Organic electroluminescent materials and devices
Provided are compounds having a ligand L A of Formula I, Also provided are formulations comprising these compounds. Further provided are OLEDs and related consumer products that utilize these compounds.
1 . A compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring A is a monocyclic or multicyclic fused ring system comprised of 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
X 1 -X 3 are each independently C or N;
K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
X 1 is C if K 1 is O or S;
X 3 is C if K 2 is O or S;
at least one of K 1 and K 2 is a direct bond;
L is a direct bond or a 1-atom linker;
X 2 and X 3 are C if L is a 1-atom linker;
represents a single bond or a double bond;
Z 1 , Z 2 , and Z 3 are each independently selected from the group consisting of C, N, Se, Sb, Bi, and Te;
at least one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, Sb, Bi, or Te;
R A and R B represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R A and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, substituted antimony, substituted bismuth, and substituted tellurium, and combinations thereof;
any two adjacent R A and R B can be joined or fused together to form a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines forming a 5-membered or 6-membered chelate ring;
M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
when one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, then the following conditions I)-VI) apply:
I) the remainder of Z 1 , Z 2 , and Z 3 are independently C or N;
II) R A represents mono to the maximum allowable number of substitutions;
III) one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a single bond and the other one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a double bond;
IV) one of the following conditions is true:
(1) ring A is a multicyclic fused ring system and if the ring fused to the ring containing X 1 and X 2 is a 6-membered ring, then at least one of the four remaining ring atoms of the ring containing X 1 and X 2 is N;
(2) at least one R A comprises a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
V) if two R B join to form a fused aromatic ring, then at least one of the following is true:
i) said aromatic ring is a 5-membered aromatic ring; or
ii) said aromatic ring is fused to Z 2 -Z 3 ; and
VI) if Z 1 is Se, then at least one of the following is true:
a) two R B are fused or joined to form a ring wherein said ring is fused to Z 2 and Z 3 :
b) ring A is a multicyclic fused ring system comprising a 5-membered ring; or
c) ring A is a monocyclic ring.
2 . The compound of claim 1 , wherein each of R A and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3 . The compound of claim 1 , wherein Z 1 , or Z 2 , or Z 3 is Se or Te.
4 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A has a structure of Formula II
wherein, each of X 1 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 are independently C or N.
5 . The compound of claim 1 , wherein the two adjacent R A are joined to form a 5-membered or 6-membered aryl or heteroaryl ring; or form an aromatic ring system comprising at least three or four rings fused together.
6 . The compound of claim 1 , wherein at least one R A is an electron-withdrawing group.
7 . The compound of claim 1 , wherein two R B are joined or fused together to form an aromatic ring.
8 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
wherein:
E 1 is selected from the group consisting of Se, Te, SbR, and BiR;
E 2 is selected from the group consisting of Te, SbR, and BiR;
each of X 4 to X 21 is independently C or N; and
each of YY 1 and YY 2 is independently selected from the group consisting of BR, NR, PR, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , C(R) 2 , Si(R) 2 , and Ge(R) 2 ;
each of R A1 , R A2 , and R A3 independently represents mono to the maximum allowable substitution;
each of R, R A1 , R A2 , and R A3 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of: deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, boryl, and combinations thereof; and
any two adjacent R A1 , R A2 or R A3 can be joined or fused to form a ring.
9 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai-m wherein i is an integer from 1 to 360 and 371 to 1040, m is an integer from 1 to 117, wherein for each i that is 1 to 360 and 371 to 720, each structure of L Ai-1 through L Ai-117 is defined as follows;
when m is 1, L A121-1 to L A320-1 ,
L A351-1 to L A360-1 , L A371-1 to L A460-1 ,
L A471-1 to L A720-1 have the structure
when m is 2, L A121-2 to L A320-2 ,
L A351-2 to L A360-2 , L A371-2 to L A460-2 ,
L A471-2 to L A720-2 have the structure
when m is 3, L A121-3 to L A320-3 ,
L A351-3 to L A360-3 , L A371-3 to L A460-3 ,
L A471-3 to L A720-3 have the structure
when m is 4, L A121-4 to L A320-4 ,
L A351-4 to L A360-4 , L A371-4 to L A460-4 ,
L A471-4 to L A720-4 have the structure
when m is 5, L A121-5 to L A320-5 ,
L A351-5 to L A360-5 , L A371-5 to L A460-5 ,
L A471-5 to L A720-5 have the structure
when m is 6, L A121-6 to L A320-6 ,
L A351-6 to L A360-6 , L A371-6 to L A460-6 ,
L A471-6 to L A720-6 have the structure
when m is 7, L A121-7 to L A320-7 ,
L A351-7 to L A360-7 , L A371-7 to L A460-7 ,
L A471-7 to L A720-7 have the structure
when m is 8, L A121-8 to L A320-8 ,
L A351-8 to L A360-8 , L A371-8 to L A460-8 ,
L A471-8 to L A720-8 have the structure
when m is 9, L A121-9 to L A320-9 ,
L A351-9 to L A360-9 , L A371-9 to L A460-9 ,
L A471-9 to L A720-9 have the structure
when m is 10, L A121-10 to L A320-10 ,
L A351-10 to L A360-10 , L A371-10 to L A460-10 ,
L A471-10 to L A720-10 have the structure
when m is 11, L A121-11 to L A320-11 ,
L A351-11 to L A360-11 , L A371-11 to L A460-11 ,
L A471-11 to L A720-11 have the structure
when m is 12, L A121-12 to L A320-12 ,
L A351-12 to L A360-12 , L A371-12 to L A460-12 ,
L A471-12 to L A720-12 have the structure
when m is 13, L A121-13 to L A320-13 ,
L A351-13 to L A360-13 , L A371-13 to L A460-13 ,
L A471-13 to L A720-13 have the structure
when m is 14, L A121-14 to L A320-14 ,
L A351-14 to L A360-14 , L A371-14 to L A460-14 ,
L A471-14 to L A720-14 have the structure
when m is 15, L A121-15 to L A320-15 ,
L A351-15 to L A360-15 , L A371-15 to L A460-15 ,
L A471-15 to L A720-15 have the structure
when m is 16, L A1-16 to L A720-16
have the structure
when m is 17, L A121-17 to L A320-17 ,
L A351-17 to L A360-17 , L A371-17 to L A460-17 ,
L A471-17 to L A720-17 have the structure
when m is 18, L A121-18 to L A320-18 ,
L A351-18 to L A360-18 , L A371-18 to L A460-18 ,
L A471-18 to L A720-18 have the structure
when m is 19, L A1-19 to L A720-19
have the structure
when m is 20, L A1-20 to L A720-20
have the structure
when m is 21, L A121-21 to L A320-21 ,
L A351-21 to L A360-21 , L A371-21 to L A460-21 ,
L A471-21 to L A720-21 have the structure
when m is 22, L A121-22 to L A320-22 ,
L A351-22 to L A360-22 , L A371-22 to L A460-22 ,
L A471-22 to L A720-22 have the structure
when m is 23, L A1-23 to L A720-23
have the structure
when m is 24, L A1-24 to L A720-24
have the structure
when m is 25, L A1-25 to L A720-25
have the structure
when m is 26, L A1-26 to L A720-26
have the structure
when m is 27, L A1-27 to L A720-27
have the structure
when m is 28, L A1-28 to L A720-28
have the structure
when m is 29, L A1-29 to L A720-29
have the structure
when m is 30, L A1-30 to L A720-30
have the structure
when m is 31, L A1-31 to L A720-31
have the structure
when m is 32, L A1-32 to L A720-32
have the structure
when m is 33, L A1-33 to L A720-33
have the structure
when m is 34, L A1-34 to L A720-34
have the structure
when m is 35, L A1-35 to L A720-35
have the structure
when m is 36, L A1-36 to L A720-37
have the structure
when m is 37, L A1-37 to L A720-37
have the structure
when m is 38, L A1-38 to L A720-38
have the structure
when m is 39, L A1-39 to L A720-39
have the structure
when m is 40, L A1-40 to L A720-40
have the structure
when m is 41, L A1-41 to L A720-41
have the structure
when m is 42, L A1-42 to L A720-42
have the structure
when m is 43, L A1-43 to L A720-43
have the structure
when m is 44, L A1-44 to L A720-44
have the structure
when m is 45, L A1-45 to L A720-45
have the structure
when m is 46, L A1-46 to L A720-46
have the structure
when m is 47, L A1-47 to L A720-47
have the structure
when m is 48, L A1-48 to L A720-48
have the structure
when m is 49, L A1-49 to L A720-49
have the structure
when m is 50, L A1-50 to L A720-50
have the structure
when m is 51, L A1-51 to L A720-51
have the structure
when m is 52, L A1-52 to L A720-52
have the structure
when m is 53, L A1-53 to L A720-53
have the structure
when m is 54, L A1-54 to L A720-54
have the structure
when m is 55, L A1-55 to L A720-55
have the structure
when m is 56, L A1-56 to L A720-56
have the structure
when m is 57, L A1-57 to L A720-57
have the structure
when m is 58, L A1-58 to L A720-58
have the structure
when m is 59, L A1-59 to L A720-59
have the structure
when m is 60, L A1-60 to L A720-60
have the structure
when m is 61, L A1-61 to L A720-61
have the structure
when m is 62, L A1-62 to L A720-62
have the structure
when m is 63, L A1-63 to L A720-63
have the structure
when m is 64, L A1-64 to L A720-64
have the structure
when m is 65, L A1-65 to L A720-65
have the structure
when m is 66, L A1-66 to L A720-67
have the structure
when m is 68, L A1-68 to L A720-68
have the structure
when m is 69, L A1-69 to L A720-69
have the structure
when m is 70, L A1-70 to L A720-70
have the structure
when m is 71, L A1-71 to L A720-71
have the structure
when m is 72, L A1-72 to L A720-72
have the structure
when m is 73, L A1-73 to L A720-73
have the structure
when m is 74, L A1-74 to L A720-74
have the structure
when m is 75, L A1-75 to L A720-75
have the structure
when m is 76, L A1-76 to L A720-76
have the structure
when m is 77, L A1-77 to L A720-77
have the structure
when m is 78, L A1-78 to L A720-78
have the structure
when m is 79, L A1-79 to L A720-79
have the structure
when m is 80, L A1-80 to L A720-80
have the structure
when m is 81, L A1-81 to L A720-81
have the structure
when m is 82, L A1-82 to L A720-82
have the structure
when m is 83, L A1-83 to L A720-83
have the structure
when m is 84, L A1-84 to L A720-84
have the structure
when m is 85, L A1-85 to L A720-85
have the structure
when m is 86, L A1-86 to L A720-86
have the structure
when m is 87, L A1-87 to L A720-87
have the structure
when m is 88, L A1-88 to L A720-88
have the structure
when m is 89, L A1-89 to L A720-89
have the structure
when m is 90, L A1-90 to L A720-90
have the structure
when m is 91, L A1-91 to L A720-91
have the structure
when m is 92, L A1-92 to L A720-92
have the structure
when m is 93, L A1-93 to L A720-93
have the structure
when m is 94, L A1-94 to L A720-94
have the structure
when m is 95, L A1-95 to L A720-95
have the structure
when m is 96, L A1-96 to L A720-96
have the structure
when m is 97, L A1-97 to L A720-97
have the structure
when m is 98, L A1-98 to L A720-98
have the structure
when m is 99, L A1-99 to L A720-99
have the structure
when m is 100, L A1-100 to L A720-100
have the structure
when m is 101, L A1-101 to L A720-101
have the structure
when m is 102, L A1-102 to L A720-102
have the structure
when m is 103, L A1-103 to L A720-103
have the structure
when m is 104, L A1-104 to L A720-104
have the structure
when m is 105, L A1-105 to L A720-105
have the structure
when m is 106, L A1-106 to L A720-106
have the structure
when m is 107, L A1-107 to L A720-107
have the structure
when m is 108, L A1-108 to L A720-108
have the structure
when m is 109, L A1-109 to L A720-109
have the structure
when m is 110, L A1-110 to L A720-110
have the structure
when m is 111, L A1-111 to L A720-111
have the structure
when m is 112, L A1-112 to L A720-112
have the structure
when m is 113, L A1-113 to L A720-113
have the structure
when m is 114, L A1-114 to L A720-114
have the structure
wherein, for each i that is an integer from 1 to 360 and 371 to 720 in L Ai-1 to L Ai-114 , R E and G in L Ai-1 to L Ai-114 have the structures as defined below:
L Ai
R E
G
L A1
R 1
G 2
L A2
R 2
G 2
L A3
R 3
G 2
L A4
R 4
G 2
L A5
R 5
G 2
L A6
R 6
G 2
L A7
R 7
G 2
L A8
R 8
G 2
L A9
R 9
G 2
L A10
R 10
G 2
L A11
R 11
G 2
L A12
R 12
G 2
L A13
R 13
G 2
L A14
R 14
G 2
L A15
R 15
G 2
L A16
R 16
G 2
L A17
R 17
G 2
L A18
R 18
G 2
L A19
R 19
G 2
L A20
R 20
G 2
L A21
R 21
G 2
L A22
R 22
G 2
L A23
R 23
G 2
L A24
R 24
G 2
L A25
R 25
G 2
L A26
R 26
G 2
L A27
R 27
G 2
L A28
R 28
G 2
L A29
R 29
G 2
L A30
R 30
G 2
L A31
R 31
G 2
L A32
R 32
G 2
L A33
R 33
G 2
L A34
R 34
G 2
L A35
R 35
G 2
L A36
R 36
G 2
L A37
R 37
G 2
L A38
R 38
G 2
L A39
R 39
G 2
L A40
R 40
G 2
L A41
R 1
G 3
L A42
R 2
G 3
L A43
R 3
G 3
L A44
R 4
G 3
L A45
R 5
G 3
L A46
R 6
G 3
L A47
R 7
G 3
L A48
R 8
G 3
L A49
R 9
G 3
L A50
R 10
G 3
L A51
R 11
G 3
L A52
R 12
G 3
L A53
R 13
G 3
L A54
R 14
G 3
L A55
R 15
G 3
L A56
R 16
G 3
L A57
R 17
G 3
L A58
R 18
G 3
L A59
R 19
G 3
L A60
R 20
G 3
L A61
R 21
G 3
L A62
R 22
G 3
L A63
R 23
G 3
L A64
R 24
G 3
L A65
R 25
G 3
L A66
R 26
G 3
L A67
R 27
G 3
L A68
R 28
G 3
L A69
R 29
G 3
L A70
R 30
G 3
L A71
R 31
G 3
L A72
R 32
G 3
L A73
R 33
G 3
L A74
R 34
G 3
L A75
R 35
G 3
L A76
R 36
G 3
L A77
R 37
G 3
L A78
R 38
G 3
L A79
R 39
G 3
L A80
R 40
G 3
L A81
R 1
G 6
L A82
R 2
G 6
L A83
R 3
G 6
L A84
R 4
G 6
L A85
R 5
G 6
L A86
R 6
G 6
L A87
R 7
G 6
L A88
R 8
G 6
L A89
R 9
G 6
L A90
R 10
G 6
L A91
R 11
G 6
L A92
R 12
G 6
L A93
R 13
G 6
L A94
R 14
G 6
L A95
R 15
G 6
L A96
R 16
G 6
L A97
R 17
G 6
L A98
R 18
G 6
L A99
R 19
G 6
L A100
R 20
G 6
L A101
R 21
G 6
L A102
R 22
G 6
L A103
R 23
G 6
L A104
R 24
G 6
L A105
R 25
G 6
L A106
R 26
G 6
L A107
R 27
G 6
L A108
R 28
G 6
L A109
R 29
G 6
L A110
R 30
G 6
L A111
R 31
G 6
L A112
R 32
G 6
L A113
R 33
G 6
L A114
R 34
G 6
L A115
R 35
G 6
L A116
R 36
G 6
L A117
R 37
G 6
L A118
R 38
G 6
L A119
R 39
G 6
L A120
R 40
G 6
L A121
R 1
G 7
L A122
R 2
G 7
L A123
R 3
G 7
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L A578
R 33
G 34
L A579
R 35
G 34
L A580
R 36
G 34
L A581
R 1
G 35
L A582
R 2
G 35
L A583
R 4
G 35
L A584
R 6
G 35
L A585
R 7
G 35
L A586
R 8
G 35
L A587
R 30
G 35
L A588
R 33
G 35
L A589
R 35
G 35
L A590
R 36
G 35
L A591
R 1
G 36
L A592
R 2
G 36
L A593
R 4
G 36
L A594
R 6
G 36
L A595
R 7
G 36
L A596
R 8
G 36
L A597
R 30
G 36
L A598
R 33
G 36
L A599
R 35
G 36
L A600
R 36
G 36
L A601
R 1
G 37
L A602
R 2
G 37
L A603
R 4
G 37
L A604
R 6
G 37
L A605
R 7
G 37
L A606
R 8
G 37
L A607
R 30
G 37
L A608
R 33
G 37
L A609
R 35
G 37
L A610
R 36
G 37
L A611
R 1
G 38
L A612
R 2
G 38
L A613
R 4
G 38
L A614
R 6
G 38
L A615
R 7
G 38
L A616
R 8
G 38
L A617
R 30
G 38
L A618
R 33
G 38
L A619
R 35
G 38
L A620
R 36
G 38
L A621
R 1
G 39
L A622
R 2
G 39
L A623
R 4
G 39
L A624
R 6
G 39
L A625
R 7
G 39
L A626
R 8
G 39
L A627
R 30
G 39
L A628
R 33
G 39
L A629
R 35
G 39
L A630
R 36
G 39
L A631
R 1
G 40
L A632
R 2
G 40
L A633
R 4
G 40
L A634
R 6
G 40
L A635
R 7
G 40
L A636
R 8
G 40
L A637
R 30
G 40
L A638
R 33
G 40
L A639
R 35
G 40
L A640
R 36
G 40
L A641
R 1
G 41
L A642
R 2
G 41
L A643
R 4
G 41
L A644
R 6
G 41
L A645
R 7
G 41
L A646
R 8
G 41
L A647
R 30
G 41
L A648
R 33
G 41
L A649
R 35
G 41
L A650
R 36
G 41
L A651
R 1
G 42
L A652
R 2
G 42
L A653
R 4
G 42
L A654
R 6
G 42
L A655
R 7
G 42
L A656
R 8
G 42
L A657
R 30
G 42
L A658
R 33
G 42
L A659
R 35
G 42
L A660
R 36
G 42
L A661
R 1
G 43
L A662
R 2
G 43
L A663
R 4
G 43
L A664
R 6
G 43
L A665
R 7
G 43
L A666
R 8
G 43
L A667
R 30
G 43
L A668
R 33
G 43
L A669
R 35
G 43
L A670
R 36
G 43
L A671
R 1
G 44
L A672
R 2
G 44
L A673
R 4
G 44
L A674
R 6
G 44
L A675
R 7
G 44
L A676
R 8
G 44
L A677
R 30
G 44
L A678
R 33
G 44
L A679
R 35
G 44
L A680
R 36
G 44
L A681
R 1
G 45
L A682
R 2
G 45
L A683
R 4
G 45
L A684
R 6
G 45
L A685
R 7
G 45
L A686
R 8
G 45
L A687
R 30
G 45
L A688
R 33
G 45
L A689
R 35
G 45
L A690
R 36
G 45
L A691
R 1
G 46
L A692
R 2
G 46
L A693
R 4
G 46
L A694
R 6
G 46
L A695
R 7
G 46
L A696
R 8
G 46
L A697
R 30
G 46
L A698
R 33
G 46
L A699
R 35
G 46
L A700
R 36
G 46
L A701
R 1
G 47
L A702
R 2
G 47
L A703
R 4
G 47
L A704
R 6
G 47
L A705
R 7
G 47
L A706
R 8
G 47
L A707
R 30
G 47
L A708
R 33
G 47
L A709
R 35
G 47
L A710
R 36
G 47
L A711
R 1
G 48
L A712
R 2
G 48
L A713
R 4
G 48
L A714
R 6
G 48
L A715
R 7
G 48
L A716
R 8
G 48
L A717
R 30
G 48
L A718
R 33
G 48
L A719
R 35
G 48
L A720
R 36
G 48
wherein for each i that is an integer from 721 to 1040, each structure of L Ai-115 through L Ai-117 is defined as follows:
when m is 115, L A721-115 to L A1040-115
have the structure
when m is 116, L A721-116 to L A1040-116
have the structure
when m is 117, L A721-117 to L A1040-117
have the structure
wherein, for each i that is an integer from 721 to 1040, R E and G in L Ai-115 to L Ai-117 , have the structures as defined below:
L Ai
R E
G
L Ai
R E
G
L Ai
R E
G
L Ai
R E
G
L A721
R 1
G 21
L A801
R 31
G 23
L A881
R 31
G 25
L A961
R 1
G 33
L A722
R 3
G 21
L A802
R 32
G 23
L A882
R 32
G 25
L A962
R 3
G 33
L A723
R 6
G 21
L A803
R 33
G 23
L A883
R 33
G 25
L A963
R 6
G 33
L A724
R 7
G 21
L A804
R 34
G 23
L A884
R 34
G 25
L A964
R 7
G 33
L A725
R 8
G 21
L A805
R 35
G 23
L A885
R 35
G 25
L A965
R 8
G 33
L A726
R 9
G 21
L A806
R 36
G 23
L A886
R 36
G 25
L A966
R 9
G 33
L A727
R 16
G 21
L A807
R 37
G 23
L A887
R 37
G 25
L A967
R 16
G 33
L A728
R 20
G 21
L A808
R 38
G 23
L A888
R 38
G 25
L A968
R 20
G 33
L A729
R 25
G 21
L A809
R 39
G 23
L A889
R 39
G 25
L A969
R 25
G 33
L A730
R 30
G 21
L A810
R 40
G 23
L A890
R 40
G 25
L A970
R 30
G 33
L A731
R 1
G 22
L A811
R 1
G 24
L A891
R 1
G 26
L A971
R 1
G 34
L A732
R 2
G 22
L A812
R 2
G 24
L A892
R 3
G 26
L A972
R 3
G 34
L A733
R 3
G 22
L A813
R 3
G 24
L A893
R 6
G 26
L A973
R 6
G 34
L A734
R 4
G 22
L A814
R 4
G 24
L A894
R 7
G 26
L A974
R 7
G 34
L A735
R 5
G 22
L A815
R 5
G 24
L A895
R 8
G 26
L A975
R 8
G 34
L A736
R 6
G 22
L A816
R 6
G 24
L A896
R 9
G 26
L A976
R 9
G 34
L A737
R 7
G 22
L A817
R 7
G 24
L A897
R 16
G 26
L A977
R 16
G 34
L A738
R 8
G 22
L A818
R 8
G 24
L A898
R 20
G 26
L A978
R 20
G 34
L A739
R 9
G 22
L A819
R 9
G 24
L A899
R 25
G 26
L A979
R 25
G 34
L A740
R 10
G 22
L A820
R 10
G 24
L A900
R 30
G 26
L A980
R 30
G 34
L A741
R 11
G 22
L A821
R 11
G 24
L A901
R 1
G 27
L A981
R 1
G 35
L A742
R 12
G 22
L A822
R 12
G 24
L A902
R 3
G 27
L A982
R 3
G 35
L A743
R 13
G 22
L A823
R 13
G 24
L A903
R 6
G 27
L A983
R 6
G 35
L A744
R 14
G 22
L A824
R 14
G 24
L A904
R 7
G 27
L A984
R 7
G 35
L A745
R 15
G 22
L A825
R 15
G 24
L A905
R 8
G 27
L A985
R 8
G 35
L A746
R 16
G 22
L A826
R 16
G 24
L A906
R 9
G 27
L A986
R 9
G 35
L A747
R 17
G 22
L A827
R 17
G 24
L A907
R 16
G 27
L A987
R 16
G 35
L A748
R 18
G 22
L A828
R 18
G 24
L A908
R 20
G 27
L A988
R 20
G 35
L A749
R 19
G 22
L A829
R 19
G 24
L A909
R 25
G 27
L A989
R 25
G 35
L A750
R 20
G 22
L A830
R 20
G 24
L A910
R 30
G 27
L A990
R 30
G 35
L A751
R 21
G 22
L A831
R 21
G 24
L A911
R 1
G 28
L A991
R 1
G 36
L A752
R 22
G 22
L A832
R 22
G 24
L A912
R 3
G 28
L A992
R 3
G 36
L A753
R 23
G 22
L A833
R 23
G 24
L A913
R 6
G 28
L A993
R 6
G 36
L A754
R 24
G 22
L A834
R 24
G 24
L A914
R 7
G 28
L A994
R 7
G 36
L A755
R 25
G 22
L A835
R 25
G 24
L A915
R 8
G 28
L A995
R 8
G 36
L A756
R 26
G 22
L A836
R 26
G 24
L A916
R 9
G 28
L A996
R 9
G 36
L A757
R 27
G 22
L A837
R 27
G 24
L A917
R 16
G 28
L A997
R 16
G 36
L A758
R 28
G 22
L A838
R 28
G 24
L A918
R 20
G 28
L A998
R 20
G 36
L A759
R 29
G 22
L A839
R 29
G 24
L A919
R 25
G 28
L A999
R 25
G 36
L A760
R 30
G 22
L A840
R 30
G 24
L A920
R 30
G 28
L A1000
R 30
G 36
L A761
R 31
G 22
L A841
R 31
G 24
L A921
R 1
G 29
L A1001
R 1
G 37
L A762
R 32
G 22
L A842
R 32
G 24
L A922
R 3
G 29
L A1002
R 3
G 37
L A763
R 33
G 22
L A843
R 33
G 24
L A923
R 6
G 29
L A1003
R 6
G 37
L A764
R 34
G 22
L A844
R 34
G 24
L A924
R 7
G 29
L A1004
R 7
G 37
L A765
R 35
G 22
L A845
R 35
G 24
L A925
R 8
G 29
L A1005
R 8
G 37
L A766
R 36
G 22
L A846
R 36
G 24
L A926
R 9
G 29
L A1006
R 9
G 37
L A767
R 37
G 22
L A847
R 37
G 24
L A927
R 16
G 29
L A1007
R 16
G 37
L A768
R 38
G 22
L A848
R 38
G 24
L A928
R 20
G 29
L A1008
R 20
G 37
L A769
R 39
G 22
L A849
R 39
G 24
L A929
R 25
G 29
L A1009
R 25
G 37
L A770
R 40
G 22
L A850
R 40
G 24
L A930
R 30
G 29
L A1010
R 30
G 37
L A771
R 1
G 23
L A851
R 1
G 25
L A931
R 1
G 30
L A1011
R 1
G 38
L A772
R 2
G 23
L A852
R 2
G 25
L A932
R 3
G 30
L A1012
R 3
G 38
L A773
R 3
G 23
L A853
R 3
G 25
L A933
R 6
G 30
L A1013
R 6
G 38
L A774
R 4
G 23
L A854
R 4
G 25
L A934
R 7
G 30
L A1014
R 7
G 38
L A775
R 5
G 23
L A855
R 5
G 25
L A935
R 8
G 30
L A1015
R 8
G 38
L A776
R 6
G 23
L A856
R 6
G 25
L A936
R 9
G 30
L A1016
R 9
G 38
L A777
R 7
G 23
L A857
R 7
G 25
L A937
R 16
G 30
L A1017
R 16
G 38
L A778
R 8
G 23
L A858
R 8
G 25
L A938
R 20
G 30
L A1018
R 20
G 38
L A779
R 9
G 23
L A859
R 9
G 25
L A939
R 25
G 30
L A1019
R 25
G 38
L A780
R 10
G 23
L A860
R 10
G 25
L A940
R 30
G 30
L A1020
R 30
G 38
L A781
R 11
G 23
L A861
R 11
G 25
L A941
R 1
G 31
L A1021
R 1
G 39
L A782
R 12
G 23
L A862
R 12
G 25
L A942
R 3
G 31
L A1022
R 3
G 39
L A783
R 13
G 23
L A863
R 13
G 25
L A943
R 6
G 31
L A1023
R 6
G 39
L A784
R 14
G 23
L A864
R 14
G 25
L A944
R 7
G 31
L A1024
R 7
G 39
L A785
R 15
G 23
L A865
R 15
G 25
L A945
R 8
G 31
L A1025
R 8
G 39
L A786
R 16
G 23
L A866
R 16
G 25
L A946
R 9
G 31
L A1026
R 9
G 39
L A787
R 17
G 23
L A867
R 17
G 25
L A947
R 16
G 31
L A1027
R 16
G 39
L A788
R 18
G 23
L A868
R 18
G 25
L A948
R 20
G 31
L A1028
R 20
G 39
L A789
R 19
G 23
L A869
R 19
G 25
L A949
R 25
G 31
L A1029
R 25
G 39
L A790
R 20
G 23
L A870
R 20
G 25
L A95
R 30
G 31
L A1030
R 30
G 39
L A791
R 21
G 23
L A871
R 21
G 25
L A951
R 1
G 32
L A1031
R 1
G 40
L A792
R 22
G 23
L A872
R 22
G 25
L A952
R 3
G 32
L A1032
R 3
G 40
L A793
R 23
G 23
L A873
R 23
G 25
L A953
R 6
G 32
L A1033
R 6
G 40
L A794
R 24
G 23
L A874
R 24
G 25
L A954
R 7
G 32
L A1034
R 7
G 40
L A795
R 25
G 23
L A875
R 25
G 25
L A955
R 8
G 32
L A1035
R 8
G 40
L A796
R 26
G 23
L A876
R 26
G 25
L A956
R 9
G 32
L A1036
R 9
G 40
L A797
R 27
G 23
L A877
R 27
G 25
L A957
R 16
G 32
L A1037
R 16
G 40
L A798
R 28
G 23
L A878
R 28
G 25
L A958
R 20
G 32
L A1038
R 20
G 40
L A799
R 29
G 23
L A879
R 29
G 25
L A959
R 25
G 32
L A1039
R 25
G 40
L A800
R 30
G 23
L A880
R 30
G 25
L A960
R 30
G 32
L A1040
R 30
G 40
wherein R 1 to R 40 have the following structures:
and
wherein G 1 to G 48 have the following structures:
10 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r, wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
11 . The compound of claim 10 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein L A , L B , and L C are different from each other; or a formula of Pt(L A )(L B ); and wherein L A and L B can be same or different;
wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R d independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; the general substituents defined herein; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
12 . The compound of claim 9 , wherein,
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 3 , i is an integer from 1 to 360, 371 to 380, 441 to 460, 481 to 640, and 721 to 1040; m is an integer from 1 to 117; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 3 to Ir(L A1040-117 ) 3 ;
when the compound has formula Ir(L Ai-m )(L Bk ) 2 , i is an integer from 1 to 360 and 371 to 1040; m is an integer from 1 to 117; k is an integer from 1 to 270; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 )(L B1 ) 2 to Ir(L A1040-117 )(L B270 ) 2 ;
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), i is an integer from 1 to 360 and 371 to 1040; m is an integer from 1 to 117; k is an integer from 1 to 270; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L B1 ) to Ir(L A1040-117 ) 2 (L B270 );
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-I ), i is an integer from 1 to 360 and 371 to 1040; m is an integer from 1 to 117; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1040-117 )(L C1416-I ); and
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), i is an integer from 1 to 360 and 371 to 1040; m is an integer from 1 to 117; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1040-117 )(L C1416-II );
wherein each L Bk has the structure defined as follows:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and
each L Cj-II has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C193
R D1
R D3
L C385
R D17
R D40
L C577
R D143
R D120
L C2
R D2
R D2
L C194
R D1
R D4
L C386
R D17
R D41
L C578
R D143
R D133
L C3
R D3
R D3
L C195
R D1
R D3
L C387
R D17
R D42
L C579
R D143
R D134
L C4
R D4
R D4
L C196
R D1
R D9
L C388
R D17
R D43
L C580
R D143
R D135
L C5
R D5
R D5
L C197
R D1
R D10
L C389
R D17
R D48
L C581
R D143
R D136
L C6
R D6
R D6
L C198
R D1
R D17
L C390
R D17
R D49
L C582
R D143
R D144
L C7
R D7
R D7
L C199
R D1
R D18
L C391
R D17
R D50
L C583
R D143
R D145
L C8
R D8
R D8
L C200
R D1
R D20
L C392
R D17
R D54
L C584
R D143
R D146
L C9
R D9
R D9
L C201
R D1
R D22
L C393
R D17
R D55
L C585
R D143
R D147
L C10
R D10
R D10
L C202
R D1
R D37
L C394
R D17
R D58
L C586
R D143
R D149
L C11
R D11
R D11
L C203
R D1
R D40
L C395
R D17
R D59
L C587
R D143
R D151
L C12
R D12
R D12
L C204
R D1
R D41
L C396
R D17
R D78
L C588
R D143
R D154
L C13
R D13
R D13
L C205
R D1
R D42
L C397
R D17
R D79
L C589
R D143
R D155
L C14
R D14
R D14
L C206
R D1
R D43
L C398
R D17
R D81
L C590
R D143
R D161
L C15
R D15
R D15
L C207
R D1
R D48
L C399
R D17
R D87
L C591
R D143
R D175
L C16
R D16
R D16
L C208
R D1
R D49
L C400
R D17
R D88
L C592
R D144
R D3
L C17
R D17
R D17
L C209
R D1
R D50
L C401
R D17
R D89
L C593
R D144
R D5
L C18
R D18
R D18
L C210
R D1
R D54
L C402
R D17
R D93
L C594
R D144
R D17
L C19
R D19
R D19
L C211
R D1
R D55
L C403
R D17
R D116
L C595
R D144
R D18
L C20
R D20
R D20
L C212
R D1
R D58
L C404
R D17
R D117
L C596
R D144
R D20
L C21
R D21
R D21
L C213
R D1
R D59
L C405
R D17
R D118
L C597
R D144
R D22
L C22
R D22
R D22
L C214
R D1
R D78
L C406
R D17
R D119
L C598
R D144
R D37
L C23
R D23
R D23
L C215
R D1
R D79
L C407
R D17
R D120
L C599
R D144
R D40
L C24
R D24
R D24
L C216
R D1
R D81
L C408
R D17
R D133
L C600
R D144
R D41
L C25
R D25
R D25
L C217
R D1
R D87
L C409
R D17
R D134
L C601
R D144
R D42
L C26
R D26
R D26
L C218
R D1
R D88
L C410
R D17
R D135
L C602
R D144
R D43
L C27
R D27
R D27
L C219
R D1
R D89
L C411
R D17
R D136
L C603
R D144
R D48
L C28
R D28
R D28
L C220
R D1
R D93
L C412
R D17
R D143
L C604
R D144
R D49
L C29
R D29
R D29
L C221
R D1
R D116
L C413
R D17
R D144
L C605
R D144
R D54
L C30
R D30
R D30
L C222
R D1
R D117
L C414
R D17
R D145
L C606
R D144
R D58
L C31
R D31
R D31
L C223
R D1
R D118
L C415
R D17
R D146
L C607
R D144
R D59
L C32
R D32
R D32
L C224
R D1
R D119
L C416
R D17
R D147
L C608
R D144
R D78
L C33
R D33
R D33
L C225
R D1
R D120
L C417
R D17
R D149
L C609
R D144
R D79
L C34
R D34
R D34
L C226
R D1
R D133
L C418
R D17
R D151
L C610
R D144
R D81
L C35
R D35
R D35
L C227
R D1
R D134
L C419
R D17
R D154
L C611
R D144
R D87
L C36
R D36
R D36
L C228
R D1
R D135
L C420
R D17
R D155
L C612
R D144
R D88
L C37
R D37
R D37
L C229
R D1
R D136
L C421
R D17
R D161
L C613
R D144
R D89
L C38
R D38
R D38
L C230
R D1
R D143
L C422
R D17
R D175
L C614
R D144
R D93
L C39
R D39
R D39
L C231
R D1
R D144
L C423
R D50
R D3
L C615
R D144
R D116
L C40
R D40
R D40
L C232
R D1
R D145
L C424
R D50
R D5
L C616
R D144
R D117
L C41
R D41
R D41
L C233
R D1
R D146
L C425
R D50
R D18
L C617
R D144
R D118
L C42
R D42
R D42
L C234
R D1
R D147
L C426
R D50
R D20
L C618
R D144
R D119
L C43
R D43
R D43
L C235
R D1
R D149
L C427
R D50
R D22
L C619
R D144
R D120
L C44
R D44
R D44
L C236
R D1
R D151
L C428
R D50
R D37
L C620
R D144
R D133
L C45
R D45
R D45
L C237
R D1
R D154
L C429
R D50
R D40
L C621
R D144
R D134
L C46
R D46
R D46
L C238
R D1
R D155
L C430
R D50
R D41
L C622
R D144
R D135
L C47
R D47
R D47
L C239
R D1
R D161
L C431
R D50
R D42
L C623
R D144
R D136
L C48
R D48
R D48
L C240
R D1
R D175
L C432
R D50
R D43
L C624
R D144
R D145
L C49
R D49
R D49
L C241
R D4
R D3
L C433
R D50
R D48
L C625
R D144
R D146
L C50
R D50
R D50
L C242
R D4
R D5
L C434
R D50
R D49
L C626
R D144
R D147
L C51
R D51
R D51
L C243
R D4
R D9
L C435
R D50
R D54
L C627
R D144
R D149
L C52
R D52
R D52
L C244
R D4
R D10
L C436
R D50
R D55
L C628
R D144
R D151
L C53
R D53
R D53
L C245
R D4
R D17
L C437
R D50
R D58
L C629
R D144
R D154
L C54
R D54
R D54
L C246
R D4
R D18
L C438
R D50
R D59
L C630
R D144
R D155
L C55
R D55
R D55
L C247
R D4
R D20
L C439
R D50
R D78
L C631
R D144
R D161
L C56
R D56
R D56
L C248
R D4
R D22
L C440
R D50
R D79
L C632
R D144
R D175
L C57
R D57
R D57
L C249
R D4
R D37
L C441
R D50
R D81
L C633
R D145
R D3
L C58
R D58
R D58
L C250
R D4
R D40
L C442
R D50
R D87
L C634
R D145
R D5
L C59
R D59
R D59
L C251
R D4
R D41
L C443
R D50
R D88
L C635
R D145
R D17
L C60
R D60
R D60
L C252
R D4
R D42
L C444
R D50
R D89
L C636
R D145
R D18
L C61
R D61
R D61
L C253
R D4
R D43
L C445
R D50
R D93
L C637
R D145
R D20
L C62
R D62
R D62
L C254
R D4
R D48
L C446
R D50
R D116
L C638
R D145
R D22
L C63
R D63
R D63
L C255
R D4
R D49
L C447
R D50
R D117
L C639
R D145
R D37
L C64
R D64
R D64
L C256
R D4
R D50
L C448
R D50
R D118
L C640
R D145
R D40
L C65
R D65
R D65
L C257
R D4
R D54
L C449
R D50
R D119
L C641
R D145
R D41
L C66
R D66
R D66
L C258
R D4
R D55
L C450
R D50
R D120
L C642
R D145
R D42
L C67
R D67
R D67
L C259
R D4
R D58
L C451
R D50
R D133
L C643
R D145
R D43
L C68
R D68
R D68
L C260
R D4
R D59
L C452
R D50
R D134
L C644
R D145
R D48
L C69
R D69
R D69
L C261
R D4
R D78
L C453
R D50
R D135
L C645
R D145
R D49
L C70
R D70
R D70
L C262
R D4
R D79
L C454
R D50
R D136
L C646
R D145
R D54
L C71
R D71
R D71
L C263
R D4
R D81
L C455
R D50
R D143
L C647
R D145
R D58
L C72
R D72
R D72
L C264
R D4
R D87
L C456
R D50
R D144
L C648
R D145
R D59
L C73
R D73
R D73
L C265
R D4
R D88
L C457
R D50
R D145
L C649
R D145
R D78
L C74
R D74
R D74
L C266
R D4
R D89
L C458
R D50
R D146
L C650
R D145
R D79
L C75
R D75
R D75
L C267
R D4
R D93
L C459
R D50
R D147
L C651
R D145
R D81
L C76
R D76
R D76
L C268
R D4
R D116
L C460
R D50
R D149
L C652
R D145
R D87
L C77
R D77
R D77
L C269
R D4
R D117
L C461
R D50
R D151
L C653
R D145
R D88
L C78
R D78
R D78
L C270
R D4
R D118
L C462
R D50
R D154
L C654
R D145
R D89
L C79
R D79
R D79
L C271
R D4
R D119
L C463
R D50
R D155
L C655
R D145
R D93
L C80
R D80
R D80
L C272
R D4
R D120
L C464
R D50
R D161
L C656
R D145
R D116
L C81
R D81
R D81
L C273
R D4
R D133
L C465
R D50
R D175
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R D230
L C861
R D17
R D231
L C969
R D50
R D231
L C1077
R D145
R D231
L C1185
R D168
R D231
L C862
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L C970
R D50
R D232
L C1078
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R D232
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R D168
R D232
L C863
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R D233
L C971
R D50
R D233
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R D233
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R D168
R D233
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L C972
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L C1080
R D145
R D234
L C1188
R D168
R D234
L C865
R D17
R D235
L C973
R D50
R D235
L C1081
R D145
R D235
L C1189
R D168
R D235
L C866
R D17
R D236
L C974
R D50
R D236
L C1082
R D145
R D236
L C1190
R D168
R D236
L C867
R D17
R D237
L C975
R D50
R D237
L C1083
R D145
R D237
L C1191
R D168
R D237
L C868
R D17
R D238
L C976
R D50
R D238
L C1084
R D145
R D238
L C1192
R D168
R D238
L C869
R D17
R D239
L C977
R D50
R D239
L C1085
R D145
R D239
L C1193
R D168
R D239
L C870
R D17
R D240
L C978
R D50
R D240
L C1086
R D145
R D240
L C1194
R D168
R D240
L C871
R D17
R D241
L C979
R D50
R D241
L C1087
R D145
R D241
L C1195
R D168
R D241
L C872
R D17
R D242
L C980
R D50
R D242
L C1088
R D145
R D242
L C1196
R D168
R D242
L C873
R D17
R D243
L C981
R D50
R D243
L C1089
R D145
R D243
L C1197
R D168
R D243
L C874
R D17
R D244
L C982
R D50
R D244
L C1090
R D145
R D244
L C1198
R D168
R D244
L C875
R D17
R D245
L C983
R D50
R D245
L C1091
R D145
R D245
L C1199
R D168
R D245
L C876
R D17
R D246
L C984
R D50
R D246
L C1092
R D145
R D246
L C1200
R D168
R D246
L C1201
R D10
R D193
L C1255
R D55
R D193
L C1309
R D37
R D193
L C1363
R D143
R D193
L C1202
R D10
R D194
L C1256
R D55
R D194
L C1310
R D37
R D194
L C1364
R D143
R D194
L C1203
R D10
R D195
L C1257
R D55
R D195
L C1311
R D37
R D195
L C1365
R D143
R D195
L C1204
R D10
R D196
L C1258
R D55
R D196
L C1312
R D37
R D196
L C1366
R D143
R D196
L C1205
R D10
R D197
L C1259
R D55
R D197
L C1313
R D37
R D197
L C1367
R D143
R D197
L C1206
R D10
R D198
L C1260
R D55
R D198
L C1314
R D37
R D198
L C1368
R D143
R D198
L C1207
R D10
R D199
L C1261
R D55
R D199
L C1315
R D37
R D199
L C1369
R D143
R D199
L C1208
R D10
R D200
L C1262
R D55
R D200
L C1316
R D37
R D200
L C1370
R D143
R D200
L C1209
R D10
R D201
L C1263
R D55
R D201
L C1317
R D37
R D201
L C1371
R D143
R D201
L C1210
R D10
R D202
L C1264
R D55
R D202
L C1318
R D37
R D202
L C1372
R D143
R D202
L C1211
R D10
R D203
L C1265
R D55
R D203
L C1319
R D37
R D203
L C1373
R D143
R D203
L C1212
R D10
R D204
L C1266
R D55
R D204
L C1320
R D37
R D204
L C1374
R D143
R D204
L C1213
R D10
R D205
L C1267
R D55
R D205
L C1321
R D37
R D205
L C1375
R D143
R D205
L C1214
R D10
R D206
L C1268
R D55
R D206
L C1322
R D37
R D206
L C1376
R D143
R D206
L C1215
R D10
R D207
L C1269
R D55
R D207
L C1323
R D37
R D207
L C1377
R D143
R D207
L C1216
R D10
R D209
L C1270
R D55
R D209
L C1324
R D37
R D208
L C1378
R D143
R D208
L C1217
R D10
R D209
L C1271
R D55
R D209
L C1325
R D37
R D209
L C1379
R D143
R D209
L C1218
R D10
R D210
L C1272
R D55
R D210
L C1326
R D37
R D210
L C1380
R D143
R D210
L C1219
R D10
R D211
L C1273
R D55
R D211
L C1327
R D37
R D211
L C1381
R D143
R D211
L C1220
R D10
R D212
L C1274
R D55
R D212
L C1328
R D37
R D212
L C1382
R D143
R D212
L C1221
R D10
R D213
L C1275
R D55
R D213
L C1329
R D37
R D213
L C1383
R D143
R D213
L C1222
R D10
R D214
L C1276
R D55
R D214
L C1330
R D37
R D214
L C1384
R D143
R D214
L C1223
R D10
R D215
L C1277
R D55
R D215
L C1331
R D37
R D215
L C1385
R D143
R D215
L C1224
R D10
R D216
L C1278
R D55
R D216
L C1332
R D37
R D216
L C1386
R D143
R D216
L C1225
R D10
R D217
L C1279
R D55
R D217
L C1333
R D37
R D217
L C1387
R D143
R D217
L C1226
R D10
R D218
L C1280
R D55
R D218
L C1334
R D37
R D218
L C1388
R D143
R D218
L C1227
R D10
R D219
L C1281
R D55
R D219
L C1335
R D37
R D219
L C1389
R D143
R D219
L C1228
R D10
R D220
L C1282
R D55
R D220
L C1336
R D37
R D220
L C1390
R D143
R D220
L C1229
R D10
R D221
L C1283
R D55
R D221
L C1337
R D37
R D221
L C1391
R D143
R D221
L C1230
R D10
R D222
L C1284
R D55
R D222
L C1338
R D37
R D222
L C1392
R D143
R D222
L C1231
R D10
R D223
L C1285
R D55
R D223
L C1339
R D37
R D223
L C1393
R D143
R D223
L C1232
R D10
R D224
L C1286
R D55
R D224
L C1340
R D37
R D224
L C1394
R D143
R D224
L C1233
R D10
R D225
L C1287
R D55
R D225
L C1341
R D37
R D225
L C1395
R D143
R D225
L C1234
R D10
R D226
L C1288
R D55
R D226
L C1342
R D37
R D226
L C1396
R D143
R D226
L C1235
R D10
R D227
L C1289
R D55
R D227
L C1343
R D37
R D227
L C1397
R D143
R D227
L C1236
R D10
R D228
L C1290
R D55
R D228
L C1344
R D37
R D228
L C1398
R D143
R D228
L C1237
R D10
R D229
L C1291
R D55
R D229
L C1345
R D37
R D229
L C1399
R D143
R D229
L C1238
R D10
R D230
L C1292
R D55
R D230
L C1346
R D37
R D230
L C1400
R D143
R D230
L C1239
R D10
R D231
L C1293
R D55
R D231
L C1347
R D37
R D231
L C1401
R D143
R D231
L C1240
R D10
R D232
L C1294
R D55
R D232
L C1348
R D37
R D232
L C1402
R D143
R D232
L C1241
R D10
R D233
L C1295
R D55
R D233
L C1349
R D37
R D233
L C1403
R D143
R D233
L C1242
R D10
R D234
L C1296
R D55
R D234
L C1350
R D37
R D234
L C1404
R D143
R D234
L C1243
R D10
R D235
L C1297
R D55
R D235
L C1351
R D37
R D235
L C1405
R D143
R D235
L C1244
R D10
R D236
L C1298
R D55
R D236
L C1352
R D37
R D236
L C1406
R D143
R D236
L C1245
R D10
R D237
L C1299
R D55
R D237
L C1353
R D37
R D237
L C1407
R D143
R D237
L C1246
R D10
R D238
L C1300
R D55
R D238
L C1354
R D37
R D238
L C1408
R D143
R D238
L C1247
R D10
R D239
L C1301
R D55
R D239
L C1355
R D37
R D239
L C1409
R D143
R D239
L C1248
R D10
R D240
L C1302
R D55
R D240
L C1356
R D37
R D240
L C1410
R D143
R D240
L C1249
R D10
R D241
L C1303
R D55
R D241
L C1357
R D37
R D241
L C1411
R D143
R D241
L C1250
R D10
R D242
L C1304
R D55
R D242
L C1358
R D37
R D242
L C1412
R D143
R D242
L C1251
R D10
R D243
L C1305
R D55
R D243
L C1359
R D37
R D243
L C1413
R D143
R D243
L C1252
R D10
R D244
L C1306
R D55
R D244
L C1360
R D37
R D244
L C1414
R D143
R D244
L C1253
R D10
R D245
L C1307
R D55
R D245
L C1361
R D37
R D245
L C1415
R D143
R D245
L C1254
R D10
R D246
L C1308
R D55
R D246
L C1362
R D37
R D246
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the structures defined as follows:
13 . The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
14 . The compound of claim 10 , wherein the compound has the structure of Formula III
wherein:
M 1 is Pd or Pt;
moieties E and F are each independently a monocyclic or polycyclic ring structure comprising 5-membered and/or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
X 10 and X 11 are each independently C or N;
K 1 , K 2 , K 3 , and K 4 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least two of K 1 , K 2 , K 3 , and K 4 are direct bonds;
L 1 , L 2 , and L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, absent a bond, O, S, SO, SO 2 , CO, CR′R″, C═CR′R″, SiR′R″, BR′, and NR′, wherein at least one of L 1 and L 2 is present;
X 8 and X 9 are each independently C or N;
R E and R F each independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring;
each of R′, R″, R E , and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
any two adjacent substituents can be joined or fused together to form a ring where chemically feasible.
15 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring A is a monocyclic or multicyclic fused ring system comprised of 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
X 1 -X 3 are each independently C or N;
K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
X 1 is C if Klis O or S;
X 3 is C if K 2 is O or S;
at least one of K 1 and K 2 is a direct bond;
L is a direct bond or a 1-atom linker;
X 2 and X 3 are C if L is a 1-atom linker;
represents a single bond or a double bond;
Z 1 , Z 2 , and Z 3 are each independently selected from the group consisting of C, N, Se, Sb, Bi, and Te;
at least one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, Sb, Bi, or Te;
R A and R B represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R A and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, substituted antimony, substituted bismuth, and substituted tellurium, and combinations thereof;
any two adjacent R A and R B can be joined or fused together to form a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines forming a 5-membered or 6-membered chelate ring;
M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
when one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, then the following conditions I)-VI) apply:
I) the remainder of Z 1 , Z 2 , and Z 3 are independently Cor N;
II) R A represents mono to the maximum allowable number of substitutions;
III) one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a single bond and the other one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a double bond;
IV) one of the following conditions is true:
(1) ring A is a multicyclic fused ring system and if the ring fused to the ring containing X 1 and X 2 is a 6-membered ring, then at least one of the four remaining ring atoms of the ring containing X 1 and X 2 is N;
(2) at least one R A comprises a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
V) if two R B join to form a fused aromatic ring, then at least one of the following is true:
i) said aromatic ring is a 5-membered aromatic ring; or
ii) said aromatic ring is fused to Z 2 -Z 3 ; and
VI) if Z 1 is Se, then at least one of the following is true:
a) two R B are fused or joined to form a ring wherein said ring is fused to Z 2 and Z 3 ;
b) ring A is a multicyclic fused ring system comprising a 5-membered ring; or
c) ring A is a monocyclic ring.
16 . A consumer product comprising an organic light-emitting device comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein:
ring A is a monocyclic or multicyclic fused ring system comprised of 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
X 1 -X 3 are each independently C or N;
K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
X 1 is C if Klis O or S;
X 3 is C if K 2 is O or S;
at least one of K 1 and K 2 is a direct bond;
L is a direct bond or a 1-atom linker;
X 2 and X 3 are C if L is a 1-atom linker;
represents a single bond or a double bond;
Z 1 , Z 2 , and Z 3 are each independently selected from the group consisting of C, N, Se, Sb, Bi, and Te;
at least one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, Sb, Bi, or Te;
R A and R B represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R A and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, selenyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, selenyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, substituted antimony, substituted bismuth, and substituted tellurium, and combinations thereof;
any two adjacent R A and R B can be joined or fused together to form a ring;
wherein L A is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines forming a 5-membered or 6-membered chelate ring;
M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
when one of Z 1 , Z 2 , and Z 3 is Se, then the following conditions I)-VI) apply:
I) the remainder of Z 1 , Z 2 , and Z 3 are independently Cor N;
II) R A represents mono to the maximum allowable number of substitutions;
III) one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a single bond and the other one of the bonds between Z 1 and Z 2 , and between Z 2 and Z 3 is a double bond;
IV) one of the following conditions is true:
(1) ring A is a multicyclic fused ring system and if the ring fused to the ring containing X 1 and X 2 is a 6-membered ring, then at least one of the four remaining ring atoms of the ring containing X 1 and X 2 is N;
(2) at least one R A comprises a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
V) if two R B join to form a fused aromatic ring, then at least one of the following is true:
i) said aromatic ring is a 5-membered aromatic ring; or
ii) said aromatic ring is fused to Z 2 -Z 3 ; and
VI) if Z 1 is Se, then at least one of the following is true:
a) two R B are fused or joined to form a ring wherein said ring is fused to Z 2 and Z 3 ;
b) ring A is a multicyclic fused ring system comprising a 5-membered ring; or
c) ring A is a monocyclic ring.
17 . The compound of claim 1 , wherein Z 1 is Se and two R B are fused or joined to form a ring wherein said ring is fused to Z 2 and Z 3 .
18 . The compound of claim 1 , wherein Z 1 is Se and ring A is a multicyclic fused ring system comprising a 5-membered ring.
19 . The compound of claim 1 , wherein Z 1 is Se and ring A is a monocyclic ring.