IP Library › Granted Patent US 12,435,102

Granted Patent B2

US 12,435,102 · App. 17/477,669 · Granted Oct 7, 2025

Organic electroluminescent materials and devices

Inventors: Alexey Borisovich Dyatkin (Ambler, PA); Jui-Yi Tsai (Newtown, PA); Pierre-Luc T. Boudreault (Pennington, NJ)

C07F15/0033 C07F15/0086 H10K85/342 H10K85/346 H10K85/40 H10K85/622 H10K85/624 H10K85/626 H10K85/633 H10K85/654 H10K85/6572 H10K85/6574 H10K85/6576 H10K50/11 H10K2101/10 H10K2101/30 H10K2101/40

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Patent No.: US 12,435,102
App. No.: 17/477,669
Granted: Oct 7, 2025
Kind: B2

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Abstract

Provided are Platinum and Iridium complexes with spiro[ 4.4 ]nonane and analogs-including ligands. Also provided are formulations including these Platinum and Iridium complexes with spiro[ 4.4 ]nonane and analogs-including ligands. Further provided are OLEDs and related consumer products that utilize these Platinum and Iridium complexes with spiro[ 4.4 ]nonane and analogs-including ligands.

Claims (4743)

1. A metal coordination complex comprising a structure of the following Formula I

wherein:

Q is C or Si;

m and n are each independently 1 or 2;

represents a single bond or a double bond in a Lewis structural drawing;

each one of ring A and ring B independently comprises exactly one double bond in at least one Lewis structural drawing;

R A and R B each independently represent di to the maximum allowable substitution;

each R A and R B is independently a hydrogen, or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, germyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

at least one pair of adjacent substituents R A are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as ring A 1′ ;

wherein, if ring A 1′ is a benzene ring and two substituents R A are joined to form a second benzene ring fused to ring A, then ring A 1′ and the second benzene ring are fused together;

at least one pair of adjacent substituents R B are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as ring B 1′ ;

wherein, if ring B 1′ is a benzene ring and two substituents R B are joined to form a second benzene ring fused to ring B, then ring B 1′ and the second benzene ring are fused together;

wherein (i) at least one of R A or R B comprises a ring system, which can be aromatic or heteroaromatic, with 3 to 30 ring atoms, wherein one ring of the ring system is bonded to metal, (ii) ring A 1′ or ring B 1′ is bonded to a metal M, or (iii) both condition (i) and condition (ii); and

the metal M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au.

2. The compound of claim 1 , wherein each R A and R B is independently a hydrogen, or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.

3. The compound of claim 1 , wherein a third substituent R A is joined to ring A 1′ to form a 5- or 6-membered aromatic ring, ring A 1″ , that is fused to both ring A and ring A 1′ ; or

a third substituent R B is joined to ring B 1′ to form a 5- or 6-membered aromatic ring, ring B 1″ , that is fused to both ring B and ring B 1′ .

4. The compound of claim 1 , wherein the one of ring A 1′ or ring B 1′ bonded to the metal M is a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, benzimidazole, quinoline, isoqinoline, naphthalene, and pyrazole.

5. The compound of claim 1 , wherein at least one of R A or R B comprises the one ring bonded to the metal M.

6. The compound of claim 5 , wherein the one ring is joined to ring A 1′ or ring B 1′ , respectively, by a direct bond or an organic linker.

7. The compound of claim 1 , wherein the compound comprises a ligand L A comprising the moiety having a structure of Formula I, wherein ligand L A is selected from the group consisting of:

wherein:

each of k, l, k′, l′, m′, and n′ is 0-2;

m′+n′ is 2 or 3, k+l is 2 or 3, and k′+l′ is 1 or 2;

Z′ and Z″ are independently selected from C or N

when present, each of ring S, ring T, ring U, ring U 1 , and ring U 2 is independently an aromatic or heteroaromatic ring or ring system with 3 to 30 ring atoms;

when present, each of ring S, ring T, ring U, ring U 1 , and ring U 2 , can be unsubstituted or substituted with up to the maximum possible substituents R S , R T , R U , R U1 , and R U2 , respectively;

each of R S , R T , R U , R U1 , and R U2 is independently selected hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, germyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and

any pair of substituents R A , R B , R T , R U , R U1 , and R U2 can be joined or fused to form a ring.

8. The compound of claim 7 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:

wherein:

at least one of Z 1 and Z 2 is N;

each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 is independently selected from CR q or N;

each R q is independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, germyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and

any pair of substituents R T , R U , R U1 , R U2 , and R q can be joined or fused to form a ring.

9. The compound of claim 7 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai-m wherein i is an integer of from 1 to 102 and m is an integer of from 1 to 60, wherein L A1-m to L A102-m are defined as follows:

each of L A1-m to L A6-m , has a structure of:

wherein, for L A1-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A2-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A3-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A4-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A5-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A6-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A7-m to L A12-m , has a structure of:

wherein, for L A7-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A8-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A9-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A10-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A11-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A12-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A13-m to L A18-m , has a structure of:

wherein, for L A13-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A14-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A15-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A16-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A17-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A18-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A19-m to L A24-m , has a structure of:

wherein, for L A19-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A20-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A21-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A22-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A23-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A24-m , Z 3 =N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A25-m to L A30-m , has a structure of:

wherein, for L A25-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A26-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A27-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A28-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A29-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A30-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A31-m to L A36-m , has a structure of:

wherein, for L A31-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A32-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A33-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A34-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A35-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A36-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A37-m to L A42-m , has a structure of:

wherein, for L A37-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A38-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A39-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A40-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A41-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A42-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A43-m to L A48-m , has a structure of:

wherein, for L A43-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A44-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A45-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A46-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A47-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A48-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A49-m to L A54-m , has a structure of:

wherein, for L A49-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A50-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A51-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A52-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A53-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A54-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A55-m to L A60-m , has a structure of:

wherein, for L A55-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A56-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A57-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A58-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A59-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A60-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A61-m to L A66-m , has a structure of:

wherein, for L A61-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A62-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A63-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A64-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A65-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A66-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A67-m to L A72-m , has a structure of:

wherein, for L A67-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A68-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A69-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A70-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A71-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A72-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ; and

each of L A73-m to L A78-m , has a structure of:

wherein, for L A73-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A74-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A75-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A76-m Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A77-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 :

for L A78-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A79-m to L A84-m , has a structure of:

wherein, for L A79-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A80-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A81-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A82-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A83-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A84-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A85-m to L A90-m , has a structure of:

wherein, for L A85-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A86-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A87-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A88-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A89-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A90-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A91-m to L A96-m , has a structure of:

wherein, for L A91-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A92-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A93-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A94-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A95-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A96-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

each of L A97-m to L A102-m , has a structure of:

wherein, for L A97-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A98-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CH 2 ;

for L A99-m , Z 3 = CH and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A100-m , Z 3 = N and J 1 = J 2 = CD 2 ;

for L A101-m , Z 3 = CH, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2 ;

for L A102-m , Z 3 = N, J 2 = CH 2 , and J 1 = CMe 2

and

wherein, for m=1 to 60, R a1 , R a2 , and R a3 are defined as follows in List 2:

R a1

R a2

R a3

10.

i-Pr

11.

i-Pr

12.

i-Pr

13.

i-Pr

14.

i-Pr

15.

i-P

i-Pr

16.

i-Pr

17.

CDMe 2

18.

CDMe 2

19.

CDMe 2

20.

CDMe 2

21.

CDMe 2

22.

CDMe 2

23.

CDMe 2

24.

25.

CD 3

26.

CD 3

27.

CD 3

28.

CD 3

29.

CD 3

30.

CD 3

31.

CD 3

32.

CH 2 CMe 3

33.

CH 2 CMe 3

34.

CH 2 CMe 3

35.

CH 2 CMe 3

36.

CH 2 CMe 3

37.

CH 2 CMe 3

38.

tert-Bu

CH 2 CMe 3

39.

tert-Bu

40.

tert-Bu

41.

CH 2 CMe 3

tert-Bu

42.

CH 2 CMe 3

tert-Bu

43.

CD 2 CMe 3

44.

CD 2 CMe 3

CD 3

45.

CD 2 CMe 3

46.

CD 2 CMe 3

CD 3

47.

CD 3

CD 2 CMe 3

48.

CD 3

CD 2 CMe 3

CD 3

49.

tert-Bu

CD 2 CMe 3

CD 3

50.

tert-Bu

CD 3

51.

tert-Bu

52.

CD 2 CMe 3

tert-Bu

CD 3

53.

CD 2 CMe 3

tert-Bu

54.

CD 2 CHMe 2

55.

CD 2 CHMe 2

56.

CD 2 CHMe 2

CD 3

57.

—CD 2 —CH 2 —CD 2 —

58.

—CD 2 —CH 2 —CD 2 —

CD 3

59.

—CMe 2 —CH 2 —CMe 2 —

60.

—CMe 2 —CH 2 —CMe 2 —

CD 3

10. The compound of claim 7 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r , wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.

11. The compound of claim 10 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of

wherein:

each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of C and N;

Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ,

R e and R f can be fused or joined to form a ring;

each R a , R b , R c , and R d independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring;

each of R a1 , R b1 , R c1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and

two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

12. The compound of claim 9 , wherein the compound is selected from the group consisting of:

the compound has formula Ir(L Ai-m ) 3 , wherein i is an integer from 1 to 102; m is an integer from 1 to 60; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 3 to Ir(L A102-60 ) 3 ; or

the compound has formula Ir(L Ai-m )(L Bk ) 2 , wherein i is an integer from 1 to 102; m is an integer from 1 to 60; k is an integer from 1 to 324; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 )(L B1 ) 2 to Ir(L A102-60 (L B324 ) 2 , or

the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), wherein i is an integer from 1 to 102; m is an integer from 1 to 60; k is an integer from 1 to 324; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L B1 ) to Ir(L A102-60 ) 2 (L B324 ), or

the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-I ), wherein i is an integer from 1 to 102; m is an integer from 1 to 60; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L C1-I ) to Ir(L A102-60 ) 2 (L C1416-I ), or

the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), wherein i is an integer from 1 to 102; m is an integer from 1 to 60; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L C1-II ) to Ir(L A102-60 ) 2 (L C1416-II );

wherein each L Bk has the structure defined as follows:

wherein each L Cj-I has a structure based on formula

and

each L Cj-I has a structure based on formula

wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined in the following table:

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L Cj

R 201

R 202

L C1

R D1

L C193

R D1

R D3

L C385

R D17

R D40

L C577

R D143

R D120

L C2

R D2

L C194

R D1

R D4

L C386

R D17

R D41

L C578

R D143

R D133

L C3

R D3

L C195

R D1

R D5

L C387

R D17

R D42

L C579

R D143

R D134

L C4

R D4

L C196

R D1

R D9

L C388

R D17

R D43

L C580

R D143

R D135

L C5

R D5

L C197

R D1

R D10

L C389

R D17

R D48

L C581

R D143

R D136

L C6

R D6

L C198

R D1

R D17

L C390

R D17

R D49

L C582

R D143

R D144

L C7

R D7

L C199

R D1

R D18

L C391

R D17

R D50

L C583

R D143

R D145

L C8

R D8

L C200

R D1

R D20

L C392

R D17

R D54

L C584

R D143

R D146

L C9

R D9

L C201

R D1

R D22

L C393

R D17

R D55

L C585

R D143

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R D227

L C1289

R D55

R D227

L C1343

R D37

R D227

L C1397

R D143

R D227

L C1236

R D10

R D228

L C1290

R D55

R D228

L C1344

R D37

R D228

L C1398

R D143

R D228

L C1237

R D10

R D229

L C1291

R D55

R D229

L C1345

R D37

R D229

L C1399

R D143

R D229

L C1238

R D10

R D230

L C1292

R D55

R D230

L C1346

R D37

R D230

L C1400

R D143

R D230

L C1239

R D10

R D231

L C1293

R D55

R D231

L C1347

R D37

R D231

L C1401

R D143

R D231

L C1240

R D10

R D232

L C1294

R D55

R D232

L C1348

R D37

R D232

L C1402

R D143

R D232

L C1241

R D10

R D233

L C1295

R D55

R D233

L C1349

R D37

R D233

L C1403

R D143

R D233

L C1242

R D10

R D234

L C1296

R D55

R D234

L C1350

R D37

R D234

L C1404

R D143

R D234

L C1243

R D10

R D235

L C1297

R D55

R D235

L C1351

R D37

R D235

L C1405

R D143

R D235

L C1244

R D10

R D236

L C1298

R D55

R D236

L C1352

R D37

R D236

L C1406

R D143

R D236

L C1245

R D10

R D237

L C1299

R D55

R D237

L C1353

R D37

R D237

L C1407

R D143

R D237

L C1246

R D10

R D238

L C1300

R D55

R D238

L C1354

R D37

R D238

L C1408

R D143

R D238

L C1247

R D10

R D239

L C1301

R D55

R D239

L C1355

R D37

R D239

L C1409

R D143

R D239

L C1248

R D10

R D240

L C1302

R D55

R D240

L C1356

R D37

R D240

L C1410

R D143

R D240

L C1249

R D10

R D241

L C1303

R D55

R D241

L C1357

R D37

R D241

L C1411

R D143

R D241

L C1250

R D10

R D242

L C1304

R D55

R D242

L C1358

R D37

R D242

L C1412

R D143

R D242

L C1251

R D10

R D243

L C1305

R D55

R D243

L C1359

R D37

R D243

L C1413

R D143

R D243

L C1252

R D10

R D244

L C1306

R D55

R D244

L C1360

R D37

R D244

L C1414

R D143

R D244

L C1253

R D10

R D245

L C1307

R D55

R D245

L C1361

R D37

R D245

L C1415

R D143

R D245

L C1254

R D10

R D246

L C1308

R D55

R D246

L C1362

R D37

R D246

L C1416

R D143

R D246

wherein R D1 to R D246 have the following structures:

13. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:

14. The compound of claim 1 , wherein the compound has the Formula II:

where:

at least one of

is selected from the group consisting of

wherein:

each of k, l, k′, l′, m′, and n′ is independently 0, 1, or 2;

m′+n′ is 2 or 3, k+1 is 2 or 3, and k′+l′ is 1 or 2;

Z′, Z″, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently selected from group consisting of C and N

when present, each of ring S, ring T, ring U, ring U 1 , and ring U 2 is independently an aromatic or heteroaromatic ring or ring system with 3 to 30 ring atoms;

when present, each of Ring S, ring T, ring U, ring U 1 , and ring U 2 , can be unsubstituted or substituted with up to the maximum possible substituents R S , R T , R U , R U1 , and R U2 , respectively;

each of R S , R T , R U , R U1 , and R U2 is independently selected hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and

any pair of substituents R A , R B , R T , R U , R U1 , and R U2 can be joined or fused to form a ring;

M 1 is Pd or Pt;

each of ring A 1 and ring A 2 is independently an aromatic or heteroaromatic ring or ring system having 3 to 10 ring atoms;

ring C is a C1-C15 aromatic or heteroaromatic ring or ring system;

K 3 and K 4 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least one of K 3 and K 4 is a direct bond;

L 1 , L 2 and L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, absent a bond, O, S, CR′R″, SiR′R″, BR′, and NR′, wherein at least one of L 1 and L 2 is present, wherein each R′ and R″ is independently a hydrogen, or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

R C , R D , R E and R F each independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring;

each of R C , R D , R E and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;

any two substituents can be joined or fused together to form a ring.

15. The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:

wherein:

R A1 has the same definition of R A ;

R B1 has the same definition of R B ;

R x and R y are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof; and

R G for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.

16. The compound of claim 14 , wherein the compound is selected from the group consisting of:

17. An organic light emitting device (OLED) comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a metal coordination complex comprising a structure of the following Formula I

wherein:

Q is C or Si;

m and n are each independently 1 or 2;

represents a single bond or a double bond in a Lewis structural drawing;

each one of ring A and ring B independently comprises exactly one double bond in at least one Lewis structural drawing;

R A and R B each independently represent di to the maximum allowable substitution;

each R A and R B is independently a hydrogen, or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;

at least one pair of adjacent substituents R A are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as ring A 1′ ;

wherein, if ring A 1′ is a benzene ring and two substituents R A are joined to form a second benzene ring fused to ring A, then ring A 1′ and the second benzene ring are fused together;

at least one pair of adjacent substituents R B are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as ring B 1′ ;

wherein, if ring B 1′ is a benzene ring and two substituents R B are joined to form a second benzene ring fused to ring B, then ring B 1′ and the second benzene ring are fused together;

the metal M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au.

18. The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).

19. The OLED of claim 18 , wherein the host is selected from the group consisting of:

and combinations thereof.

20. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:

an anode;

a cathode; and

an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a metal coordination complex comprising a structure of Formula I

wherein:

Q is C or Si;

m and n are each independently 1 or 2;

represents a single bond or a double bond in a Lewis structural drawing;

each one of ring A and ring B independently comprises exactly one double bond in at least one Lewis structural drawing;

R A and R B each independently represent di to the maximum allowable substitution;

at least one pair of adjacent substituents R A are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as Ring A 1′ ;

wherein, if ring A 1′ is a benzene ring and two substituents R A are joined to form a second benzene ring fused to ring A, then ring A 1′ and the second benzene ring are fused together;

at least one pair of adjacent substituents R B are joined to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, referred to as ring B 1′ ;

wherein, if ring B 1′ is a benzene ring and two substituents R B are joined to form a second benzene ring fused to ring B, then ring B 1′ and the second benzene ring are fused together;

the metal M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au.

Assignments (1)

NUNC PRO TUNC ASSIGNMENT Recorded Sep 17, 2021

From: DYATKIN, ALEXEY BORISOVICH; TSAI, JUI-YI; BOUDREAULT, PIERRE-LUC T.

To: UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

Reel/Frame 057511/0200 →

Continuity (2)

Provisional Application 63086891 · Oct 2, 2020

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