Organic electroluminescent materials and devices
Provided are compounds of Formula Ir(L A ) x (L C ) y wherein: ligand L A has Formula I′ and ligand L C has Formula II′
1. A compound of Formula Ir(L A ) x (L C ) y , wherein:
ligand L A has Formula I′
and ligand L C has Formula II′
wherein:
x is 1, 2, or 3;
y is 0, 1, or 2;
x+y=3;
X 1 -X 8 are each independently C, N, or CR, and at least four of X 1 -X 8 are N;
the X 1 -X 4 that connects to ring A is C, and the X 1 -X 4 that coordinates to Ir is N;
ring A is an unsaturated 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
R A represents zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring;
each R, R 1 -R 3 , and R A is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 1 comprises at least two carbon atoms;
two substituents can be joined or fused together to form a ring,
wherein the ligand L A coordinates to Ir to form a 5-membered chelate ring as indicated by the two dashed lines of the Formula I′;
wherein at least one pair of substituents are joined or fused together to form a ring; and
with a proviso that if ring A is a 6-membered ring and two R A are joined or fused to form a naphthalene that includes ring A, then said naphthalene is substituted.
2. The compound of claim 1 , wherein each R, R 1 -R 3 , and R A is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3. The compound of claim 1 , wherein four of X 1 -X 8 are N.
4. The compound of claim 1 , wherein X 2 , X 4 , X 5 , and X 8 are N, and X 1 and X 3 are C.
5. The compound of claim 1 , wherein X 6 and X 7 are CR wherein the two R substituents are joined to form a fused ring.
6. The compound of claim 1 , wherein two of the X 5 -X 8 are CR and adjacent to each other with the two R substituents joined to form a fused 6-membered aromatic ring.
7. The compound of claim 1 , wherein ring A is a 6-membered aromatic ring.
8. The compound of claim 1 , wherein ring A is a 5-membered heteroaryl ring.
9. The compound of claim 1 , wherein two adjacent R A substituents are joined to form a 6-membered aromatic ring fused to ring A.
10. The compound of claim 1 , wherein R 1 and R 2 are independently an alkyl, cycloalkyl, partially or fully deuterated variants thereof, partially or fully fluorinated variants thereof, and combinations thereof.
11. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is each independently selected from the group consisting of:
wherein:
Z 1 -Z 6 are each independently N or CR F ;
Y is O or S;
each of R E and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
12. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is L Ai-m , wherein i is an integer from 61 to 200 and m is an integer from 1 to 20, wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L A61-1 through L A200-1 , L A61-2 through L A200-2 , L 61-3 through L A200-3 , L A1-4 through L A200-4 , L A61-5 through L A200-5 , L A61-6 through L A200-6 , L A1-7 through L A200-7 , L A61-8 through L A200-8 , L A61-9 through L A200-9 , L A61-10 through L A200-10 , L A1-11 through L A200-11 , L A61-12 through L A200-12 , L A1-13 through L A200-13 , L A61-14 through L A200-14 , L A61-15 through L A200-15 , L A61-16 through L A200-16 , L A1-17 through L A200-17 , L A61-18 through L A200-18 , L A61-19 through L A200-19 , and L A1-20 through L A200-20 , wherein the structure of each of L Ai-1 through L Ai-20 is defined below:
wherein for each L Ai in L Ai-1 to L Ai-20 , R E and G in formulas 1 to formula 20 are defined as follows:
L Ai
R E
G
L A1
R E1
G 1
L A2
R E2
G 1
L A3
R E3
G 1
L A4
R E4
G 1
L A5
R E5
G 1
L A6
R E6
G 1
L A7
R E7
G 1
L A8
R E8
G 1
L A9
R E9
G 1
L A10
R E10
G 1
L A11
R E11
G 1
L A12
R E12
G 1
L A13
R E13
G 1
L A14
R E14
G 1
L A15
R E15
G 1
L A16
R E16
G 1
L A17
R E17
G 1
L A18
R E18
G 1
L A19
R E19
G 1
L A20
R E20
G 1
L A21
R E1
G 2
L A22
R E2
G 2
L A23
R E3
G 2
L A24
R E4
G 2
L A25
R E5
G 2
L A26
R E6
G 2
L A27
R E7
G 2
L A28
R E8
G 2
L A29
R E9
G 2
L A30
R E10
G 2
L A31
R E11
G 2
L A32
R E12
G 2
L A33
R E13
G 2
L A34
R E14
G 2
L A35
R E15
G 2
L A36
R E16
G 2
L A37
R E17
G 2
L A38
R E18
G 2
L A39
R E19
G 2
L A40
R E20
G 2
L A41
R E1
G 3
L A42
R E2
G 3
L A43
R E3
G 3
L A44
R E4
G 3
L A45
R E5
G 3
L A46
R E6
G 3
L A47
R E7
G 3
L A48
R E8
G 3
L A49
R E9
G 3
L A50
R E10
G 3
L A51
R E11
G 3
L A52
R E12
G 3
L A53
R E13
G 3
L A54
R E14
G 3
L A55
R E15
G 3
L A56
R E16
G 3
L A57
R E17
G 3
L A58
R E15
G 3
L A59
R E19
G 3
L A60
R E20
G 3
L A61
R E1
G 4
L A62
R E2
G 4
L A63
R E3
G 4
L A64
R E4
G 4
L A65
R E5
G 4
L A66
R E6
G 4
L A67
R E7
G 4
L A68
R E8
G 4
L A69
R E9
G 4
L A70
R E10
G 4
L A71
R E11
G 4
L A72
R E12
G 4
L A73
R 113
G 4
L A74
R E14
G 4
L A75
R E15
G 4
L A76
R E16
G 4
L A77
R E17
G 4
L A78
R E18
G 4
L A79
R E19
G 4
L A80
R E20
G 4
L A81
R E1
G 5
L A82
R E2
G 5
L A83
R E3
G 5
L A84
R E4
G 5
L A85
R E5
G 5
L A86
R E6
G 5
L A87
R E7
G 5
L A88
R E8
G 5
L A89
R E9
G 5
L A90
R E10
G 5
L A91
R E11
G 5
L A92
R E12
G 5
L A93
R E13
G 5
L A94
R E14
G 5
L A95
R E15
G 5
L A96
R E16
G 5
L A97
R E17
G 5
L A98
R E18
G 5
L A99
R E19
G 5
L A100
R E20
G 5
L A101
R E1
G 6
L A102
R E2
G 6
L A103
R E3
G 6
L A104
R E4
G 6
L A105
R E5
G 6
L A106
R E6
G 6
L A107
R E7
G 6
L A108
R E8
G 6
L A109
R E9
G 6
L A110
R E10
G 6
L A111
R E11
G 6
L A112
R E12
G 6
L A113
R E13
G 6
L A114
R E14
G 6
L A115
R E15
G 6
L A116
R E16
G 6
L A117
R E17
G 6
L A118
R E18
G 6
L A119
R E19
G 6
L A120
R E20
G 6
L A121
R E1
G 7
L A122
R E2
G 7
L A123
R E3
G 7
L A124
R E4
G 7
L A125
R E5
G 7
L A126
R E6
G 7
L A127
R E7
G 7
L A128
R E8
G 7
L A129
R E9
G 7
L A130
R E10
G 7
L A131
R E11
G 7
L A132
R E12
G 7
L A133
R E13
G 7
L A134
R E14
G 7
L A135
R E15
G 7
L A136
R E16
G 7
L A137
R E17
G 7
L A138
R E18
G 7
L A139
R E19
G 7
L A140
R E20
G 7
L A141
R E1
G 8
L A142
R E2
G 8
L A143
R E3
G 8
L A144
R E4
G 8
L A145
R E5
G 8
L A146
R E6
G 8
L A147
R E7
G 8
L A148
R E8
G 8
L A149
R E9
G 8
L A150
R E10
G 8
L A151
R E11
G 8
L A152
R E32
G 8
L A153
R E13
G 8
L A154
R E14
G 8
L A155
R E15
G 8
L A156
R E16
G 8
L A157
R E17
G 8
L A158
R E15
G 8
L A159
R E19
G 8
L A160
R E20
G 8
L A161
R E1
G 9
L A162
R E2
G 9
L A163
R E3
G 9
L A164
R E4
G 9
L A165
R E5
G 9
L A166
R E6
G 9
L A167
R E7
G 9
L A168
R E8
G 9
L A169
R E9
G 9
L A170
R E10
G 9
L A171
R E11
G 9
L A172
R E12
G 9
L A173
R E13
G 9
L A174
R E14
G 9
L A175
R E15
G 9
L A176
R E16
G 9
L A177
R E17
G 9
L A178
R E18
G 9
L A179
R E19
G 9
L A180
R E20
G 9
L A181
R E1
G 10
L A182
R E2
G 10
L A183
R E3
G 10
L A184
R E4
G 10
L A185
R E5
G 10
L A186
R E6
G 10
L A187
R E7
G 10
L A188
R E8
G 10
L A189
R E9
G 10
L A190
R E10
G 10
L A191
R E11
G 10
L A192
R E12
G 10
L A193
R E13
G 10
L A194
R E14
G 10
L A195
R E15
G 10
L A196
R E16
G 10
L A197
R E17
G 10
L A198
R E18
G 10
L A199
R E19
G 10
L A200
R E20
G 10
wherein R 1 to R 20 have the following structures:
and
wherein G 1 to G 10 have the following structures:
13. The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
14. The compound of claim 12 , wherein the compound has the formula of Ir(L Ai-m ) 3 , or the formula of Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-n ), wherein i is an integer from 61 to 200, m is an integer from 1 to 20, j is an integer from 1 to 768, and n is a roman numeral from I to II, and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A61-1 ) 3 through Ir(L A200-1 ) 3 , Ir(L A61-2 ) 3 through Ir(L A200-2 ) 3 , Ir(L A61-3 ) 3 through Ir(L A200-3 ) 3 , Ir(L A1-4 ) 3 through Ir(L A200-4 ) 3 , Ir(L A61-5 ) 3 through Ir(L A200-5 ) 3 , Ir(L A61-6 ) 3 through Ir(L A200-6 ) 3 , Ir(L A1-7 ) 3 through Ir(L A200-7 ) 3 , Ir(L A61-8 ) 3 through Ir(L A200-8 ) 3 , Ir(L A61-9 ) 3 through Ir(L A200-9 ) 3 , Ir(L A61-10 ) 3 through Ir(L A200-10 ) 3 , Ir(L A1-11 ) 3 through Ir(L A200-11 ) 3 , Ir(L A61-12 ) 3 through Ir(L A200-12 ) 3 , Ir(L A1-13 ) 3 through Ir(L A200-13 ) 3 , Ir(L A61-14 ) 3 through Ir(L A200-14 ) 3 , Ir L A61-15 ) 3 through Ir(L A200-15 ) 3 , Ir(L A61-16 ) 3 through Ir(L A200-16 ) 3 , Ir(L A1-17 ) 3 through Ir(L A200-17 ) 3 , Ir(L A61-18 ) 3 through Ir(L A200-18 ) 3 , Ir(L A61-19 ) 3 through Ir(L A200-19 ) 3 , Ir(L A1-20 ) 3 through Ir(L A200-20 ) 3 , Ir(L A61-1 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-1 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-2 ) 2 (L C1-I ) through Ir(L A200-2 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-3 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-3 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-4 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-4 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-5 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-5 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-6 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-6 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-7 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-7 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-8 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-8 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-9 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-9 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-10 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-10 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-11 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-11 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-12 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-12 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-13 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-13 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-14 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-14 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-15 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-15 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-16 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-16 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-17 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-17 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-18 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-18 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-19 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-19 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A1-20 ) 2 (L C1-1 ) through Ir(L A200-20 ) 2 (L C768-1 ), Ir(L A61-1 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-1 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-2 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-2 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-3 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-3 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A1-4 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-4 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-5 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-5 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-6 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-6 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A1-7 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-7 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-8 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-8 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-9 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-9 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-10 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-10 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A1-11 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-11 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-12 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-12 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A1-13 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-13 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-14 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-14 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-15 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-15 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-16 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-16 ) 2 (L C768-11 ), Ir(L A1-17 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-17 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-18 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-18 ) 2 (L C768-II ), Ir(L A61-19 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-19 ) 2 (L C768-II ), and Ir(L A1-20 ) 2 (L C1-II ) through Ir(L A200-20 ) 2 (L C768-II ), wherein L cj-I is based on a structure of
and L Cj-II is based on a structure of
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 1 and R 2 are as defined below:
L Cj
R 1
R 2
L Cj d
R 1
R 2
L Cj
R 1
R 2
L Cj
R 1
R 2
L C1
R D1
R D1
L C193
R D1
R D3
L C385
R D17
R D40
L C577
R D143
R D120
L C2
R D2
R D2
L C194
R D1
R D4
L C386
R D17
R D41
L C578
R D143
R D133
L C3
R D3
R D3
L C195
R D1
R D5
L C387
R D17
R D42
L C579
R D143
R D134
L C4
R D4
R D4
L C196
R D1
R D9
L C388
R D17
R D43
L C580
R D143
R D135
L C5
R D5
R D5
L C197
R D1
R D10
L C389
R D17
R D48
L C581
R D143
R D136
L C6
R D6
R D6
L C198
R D1
R D17
L C390
R D17
R D49
L C582
R D143
R D144
L C7
R D7
R D7
L C199
R D1
R D18
L C391
R D17
R D50
L C583
R D143
R D145
L C8
R D8
R D8
L C200
R D1
R D20
L C392
R D17
R D54
L C584
R D143
R D146
L C9
R D9
R D9
L C201
R D1
R D22
L C393
R D17
R D55
L C585
R D143
R D147
L C10
R D10
R D10
L C202
R D1
R D37
L C394
R D17
R D58
L C586
R D143
R D149
L C11
R D11
R D11
L C203
R D1
R D40
L C395
R D17
R D59
L C587
R D143
R D151
L C12
R D12
R D12
L C204
R D1
R D41
L C396
R D17
R D78
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R D127
R D127
L C319
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R D128
R D128
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R D129
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R D130
R D130
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R D9
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L C707
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R D132
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R D133
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R D134
R D134
L C326
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R D43
L C710
R D146
R D161
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R D135
R D135
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R D136
R D136
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R D3
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R D137
R D137
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R D138
R D138
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R D139
R D139
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R D59
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R D140
R D140
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R D116
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R D142
R D142
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R D143
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R D144
R D144
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R D10
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R D116
R D88
L C720
R D133
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R D145
R D145
L C337
R D10
R D18
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R D116
R D89
L C721
R D133
R D42
L C146
R D146
R D146
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R D20
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R D116
R D93
L C722
R D133
R D43
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R D147
R D147
L C339
R D10
R D22
L C531
R D116
R D117
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R D133
R D48
L C148
R D148
R D148
L C340
R D10
R D37
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R D116
R D118
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R D133
R D49
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R D149
R D149
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R D10
R D40
L C533
R D116
R D119
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R D133
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R D150
R D150
L C342
R D10
R D41
L C534
R D116
R D120
L C726
R D133
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L C151
R D151
R D151
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R D10
R D42
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R D116
R D133
L C727
R D133
R D59
L C152
R D152
R D152
L C344
R D10
R D43
L C536
R D116
R D134
L C728
R D133
R D78
L C153
R D153
R D153
L C345
R D10
R D48
L C537
R D116
R D135
L C729
R D133
R D79
L C154
R D154
R D154
L C346
R D10
R D49
L C538
R D116
R D136
L C730
R D133
R D81
L C155
R D155
R D155
L C347
R D10
R D50
L C539
R D116
R D143
L C731
R D133
R D87
L C156
R D156
R D156
L C348
R D10
R D54
L C540
R D116
R D144
L C732
R D133
R D88
L C157
R D157
R D157
L C349
R D10
R D55
L C541
R D116
R D145
L C733
R D133
R D89
L C158
R D158
R D158
L C350
R D10
R D58
L C542
R D116
R D146
L C734
R D133
R D93
L C159
R D159
R D159
L C351
R D10
R D59
L C543
R D116
R D147
L C735
R D133
R D117
L C160
R D160
R D160
L C352
R D10
R D78
L C544
R D116
R D149
L C736
R D133
R D118
L C161
R D161
R D161
L C353
R D10
R D79
L C545
R D116
R D151
L C737
R D133
R D119
L C162
R D162
R D162
L C354
R D10
R D81
L C546
R D116
R D154
L C738
R D133
R D120
L C163
R D163
R D163
L C355
R D10
R D87
L C547
R D116
R D155
L C739
R D133
R D133
L C164
R D164
R D164
L C356
R D10
R D88
L C548
R D116
R D161
L C740
R D133
R D134
L C165
R D165
R D165
L C357
R D10
R D89
L C549
R D116
R D175
L C741
R D133
R D135
L C166
R D166
R D166
L C358
R D10
R D93
L C550
R D143
R D3
L C742
R D133
R D136
L C167
R D167
R D167
L C359
R D10
R D116
L C551
R D143
R D5
L C743
R D133
R D146
L C168
R D168
R D168
L C360
R D10
R D117
L C552
R D143
R D17
L C744
R D133
R D147
L C169
R D169
R D169
L C361
R D10
R D118
L C553
R D143
R D18
L C745
R D133
R D149
L C170
R D170
R D170
L C362
R D10
R D119
L C554
R D143
R D20
L C746
R D133
R D151
L C171
R D171
R D171
L C363
R D10
R D120
L C555
R D143
R D22
L C747
R D133
R D154
L C172
R D172
R D172
L C364
R D10
R D133
L C556
R D143
R D37
L C748
R D133
R D155
L C173
R D173
R D173
L C365
R D10
R D134
L C557
R D143
R D40
L C749
R D133
R D161
L C174
R D174
R D174
L C366
R D10
R D135
L C558
R D143
R D41
L C750
R D133
R D175
L C175
R D175
R D175
L C367
R D10
R D136
L C559
R D143
R D42
L C751
R D175
R D3
L C176
R D176
R D176
L C368
R D10
R D143
L C560
R D143
R D43
L C752
R D175
R D5
L C177
R D177
R D177
L C369
R D10
R D144
L C561
R D143
R D48
L C753
R D175
R D18
L C178
R D178
R D178
L C370
R D10
R D145
L C562
R D143
R D49
L C754
R D175
R D20
L C179
R D179
R D179
L C371
R D10
R D146
L C563
R D143
R D54
L C755
R D175
R D22
L C180
R D180
R D180
L C372
R D10
R D147
L C564
R D143
R D58
L C756
R D175
R D37
L C181
R D181
R D181
L C373
R D10
R D149
L C565
R D143
R D59
L C757
R D175
R D40
L C182
R D182
R D182
L C374
R D10
R D151
L C566
R D143
R D78
L C758
R D175
R D41
L C183
R D183
R D183
L C375
R D10
R D154
L C567
R D143
R D79
L C759
R D175
R D42
L C184
R D184
R D184
L C376
R D10
R D155
L C568
R D143
R D81
L C760
R D175
R D43
L C185
R D185
R D185
L C377
R D10
R D161
L C569
R D143
R D87
L C761
R D175
R D48
L C186
R D186
R D186
L C378
R D10
R D175
L C570
R D143
R D88
L C762
R D175
R D49
L C187
R D187
R D187
L C379
R D17
R D3
L C571
R D143
R D89
L C763
R D175
R D54
L C188
R D188
R D188
L C380
R D17
R D5
L C572
R D143
R D93
L C764
R D175
R D58
L C189
R D189
R D189
L C381
R D17
R D18
L C573
R D143
R D116
L C765
R D175
R D59
L C190
R D190
R D190
L C382
R D17
R D20
L C574
R D143
R D117
L C766
R D175
R D78
L C191
R D191
R D191
L C383
R D17
R D22
L C575
R D143
R D118
L C767
R D175
R D79
L C192
R D192
R D192
L C384
R D17
R D37
L C576
R D143
R D119
L C768
R D175
R D81
wherein R D1 to R D192 have the following structures:
15. The compound of claim 14 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
16. An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound of Formula Ir(L A ) x (L C ) y , wherein:
ligand L A has Formula I
and ligand L C has Formula II′
wherein:
x is 1, 2, or 3;
y is 0, 1, or 2;
x+y=3;
X 1 -X 8 are each independently C, N, or CR, and at least four of X 1 -X 8 are N;
the X 1 -X 4 that connects to ring A is C, and the X 1 -X 4 that coordinates to Ir is N;
the maximum number of N atoms that are bonded to one another within a ring is two;
ring A is an unsaturated 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
R A represents zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring;
each R, R 1 -R 3 , and R A is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 1 comprises at least two carbon atoms;
two substituents can be joined or fused together to form a ring, wherein the ligand L A coordinates to Ir to form a 5-membered chelate ring as indicated by the two dashed lines of the Formula I′;
wherein at least one pair of substituents are joined or fused together to form a ring; and
with a proviso that if ring A is a 6-membered ring and two R A are joined or fused to form a naphthalene that includes ring A, then said naphthalene is substituted.
17. The OLED of claim 16 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, azatriphenylene, azacarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.
18. The OLED of claim 17 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
19. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound of Formula Ir(L A ) x (L C ) y , wherein:
ligand L A has Formula I′
and ligand L C has Formula II
wherein:
x is 1, 2, or 3;
y is 0, 1, or 2;
x+y=3;
X 1 -X 8 are each independently C, N, or CR, and at least four of X 1 -X 8 are N;
the X 1 -X 4 that connects to ring A is C, and the X 1 -X 4 that coordinates to Ir is N;
the maximum number of N atoms that are bonded to one another within a ring is two;
ring A is an unsaturated 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
R A represents zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring;
each R, R 1 -R 3 , and R A is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
R 1 comprises at least two carbon atoms;
two substituents can be joined or fused together to form a ring,
wherein the ligand L A coordinates to Ir to form a 5-membered chelate ring as indicated by the two dashed lines of the Formula I′;
wherein at least one pair of substituents are joined or fused together to form a ring; and
with a proviso that if ring A is a 6-membered ring and two R A are joined or fused to form a naphthalene that includes ring A, then said naphthalene is substituted.
20. A formulation comprising a compound according to claim 1 .