Organic electroluminescent materials and devices
A compound having a structure of formula Ir(L A ) m (L B ) n , where ligand L A has Formula I and ligand L B has Formula II that is useful as an emitter in OLEDs is disclosed.
1. A compound of formula Ir(L A ) m (L B ) n ;
wherein L A has
and L B has
wherein,
m and n are each 1 or 2;
m+n=3;
X 1 to X 10 are each independently C or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other in each ring is two;
R 1 and R 2 represent mono to the maximum allowable number of substituents, or no substituent;
each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least one of R 1 and R 2 is a substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, R 4 and R 5 are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, cycloheteroalkyl, and combinations thereof;
at least one of R 4 and R 5 comprises five or more carbon atoms; and
at least one of X 1 to X 10 is N.
2. The compound of claim 1 , wherein each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. The compound of claim 1 , wherein both R 4 and R 5 comprise five or more carbon atoms.
4. The compound of claim 1 , wherein R 4 and R 5 are each selected from the group consisting of pentyl, hexyl, and cyclohexyl.
5. The compound of claim 1 , wherein X 2 is N, and the remainder of X 1 to X 10 are C, or X 1 is N, and the remainder of X 1 to X 1 are C.
6. The compound of claim 1 , wherein m is 2 and n is 1.
7. The compound of claim 1 , wherein at least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, amino, partially or fully deuterated variants thereof, partially or fully fluorinated variants thereof, and combinations thereof.
8. The compound of claim 1 , wherein LA is selected from the group consisting of:
L A2-III , L A4-III , L A6-III , L A8-III , L A171-III , L A173-III , L A175-III , L A177-III to LA 504-III , L A506-III to
L A674-III , L A676-III , L A678-III , and L A680-III having
L A2-IV , L A4-IV , L A6-IV , L A8-IV , L A171-IV , L A173-IV , L A175-IV , L A177-IV to L A504-IV , L A506-IV to
L A674-IV , L A676-IV , L A678-IV , and L A680-IV having
L A2-V , L A4-V , L A6-V , L A8-V , L A171-V , L A173-V , L A175-V , L A177-V to L A504-V , L A506-V to L A674-V ,
L A676-V , L A678-V , and L A680-V having
L A2-VI , L A4-VI , L A6-VI , L A8-VI ,L A171-VI , L A173-VI , L A175-VI , L A177-VI to L A504-VI d, L A506-VI to
L A674-VI L A676-VI ,L A678-VI , and L A680-VI having
L A2-VII , L A4-VII , L A6-VII , L A8-VII , L A171-VII , L A173-VII , L A175-VII , L A177-VII to L A504-VII , L A506-VII to L A674-VII , L A676-VII , L A678-VII , and L A680-VII having
L A2-VIII , L A4-VIII , L A6-VIII , L A8-VIII , L A171-VIII , L A173-VIII , L A175-VIII , L A177-VIII to L A504-VIII ,
L A506-VIII to L A674-VIII , L A676-VIII , L A678-VIII , and L A680-VIII having
wherein for each of L A2-M , L A4-M , L A6-M , L A8-M , L A171-M , L A173-M , L A175-M , L A177-M to L A504-M L A506-M to L A674-M , L A676-M , L A678-M , and L A680-M , where M is III, IV, V, VI, VII, or VIII, X 1 ,X 2 , R a , R b , and R c are defined as:
L Aj-M
X 1
X 2
R a
R b
R c
L A2-M
N
N
R B39
H
R B1
L A4-M
N
N
R B40
H
R B1
L A6-M
N
N
R B41
H
R B1
L A8-M
N
N
R B42
H
R B1
L A171-M
N
CH
R B1
H
H
L A173-M
N
CH
R B2
H
H
L A175-M
N
CH
R B3
H
H
L A177-M
N
CH
R B4
H
H
L A178-M
N
CH
H
R B1
H
L A179-M
N
CH
R B5
H
H
L A180-M
N
CH
H
R B2
H
L A181-M
N
CH
R B6
H
H
L A182-M
N
CH
H
R B3
H
L A183-M
N
CH
R B7
H
H
L A184-M
N
CH
H
R B4
H
L A185-M
N
CH
R B8
H
H
L A186-M
N
CH
H
R B5
H
L A187-M
N
CH
R B9
H
H
L A188-M
N
CH
H
R B6
H
L A189-M
N
CH
R B10
H
H
L A190-M
N
CH
H
R B7
H
L A191-M
N
CH
R B11
H
H
L A192-M
N
CH
H
R B8
H
L A193-M
N
CH
R B12
H
H
L A194-M
N
CH
H
R B9
H
L A195-M
N
CH
R B13
H
H
L A196-M
N
CH
H
R B10
H
L A197-M
N
CH
R B14
H
H
L A198-M
N
CH
H
R B11
H
L A199-M
N
CH
R B15
H
H
L A200-M
N
CH
H
R B12
H
L A201-M
N
CH
R B16
H
H
L A202-M
N
CH
H
R B13
H
L A203-M
N
CH
R B17
H
H
L A204-M
N
CH
H
R B14
H
L A205-M
N
CH
R B18
H
H
L A206-M
N
CH
H
R B15
H
L A207-M
N
CH
R B19
H
H
L A208-M
N
CH
H
R B16
H
L A209-M
N
CH
R B20
H
H
L A210-M
N
CH
H
R B17
H
L A211-M
N
CH
R B21
H
H
L A212-M
N
CH
H
R B18
H
L A213-M
N
CH
R B22
H
H
L A214-M
N
CH
H
R B19
H
L A215-M
N
CH
R B23
H
H
L A216-M
N
CH
H
R B20
H
L A217-M
N
CH
R B24
H
H
L A218-M
N
CH
H
R B21
H
L A219-M
N
CH
R B25
H
H
L A220-M
N
CH
H
R B22
H
L A221-M
N
CH
R B26
H
H
L A222-M
N
CH
H
R B23
H
L A223-M
N
CH
R B27
H
H
L A224-M
N
CH
H
R B24
H
L A225-M
N
CH
R B28
H
H
L A226-M
N
CH
H
R B25
H
L A227-M
N
CH
R B29
H
H
L A228-M
N
CH
H
R B26
H
L A229-M
N
CH
R B30
H
H
L A230-M
N
CH
H
R B27
H
L A231-M
N
CH
R B31
H
H
L A232-M
N
CH
H
R B28
H
L A233-M
N
CH
R B32
H
H
L A234-M
N
CH
H
R B29
H
L A235-M
N
CH
R B33
H
H
L A236-M
N
CH
H
R B30
H
L A237-M
N
CH
R B34
H
H
L A238-M
N
CH
H
R B31
H
L A239-M
N
CH
R B35
H
H
L A240-M
N
CH
H
R B32
H
L A241-M
N
CH
R B36
H
H
L A242-M
N
CH
H
R B33
H
L A243-M
N
CH
R B37
H
H
L A244-M
N
CH
H
R B34
H
L A245-M
N
CH
R B38
H
H
L A246-M
N
CH
H
R B35
H
L A247-M
N
CH
R B39
H
H
L A248-M
N
CH
H
R B36
H
L A249-M
N
CH
R B40
H
H
L A250-M
N
CH
H
R B37
H
L A251-M
N
CH
R B41
H
H
L A252-M
N
CH
H
R B38
H
L A253-M
N
CH
H
H
R B1
L A254-M
N
CH
H
R B39
H
L A255-M
N
CH
R B1
H
R B1
L A256-M
N
CH
H
R B40
H
L A257-M
N
CH
R B2
H
R B1
L A258-M
N
CH
H
R B41
H
L A259-M
N
CH
R B3
H
R B1
L A260-M
N
CH
H
R B42
H
L A261-M
N
CH
R B4
H
R B1
L A262-M
N
CH
H
R B1
R B1
L A263-M
N
CH
R B5
H
R B1
L A264-M
N
CH
H
R B2
R B1
L A265-M
N
CH
R B6
H
R B1
L A266-M
N
CH
H
R B3
R B1
L A267-M
N
CH
R B7
H
R B1
L A268-M
N
CH
H
R B4
R B1
L A269-M
N
CH
R B8
H
R B1
L A270-M
N
CH
H
R B5
R B1
L A271-M
N
CH
R B9
H
R B1
L A272-M
N
CH
H
R B6
R B1
L A273-M
N
CH
R B10
H
R B1
L A274-M
N
CH
H
R B7
R B1
L A275-M
N
CH
R B11
H
R B1
L A276-M
N
CH
H
R B8
R B1
L A277-M
N
CH
R B12
H
R B1
L A278-M
N
CH
H
R B9
R B1
L A279-M
N
CH
R B13
H
R B1
L A280-M
N
CH
H
R B10
R B1
L A281-M
N
CH
R B14
H
R B1
L A282-M
N
CH
H
R B11
R B1
L A283-M
N
CH
R B15
H
R B1
L A284-M
N
CH
H
R B12
R B1
L A285-M
N
CH
R B16
H
R B1
L A286-M
N
CH
H
R B13
R B1
L A287-M
N
CH
R B17
H
R B1
L A288-M
N
CH
H
R B14
R B1
L A289-M
N
CH
R B18
H
R B1
L A290-M
N
CH
H
R B15
R B1
L A291-M
N
CH
R B19
H
R B1
L A292-M
N
CH
H
R B16
R B1
L A293-M
N
CH
R B20
H
R B1
L A294-M
N
CH
H
R B17
R B1
L A295-M
N
CH
R B21
H
R B1
L A296-M
N
CH
H
R B18
R B1
L A297-M
N
CH
R B22
H
R B1
L A298-M
N
CH
H
R B19
R B1
L A299-M
N
CH
R B23
H
R B1
L A300-M
N
CH
H
R B20
R B1
L A301-M
N
CH
R B24
H
R B1
L A302-M
N
CH
H
R B21
R B1
L A303-M
N
CH
R B25
H
R B1
L A304-M
N
CH
H
R B22
R B1
L A305-M
N
CH
R B26
H
R B1
L A306-M
N
CH
H
R B23
R B1
L A307-M
N
CH
R B27
H
R B1
L A308-M
N
CH
H
R B24
R B1
L A309-M
N
CH
R B28
H
R B1
L A310-M
N
CH
H
R B25
R B1
L A311-M
N
CH
R B29
H
R B1
L A312-M
N
CH
H
R B26
R B1
L A313-M
N
CH
R B30
H
R B1
L A314-M
N
CH
H
R B27
R B1
L A315-M
N
CH
R B31
H
R B1
L A316-M
N
CH
H
R B28
R B1
L A317-M
N
CH
R B32
H
R B1
L A318-M
N
CH
H
R B29
R B1
L A319-M
N
CH
R B33
H
R B1
L A320-M
N
CH
H
R B30
R B1
L A321-M
N
CH
R B34
H
R B1
L A322-M
N
CH
H
R B31
R B1
L A323-M
N
CH
R B35
H
R B1
L A324-M
N
CH
H
R B32
R B1
L A325-M
N
CH
R B36
H
R B1
L A326-M
N
CH
H
R B33
R B1
L A327-M
N
CH
R B37
H
R B1
L A328-M
N
CH
H
R B34
R B1
L A329-M
N
CH
R B38
H
R B1
L A330-M
N
CH
H
R B35
R B1
L A331-M
N
CH
R B39
H
R B1
L A332-M
N
CH
H
R B36
R B1
L A333-M
N
CH
R B40
H
R B1
L A334-M
N
CH
H
R B37
R B1
L A335-M
N
CH
R B41
H
R B1
L A336-M
N
CH
H
R B38
R B1
L A337-M
CH
N
H
H
H
L A338-M
N
CH
H
R B39
R B1
L A339-M
CH
N
R B1
H
H
L A340-M
N
CH
H
R B40
R B1
L A341-M
CH
N
R B2
H
H
L A342-M
N
CH
H
R B41
R B1
L A343-M
CH
N
R B3
H
H
L A344-M
N
CH
H
R B42
R B1
L A345-M
CH
N
R B4
H
H
L A346-M
CH
N
H
R B1
H
L A347-M
CH
N
R B5
H
H
L A348-M
CH
N
H
R B2
H
L A349-M
CH
N
R B6
H
H
L A350-M
CH
N
H
R B3
H
L A351-M
CH
N
R B7
H
H
L A352-M
CH
N
H
R B4
H
L A353-M
CH
N
R B8
H
H
L A354-M
CH
N
H
R B5
H
L A355-M
CH
N
R B9
H
H
L A356-M
CH
N
H
R B6
H
L A357-M
CH
N
R B10
H
H
L A358-M
CH
N
H
R B7
H
L A359-M
CH
N
R B11
H
H
L A360-M
CH
N
H
R B8
H
L A361-M
CH
N
R B12
H
H
L A362-M
CH
N
H
R B9
H
L A363-M
CH
N
R B13
H
H
L A364-M
CH
N
H
R B10
H
L A365-M
CH
N
R B14
H
H
L A366-M
CH
N
H
R B11
H
L A367-M
CH
N
R B15
H
H
L A368-M
CH
N
H
R B12
H
L A369-M
CH
N
R B16
H
H
L A370-M
CH
N
H
R B13
H
L A371-M
CH
N
R B17
H
H
L A372-M
CH
N
H
R B14
H
L A373-M
CH
N
R B18
H
H
L A374-M
CH
N
H
R B15
H
L A375-M
CH
N
R B19
H
H
L A376-M
CH
N
H
R B16
H
L A377-M
CH
N
R B20
H
H
L A378-M
CH
N
H
R B17
H
L A379-M
CH
N
R B21
H
H
L A380-M
CH
N
H
R B18
H
L A381-M
CH
N
R B22
H
H
L A382-M
CH
N
H
R B19
H
L A383-M
CH
N
R B23
H
H
L A384-M
CH
N
H
R B20
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L A385-M
CH
N
R B24
H
H
L A386-M
CH
N
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R B21
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L A387-M
CH
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R B25
H
H
L A388-M
CH
N
H
R B22
H
L A389-M
CH
N
R B26
H
H
L A390-M
CH
N
H
R B23
H
L A391-M
CH
N
R B27
H
H
L A392-M
CH
N
H
R B24
H
L A393-M
CH
N
R B28
H
H
L A394-M
CH
N
H
R B25
H
L A395-M
CH
N
R B29
H
H
L A396-M
CH
N
H
R B26
H
L A397-M
CH
N
R B30
H
H
L A398-M
CH
N
H
R B27
H
L A399-M
CH
N
R B31
H
H
L A400-M
CH
N
H
R B28
H
L A401-M
CH
N
R B32
H
H
L A402-M
CH
N
H
R B29
H
L A403-M
CH
N
R B33
H
H
L A404-M
CH
N
H
R B30
H
L A405-M
CH
N
R B34
H
H
L A406-M
CH
N
H
R B31
H
L A407-M
CH
N
R B35
H
H
L A408-M
CH
N
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R B32
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R B1
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R B1
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R B40
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R B2
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R B1
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R B41
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R B3
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R B1
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R B42
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R B4
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R B1
L A598-M
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R B1
R B1
L A599-M
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R B5
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R B1
L A600-M
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R B2
R B1
L A601-M
N
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R B6
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R B1
L A602-M
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R B3
R B1
L A603-M
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R B7
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R B1
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R B4
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R B8
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R B5
R B1
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R B6
R B1
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R B10
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N
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R B7
R B1
L A611-M
N
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R B11
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R B1
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N
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H
R B8
R B1
L A613-M
N
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R B12
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R B1
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N
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R B9
R B1
L A615-M
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R B13
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R B1
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R B10
R B1
L A617-M
N
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R B1
L A618-M
N
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R B11
R B1
L A619-M
N
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R B15
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R B1
L A620-M
N
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R B12
R B1
L A621-M
N
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R B16
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R B1
L A622-M
N
N
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R B13
R B1
L A623-M
N
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R B17
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R B1
L A624-M
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R B14
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R B18
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R B1
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R B1
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R B1
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R B16
R B1
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N
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R B1
L A630-M
N
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R B17
R B1
L A631-M
N
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R B21
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R B1
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R B18
R B1
L A633-M
N
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R B22
H
R B1
L A634-M
N
N
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R B19
R B1
L A635-M
N
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R B23
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R B1
L A636-M
N
N
H
R B20
R B1
L A637-M
N
N
R B24
H
R B1
L A638-M
N
N
H
R B21
R B1
L A639-M
N
N
R B25
H
R B1
L A640-M
N
N
H
R B22
R B1
L A641-M
N
N
R B26
H
R B1
L A642-M
N
N
H
R B23
R B1
L A643-M
N
N
R B27
H
R B1
L A644-M
N
N
H
R B24
R B1
L A645-M
N
N
R B28
H
R B1
L A646-M
N
N
H
R B25
R B1
L A647-M
N
N
R B29
H
R B1
L A648-M
N
N
H
R B26
R B1
L A649-M
N
N
R B30
H
R B1
L A650-M
N
N
H
R B27
R B1
L A651-M
N
N
R B31
H
R B1
L A652-M
N
N
H
R B28
R B1
L A653-M
N
N
R B32
H
R B1
L A654-M
N
N
H
R B29
R B1
L A655-M
N
N
R B33
H
R B1
L A656-M
N
N
H
R B30
R B1
L A657-M
N
N
R B34
H
R B1
L A658-M
N
N
H
R B31
R B1
L A659-M
N
N
R B35
H
R B1
L A660-M
N
N
H
R B32
R B1
L A661-M
N
N
R B36
H
R B1
L A662-M
N
N
H
R B33
R B1
L A663-M
N
N
R B37
H
R B1
L A664-M
N
N
H
R B34
R B1
L A665-M
N
N
R B38
H
R B1
L A666-M
N
N
H
R B35
R B1
L A667-M
N
N
H
R B36
R B1
L A668-M
N
N
H
R B40
R B1
L A669-M
N
N
H
R B37
R B1
L A670-M
N
N
H
R B41
R B1
L A671-M
N
N
H
R B38
R B1
L A672-M
N
N
R B1
R B2
R B1
L A673-M
N
N
H
R B39
R B1
L A674-M
N
N
R B1
R B3
R B1
L A676-M
N
N
R B1
R B4
R B1
L A678-M
N
N
R B1
R B5
R B1
L A680-M
N
N
R B1
R B6
R B1
wherein R B1 to R B42 are defined as follows:
9. The compound of claim 8 , wherein the compound is Compound A y_F having the formula Ir(L Ai-F )(L Bk ) 2 , or Compound B z-F having the formula Ir(L Ai-F ) 2 (L Bk );
wherein, y=1252i+k-1252; and z=1252i+k-1252; and
wherein i is an integer from 1 to 680, and k is an integer from 11 to 36, 40, 51 to 76, 80, 91 to 116, 120, 130 to 155, 159, 168 to 193, 197, 206 to 231, 235, 242 to 267, 271, 277 to 302, 306 to 525, 531 to 549, 553, 559 to 577, 579, 585 to 628, 639 to 664, 668, 679 to 704, 708, 719 to 744, 748, 758 to 783, 787, 796 to 821, 825, 834 to 860, 864, 871 to 896, 906 to 931, 935 to 1152, 1158 to 1176, 1180, 1186 to 1204, and 1212 to 1252, and F is from III to VIII;
wherein L Bk is selected from the group consisting of L B1 to L B1252 that have the structure
in which R 3 , R 4 , and R 5 are defined as:
L Bk
R 4
R 5
R 3
L B11
R D13
R D13
H
L B12
R D14
R D14
H
L B13
R D15
R D15
H
L B14
R D16
R D16
H
L B15
R D17
R D17
H
L B16
R D18
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R D35
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R D35
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R D1
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R D35
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R D1
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R D35
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R D1
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R D35
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R D35
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R D1
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R D35
R D32
R D1
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R D35
R D33
R D1
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R D35
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R D5
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R D12
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R D41
R D15
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R D41
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R D1
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R D41
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R D1
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R D41
R D27
R D1
L B1141
R D41
R D28
R D1
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R D1
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R D1
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R D41
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R D41
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R D1
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R D41
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R D41
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R D1
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R D1
L B1151
R D41
R D68
R D1
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R D41
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R D64
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R D1
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R D64
R D16
R D1
L B1160
R D64
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R D1
L B1161
R D64
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R D1
L B1162
R D64
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R D1
L B1163
R D64
R D20
R D1
L B1164
R D64
R D21
R D1
L B1165
R D64
R D23
R D1
L B1166
R D64
R D24
R D1
L B1167
R D64
R D25
R D1
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R D64
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R D1
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R D64
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R D1
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R D64
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R D1
L B1171
R D64
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R D1
L B1172
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R D31
R D1
L B1173
R D64
R D32
R D1
L B1174
R D64
R D33
R D1
L B1175
R D64
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R D1
L B1176
R D64
R D42
R D1
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R D64
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R D66
R D15
R D1
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R D66
R D16
R D1
L B1188
R D66
R D17
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R D66
R D18
R D1
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R D1
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R D66
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R D1
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R D66
R D21
R D1
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R D66
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R D1
L B1194
R D66
R D24
R D1
L B1195
R D66
R D25
R D1
L B1196
R D66
R D27
R D1
L B1197
R D66
R D28
R D1
L B1198
R D66
R D29
R D1
L B1199
R D66
R D30
R D1
L B1200
R D66
R D31
R D1
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R D66
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R D1
L B1202
R D66
R D33
R D1
L B1203
R D66
R D34
R D1
L B1204
R D66
R D42
R D1
L B1212
R D68
R D15
R D1
L B1213
R D68
R D16
R D1
L B1214
R D68
R D17
R D1
L B1215
R D68
R D18
R D1
L B1216
R D68
R D19
R D1
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R D68
R D20
R D1
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R D68
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R D23
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R D68
R D24
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R D68
R D25
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R D68
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R D1
L B1223
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R D28
R D1
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R D68
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R D1
L B1225
R D68
R D30
R D1
L B1226
R D68
R D31
R D1
L B1227
R D68
R D32
R D1
L B1228
R D68
R D33
R D1
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R D68
R D34
R D1
L B1230
R D68
R D42
R D1
L B1231
R D68
R D76
R D1
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R D76
R D5
R D1
L B1233
R D76
R D6
R D1
L B1234
R D76
R D9
R D1
L B1235
R D76
R D10
R D1
L B1236
R D76
R D12
R D1
L B1237
R D76
R D15
R D1
L B1238
R D76
R D16
R D1
L B1239
R D76
R D17
R D1
L B1240
R D76
R D18
R D1
L B1241
R D76
R D19
R D1
L B1242
R D76
R D20
R D1
L B1243
R D76
R D21
R D1
L B1244
R D76
R D23
R D1
L B1245
R D76
R D24
R D1
L B1246
R D76
R D25
R D1
L B1247
R D76
R D27
R D1
L B1248
R D76
R D28
R D1
L B1249
R D76
R D29
R D1
L B1250
R D76
R D30
R D1
L B1251
R D76
R D31
R D1
L B1252
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D35 , R D41 , R D42 , R D64 , R D66 , R D68 , and R D76 have the following structures:
10. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
11. A formulation comprising a compound of claim 1 .
12. A chemical structure selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule, wherein the chemical structure comprises a compound of claim 1 or a monovalent or polyvalent variant thereof.
13. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound of formula Ir(L A ) m (L B ) n ;
wherein L A has
and L B has
wherein,
m and n are each 1 or 2;
m+n=3;
X 1 -X 10 are each independently C or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other in each ring is two;
R 1 and R 2 represent mono to the maximum allowable number of substituents, or no substituent;
each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least one of R 1 and R 2 is a substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 4 and R 5 are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, cycloheteroalkyl, and combinations thereof;
at least one of R 4 and R 5 is comprises five or more carbon atoms; and
at least one of X 1 to X 10 is N.
14. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.
15. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, dibenzothiphene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azatriphenylene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
16. The OLED of claim 15 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
17. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound of formula Ir(L A ) m (L B ) n ;
wherein L A has
and L B has
wherein,
m and n are each 1 or 2;
m+n=3;
X 1 -X 10 are each independently C or N;
the maximum number of N atoms that can connect to each other in each ring is two;
R 1 and R 2 represent mono to the maximum allowable number of substituents, or no substituent;
each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
at least one of R 1 and R 2 is a substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 4 and R 5 are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, cycloheteroalkyl, and combinations thereof;
at least one of R 4 and R 5 is comprises five or more carbon atoms; and
at least one of X 1 to X 10 is N.
18. The consumer product of claim 17 , wherein the consumer product is one of a flat panel display, a curved display, a computer monitor, a medical monitor, a television, a billboard, a light for interior or exterior illumination and/or signaling, a heads-up display, a fully or partially transparent display, a flexible display, a rollable display, a foldable display, a stretchable display, a laser printer, a telephone, a mobile phone, a tablet, a phablet, a personal digital assistant (PDA), a wearable device, a laptop computer, a digital camera, a camcorder, a viewfinder, a micro-display that is less than 2 inches diagonal, a 3-D display, a virtual reality or augmented reality display, a vehicle, a video wall comprising multiple displays tiled together, a theater or stadium screen, a light therapy device, and a sign.