25
R D1
L B1201
R D66
R D27
R D1
L B1202
R D66
R D28
R D1
L B1203
R D66
R D29
R D1
L B1204
R D66
R D30
R D1
L B1205
R D66
R D31
R D1
L B1206
R D66
R D32
R D1
L B1207
R D66
R D33
R D1
L B1208
R D66
R D34
R D1
L B1209
R D66
R D42
R D1
L B1210
R D66
R D68
R D1
L B1211
R D66
R D76
R D1
L B1212
R D68
R D5
R D1
L B1213
R D68
R D6
R D1
L B1214
R D68
R D9
R D1
L B1215
R D68
R D10
R D1
L B1216
R D68
R D12
R D1
L B1217
R D68
R D15
R D1
L B1218
R D68
R D16
R D1
L B1219
R D68
R D17
R D1
L B1220
R D68
R D18
R D1
L B1221
R D68
R D19
R D1
L B1222
R D68
R D20
R D1
L B1223
R D68
R D21
R D1
L B1224
R D68
R D23
R D1
L B1225
R D68
R D24
R D1
L B1226
R D68
R D25
R D1
L B1227
R D68
R D27
R D1
L B1228
R D68
R D28
R D1
L B1229
R D68
R D29
R D1
L B1230
R D68
R D30
R D1
L B1231
R D68
R D31
R D1
L B1232
R D68
R D32
R D1
L B1233
R D68
R D33
R D1
L B1234
R D68
R D34
R D1
L B1235
R D68
R D42
R D1
L B1236
R D68
R D76
R D1
L B1237
R D76
R D5
R D1
L B1238
R D76
R D6
R D1
L B1239
R D76
R D9
R D1
L B1240
R D76
R D10
R D1
L B1241
R D76
R D12
R D1
L B1242
R D76
R D15
R D1
L B1243
R D76
R D16
R D1
L B1244
R D76
R D17
R D1
L B1245
R D76
R D18
R D1
L B1246
R D76
R D19
R D1
L B1247
R D76
R D20
R D1
L B1248
R D76
R D21
R D1
L B1249
R D76
R D23
R D1
L B1250
R D76
R D24
R D1
L B1251
R D76
R D25
R D1
L B1252
R D76
R D27
R D1
L B1253
R D76
R D28
R D1
L B1254
R D76
R D29
R D1
L B1255
R D76
R D30
R D1
L B1256
R D76
R D31
R D1
L B1257
R D76
R D32
R D1
L B1258
R D76
R D33
R D1
L B1259
R D76
R D34
R D1
L B1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D81 has the following structures:
10. The compound of claim 1 , wherein the compound has formula Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), or Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein each L A , L B , and L C is a bidentate ligand, and different from each other.
11. The compound of claim 10 , wherein L B is L Bj selected from the group consisting of:
L B1 through L B1260 are based on a structure of Formula
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
L Bj
R 1
R 2
R 3
L B1
R D1
R D1
H
L B2
R D2
R D2
H
L B3
R D3
R D3
H
L B4
R D4
R D4
H
L B5
R D5
R D5
H
L B6
R D6
R D6
H
L B7
R D7
R D7
H
L B8
R D8
R D8
H
L B9
R D9
R D9
H
L B10
R D10
R D10
H
L B11
R D11
R D11
H
L B12
R D12
R D12
H
L B13
R D13
R D13
H
L B14
R D14
R D14
H
L B15
R D15
R D15
H
L B16
R D16
R D16
H
L B17
R D17
R D17
H
L B18
R D18
R D18
H
L B19
R D19
R D19
H
L B20
R D20
R D20
H
L B21
R D21
R D21
H
L B22
R D22
R D22
H
L B23
R D23
R D23
H
L B24
R D24
R D24
H
L B25
R D25
R D25
H
L B26
R D26
R D26
H
L B27
R D27
R D27
H
L B28
R D28
R D28
H
L B29
R 29
R D29
H
L B30
R D30
R D30
H
L B31
R D31
R D31
H
L B32
R D32
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R D1
L B1128
R D40
R D68
R D1
L B1129
R D40
R D76
R D1
L B1130
R D41
R D5
R D1
L B1131
R D41
R D6
R D1
L B1132
R D41
R D9
R D1
L B1133
R D41
R D10
R D1
L B1134
R D41
R D12
R D1
L B1135
R D41
R D15
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L B1136
R D41
R D16
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L B1137
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L B1138
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R D41
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R D1
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R D23
R D1
L B1143
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L B1144
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R D1
L B1145
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R D1
L B1146
R D41
R D28
R D1
L B1147
R D41
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R D1
L B1148
R D41
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R D1
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R D31
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R D41
R D32
R D1
L B1151
R D41
R D33
R D1
L B1152
R D41
R D34
R D1
L B1153
R D41
R D42
R D1
L B1154
R D41
R D64
R D1
L B1155
R D41
R D66
R D1
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R D41
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R D1
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R D41
R D76
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R D5
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L B1159
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R D6
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L B1161
R D64
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R D1
L B1162
R D64
R D12
R D1
L B1163
R D64
R D15
R D1
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R D64
R D16
R D1
L B1165
R D64
R D17
R D1
L B1166
R D64
R D18
R D1
L B1167
R D64
R D19
R D1
L B1168
R D64
R D20
R D1
L B1169
R D64
R D21
R D1
L B1170
R D64
R D23
R D1
L B1171
R D64
R D24
R D1
L B1172
R D64
R D25
R D1
L B1173
R D64
R D27
R D1
L B1174
R D64
R D28
R D1
L B1175
R D64
R D29
R D1
L B1176
R D64
R D30
R D1
L B1177
R D64
R D31
R D1
L B1178
R D64
R D32
R D1
L B1179
R D64
R D33
R D1
L B1180
R D64
R D34
R D1
L B1181
R D64
R D42
R D1
L B1182
R D64
R D64
R D1
L B1183
R D64
R D66
R D1
L B1184
R D64
R D68
R D1
L B1185
R D64
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R D1
L B1186
R D66
R D5
R D1
L B1187
R D66
R D6
R D1
L B1188
R D66
R D9
R D1
L B1189
R D66
R D10
R D1
L B1190
R D66
R D12
R D1
L B1191
R D66
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R D66
R D16
R D1
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R D66
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R D1
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R D66
R D18
R D1
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R D66
R D19
R D1
L B1196
R D66
R D20
R D1
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R D66
R D21
R D1
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R D66
R D23
R D1
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R D66
R D24
R D1
L B1200
R D66
R D25
R D1
L B1201
R D66
R D27
R D1
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R D66
R D28
R D1
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R D66
R D29
R D1
L B1204
R D66
R D30
R D1
L B1205
R D66
R D31
R D1
L B1206
R D66
R D32
R D1
L B1207
R D66
R D33
R D1
L B1208
R D66
R D34
R D1
L B1209
R D66
R D42
R D1
L B1210
R D66
R D68
R D1
L B1211
R D66
R D76
R D1
L B1212
R D68
R D5
R D1
L B1213
R D68
R D6
R D1
L B1214
R D68
R D9
R D1
L B1215
R D68
R D10
R D1
L B1216
R D68
R D12
R D1
L B1217
R D68
R D15
R D1
L B1218
R D68
R D16
R D1
L B1219
R D68
R D17
R D1
L B1220
R D68
R D18
R D1
L B1221
R D68
R D19
R D1
L B1222
R D68
R D20
R D1
L B1223
R D68
R D21
R D1
L B1224
R D68
R D23
R D1
L B1225
R D68
R D24
R D1
L B1226
R D68
R D25
R D1
L B1227
R D68
R D27
R D1
L B1228
R D68
R D28
R D1
L B1229
R D68
R D29
R D1
L B1230
R D68
R D30
R D1
L B1231
R D68
R D31
R D1
L B1232
R D68
R D32
R D1
L B1233
R D68
R D33
R D1
L B1234
R D68
R D34
R D1
L B1235
R D68
R D42
R D1
L B1236
R D68
R D76
R D1
L B1237
R D76
R D5
R D1
L B1238
R D76
R D6
R D1
L B1239
R D76
R D9
R D1
L B1240
R D76
R D10
R D1
L B1241
R D76
R D12
R D1
L B1242
R D76
R D15
R D1
L B1243
R D76
R D16
R D1
L B1244
R D76
R D17
R D1
L B1245
R D76
R D18
R D1
L B1246
R D76
R D19
R D1
L B1247
R D76
R D20
R D1
L B1248
R D76
R D21
R D1
L B1249
R D76
R D23
R D1
L B1250
R D76
R D24
R D1
L B1251
R D76
R D25
R D1
L B1252
R D76
R D27
R D1
L B1253
R D76
R D28
R D1
L B1254
R D76
R D29
R D1
L B1255
R D76
R D30
R D1
L B1256
R D76
R D31
R D1
L B1257
R D76
R D32
R D1
L B1258
R D76
R D33
R D1
L B1259
R D76
R D34
R D1
L B1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D81 has the following structures:
12. A formulation comprising the compound of claim 1 .
13. A chemical structure selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule, wherein the chemical structure comprises the compound according to claim 1 .
14. The compound of claim 1 , wherein the L A is selected from the group
15. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
16. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein at least two adjacent ones of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are CR and fused into a five-membered aromatic ring;
wherein R 1 is CR 11 R 12 R 13 or join with R 2 to form into a ring;
wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , and R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 1 , R 2 , and R 3 are optionally joined to form into an aromatic ring;
wherein two substituents among R 11 , R 12 , and R 13 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.
17. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.
18. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
19. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
20. A consumer product comprising an organic light emitting device comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein Ring B represents a five- or six-membered aromatic ring;
wherein R 3 represents from none to the maximum number of substitutions;
wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently a CR or N;
wherein at least two adjacent ones of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are CR and fused into a five-membered aromatic ring;
wherein R 1 is CR 11 R 12 R 13 or join with R 2 to form into a ring;
wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , and R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
wherein any two substituents among R, R 1 , R 2 , and R 3 are optionally joined to form into an aromatic ring;
wherein two substituents among R 11 , R 12 , and R 13 are optionally joined to form into a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M;
wherein L A is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein M is optionally coordinated to other ligands.