Organic electroluminescent materials and devices
A compound including a first ligand L A having a structure of Formula I is disclosed. The compound is useful a an emitter dopants in OLEDs for enhancing the OLED performance.
1. A compound of formula M(L A ) x (L B ) y (L C ) z ,
wherein x is 1, 2, or 3; y is 0, 1, or 2; z is 0, 1, or 2; and x+y+z is the oxidation state of the metal M;
wherein L A comprises the following Formula I
wherein each R 3 and R 4 independently represents mono, di, tri, tetra substitutions or no substitution;
wherein R 3 and R 4 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 1 and R 2 are each independently an aryl or heteroaryl group;
wherein L B and L C are each a bidentate ligand;
wherein any two adjacent R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 can be joined to form a ring, which may be further substituted;
wherein L A is coordinated to a metal M wherein coordination to the metal M occurs from a carbon or nitrogen atom of L A ;
wherein L A can be linked with L B or L C to comprise a bidentate, tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand;
each L A , and L B or L C , if present, forms a 5-membered chelate when coordinating to the metal M unless said L B or L C is an acetylacetonate group; and
at least one of the following is true:
i) at least one of L B and L C is an acetylacetonate group;
ii) a carbon atom of the rings containing R 3 and R 4 coordinates to the metal M; or
iii) R 1 or R 3 is an aryl group having a substituent wherein said substituent is an aryl or heteroaryl group that coordinates to the metal M.
2. The compound of claim 1 , wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. The compound of claim 1 , wherein the metal M is selected from the group consisting of Ir, Pt, Re, Os, Ru, Rh, Pd, Cu, Ag, and Au.
4. The compound of claim 1 , wherein the substituted phenyl is 2,6-dimethylphenyl, wherein the 2,6-dimethylphenyl may be fully or partially deuterated.
5. The compound of claim 1 , wherein R 1 is joined with R 3 or R 4 ; and/or R 2 is joined with R 3 or R 4 to form a ring.
6. The compound of claim 1 , wherein one of R 1 or R 3 comprises a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring and is coordinated to the metal M.
7. The compound of claim 6 , wherein one of R 1 or R 3 comprises at least one of the chemical groups selected from the group consisting of:
wherein each Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
wherein Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
wherein R e and R f can be fused or joined to form a ring;
wherein each R a , R b , R c , and R d can independently represent from mono substitution to a maximum possible number of substitutions, or no substitution;
wherein each R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand; and
wherein the dash lines represent the bonds to metal M.
8. The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), Ir(L A )(L B )(L C ), and Pt(L A )(L B ); wherein L A , L B , and L C are different from each other in Ir compounds, and wherein L A and L B can be same or different in Pt compounds.
9. The compound of claim 1 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein each Y 1 to Y 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
wherein Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
wherein R e and R f can be fused or joined to form a ring;
wherein each R a , R b , R c , and R d independently represents from mono substitution to a maximum possible number of substitutions, or no substitution;
wherein each R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
10. The compound of claim 1 , wherein the first ligand L A is selected from the group consisting of:
11. The compound of claim 10 , wherein the compound is the Compound Ax having the formula Ir(L Ai ) 3 , or the Compound Cz having the formula Ir(L Ai ) 2 (L Cj );
wherein x=i, and z=1260i+j−1260;
wherein i is an integer from 1 to 70, and j is an integer from 1 to 1260;
wherein L C1 through L C1260 are based on a structure of
in which R 1 , R 2 , and R 3 are defined as:
Ligand
R 1
R 2
R 3
L C1
R D1
R D1
H
L C2
R D2
R D2
H
L C3
R D3
R D3
H
L C4
R D4
R D4
H
L C5
R D5
R D5
H
L C6
R D6
R D6
H
L C7
R D7
R D7
H
L C8
R D8
R D8
H
L C9
R D9
R D9
H
L C10
R D10
R D10
H
L C11
R D11
R D11
H
L C12
R D12
R D12
H
L C13
R D13
R D13
H
L C14
R D14
R D14
H
L C15
R D15
R D15
H
L C16
R D16
R D16
H
L C17
R D17
R D17
H
L C18
R D18
R D18
H
L C19
R D19
R D19
H
L C20
R D20
R D20
H
L C21
R D21
R D21
H
L C22
R D22
R D22
H
L C23
R D23
R D23
H
L C24
R D24
R D24
H
L C25
R D25
R D25
H
L C26
R D26
R D26
H
L C27
R D27
R D27
H
L C28
R D28
R D28
H
L C29
R D29
R D29
H
L C30
R D30
R D30
H
L C31
R D31
R D31
H
L C32
R D32
R D32
H
L C33
R D33
R D33
H
L C34
R D34
R D34
H
L C35
R D35
R D35
H
L C36
R D40
R D40
H
L C37
R D41
R D41
H
L C38
R D42
R D42
H
L C39
R D64
R D64
H
L C40
R D66
R D66
H
L C41
R D68
R D68
H
L C42
R D76
R D76
H
L C43
R D1
R D2
H
L C44
R D1
R D3
H
L C45
R D1
R D4
H
L C46
R D1
R D5
H
L C47
R D1
R D6
H
L C48
R D1
R D7
H
L C49
R D1
R D8
H
L C50
R D1
R D9
H
L C51
R D1
R D10
H
L C52
R D1
R D11
H
L C53
R D1
R D12
H
L C54
R D1
R D13
H
L C55
R D1
R D14
H
L C56
R D1
R D15
H
L C57
R D1
R D16
H
L C58
R D1
R D17
H
L C59
R D1
R D18
H
L C60
R D1
R D19
H
L C61
R D1
R D20
H
L C62
R D1
R D21
H
L C63
R D1
R D22
H
L C64
R D1
R D23
H
L C65
R D1
R D24
H
L C66
R D1
R D25
H
L C67
R D1
R D26
H
L C68
R D1
R D27
H
L C69
R D1
R D28
H
L C70
R D1
R D29
H
L C71
R D1
R D30
H
L C72
R D1
R D31
H
L C73
R D1
R D32
H
L C74
R D1
R D33
H
L C75
R D1
R D34
H
L C76
R D1
R D35
H
L C77
R D1
R D40
H
L C78
R D1
R D41
H
L C79
R D1
R D42
H
L C80
R D1
R D64
H
L C81
R D1
R D66
H
L C82
R D1
R D68
H
L C83
R D1
R D76
H
L C84
R D2
R D1
H
L C85
R D2
R D3
H
L C86
R D2
R D4
H
L C87
R D2
R D5
H
L C88
R D2
R D6
H
L C89
R D2
R D7
H
L C90
R D2
R D8
H
L C91
R D2
R D9
H
L C92
R D2
R D10
H
L C93
R D2
R D11
H
L C94
R D2
R D12
H
L C95
R D2
R D13
H
L C96
R D2
R D14
H
L C97
R D2
R D15
H
L C98
R D2
R D16
H
L C99
R D2
R D17
H
L C100
R D2
R D18
H
L C101
R D2
R D19
H
L C102
R D2
R D20
H
L C103
R D2
R D21
H
L C104
R D2
R D22
H
L C105
R D2
R D23
H
L C106
R D2
R D24
H
L C107
R D2
R D25
H
L C108
R D2
R D26
H
L C109
R D2
R D27
H
L C110
R D2
R D28
H
L C111
R D2
R D29
H
L C112
R D2
R D30
H
L C113
R D2
R D31
H
L C114
R D2
R D32
H
L C115
R D2
R D33
H
L C116
R D2
R D34
H
L C117
R D2
R D35
H
L C118
R D2
R D40
H
L C119
R D2
R D41
H
L C120
R D2
R D42
H
L C121
R D2
R D64
H
L C122
R D2
R D66
H
L C123
R D2
R D68
H
L C124
R D2
R D76
H
L C125
R D3
R D4
H
L C126
R D3
R D5
H
L C127
R D3
R D6
H
L C128
R D3
R D7
H
L C129
R D3
R D8
H
L C130
R D3
R D9
H
L C131
R D3
R D10
H
L C132
R D3
R D11
H
L C133
R D3
R D12
H
L C134
R D3
R D13
H
L C135
R D3
R D14
H
L C136
R D3
R D15
H
L C137
R D3
R D16
H
L C138
R D3
R D17
H
L C139
R D3
R D18
H
L C140
R D3
R D19
H
L C141
R D3
R D20
H
L C142
R D3
R D21
H
L C143
R D3
R D22
H
L C144
R D3
R D23
H
L C145
R D3
R D24
H
L C146
R D3
R D25
H
L C147
R D3
R D26
H
L C148
R D3
R D27
H
L C149
R D3
R D28
H
L C150
R D3
R D29
H
L C151
R D3
R D30
H
L C152
R D3
R D31
H
L C153
R D3
R D32
H
L C154
R D3
R D33
H
L C155
R D3
R D34
H
L C156
R D3
R D35
H
L C157
R D3
R D40
H
L C158
R D3
R D41
H
L C159
R D3
R D42
H
L C160
R D3
R D64
H
L C161
R D3
R D66
H
L C162
R D3
R D68
H
L C163
R D3
R D76
H
L C164
R D4
R D5
H
L C165
R D4
R D6
H
L C166
R D4
R D7
H
L C167
R D4
R D8
H
L C168
R D4
R D9
H
L C169
R D4
R D10
H
L C170
R D4
R D11
H
L C171
R D4
R D12
H
L C172
R D4
R D13
H
L C173
R D4
R D14
H
L C174
R D4
R D15
H
L C175
R D4
R D16
H
L C176
R D4
R D17
H
L C177
R D4
R D18
H
L C178
R D4
R D19
H
L C179
R D4
R D20
H
L C180
R D4
R D21
H
L C181
R D4
R D22
H
L C182
R D4
R D23
H
L C183
R D4
R D24
H
L C184
R D4
R D25
H
L C185
R D4
R D26
H
L C186
R D4
R D27
H
L C187
R D4
R D28
H
L C188
R D4
R D29
H
L C189
R D4
R D30
H
L C190
R D4
R D31
H
L C191
R D4
R D32
H
L C192
R D4
R D33
H
L C193
R D4
R D34
H
L C194
R D4
R D35
H
L C195
R D4
R D40
H
L C196
R D4
R D41
H
L C197
R D4
R D42
H
L C198
R D4
R D64
H
L C199
R D4
R D66
H
L C200
R D4
R D68
H
L C201
R D4
R D76
H
L C202
R D4
R D1
H
L C203
R D7
R D5
H
L C204
R D7
R D6
H
L C205
R D7
R D8
H
L C206
R D7
R D9
H
L C207
R D7
R D10
H
L C208
R D7
R D11
H
L C209
R D7
R D12
H
L C210
R D7
R D13
H
L C211
R D7
R D14
H
L C212
R D7
R D15
H
L C213
R D7
R D16
H
L C214
R D7
R D17
H
L C215
R D7
R D18
H
L C216
R D7
R D19
H
L C217
R D7
R D20
H
L C218
R D7
R D21
H
L C219
R D7
R D22
H
L C220
R D7
R D23
H
L C221
R D7
R D24
H
L C222
R D7
R D25
H
L C223
R D7
R D26
H
L C224
R D7
R D27
H
L C225
R D7
R D28
H
L C226
R D7
R D29
H
L C227
R D7
R D30
H
L C228
R D7
R D31
H
L C229
R D7
R D32
H
L C230
R D7
R D33
H
L C231
R D7
R D34
H
L C232
R D7
R D35
H
L C233
R D7
R D40
H
L C234
R D7
R D41
H
L C235
R D7
R D42
H
L C236
R D7
R D64
H
L C237
R D7
R D66
H
L C238
R D7
R D68
H
L C239
R D7
R D76
H
L C240
R D8
R D5
H
L C241
R D8
R D6
H
L C242
R D8
R D9
H
L C243
R D8
R D10
H
L C244
R D8
R D11
H
L C245
R D8
R D12
H
L C246
R D8
R D13
H
L C247
R D8
R D14
H
L C248
R D8
R D15
H
L C249
R D8
R D16
H
L C250
R D8
R D17
H
L C251
R D8
R D18
H
L C252
R D8
R D19
H
L C253
R D8
R D20
H
L C254
R D8
R D21
H
L C255
R D8
R D22
H
L C256
R D8
R D23
H
L C257
R D8
R D24
H
L C258
R D8
R D25
H
L C259
R D8
R D26
H
L C260
R D8
R D27
H
L C261
R D8
R D28
H
L C262
R D8
R D29
H
L C263
R D8
R D30
H
L C264
R D8
R D31
H
L C265
R D8
R D32
H
L C266
R D8
R D33
H
L C267
R D8
R D34
H
L C268
R D8
R D35
H
L C269
R D8
R D40
H
L C270
R D8
R D41
H
L C271
R D8
R D42
H
L C272
R D8
R D64
H
L C273
R D8
R D66
H
L C274
R D8
R D68
H
L C275
R D8
R D76
H
L C276
R D11
R D5
H
L C277
R D11
R D6
H
L C278
R D11
R D9
H
L C279
R D11
R D10
H
L C280
R D11
R D12
H
L C281
R D11
R D13
H
L C282
R D11
R D14
H
L C283
R D11
R D15
H
L C284
R D11
R D16
H
L C285
R D11
R D17
H
L C286
R D11
R D18
H
L C287
R D11
R D19
H
L C288
R D11
R D20
H
L C289
R D11
R D21
H
L C290
R D11
R D22
H
L C291
R D11
R D23
H
L C292
R D11
R D24
H
L C293
R D11
R D25
H
L C294
R D11
R D26
H
L C295
R D11
R D27
H
L C296
R D11
R D28
H
L C297
R D11
R D29
H
L C298
R D11
R D30
H
L C299
R D11
R D31
H
L C300
R D11
R D32
H
L C301
R D11
R D33
H
L C302
R D11
R D34
H
L C303
R D11
R D35
H
L C304
R D11
R D40
H
L C305
R D11
R D41
H
L C306
R D11
R D42
H
L C307
R D11
R D64
H
L C308
R D11
R D66
H
L C309
R D11
R D68
H
L C310
R D11
R D76
H
L C311
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R D26
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R D5
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R D6
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R D35
R D25
R D1
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R D35
R D27
R D1
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R D35
R D28
R D1
L C1088
R D35
R D29
R D1
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R D35
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R D1
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R D31
R D1
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R D32
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R D1
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R D34
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R D40
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R D35
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R D35
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R D66
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R D68
R D15
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R D68
R D16
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R D17
R D1
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R D68
R D18
R D1
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R D68
R D19
R D1
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R D68
R D20
R D1
L C1223
R D68
R D21
R D1
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R D68
R D23
R D1
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R D68
R D24
R D1
L C1226
R D68
R D25
R D1
L C1227
R D68
R D27
R D1
L C1228
R D68
R D28
R D1
L C1229
R D68
R D29
R D1
L C1230
R D68
R D30
R D1
L C1231
R D68
R D31
R D1
L C1232
R D68
R D32
R D1
L C1233
R D68
R D33
R D1
L C1234
R D68
R D34
R D1
L C1235
R D68
R D42
R D1
L C1236
R D68
R D76
R D1
L C1237
R D76
R D5
R D1
L C1238
R D76
R D6
R D1
L C1239
R D76
R D9
R D1
L C1240
R D76
R D10
R D1
L C1241
R D76
R D12
R D1
L C1242
R D76
R D15
R D1
L C1243
R D76
R D16
R D1
L C1244
R D76
R D17
R D1
L C1245
R D76
R D18
R D1
L C1246
R D76
R D19
R D1
L C1247
R D76
R D20
R D1
L C1248
R D76
R D21
R D1
L C1249
R D76
R D23
R D1
L C1250
R D76
R D24
R D1
L C1251
R D76
R D25
R D1
L C1252
R D76
R D27
R D1
L C1253
R D76
R D28
R D1
L C1254
R D76
R D29
R D1
L C1255
R D76
R D30
R D1
L C1256
R D76
R D31
R D1
L C1257
R D76
R D32
R D1
L C1258
R D76
R D33
R D1
L C1259
R D76
R D34
R D1
L C1260
R D76
R D42
R D1
wherein R D1 to R D21 has the following structures:
12. A formulation comprising the compound of claim 1 .
13. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode; a cathode; and an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound according to claim 1 .
14. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer is an emissive layer and the compound is an emissive dopant or a non-emissive dopant.
15. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host includes at least one chemical group selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azatriphenylene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
16. The OLED of claim 13 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
17. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer, disposed between the anode and the cathode, comprising a compound according to claim 1 .
18. A compound of formula Pt(L A )(L B );
wherein L A and L B can be same or different;
wherein L A comprises the following Formula I
wherein each R 3 and R 4 independently represents mono, di, tri, tetra substitutions or no substitution;
wherein R 3 and R 4 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 1 and R 2 are each independently an aryl or heteroaryl group;
wherein L B is a bidentate ligand;
wherein any two adjacent R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 can be joined to form a ring, which may be further substituted;
wherein L A is coordinated to Pt wherein coordination to Pt occurs from a carbon or nitrogen atom of L A ;
wherein L A can be linked with L B to comprise a tetradentate ligand;
each L A and L B forms a 5-membered chelate when coordinating to Pt.
19. The compound of claim 18 , wherein the compound has a formula Pt(L A )(L B ); wherein L A and L B are joined to form a tetradentate ligand.
20. The compound of claim 18 , wherein L B is selected from the group consisting of:
wherein each Y 1 to Y 13 are independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
wherein Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
wherein R e and R f can be fused or joined to form a ring;
wherein each R a , R b , R c , and R d independently represents from mono substitution to a maximum possible number of substitutions, or no substitution;
wherein each R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
wherein any two adjacent substituents of R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.