Organic electroluminescent materials and devices
Provided are organometallic compounds comprising a first ligand L A comprising a multicyclic fused ring system wherein ligand L A is coordinated to a metal M; and wherein M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au. Also provided are formulations comprising these compounds. Further provided are OLEDs and related consumer products that utilize these compounds.
1 . A compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein ring A and ring B are each independently a monocyclic ring comprising one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, or a multicyclic fused ring system comprising at least two fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
wherein Z is selected from the group consisting of BR, BRR′, C═X, and a two atom linker;
wherein X is CRR′, O, S, or NR;
wherein the two atom linker is comprised of atoms selected from the group consisting of B, C, Si, N, O, and S;
wherein X 1 and X 2 are each independently C or N;
wherein Z is not BRR′ when X 1 and X 2 are each C;
wherein K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
wherein R A , R B and R C each independently represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
wherein each R, R′, R A , R B and R C is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof;
wherein L A is coordinated to a metal M;
wherein M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
wherein L A may be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
wherein any two substituents may be joined or fused together to form a ring.
2 . The compound of claim 1 , wherein each R, R′, R A , R B and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, boryl, and combinations thereof.
3 . The compound of claim 1 , wherein at least one of ring A and ring B is a 6-membered ring.
4 . The compound of claim 1 , wherein ring B comprises a moiety selected from the group consisting of benzene, naphthalene, phenanthrene, dibenzofuran, aza-dibenzofuran, dibenzothiophene, aza-dibenzothiophene, furan, thiophene, selenophene, pyrrole, pyrazole, and imidazole.
5 . The compound of claim 1 , wherein the compound further comprises an acetylacetonate ligand.
6 . The compound of claim 1 , wherein M is Ir and K is a direct bond.
7 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of the following structures:
wherein X 6 -X 11 is C or N, and Y A and Y B is selected from the group consisting of O, S, Se, NR, BR, BRR′, CRR′, SiRR′, C═X, PR, and GeRR′.
8 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of the following structures:
9 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of L Ai-m , wherein i is an integer from 1 to 720, m is an integer from 1 to 35, wherein the structure of each L Ai-1 to L Ai-35 is defined as follows:
L Ai-1 is based on formula 1
L Ai-2 is based on formula 2
L Ai-3 is based on formula 3
L Ai-4 is based on formula 4
L Ai-5 is based on formula 5
L Ai-6 is based on formula 6
L Ai-7 is based on formula 7
L Ai-8 is based on formula 8
L Ai-9 is based on formula 9
L Ai-10 is based on formula 10
L Ai-11 is based on formula 11
L Ai-12 is based on formula 12
L Ai-13 is based on formula 13
L Ai-14 is based on formula 14
L Ai-15 is based on formula 15
L Ai-16 is based on formula 16
L Ai-17 is based on formula 17
L Ai-18 is based on formula 18
L Ai-19 is based on formula 19
L Ai-20 is based on formula 20
L Ai-21 is based on formula 21
L Ai-22 is based on formula 22
L Ai-23 is based on formula 23
L Ai-24 is based on formula 24
L Ai-25 is based on formula 25
L Ai-26 is based on formula 26
L Ai-27 is based on formula 27
L Ai-28 is based on formula 28
L Ai-29 is based on formula 29
L Ai-30 is based on formula 30
L Ai-31 is based on formula 31
L Ai-32 is based on formula 32
L Ai-33 is based on formula 33
L Ai-34 is based on formula 34
L Ai-35 is based on formula 35
wherein for each i, R E , R F and G in Formula 1 to Formula 35 are defined as follows:
L Ai
R E
R F
G
L Ai
R E
R F
G
L Ai
R E
R F
G
L A1
R 27
R 1
G 1
L A2
R 28
R 1
G 1
L A3
R 29
R 1
G 1
L A4
R 27
R 2
G 1
L A5
R 28
R 2
G 1
L A6
R 29
R 2
G 1
L A7
R 27
R 3
G 1
L A8
R 28
R 3
G 1
L A9
R 29
R 3
G 1
L A10
R 27
R 4
G 1
L A11
R 28
R 4
G 1
L A12
R 29
R 4
G 1
L A13
R 27
R 5
G 1
L A14
R 28
R 5
G 1
L A15
R 29
R 5
G 1
L A16
R 27
R 6
G 1
L A17
R 28
R 6
G 1
L A18
R 29
R 6
G 1
L A19
R 27
R 7
G 1
L A20
R 28
R 7
G 1
L A21
R 29
R 7
G 1
L A22
R 27
R 8
G 1
L A23
R 28
R 8
G 1
L A24
R 29
R 8
G 1
L A25
R 27
R 9
G 1
L A26
R 28
R 9
G 1
L A27
R 29
R 9
G 1
L A28
R 27
R 10
G 1
L A29
R 28
R 10
G 1
L A30
R 29
R 10
G 1
L A31
R 27
R 11
G 1
L A32
R 28
R 11
G 1
L A33
R 29
R 11
G 1
L A34
R 27
R 12
G 1
L A35
R 28
R 12
G 1
L A36
R 29
R 12
G 1
L A37
R 27
R 13
G 1
L A38
R 28
R 13
G 1
L A39
R 29
R 13
G 1
L A40
R 27
R 14
G 1
L A41
R 28
R 14
G 1
L A42
R 29
R 14
G 1
L A43
R 27
R 15
G 1
L A44
R 28
R 15
G 1
L A45
R 29
R 15
G 1
L A46
R 27
R 16
G 1
L A47
R 28
R 16
G 1
L A48
R 29
R 16
G 1
L A49
R 27
R 17
G 1
L A50
R 28
R 17
G 1
L A51
R 29
R 17
G 1
L A52
R 27
R 18
G 1
L A53
R 28
R 18
G 1
L A54
R 29
R 18
G 1
L A55
R 27
R 19
G 1
L A56
R 28
R 19
G 1
L A57
R 29
R 19
G 1
L A58
R 27
R 20
G 1
L A59
R 28
R 20
G 1
L A60
R 29
R 20
G 1
L A61
R 27
R 21
G 1
L A62
R 28
R 21
G 1
L A63
R 29
R 21
G 1
L A64
R 27
R 22
G 1
L A65
R 28
R 22
G 1
L A66
R 29
R 22
G 1
L A67
R 27
R 23
G 1
L A68
R 28
R 23
G 1
L A69
R 29
R 23
G 1
L A70
R 27
R 24
G 1
L A71
R 28
R 24
G 1
L A72
R 29
R 24
G 1
L A73
R 27
R 25
G 1
L A74
R 28
R 25
G 1
L A75
R 29
R 25
G 1
L A76
R 27
R 26
G 1
L A77
R 28
R 26
G 1
L A78
R 29
R 26
G 1
L A79
R 27
R 27
G 1
L A80
R 28
R 27
G 1
L A81
R 29
R 27
G 1
L A82
R 27
R 28
G 1
L A83
R 28
R 28
G 1
L A84
R 29
R 28
G 1
L A85
R 27
R 29
G 1
L A86
R 28
R 29
G 1
L A87
R 29
R 29
G 1
L A88
R 27
R 30
G 1
L A89
R 28
R 30
G 1
L A90
R 29
R 30
G 1
L A91
R 27
R 31
G 1
L A92
R 28
R 31
G 1
L A93
R 29
R 31
G 1
L A94
R 27
R 32
G 1
L A95
R 28
R 32
G 1
L A96
R 29
R 32
G 1
L A97
R 27
R 33
G 1
L A98
R 28
R 33
G 1
L A99
R 29
R 33
G 1
L A100
R 27
R 34
G 1
L A101
R 28
R 34
G 1
L A102
R 29
R 34
G 1
L A103
R 27
R 35
G 1
L A104
R 28
R 35
G 1
L A105
R 29
R 35
G 1
L A106
R 27
R 36
G 1
L A107
R 28
R 36
G 1
L A108
R 29
R 36
G 1
L A109
R 27
R 37
G 1
L A110
R 28
R 37
G 1
L A111
R 29
R 37
G 1
L A112
R 27
R 38
G 1
L A113
R 28
R 38
G 1
L A114
R 29
R 38
G 1
L A115
R 27
R 39
G 1
L A116
R 28
R 39
G 1
L A117
R 29
R 39
G 1
L A118
R 27
R 40
G 1
L A119
R 28
R 40
G 1
L A120
R 29
R 40
G 1
L A121
R 27
R 1
G 2
L A122
R 28
R 1
G 2
L A123
R 29
R 1
G 2
L A124
R 27
R 2
G 2
L A125
R 28
R 2
G 2
L A126
R 29
R 2
G 2
L A127
R 27
R 3
G 2
L A128
R 28
R 3
G 2
L A129
R 29
R 3
G 2
L A130
R 27
R 4
G 2
L A131
R 28
R 4
G 2
L A132
R 29
R 4
G 2
L A133
R 27
R 5
G 2
L A134
R 28
R 5
G 2
L A135
R 29
R 5
G 2
L A136
R 27
R 6
G 2
L A137
R 28
R 6
G 2
L A138
R 29
R 6
G 2
L A139
R 27
R 7
G 2
L A140
R 28
R 7
G 2
L A141
R 29
R 7
G 2
L A142
R 27
R 8
G 2
L A143
R 28
R 8
G 2
L A144
R 29
R 8
G 2
L A145
R 27
R 9
G 2
L A146
R 28
R 9
G 2
L A147
R 29
R 9
G 2
L A148
R 27
R 10
G 2
L A149
R 28
R 10
G 2
L A150
R 29
R 10
G 2
L A151
R 27
R 11
G 2
L A152
R 28
R 11
G 2
L A153
R 29
R 11
G 2
L A154
R 27
R 12
G 2
L A155
R 28
R 12
G 2
L A156
R 29
R 12
G 2
L A157
R 27
R 13
G 2
L A158
R 28
R 13
G 2
L A159
R 29
R 13
G 2
L A160
R 27
R 14
G 2
L A161
R 28
R 14
G 2
L A162
R 29
R 14
G 2
L A163
R 27
R 15
G 2
L A164
R 28
R 15
G 2
L A165
R 29
R 15
G 2
L A166
R 27
R 16
G 2
L A167
R 28
R 16
G 2
L A168
R 29
R 16
G 2
L A169
R 27
R 17
G 2
L A170
R 28
R 17
G 2
L A171
R 29
R 17
G 2
L A172
R 27
R 18
G 2
L A173
R 28
R 18
G 2
L A174
R 29
R 18
G 2
L A175
R 27
R 19
G 2
L A176
R 28
R 19
G 2
L A177
R 29
R 19
G 2
L A178
R 27
R 20
G 2
L A179
R 28
R 20
G 2
L A180
R 29
R 20
G 2
L A181
R 27
R 21
G 2
L A182
R 28
R 21
G 2
L A183
R 29
R 21
G 2
L A184
R 27
R 22
G 2
L A185
R 28
R 22
G 2
L A186
R 29
R 22
G 2
L A187
R 27
R 23
G 2
L A188
R 28
R 23
G 2
L A189
R 29
R 23
G 2
L A190
R 27
R 24
G 2
L A191
R 28
R 24
G 2
L A192
R 29
R 24
G 2
L A193
R 27
R 25
G 2
L A194
R 28
R 25
G 2
L A195
R 29
R 25
G 2
L A196
R 27
R 26
G 2
L A197
R 28
R 26
G 2
L A198
R 29
R 26
G 2
L A199
R 27
R 27
G 2
L A200
R 28
R 27
G 2
L A201
R 29
R 27
G 2
L A202
R 27
R 28
G 2
L A203
R 28
R 28
G 2
L A204
R 29
R 28
G 2
L A205
R 27
R 29
G 2
L A206
R 28
R 29
G 2
L A207
R 29
R 29
G 2
L A208
R 27
R 30
G 2
L A209
R 28
R 30
G 2
L A210
R 29
R 30
G 2
L A211
R 27
R 31
G 2
L A212
R 28
R 31
G 2
L A213
R 29
R 31
G 2
L A214
R 27
R 32
G 2
L A215
R 28
R 32
G 2
L A216
R 29
R 32
G 2
L A217
R 27
R 33
G 2
L A218
R 28
R 33
G 2
L A219
R 29
R 33
G 2
L A220
R 27
R 34
G 2
L A221
R 28
R 34
G 2
L A222
R 29
R 34
G 2
L A223
R 27
R 35
G 2
L A224
R 28
R 35
G 2
L A225
R 29
R 35
G 2
L A226
R 27
R 36
G 2
L A227
R 28
R 36
G 2
L A228
R 29
R 36
G 2
L A229
R 27
R 37
G 2
L A230
R 28
R 37
G 2
L A231
R 29
R 37
G 2
L A232
R 27
R 38
G 2
L A233
R 28
R 38
G 2
L A234
R 29
R 38
G 2
L A235
R 27
R 39
G 2
L A236
R 28
R 39
G 2
L A237
R 29
R 39
G 2
L A238
R 27
R 40
G 2
L A239
R 28
R 40
G 2
L A240
R 29
R 40
G 2
L A241
R 27
R 1
G 3
L A242
R 28
R 1
G 3
L A243
R 29
R 1
G 3
L A244
R 27
R 2
G 3
L A245
R 28
R 2
G 3
L A246
R 29
R 2
G 3
L A247
R 27
R 3
G 3
L A248
R 28
R 3
G 3
L A249
R 29
R 3
G 3
L A250
R 27
R 4
G 3
L A251
R 28
R 4
G 3
L A252
R 29
R 4
G 3
L A253
R 27
R 5
G 3
L A254
R 28
R 5
G 3
L A255
R 29
R 5
G 3
L A256
R 27
R 6
G 3
L A257
R 28
R 6
G 3
L A258
R 29
R 6
G 3
L A259
R 27
R 7
G 3
L A260
R 28
R 7
G 3
L A261
R 29
R 7
G 3
L A262
R 27
R 8
G 3
L A263
R 28
R 8
G 3
L A264
R 29
R 8
G 3
L A265
R 27
R 9
G 3
L A266
R 28
R 9
G 3
L A267
R 29
R 9
G 3
L A268
R 27
R 10
G 3
L A269
R 28
R 10
G 3
L A270
R 29
R 10
G 3
L A271
R 27
R 11
G 3
L A272
R 28
R 11
G 3
L A273
R 29
R 11
G 3
L A274
R 27
R 12
G 3
L A275
R 28
R 12
G 3
L A276
R 29
R 12
G 3
L A277
R 27
R 13
G 3
L A278
R 28
R 13
G 3
L A279
R 29
R 13
G 3
L A280
R 27
R 14
G 3
L A281
R 28
R 14
G 3
L A282
R 29
R 14
G 3
L A283
R 27
R 15
G 3
L A284
R 28
R 15
G 3
L A285
R 29
R 15
G 3
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L A629
R 28
R 8
G 15
L A630
R 29
R 8
G 15
L A631
R 27
R 8
G 16
L A632
R 28
R 8
G 16
L A633
R 29
R 8
G 16
L A634
R 27
R 8
G 17
L A635
R 28
R 8
G 17
L A636
R 29
R 8
G 17
L A637
R 27
R 8
G 18
L A638
R 28
R 8
G 18
L A639
R 29
R 8
G 18
L A640
R 27
R 8
G 19
L A641
R 28
R 8
G 19
L A642
R 29
R 8
G 19
L A643
R 27
R 8
G 20
L A644
R 28
R 8
G 20
L A645
R 29
R 8
G 20
L A646
R 27
R 8
G 21
L A647
R 28
R 8
G 21
L A648
R 29
R 8
G 21
L A649
R 27
R 8
G 22
L A650
R 28
R 8
G 22
L A651
R 29
R 8
G 22
L A652
R 27
R 8
G 23
L A653
R 28
R 8
G 23
L A654
R 29
R 8
G 23
L A655
R 27
R 8
G 24
L A656
R 28
R 8
G 24
L A657
R 29
R 8
G 24
L A658
R 27
R 8
G 25
L A659
R 28
R 8
G 25
L A660
R 29
R 8
G 25
L A661
R 30
R 18
G 6
L A662
R 28
R 18
G 6
L A663
R 29
R 18
G 6
L A664
R 30
R 18
G 7
L A665
R 28
R 18
G 7
L A666
R 29
R 18
G 7
L A667
R 30
R 18
G 8
L A668
R 28
R 18
G 8
L A669
R 29
R 18
G 8
L A670
R 30
R 18
G 9
L A671
R 28
R 18
G 9
L A672
R 29
R 18
G 9
L A673
R 30
R 18
G 10
L A674
R 28
R 18
G 10
L A675
R 29
R 18
G 10
L A676
R 30
R 18
G 11
L A677
R 28
R 18
G 11
L A678
R 29
R 18
G 11
L A679
R 30
R 18
G 12
L A680
R 28
R 18
G 12
L A681
R 29
R 18
G 12
L A682
R 30
R 18
G 13
L A683
R 28
R 18
G 13
L A684
R 29
R 18
G 13
L A685
R 30
R 18
G 14
L A686
R 28
R 18
G 14
L A687
R 29
R 18
G 14
L A688
R 30
R 18
G 15
L A689
R 28
R 18
G 15
L A690
R 29
R 18
G 15
L A691
R 30
R 18
G 16
L A692
R 28
R 18
G 16
L A693
R 29
R 18
G 16
L A694
R 30
R 18
G 17
L A695
R 28
R 18
G 17
L A696
R 29
R 18
G 17
L A697
R 30
R 18
G 18
L A698
R 28
R 18
G 18
L A699
R 29
R 18
G 18
L A700
R 30
R 18
G 19
L A701
R 28
R 18
G 19
L A702
R 29
R 18
G 19
L A703
R 30
R 18
G 20
L A704
R 28
R 18
G 20
L A705
R 29
R 18
G 20
L A706
R 30
R 18
G 21
L A707
R 28
R 18
G 21
L A708
R 29
R 18
G 21
L A709
R 30
R 18
G 22
L A710
R 28
R 18
G 22
L A711
R 29
R 18
G 22
L A712
R 30
R 18
G 23
L A713
R 28
R 18
G 23
L A714
R 29
R 18
G 23
L A715
R 30
R 18
G 24
L A716
R 28
R 18
G 24
L A717
R 29
R 18
G 24
L A718
R 30
R 18
G 25
L A719
R 28
R 18
G 25
L A720
R 29
R 18
G 25 ;
wherein R 1 to R 40 have the structures as defined in the following LIST:
wherein G 1 to G 25 have the structures in the following LIST:
10 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
11 . The compound of claim 10 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
T is selected from the group consisting of B, Al, Ga and In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , P(O)R e , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R d independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
12 . The compound of claim 10 , wherein when the compound has formula Ir(L A1-m ) 3 , i is an integer from 1 to 720; m is an integer from 1 to 35; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 3 to Ir(L A720-35 ) 3 ;
when the compound has formula Ir(L Ai-m )(L Bk ) 2 , i is an integer from 1 to 720; m is an integer from 1 to 35; k is an integer from 1 to 324; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 )(L B1 ) 2 to Ir(L A720-35 )(L B324 ) 2 ;
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), i is an integer from 1 to 720; m is an integer from 1 to 35; k is an integer from 1 to 324; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L B1 ) to Ir(L A720-35 ) 2 (L B324 );
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-1 ), i is an integer from 1 to 720; m is an integer from 1 to 35; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L C1-I ) to Ir(L A720-35 ) 2 (L C1416-I ); and
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), i is an integer from 1 to 720; m is an integer from 1 to 35; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A1-1 ) 2 (L C1-II ) to Ir(L A720-35 ) 2 (L C1416-II );
wherein the structures of each L Ai-m is as follows: i is an integer from 1 to 720, m is an integer from 1 to 35, wherein the structure of each L Ai-1 to L Ai-35 is defined as follows:
L Ai-1 is based on formula 1
L Ai-2 is based on formula 2
L Ai-3 is based on formula 3
L Ai-4 is based on formula 4
L Ai-5 is based on formula 5
L Ai-6 is based on formula 6
L Ai-7 is based on formula 7
L Ai-8 is based on formula 8
L Ai-9 is based on formula 9
L Ai-10 is based on formula 10
L Ai-11 is based on formula 11
L Ai-12 is based on formula 12
L Ai-13 is based on formula 13
L Ai-14 is based on formula 14
L Ai-15 is based on formula 15
L Ai-16 is based on formula 16
L Ai-17 is based on formula 17
L Ai-18 is based on formula 18
L Ai-19 is based on formula 19
L Ai-20 is based on formula 20
L Ai-21 is based on formula 21
L Ai-22 is based on formula 22
L Ai-23 is based on formula 23
L Ai-24 is based on formula 24
L Ai-25 is based on formula 25
L Ai-26 is based on formula 26
L Ai-27 is based on formula 27
L Ai-28 is based on formula 28
L Ai-29 is based on formula 29
L Ai-30 is based on formula 30
L Ai-31 is based on formula 31
L Ai-32 is based on formula 32
L Ai-33 is based on formula 33
L Ai-34 is based on formula 34
L Ai-35 is based on formula 35
wherein for each i, R E , R F and G in Formula 1 to Formula 35 are defined as follows:
L Ai
R E
R F
G
L Ai
R E
R F
G
L Ai
R E
R F
G
L A1
R 27
R 1
G 1
L A2
R 28
R 1
G 1
L A3
R 29
R 1
G 1
L A4
R 27
R 2
G 1
L A5
R 28
R 2
G 1
L A6
R 29
R 2
G 1
L A7
R 27
R 3
G 1
L A8
R 28
R 3
G 1
L A9
R 29
R 3
G 1
L A10
R 27
R 4
G 1
L A11
R 28
R 4
G 1
L A12
R 29
R 4
G 1
L A13
R 27
R 5
G 1
L A14
R 28
R 5
G 1
L A15
R 29
R 5
G 1
L A16
R 27
R 6
G 1
L A17
R 28
R 6
G 1
L A18
R 29
R 6
G 1
L A19
R 27
R 7
G 1
L A20
R 28
R 7
G 1
L A21
R 29
R 7
G 1
L A22
R 27
R 8
G 1
L A23
R 28
R 8
G 1
L A24
R 29
R 8
G 1
L A25
R 27
R 9
G 1
L A26
R 28
R 9
G 1
L A27
R 29
R 9
G 1
L A28
R 27
R 10
G 1
L A29
R 28
R 10
G 1
L A30
R 29
R 10
G 1
L A31
R 27
R 11
G 1
L A32
R 28
R 11
G 1
L A33
R 29
R 11
G 1
L A34
R 27
R 12
G 1
L A35
R 28
R 12
G 1
L A36
R 29
R 12
G 1
L A37
R 27
R 13
G 1
L A38
R 28
R 13
G 1
L A39
R 29
R 13
G 1
L A40
R 27
R 14
G 1
L A41
R 28
R 14
G 1
L A42
R 29
R 14
G 1
L A43
R 27
R 15
G 1
L A44
R 28
R 15
G 1
L A45
R 29
R 15
G 1
L A46
R 27
R 16
G 1
L A47
R 28
R 16
G 1
L A48
R 29
R 16
G 1
L A49
R 27
R 17
G 1
L A50
R 28
R 17
G 1
L A51
R 29
R 17
G 1
L A52
R 27
R 18
G 1
L A53
R 28
R 18
G 1
L A54
R 29
R 18
G 1
L A55
R 27
R 19
G 1
L A56
R 28
R 19
G 1
L A57
R 29
R 19
G 1
L A58
R 27
R 20
G 1
L A59
R 28
R 20
G 1
L A60
R 29
R 20
G 1
L A61
R 27
R 21
G 1
L A62
R 28
R 21
G 1
L A63
R 29
R 21
G 1
L A64
R 27
R 22
G 1
L A65
R 28
R 22
G 1
L A66
R 29
R 22
G 1
L A67
R 27
R 23
G 1
L A68
R 28
R 23
G 1
L A69
R 29
R 23
G 1
L A70
R 27
R 24
G 1
L A71
R 28
R 24
G 1
L A72
R 29
R 24
G 1
L A73
R 27
R 25
G 1
L A74
R 28
R 25
G 1
L A75
R 29
R 25
G 1
L A76
R 27
R 26
G 1
L A77
R 28
R 26
G 1
L A78
R 29
R 26
G 1
L A79
R 27
R 27
G 1
L A80
R 28
R 27
G 1
L A81
R 29
R 27
G 1
L A82
R 27
R 28
G 1
L A83
R 28
R 28
G 1
L A84
R 29
R 28
G 1
L A85
R 27
R 29
G 1
L A86
R 28
R 29
G 1
L A87
R 29
R 29
G 1
L A88
R 27
R 30
G 1
L A89
R 28
R 30
G 1
L A90
R 29
R 30
G 1
L A91
R 27
R 31
G 1
L A92
R 28
R 31
G 1
L A93
R 29
R 31
G 1
L A94
R 27
R 32
G 1
L A95
R 28
R 32
G 1
L A96
R 29
R 32
G 1
L A97
R 27
R 33
G 1
L A98
R 28
R 33
G 1
L A99
R 29
R 33
G 1
L A100
R 27
R 34
G 1
L A101
R 28
R 34
G 1
L A102
R 29
R 34
G 1
L A103
R 27
R 35
G 1
L A104
R 28
R 35
G 1
L A105
R 29
R 35
G 1
L A106
R 27
R 36
G 1
L A107
R 28
R 36
G 1
L A108
R 29
R 36
G 1
L A109
R 27
R 37
G 1
L A110
R 28
R 37
G 1
L A111
R 29
R 37
G 1
L A112
R 27
R 38
G 1
L A113
R 28
R 38
G 1
L A114
R 29
R 38
G 1
L A115
R 27
R 39
G 1
L A116
R 28
R 39
G 1
L A117
R 29
R 39
G 1
L A118
R 27
R 40
G 1
L A119
R 28
R 40
G 1
L A120
R 29
R 40
G 1
L A121
R 27
R 1
G 2
L A122
R 28
R 1
G 2
L A123
R 29
R 1
G 2
L A124
R 27
R 2
G 2
L A125
R 28
R 2
G 2
L A126
R 29
R 2
G 2
L A127
R 27
R 3
G 2
L A128
R 28
R 3
G 2
L A129
R 29
R 3
G 2
L A130
R 27
R 4
G 2
L A131
R 28
R 4
G 2
L A132
R 29
R 4
G 2
L A133
R 27
R 5
G 2
L A134
R 28
R 5
G 2
L A135
R 29
R 5
G 2
L A136
R 27
R 6
G 2
L A137
R 28
R 6
G 2
L A138
R 29
R 6
G 2
L A139
R 27
R 7
G 2
L A140
R 28
R 7
G 2
L A141
R 29
R 7
G 2
L A142
R 27
R 8
G 2
L A143
R 28
R 8
G 2
L A144
R 29
R 8
G 2
L A145
R 27
R 9
G 2
L A146
R 28
R 9
G 2
L A147
R 29
R 9
G 2
L A148
R 27
R 10
G 2
L A149
R 28
R 10
G 2
L A150
R 29
R 10
G 2
L A151
R 27
R 11
G 2
L A152
R 28
R 11
G 2
L A153
R 29
R 11
G 2
L A154
R 27
R 12
G 2
L A155
R 28
R 12
G 2
L A156
R 29
R 12
G 2
L A157
R 27
R 13
G 2
L A158
R 28
R 13
G 2
L A159
R 29
R 13
G 2
L A160
R 27
R 14
G 2
L A161
R 28
R 14
G 2
L A162
R 29
R 14
G 2
L A163
R 27
R 15
G 2
L A164
R 28
R 15
G 2
L A165
R 29
R 15
G 2
L A166
R 27
R 16
G 2
L A167
R 28
R 16
G 2
L A168
R 29
R 16
G 2
L A169
R 27
R 17
G 2
L A170
R 28
R 17
G 2
L A171
R 29
R 17
G 2
L A172
R 27
R 18
G 2
L A173
R 28
R 18
G 2
L A174
R 29
R 18
G 2
L A175
R 27
R 19
G 2
L A176
R 28
R 19
G 2
L A177
R 29
R 19
G 2
L A178
R 27
R 20
G 2
L A179
R 28
R 20
G 2
L A180
R 29
R 20
G 2
L A181
R 27
R 21
G 2
L A182
R 28
R 21
G 2
L A183
R 29
R 21
G 2
L A184
R 27
R 22
G 2
L A185
R 28
R 22
G 2
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R 17
G 5
L A530
R 28
R 17
G 5
L A531
R 29
R 17
G 5
L A532
R 27
R 18
G 5
L A533
R 28
R 18
G 5
L A534
R 29
R 18
G 5
L A535
R 27
R 19
G 5
L A536
R 28
R 19
G 5
L A537
R 29
R 19
G 5
L A538
R 27
R 20
G 5
L A539
R 28
R 20
G 5
L A540
R 29
R 20
G 5
L A541
R 27
R 21
G 5
L A542
R 28
R 21
G 5
L A543
R 29
R 21
G 5
L A544
R 27
R 22
G 5
L A545
R 28
R 22
G 5
L A546
R 29
R 22
G 5
L A547
R 27
R 23
G 5
L A548
R 28
R 23
G 5
L A549
R 29
R 23
G 5
L A550
R 27
R 24
G 5
L A551
R 28
R 24
G 5
L A552
R 29
R 24
G 5
L A553
R 27
R 25
G 5
L A554
R 28
R 25
G 5
L A555
R 29
R 25
G 5
L A556
R 27
R 26
G 5
L A557
R 28
R 26
G 5
L A558
R 29
R 26
G 5
L A559
R 27
R 27
G 5
L A560
R 28
R 27
G 5
L A561
R 29
R 27
G 5
L A562
R 27
R 28
G 5
L A563
R 28
R 28
G 5
L A564
R 29
R 28
G 5
L A565
R 27
R 29
G 5
L A566
R 28
R 29
G 5
L A567
R 29
R 29
G 5
L A568
R 27
R 30
G 5
L A569
R 28
R 30
G 5
L A570
R 29
R 30
G 5
L A571
R 27
R 31
G 5
L A572
R 28
R 31
G 5
L A573
R 29
R 31
G 5
L A574
R 27
R 32
G 5
L A575
R 28
R 32
G 5
L A576
R 29
R 32
G 5
L A577
R 27
R 33
G 5
L A578
R 28
R 33
G 5
L A579
R 29
R 33
G 5
L A580
R 27
R 34
G 5
L A581
R 28
R 34
G 5
L A582
R 29
R 34
G 5
L A583
R 27
R 35
G 5
L A584
R 28
R 35
G 5
L A585
R 29
R 35
G 5
L A586
R 27
R 36
G 5
L A587
R 28
R 36
G 5
L A588
R 29
R 36
G 5
L A589
R 27
R 37
G 5
L A590
R 28
R 37
G 5
L A591
R 29
R 37
G 5
L A592
R 27
R 38
G 5
L A593
R 28
R 38
G 5
L A594
R 29
R 38
G 5
L A595
R 27
R 39
G 5
L A596
R 28
R 39
G 5
L A597
R 29
R 39
G 5
L A598
R 27
R 40
G 5
L A599
R 28
R 40
G 5
L A600
R 29
R 40
G 5
L A601
R 27
R 8
G 6
L A602
R 28
R 8
G 6
L A603
R 29
R 8
G 6
L A604
R 27
R 8
G 7
L A605
R 28
R 8
G 7
L A606
R 29
R 8
G 7
L A607
R 27
R 8
G 8
L A608
R 28
R 8
G 8
L A609
R 29
R 8
G 8
L A610
R 27
R 8
G 9
L A611
R 28
R 8
G 9
L A612
R 29
R 8
G 9
L A613
R 27
R 8
G 10
L A614
R 28
R 8
G 10
L A615
R 29
R 8
G 10
L A616
R 27
R 8
G 11
L A617
R 28
R 8
G 11
L A618
R 29
R 8
G 11
L A619
R 27
R 8
G 12
L A620
R 28
R 8
G 12
L A621
R 29
R 8
G 12
L A622
R 27
R 8
G 13
L A623
R 28
R 8
G 13
L A624
R 29
R 8
G 13
L A625
R 27
R 8
G 14
L A626
R 28
R 8
G 14
L A627
R 29
R 8
G 14
L A628
R 27
R 8
G 15
L A629
R 28
R 8
G 15
L A630
R 29
R 8
G 15
L A631
R 27
R 8
G 16
L A632
R 28
R 8
G 16
L A633
R 29
R 8
G 16
L A634
R 27
R 8
G 17
L A635
R 28
R 8
G 17
L A636
R 29
R 8
G 17
L A637
R 27
R 8
G 18
L A638
R 28
R 8
G 18
L A639
R 29
R 8
G 18
L A640
R 27
R 8
G 19
L A641
R 28
R 8
G 19
L A642
R 29
R 8
G 19
L A643
R 27
R 8
G 20
L A644
R 28
R 8
G 20
L A645
R 29
R 8
G 20
L A646
R 27
R 8
G 21
L A647
R 28
R 8
G 21
L A648
R 29
R 8
G 21
L A649
R 27
R 8
G 22
L A650
R 28
R 8
G 22
L A651
R 29
R 8
G 22
L A652
R 27
R 8
G 23
L A653
R 28
R 8
G 23
L A654
R 29
R 8
G 23
L A655
R 27
R 8
G 24
L A656
R 28
R 8
G 24
L A657
R 29
R 8
G 24
L A658
R 27
R 8
G 25
L A659
R 28
R 8
G 25
L A660
R 29
R 8
G 25
L A661
R 30
R 18
G 6
L A662
R 28
R 18
G 6
L A663
R 29
R 18
G 6
L A664
R 30
R 18
G 7
L A665
R 28
R 18
G 7
L A666
R 29
R 18
G 7
L A667
R 30
R 18
G 8
L A668
R 28
R 18
G 8
L A669
R 29
R 18
G 8
L A670
R 30
R 18
G 9
L A671
R 28
R 18
G 9
L A672
R 29
R 18
G 9
L A673
R 30
R 18
G 10
L A674
R 28
R 18
G 10
L A675
R 29
R 18
G 10
L A676
R 30
R 18
G 11
L A677
R 28
R 18
G 11
L A678
R 29
R 18
G 11
L A679
R 30
R 18
G 12
L A680
R 28
R 18
G 12
L A681
R 29
R 18
G 12
L A682
R 30
R 18
G 13
L A683
R 28
R 18
G 13
L A684
R 29
R 18
G 13
L A685
R 30
R 18
G 14
L A686
R 28
R 18
G 14
L A687
R 29
R 18
G 14
L A688
R 30
R 18
G 15
L A689
R 28
R 18
G 15
L A690
R 29
R 18
G 15
L A691
R 30
R 18
G 16
L A692
R 28
R 18
G 16
L A693
R 29
R 18
G 16
L A694
R 30
R 18
G 17
L A695
R 28
R 18
G 17
L A696
R 29
R 18
G 17
L A697
R 30
R 18
G 18
L A698
R 28
R 18
G 18
L A699
R 29
R 18
G 18
L A700
R 30
R 18
G 19
L A701
R 28
R 18
G 19
L A702
R 29
R 18
G 19
L A703
R 30
R 18
G 20
L A704
R 28
R 18
G 20
L A705
R 29
R 18
G 20
L A706
R 30
R 18
G 21
L A707
R 28
R 18
G 21
L A708
R 29
R 18
G 21
L A709
R 30
R 18
G 22
L A710
R 28
R 18
G 22
L A711
R 29
R 18
G 22
L A712
R 30
R 18
G 23
L A713
R 28
R 18
G 23
L A714
R 29
R 18
G 23
L A715
R 30
R 18
G 24
L A716
R 28
R 18
G 24
L A717
R 29
R 18
G 24
L A718
R 30
R 18
G 25
L A719
R 28
R 18
G 25
L A720
R 29
R 18
G 25 ;
wherein R 1 to R 40 have the structures as defined in the following LIST:
wherein G 1 to G 25 have the structures in the following LIST:
wherein each L Bk has the structure defined as follows:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and each L Cj-II has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C193
R D1
R D3
L C385
R D17
R D40
L C577
R D143
R D120
L C2
R D2
R D2
L C194
R D1
R D4
L C386
R D17
R D41
L C578
R D143
R D133
L C3
R D3
R D3
L C195
R D1
R D5
L C387
R D17
R D42
L C579
R D143
R D134
L C4
R D4
R D4
L C196
R D1
R D9
L C388
R D17
R D43
L C580
R D143
R D135
L C5
R D5
R D5
L C197
R D1
R D10
L C389
R D17
R D48
L C581
R D143
R D136
L C6
R D6
R D6
L C198
R D1
R D17
L C390
R D17
R D49
L C582
R D143
R D144
L C7
R D7
R D7
L C199
R D1
R D18
L C391
R D17
R D50
L C583
R D143
R D145
L C8
R D8
R D8
L C200
R D1
R D20
L C392
R D17
R D54
L C584
R D143
R D146
L C9
R D9
R D9
L C201
R D1
R D22
L C393
R D17
R D55
L C585
R D143
R D147
L C10
R D10
R D10
L C202
R D1
R D37
L C394
R D17
R D58
L C586
R D143
R D149
L C11
R D11
R D11
L C203
R D1
R D40
L C395
R D17
R D59
L C587
R D143
R D151
L C12
R D12
R D12
L C204
R D1
R D41
L C396
R D17
R D78
L C588
R D143
R D154
L C13
R D13
R D13
L C205
R D1
R D42
L C397
R D17
R D79
L C589
R D143
R D155
L C14
R D14
R D14
L C206
R D1
R D43
L C398
R D17
R D81
L C590
R D143
R D161
L C15
R D15
R D15
L C207
R D1
R D48
L C399
R D17
R D87
L C591
R D143
R D175
L C16
R D16
R D16
L C208
R D1
R D49
L C400
R D17
R D88
L C592
R D144
R D3
L C17
R D17
R D17
L C209
R D1
R D50
L C401
R D17
R D89
L C593
R D144
R D5
L C18
R D18
R D18
L C210
R D1
R D54
L C402
R D17
R D93
L C594
R D144
R D17
L C19
R D19
R D19
L C211
R D1
R D55
L C403
R D17
R D116
L C595
R D144
R D18
L C20
R D20
R D20
L C212
R D1
R D58
L C404
R D17
R D117
L C596
R D144
R D20
L C21
R D21
R D21
L C213
R D1
R D59
L C405
R D17
R D118
L C597
R D144
R D22
L C22
R D22
R D22
L C214
R D1
R D78
L C406
R D17
R D119
L C598
R D144
R D37
L C23
R D23
R D23
L C215
R D1
R D79
L C407
R D17
R D120
L C599
R D144
R D40
L C24
R D24
R D24
L C216
R D1
R D81
L C408
R D17
R D133
L C600
R D144
R D41
L C25
R D25
R D25
L C217
R D1
R D87
L C409
R D17
R D134
L C601
R D144
R D42
L C26
R D26
R D26
L C218
R D1
R D88
L C410
R D17
R D135
L C602
R D144
R D43
L C27
R D27
R D27
L C219
R D1
R D89
L C411
R D17
R D136
L C603
R D144
R D48
L C28
R D28
R D28
L C220
R D1
R D93
L C412
R D17
R D143
L C604
R D144
R D49
L C29
R D29
R D29
L C221
R D1
R D116
L C413
R D17
R D144
L C605
R D144
R D54
L C30
R D30
R D30
L C222
R D1
R D117
L C414
R D17
R D145
L C606
R D144
R D58
L C31
R D31
R D31
L C223
R D1
R D118
L C415
R D17
R D146
L C607
R D144
R D59
L C32
R D32
R D32
L C224
R D1
R D119
L C416
R D17
R D147
L C608
R D144
R D78
L C33
R D33
R D33
L C225
R D1
R D120
L C417
R D17
R D149
L C609
R D144
R D79
L C34
R D34
R D34
L C226
R D1
R D133
L C418
R D17
R D151
L C610
R D144
R D81
L C35
R D35
R D35
L C227
R D1
R D134
L C419
R D17
R D154
L C611
R D144
R D87
L C36
R D36
R D36
L C228
R D1
R D135
L C420
R D17
R D155
L C612
R D144
R D88
L C37
R D37
R D37
L C229
R D1
R D136
L C421
R D17
R D161
L C613
R D144
R D89
L C38
R D38
R D38
L C230
R D1
R D143
L C422
R D17
R D175
L C614
R D144
R D93
L C39
R D39
R D39
L C231
R D1
R D144
L C423
R D50
R D3
L C615
R D144
R D116
L C40
R D40
R D40
L C232
R D1
R D145
L C424
R D50
R D5
L C616
R D144
R D117
L C41
R D41
R D41
L C233
R D1
R D146
L C425
R D50
R D18
L C617
R D144
R D118
L C42
R D42
R D42
L C234
R D1
R D147
L C426
R D50
R D20
L C618
R D144
R D119
L C43
R D43
R D43
L C235
R D1
R D149
L C427
R D50
R D22
L C619
R D144
R D120
L C44
R D44
R D44
L C236
R D1
R D151
L C428
R D50
R D37
L C620
R D144
R D133
L C45
R D45
R D45
L C237
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R D37
R D240
L C1410
R D143
R D240
L C1249
R D10
R D241
L C1303
R D55
R D241
L C1357
R D37
R D241
L C1411
R D143
R D241
L C1250
R D10
R D242
L C1304
R D55
R D242
L C1358
R D37
R D242
L C1412
R D143
R D242
L C1251
R D10
R D243
L C1305
R D55
R D243
L C1359
R D37
R D243
L C1413
R D143
R D243
L C1252
R D10
R D244
L C1306
R D55
R D244
L C1360
R D37
R D244
L C1414
R D143
R D244
L C1253
R D10
R D245
L C1307
R D55
R D245
L C1361
R D37
R D245
L C1415
R D143
R D245
L C1254
R D10
R D246
L C1308
R D55
R D246
L C1362
R D37
R D246
L C1416
R D143
R D246 ;
wherein R D1 to R D246 have the structures as defined as follows:
13 . The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of the following structures:
14 . The compound of claim 10 , wherein the compound has the Formula II:
wherein:
M 1 is Pd or Pt;
moieties E and F are each independently monocyclic or polycyclic ring structure comprising 5-membered and/or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
Z 1 and Z 2 are each independently C or N;
K, K 1 , K 2 , and K 3 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least two of them are direct bonds;
L 1 , L 2 , and L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, absent a bond, O, S, CR′R″, SiR′R″, BR′, and NR′, wherein at least one of L 1 and L 2 is present;
R E and R F each independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R′, R″, R E , and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof;
two adjacent R A , R B , R C , R E , and R F can be joined or fused together to form a ring where chemically feasible; and
X 1 , X 2 , R A , R B , R C , Z, ring A and ring B are all defined the same as above.
15 . The compound of claim 14 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
wherein:
R x and R y are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
R G for each occurrence is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
X 1 , X 2 , R A , R B , R C , R E , R F , Z, L 1 , ring A, ring B, and ring C are all defined the same as above.
16 . The compound of claim 14 , wherein the compound is selected from the group consisting of the following structures:
17 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode,
wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein ring A and ring B are each independently a monocyclic ring comprising one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, or a multicyclic fused ring system comprising at least two fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
wherein Z is selected from the group consisting of BR, BRR′, C═X, and a two atom linker;
wherein X is CRR′, O, S, or NR; wherein the two atom linker is comprised of atoms selected from the group consisting of B, C, Si, N, O, and S; wherein X 1 and X 2 are each independently C or N; wherein Z is not BRR′ when X 1 and X 2 are each C; wherein K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S; wherein R A , R B and R C each independently represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
wherein each R, R′, R A , R B and R C is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general constituents as disclosed above; wherein L A is coordinated to a metal M; wherein M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
wherein L A may be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and wherein any two substituents may be joined or fused together to form a ring.
18 . The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
19 . The OLED of claim 18 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
20 . A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode;
a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode,
wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I:
wherein ring A and ring B are each independently a monocyclic ring comprising one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, or a multicyclic fused ring system comprising at least two fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings;
wherein Z is selected from the group consisting of BR, BRR′, C═X, and a two atom linker;
wherein X is CRR′, O, S, or NR; wherein the two atom linker is comprised of atoms selected from the group consisting of B, C, Si, N, O, and S; wherein X 1 and X 2 are each independently C or N; wherein Z is not BRR′ when X 1 and X 2 are each C; wherein K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S; wherein R A , R B and R C each independently represent mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
wherein each R, R′, R A , R B and R C is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general constituents as disclosed above; wherein L A is coordinated to a metal M; wherein M is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
wherein L A may be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and wherein any two substituents may be joined or fused together to form a ring.